有机化学126章作业答案.docx
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有机化学126章作业答案
第二章习题答案
4•用系统命名法命名下列化合物
(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷
(2)2-甲基-3,5,6一三乙基辛烷
(3)3,4,4,6-四甲基辛烷
(4)2,2,4一三甲基戊烷
(5)3,3,6,7一四甲基癸烷
(6)4一甲基一3,3-二乙基一5-异丙基辛烷
2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之:
(1)仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的c5h12;
答案:
化合物分子内含有伯氢意味着分子内仅含有甲基,由此可以推
CHr节一CH*
测该化合物的构造式为C,,3;键线式为\;命名为
2,2一二甲基丙烷。
(2)仅含有一个叔氢的C5H12;
答案:
仅含有一个叔氢的分子式为的化合物的构造式为
CH3
CHj—CH—Cll?
—CH3.
键线式;命名为2•甲基丁烷。
(3)仅含有伯氢和仲氢的0^120
答案:
仅含有伯氢和仲氢的构造式为ch3—ch2—ch2—ch2—CH3;
6・
(1)
紺矍投形式
尽架送也式
拒第二个棋形透視式写成促理透视式和纽夙投影式:
见架透喪式两者JST•不同构象.
—为全重叠式构象,另一位交叉式构象。
(3)把第一个纽曼投影式写成锯架透视式和楔形透視式:
把第二个纽虽投捞式写成锯架透现式和锲形送悅式:
宦架选视式・锲彫透夜式
憫者分别为交叉利重叠式■属丁•不同构经
2-7
2,3•二甲基丁烷的主要构象式:
2-10
相对分子质量为72的烷姪的分子式应该是0^120漠化产物的
种类取决于烷姪分子内氢的种类,既氢的种类组与漠取代产物数相
同。
(1)只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3
(2)含三种氢的化合物的构造式为ch3ch2ch2ch2ch3
ch3
CH3CCH3
I
ch3ch2chch3
Ich3
)
CH3
(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)
(a)
反应物为A,C;产物为D,F;中间体为B,Eo
(b)
总反应式为:
2A+C2F-Q
(c)
反应能量曲线草图如下:
CH3
解:
自由基的稳定性是三级
所以:
c>A>B
>二级>—级
第三章习题答案
2.命名下列化合物,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z、Eo
⑵5,5■二甲基3乙基/■己烯
(3)
ch2ch3
CH3
CH2CH3
(Z)-3-甲基2戊烯或反-3-甲基-2-戊烯
(4)4-甲基2乙基-1-戊烯
(E)-3-甲基2戊烯或顺-3-甲基2戊烯
(5)(Z)-3,4-二甲基-3-庚烯或顺-3,4-二甲基3庚烯
(6)(EJ-2.5.6.6-四甲基4辛烯
450X?
(1)
H2SO4
CH.=CHCH(CH3hi
(2)H2O
(5)(ch3)2c=ch2―BJ"・(CH3)2CHCH2BH2
⑹
Br2
H3CBr
CCI4
1)RCOOOH/CH2CI2
2)H2O/H*
HO
h3c
O2/PdCl2—CuC12
加热
h3c
H
HO
OH
7.写出下列各烯姪的臭氧化还原水解产物。
(1)
h2c=chch2ch3
ch3ch=chch3
a2CH:
CH=()
(CH3)2C=CHCH2CH3
►(CH;卜C=0O=CHCHrCH;
9.试写出反应中的(a)和(b)的构造式。
a为:
CH:
CH.CHC1CH<1
4BB
b为:
CH;CH.CH=CH.
—■■
11・
从分子式C5HI0可知含一个双键.能吸收一分子氢得以证实.
酸性氧化后得一个C4酸.说明为1•烯婭,氧化时脱抻一个碳原子.则可能结构有如下三种,
(I)
(2)(3)
臭氧氧化•还原水解后得两个不可的醛.可知:
上式中(3)不符合题意.故止确答実只有
(1)
(2)。
该烯姪没有顺反异构。
12.
A
16
(I)
⑶
⑴>(3)>(4)>⑵
21
©
©
1)
KOH
HBr
2)
(3)
CII3CH2OH
CI13CH2OH
浓H2SO4
1709
»2»2
HBr
CC14
1)OsO4/毗陀
2)NaHSO4
HBr
KOII/K
第四章习题答案
2.
(1)(CH3)3CC=CCH2C(CH3)3
2,2,6,6■四甲基3庚快
CH3CH=CHCH(CH3)C三CCH3
4-甲基2庚烯5快
(烯快同位,以先列的烯给小位次)
(3)HC三C-C=C-CH=CH2
1-己烯-3,5-二快
(烯快同位,以先列的烯给小位次)
⑵-5-异丙基-5-壬烯-1-快
(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯
8.
(1)
HBr过量
ch3
(2)
H3C
H?
O
HgSC>4时0\
H3C
CH
(3)
II
o
Ag(NH3)2h3C"<^C
C——CH=CH
聚合
n
(5)
H3CC^=CCH3+HBr
CH3-C=CH—CH3
Br
Br
Br
Hjindlarcat.—=►.M.
9
(1)解:
2•甲基丁烷<A)
3•甲基・1•丁烘<B)
不能使漠褪色的为(A)
B^j/CCb
3•甲基亠丁烯<C)
能使漠褪色的为(E〉和(C)
加银氨溶液
人,
(\
无白色沉淀者为(C)有白色沉淀者为(B)
1-戊烘生成白色沉淀,2一戊烘无明显现象。
Ag(NH3)2
11
根据题意可知,分子式为CfiHjo的块轻应该为末端块婭・由加氢后所得到的产物的结构.可以推丽该块轻的构造式为
(CH3)2CHCH2C=CH
12
根据二烯屋经臭氧化还原水解产生的产物结构,可以推断该二烯婭的构造式为
它与Br2加成的反应产物如下所示塔
即曼后得到的产物为2,3,4,543澳己烷1
*•I•
4^14
■.•■■》••厂•
HcCkC
⑴C4CH+HC1左时CH尸CHC1
⑵CH*»CH+2HBr—*CH3CHBr2
⑶CH—CH血;^°°耳也尸比CICH^CHqCI
(4)CH^CH+NaNH2―-CFM™CNa
•九•;-
C»»CCH2CH2CH3
(5)2•己炊
CH3CI
►H3C-CEC-H
NaNHr
HCECH►HCECNa
(6)CW—CH+2NaNH2—*NaC=CNaCH3C—CCH3
Br
1)B2H6
(2)H3CCH=CH2►CH7CH2CHQH
2)H2O2
HgSO4
(3)H3C——C=CH+h2O►CII3COC1I3
II2SO4,△
(4)H3C—CH=CH2
IIBr
h2o2
CII5CII2CII2Br
H3C—C—CH
NaNH2CII3CII2CII2Br
"»H3CGCNa1
2H2
H3C—C=CCH2CH2CH3—►CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Ni
19题解:
(1):
H3c—C三CH
H2OHgSO4H2SO4j|
(2):
Ag(NH3)->_HNO.
HC三CCH2CH2CH3AgC=CCH2CH2CH3HC=CCH2CH2CH3
(3):
H3CC=CNa
HrO
aH3CC三CHNaOH
HC1
H.C=C——CH=CHrzIZ
ch3
Cl
CH-CH。
-H3CIC
CICIC
1,2■加成产物
1,4•加成产物
HH
CMC
H3C2CH2C—C=C—H
H3C2CH2C——C=C——H
KMnO4
CH3CH2CH2COOH+CO.OH,H2O
O:
-
CII3C1LCILCOOH+CO,
H2O亠
20
(1)
(2)
第五章习题答案
反-/2二甲基环己烷
反-43■二甲基环己烷
3
(1)顺二甲基环己烷
⑵顺/3二甲基环己烷
⑶顺44■二甲基环己烷
反-1,4一二甲基环己烷
()
CO-I
KMnO4H
(4)
』的写出产物构型:
⑵
⑶
CI和300C
高温自由基取代反应。
亲电加成反应,100%反式形成一对对映体,
组成一个外消旋体混合物。
HH
HOOH
氧化反应,生成一个内消旋体。
+
⑺
(9)
+
(10)
(H)
80X?
0
O
O
(12)
MH2
O
O
根殆A的分子式C4llsnJU^出.孩化合物的不饱和度为
2真4*2・8.
2
由于该化合物不能使廉KMnOq浮液褪色・所以可以推稱该化合夠不可能定烤炫.代量环焼炷.A的同分异构侔C21能俠澳水毘色•又能谀KMnQ|解落液塑色・说明化合协C为烯烽・
在环烷炷分子中.左室溫F能使汶水遥色的只盔是环丙烷及其術生枸,因此可以冷测牝合初A的构造式为
B的构造式为
r:
—*B C的佝造弍可能为 各歩饭应式如门 △•CHs仔HBr—CHjClbCHBrCH,(R) 、^MCH: CH・CHC气)+HBr-—CHjCH^CHRrCHj 第六章习题答案 3、分子式为C3%DCI的化合物共有5个构造异构体,其中3个有对映 异构体。 C1CH2CHCH3 C1DCHCH2CH3 DC1I2CH2CH2C1 ♦ dch2chch3 ch3 解: ⑴ 、C1 SO3H c6h5 s COOH H3C ⑶ ch2ch2ch3 yCH(CH3)2 ch3 7、 ch3 ⑴H—OH ch2ch3 (5)•型 CHj ⑶Cl-4-U H—I■—Br CH3 (2/t3R) ch3 H ⑷ H CH3 (2S,3R) COOH (9) H OH CH3 8 ch2ch3 ⑶II—Lno2H—J—NOj CH2CH3 18 II CH3 H3C
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