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有机化学实验
高二化学实验公开课
《有机化学》实验课教案
时间:
2008年9月20日
一、教学目的、地位和任务
1.使学生掌握有机化学实验的基本操作技术,培养学生能力以小量规模正确地进行制备试验和性质实验,分离和鉴定制备的产品的能力。
2.培养能写出合格的实验报告,初步会查阅文献的能力。
3.培养良好的实验工作方法和工作习惯,以及实事求是和严谨的科学态度。
为此,我们首先介绍有机化学实验的一般知识,学生在进行有机化学实验之前,应当认真学习和领会这部分内容。
二、有机化学实验室的一般知识
1-1有机化学实验室规则
为了保证哟机化学实验正常进行,培养良好的实验方法,并保证实验室的安全,学生必须严格遵守有机化学实验室规则。
1.切实做好实验前的准备工作
2.进入实验室时,应熟悉实验室灭火器材,急救药箱的放置地点和使用方法。
3.实验时应遵守纪律,保持安静。
4.遵从教师的指导,按照实验教材所规定的步骤、仪器及试剂的规格和用量进行实验。
5.应经常保持实验室的整洁。
6.爱护公共仪器和工具,应在指定地点使用,保持整洁。
7.实验完毕离开实验室时,应把水、电和煤气开关关闭。
1-2有机化学实验室安全知识
由于有机化学实验室所用的药品多数是有毒、可燃有腐蚀性或有爆炸性的,所用的仪器设备大部分是玻璃制品,故在实验室工作,若粗心大意,就易发生事故。
必须认识到化学实验室是潜在危险场所,必须经常重视安全问题,提高警惕,严格遵守操作规程,加强安全措施,事故是可以避免的。
下面介绍实验室的安全守则和实验室事故的预防和处理。
一、实验室安全守则。
二、实验室事故的预防
①火灾的预防
②爆炸的预防
③中毒的预防
④触电的预防
三、事故的处理和急救
①火灾的处理
②玻璃割伤
③烫伤
④药品灼伤
⑤中毒
四、急救用具
1-3有机化学实验室常用的仪器和装置
一、有机化学实验室常用普通玻璃仪器
二、有机化学实验室常用标准接口玻璃仪器
三、有机化学实验室常用装置
四、仪器的装备
1-4常用玻璃器皿的洗涤和保养
一、玻璃器皿的洗涤
二、玻璃仪器的干燥
三、常用仪器的保养
1-5实验预习、实验记录和实验报告的基本要求。
学生在本课程开始时,必须认真地本书第一部分有机化学实验的一般知识,在每个实验时,必须做好预习,实验记录和实验报告。
一、预习
无预习报告,不得进入实验室
二、实验记录
三、实验报告基本要求
1-6有机化学实验文献
一、工具书
二、参考书
三、期刊杂志
四、化学文献
实验一有机化学实验的一般知识及仪器的认领,洗涤
1有机化学实验室常用的仪器和装置
一、有机化学实验室常用普通玻璃仪器
二、有机化学实验室常用标准接口玻璃仪器
三、有机化学实验室常用装置
四、仪器的装备
2常用玻璃器皿的洗涤和保养
四、玻璃器皿的洗涤
五、玻璃仪器的干燥
六、常用仪器的保养
实验二塞子的钻孔和简单玻璃工操作
【实验目的】
练习玻璃管的简单加工及塞子的钻孔
【讲授内容】
1.实验室规则。
2.实验室安全注意事项。
3.实验预习、实验记录、实验报告的书写要求。
【本节要求的产品】制作下列5种产品
135°
90°
弯制135°玻璃管弯制90°玻璃管制作滴管
制作熔点管制作玻璃棒及塞子的钻孔
【注意事项】
1.防止烧伤、烫伤、割伤。
2.控制好火焰、按操作要求制出合格产品。
【实验要求】实验结束后上交合格的产品。
实验三蒸馏和沸点的测定,液态有机化合物折光率的测定
【实验目的】
1.了解测定沸点的意义和蒸馏的意义,掌握常量法(即蒸馏法)及微量法测定熔点的原理和方法。
2.了解测定折光率的意义,掌握测折光率的原理及利用Abbe折光仪测折光率的方法。
【实验原理】
1. 纯净的液体有机物在一定压力下具有固定的沸点。
沸点是液体有机化合物的物理常数之一,因此通过测定沸点可以鉴别有机化合物并判断其纯度。
2. 利用蒸馏可将沸点相差较大(如相差30℃)的液体混合物分开。
液体混合物加热后沸点较低者先蒸出、沸点较高者随后蒸出、不挥发的留在蒸馏瓶内,这样可以达到分离提纯的目的。
3. 折光率是液体有机化合物的物理常数之一,通过测定n可以判断有机化合物的纯度,也可以用来鉴定未知物。
4.折光率测定的基本原理:
光线自介质A射入介质B,其入射角α与折射角β的正弦之比和两种介质的折光率反比,即Sinα/Sinβ=nB/nA
当α=90°即Sinα=1时nA=n空气=1.00027≈1(真空状态)
1/Sinβ=nB/nA
即n=1/Sinβ。
(β。
称为临界角,又称全反射角,此时折射角最大)
Abbe折光仪测折光率就是基于测定临界角的原理。
【课堂内容】
提问1)测沸点有何意义?
2)什么是沸点?
纯液态有机化合物的沸程是多少?
3)什么是蒸馏?
蒸馏的意义?
4)什么是爆沸?
如何防止爆沸?
5)沸石为什么能防止爆沸?
6)蒸馏的用途?
7)何时用常量法测沸点何时用微量法测沸点?
8)测折光率的意义?
9)测折光率的原理?
10)有机实验室常用的热源?
加热的方式有几种?
11)热浴的方式有几种?
12)安装、拆卸仪器装置的顺序是什么?
13)冷凝管的种类有几种?
14)蒸馏装置中温度计的位置是怎样的?
【实验仪器及设备】
1.30mL圆底烧瓶19#2.蒸馏头19#×3或19#×2×14#
3.温度计套管19#或14#4.温度计100℃
5.直形冷凝管(短的)19#×26.接尾管19#×2
7.30mL三角瓶1个8.100mL烧杯1个
9.30mL量筒10.沸点管,温度计100℃,胶塞,沸石,乳胶套圈
11.升降架2个12.250mL加热套,三角架,s扣,夹子。
13.底管、棉花、镊子、废品缸、真空塞、折射仪。
【药品】
1.95%C2H5OH15mL/人2.C6H6(AR纯)
【实验装置图】
【实验内容】
1.半微量法测95%乙醇的沸点,蒸馏10mL95%C2H5OH。
2.测上述蒸出的乙醇的折光率。
3.微量法测苯的沸点。
【测得结果】b.p.95%C2H5OH=78.0℃(理论值78.4℃)
b.p.C6H6=81.5℃(理论值80.5℃)
nC2H5OH=1.3647(理论值1.3610)
【注意事项】
1.仪器安装要严密、正确。
2.注意安装拆卸的顺序。
3.加热前放沸石,通冷凝水。
4.准确量取10mL95%C2H5OH,蒸馏速度1-2d/s
5.不许蒸干,残留液至少0.5mL,否则易发生事故(瓶碎裂等)
6.液体沸点在80℃以下的液体用水浴加热蒸馏。
【实验要求】
回收产品,教师验收产品的回收量和折光率。
上交实验报告。
实验四水蒸气蒸馏
【实验目的】
1. 学习水蒸气蒸馏的原理及应用范围;了解并掌握水蒸气蒸馏的各种装置及其操作方法。
2.分别利用常量、半微量水蒸气蒸馏装置,进行水蒸气蒸馏实验操作练习,分析其结果并比较常量、半微量装置的优缺点及其效率。
【实验原理】
水蒸气蒸馏(SteamDistillation)是将水蒸气通入不溶于水的有机物中或使有机物与水经过共沸而蒸出的操作过程。
它是用来分离和提纯液态或固态有机化合物的一种方法。
根据分压定律:
当水与有机物混合共热时,其总蒸气压为各组分分压之和。
即:
P=PH2O+PA,当总蒸气压(P)与大气压力相等时,则液体沸腾。
有机物可在比其沸点低的多的温度,而且在低于100℃的温度下随蒸气一起蒸馏出来,这样的操作叫做水蒸气蒸馏。
馏出液组分的计算:
假定两组分是理想气体,则根据PV=nRT=WRT/M
得WA/WH2O=MAPA/MH2OPH2O。
例:
苯甲醛(b.p.178℃),进行水蒸气蒸馏时,在97.9℃沸腾。
这时PH2O=703.5mmHg
PC6H5CHO=760-703.5=56.5mmHg,MC6H5CHO=106,MH2O=18,代入上式得
WC6H5CHO/WH2O=106×56.5/18×703.5=0.473(g)
即每蒸出0.473(g)C6H5CHO,需蒸出水的量为1g,若蒸10mLC6H5CHO,需出水量(理论):
10×1.041/0.4733=10.41/0.473=22mL(H2O)
即蒸馏5mLC6H5CHO,有11mLH2O被蒸出。
这个数值为理论值,因为实验时有相当一部分水蒸气来不及与被蒸馏物做充分接触便离开蒸馏瓶,同时苯甲醛微溶于水,所以实验蒸馏出的水量往往超过计算值,故计算值仅为近似值。
【仪器、药品】
半微量水蒸气蒸馏仪器:
50mL圆底烧瓶;100mL恒压滴液漏斗;球形冷凝器;100mL、50mL三角瓶各一个;250mL烧杯一个;5mL量筒。
药品:
苯甲醛,无水MgSO4
【实验装置图】
图1.常量水蒸气蒸馏装置
图2.水蒸气发生器图3.半微量水蒸气蒸馏装置
【物理常数】
试剂
M
m.p.(℃)
b.p.(℃)
d204
SH2O
苯甲醛
106
-26
179
1.04-1.046
微溶
【讨论】
产品回收率低的原因是什么?
【注意事项】
1.安装正确,连接处严密。
2.严守操作程序。
3.调节火焰,控制蒸馏速度2~3d/s,并时刻注意安全管。
4.停火前必须先打开螺旋夹,然后移去热源,以免发生倒吸现象。
5.按安装相反顺序拆卸仪器。
6.半微量装置中,恒压滴液漏斗的支臂要保温,控制加热温度,保证蒸气上升的速度及蒸气量的供给,。
【思考题】
1.什么是水蒸气蒸馏?
水蒸气蒸馏的意义是什么?
常用的装置(常量、半微量)有几种?
2.水蒸气蒸馏时,被提纯物质必须具备的条件是什么?
3.水蒸气蒸馏原理是什么?
4.水蒸气蒸馏装置包括几个部分?
5.半微量装置的主要优点是什么?
设计此装置的主要思想?
6.安装仪器时注意事项如下:
①被蒸馏物的体积不超过容积的1/3
②蒸馏瓶与桌面成45°角③导气管距瓶底约1cm④安全管的作用⑤蒸馏瓶中的液体不得超过2/3⑥蒸馏速度2~3d/s⑦如何观察终点⑧停止蒸馏前先开安全阀,然后除去热源,以免发生倒吸
【实验结果】
按半微量装置,计算回收率
实验五萃取
【实验目的】
学习萃取的原理与方法,掌握分液漏斗的使用及影响萃取效率的因素。
【实验原理】
萃取:
是利用物质在两种互不相溶(或微容)溶剂中溶解度或分配比的不同来达到分离提纯或纯化的一种操作。
分配定律:
X在溶剂A中的浓度/X在溶剂B中的浓度=分配系数K
若被萃取溶液的体积为V,被萃取溶液中溶质的总质量为W0,每次萃取所用溶剂B的体积均为S,经过n次萃取后溶质在溶剂A中的剩余量为Wn,则:
因为KV∕KV+S恒小于1
所以n越大,Wn越小。
一般n=3~5,即萃取3~5次。
萃取的目的:
分离和提纯有机化合物,从液体中萃取常用分液漏斗。
【药品和仪器】
仪器:
25mL半微量筒形分液漏斗;30mL锥形瓶2个;碱式滴定管。
药品:
冰醋酸与水的混合溶液(冰醋酸:
水=1:
19);乙醚;0.2NNaOH;酚酞指示剂。
【物理常数】
样品
b.p
M
d420
m..p
S水
CH3COOH
117.9
60
1.049
16.6
∞
Et2O
34.5
74
0.7137
-116。
62
微
【药品用量】
① 取3mL待萃取液。
② 一次萃取用乙醚10mL∕次,进行多次萃取用乙醚量为3mL∕次×3次。
【计算】
3mL冰醋酸与水的混合液(体积比:
HAc:
H2O=1:
19)中冰醋酸的含量(W0)是:
萃取后残留在水中冰醋酸的量(WHAc)是:
萃取后残留在水中的冰醋酸的百分率是:
萃取效率为:
【课堂提问】
1.什么叫萃取?
意义是什么?
2.萃取包括液—液萃取和液—固萃取,萃取常用的器皿?
3.分液漏斗的主要用途?
分液漏斗的种类?
4.使用分液漏斗前应注意什么?
5.使用分液漏斗时应注意什么?
6.使用分液漏斗后应注意什么?
7.萃取溶剂的选择应注意什么?
① 利用相似相溶原理,选择溶剂要对溶质有较大的溶解度② 沸点低③ 粘度小④ 表面张力大⑤ 与被萃取液有一定密度差⑥ 低毒性⑦ 价格低⑧ 化学稳定性好⑨ 不与溶质发生反应
【具体操作】
① 分液漏斗的选择:
比待处理液体积大1-2倍。
② 将含有有机物的水溶液和萃取溶剂依次自上口倒入分液漏斗。
③ 萃取溶剂一般为溶液体积的1/3。
④ 放气、分离彻底,上层液体从分液漏斗倒出。
⑤ 萃取次数一般为3-5次。
⑥ 合并萃取液加入合适的干燥剂干燥,然后除去干燥剂,蒸去溶剂,即得到粗产品,再用重结晶或蒸馏等方法纯化。
【注意事项】
1.使用分液漏斗前要检查玻赛和活塞是否紧密,使用前要先打开玻塞再开启活塞。
2.漏斗向上倾斜,朝无人处放气。
3.分液要彻底,上层物从上口放出,下层物从下口放出。
【实验要求】上交实验报告
实验六重结晶提纯法
【实验目的】
1.学习重结晶法提纯固体有机化合物的原理和方法。
2.掌握半微量固体有机物的提纯操作方法。
3.掌握抽滤、热过滤操作和菊花形滤纸的折叠方法。
【实验原理】
从有机合成反应分离出来的固体粗产物往往含有未反应的原料、副产物及杂质,必须加以分离纯化,重结晶是分离提纯纯固体化合物的一种重要的、常用的分离方法之一。
它适用于产品与杂质性质差别较大、产品中杂质含量小于5%的体系。
原理:
利用混合物中各组分在某种溶剂中溶解度不同或在同一溶剂中不同温
度时的溶解度不同而使它们相互分离。
【课堂提问】
① 液体有机化合物分离提纯的方法有哪些?
(已学过的)。
② 固体化合物纯度检验方法是什么?
③ 液体化合物的检验方法是什么?
④ 重结晶的意义是什么?
⑤ 重结晶提纯法的一般过程是什么?
⑥ 理想溶剂必须具备的条件是什么?
⑦ 常用的溶剂及混合溶剂有哪些?
⑧ 溶剂选择的原理是什么?
⑨ 溶剂选择的方法是什么?
⑩ 使用活性炭脱色应该注意哪些问题?
【实验装置图】
图1.重结晶热过滤装置图2.抽滤装置
【实验内容】
提纯粗制的乙酰苯胺
【实验步骤】
将2g粗制的乙酰苯胺及计量的水加入100mL的烧杯中,加热至沸腾,直到乙酰苯胺溶解(若不溶解可适量添加少量热水,搅拌并热至接近沸腾使乙酰苯胺溶解)。
取下烧杯稍冷后再加入计量的活性炭于溶液中,煮沸5~10分钟。
趁热用热水漏斗和菊花滤纸进行过滤,用一烧杯收集滤液。
在过滤过程中,热水漏斗和溶液均应用小火加热保温以免冷却。
滤液放置彻底冷却,待晶体析出,抽滤出晶体,并用少量溶剂(水)洗涤晶体表面,抽干后,取出产品放在表面皿上晾干或烘干,测试熔点。
【注意事项】
1. 用活性炭脱色时,不要把活性炭加入正在沸腾的溶液中。
2. 滤纸不应大于布氏漏斗的底面。
3. 停止抽滤时先将抽滤瓶与抽滤泵间连接的橡皮管拆开,或者将安全瓶上的活塞打开与大气相通,再关闭泵,防止水倒流入抽滤瓶内。
【思考题】
1. 简述重结晶过程及各步骤的目的。
2. 加活性炭脱色应注意哪些问题?
3. 如何选择重结晶溶剂?
4. 母液浓缩后所得到的晶体为什么比第一次得到的晶体纯度要差?
5. 使用有毒或易燃的溶剂进行重结晶时应注意哪些问题?
7. 用水重结晶纯化乙酰苯胺时在溶解过程中有无油珠状物出现?
如有油珠出现应如何处理?
8. 如何鉴定重结晶纯化后产物的纯度?
【实验要求】
上交产品及实验报告。
实验七甲烷的制备和烷烃的性质
【实验目的】
学习甲烷的实验室制法,验证烷烃的性质。
【实验原理】
主反应:
副反应:
【仪器、药品】
仪器:
1.硬质大试管;2.4.玻璃导管;5.试管;6.玻璃水槽;3.7.大抽滤试管;
8.滴液漏斗;9.锡纸;10.玻璃棒;11.气压塞(取浓硫酸时用);12.红外灯
药品:
1.无水NaAc;2.碱石灰(干燥的);3.NaOH(s);4.1%Br2∕CCl4;
5.0.1%KMnO4aq;6.10%H2SO4;7.正庚烷
【物理常数】
名称Mm.p.b.p.∕℃d20比重SH2O
甲烷16-182.5-1640.4660.5547微溶
【装置图】
图1.甲烷制备装置图2.甲烷的点燃装置
※甲烷制备与点燃装置的改进部分:
①用锡纸包样品②点燃装置(见图)
【实验步骤】
1.制备:
将5gNaAc(无水)、3g碱石灰、2gNaOH(s),放在研钵中快速研细混合均匀后用锡纸包成筒状,置于硬质大试管中,检查装置不漏气后,用煤气灯小火徐徐均匀地加热整支试管,再用较大的火焰强热靠近试管口的反应物,使该处的反应物反应后,逐渐将火焰往试管底部移动。
估计空气排尽后,用排水集气法收集甲烷,并做下列性质实验。
2.性质:
取代反应可燃性
【课堂提问内容】
1.用碱石灰代替NaOH的优点?
2.试管斜置使试管中稍低于管底为什么?
3.支试管中盛约10mL浓硫酸为什么?
4.为什么用排水集气法制甲烷?
【注意事项】
1.药品要干燥无水,操作迅速,防吸潮,装置要严密。
2.使用浓硫酸要注意安全,防止烧伤,洒落在台面和地面。
3.用锡纸包药品的目的:
防止试管腐蚀,供热效果好
4.加热要移动,由前至后,防止集中加热,烧坏试管。
5.收集完气体后,断开硫酸于大试管之间的导气管,防倒吸,再熄火。
6.实验完成后,浓硫酸小心倒入废液桶中。
【讨论问题】
1.影响甲烷火焰颜色的因素?
2.进行酸性KMnO4水溶液实验的目的是什么?
【实验要求】
实验后上交实验报告
实验八不饱和烃的制备和性质
【实验目的】
学习乙烯的制备方法及验证不饱和烃的性质
【实验原理】
170℃
副反应:
主反应:
【仪器、药品】
仪器:
1.125mL蒸馏烧瓶(非标准口);2.抽滤试管;3.温度计(300℃);
4.量筒30mL,50mL
药品:
95%C2H5OH;浓H2SO4;10%H2SO4;1%Br2∕CCl4;0.1%KMnO4;10%NaOH
【实验装置图】
【实验步骤】
1.制备
在125mL的烧瓶中加入4mL95%乙醇、12mL浓硫酸(边加边摇边冷却)和几粒沸石,塞上带有温度计(200℃)的塞子。
检查装置不漏气后,强热反应物,使反应物的温度迅速地上升到160~170℃,调节火焰,保持此范围的温度,使乙烯气流均匀地发生,估计空气被排尽后,作下列性质实验。
2.性质加成反应氧化反应可燃性
【注意事项】
1.制出的乙烯不必收集,可直接将导管通入待进行性质实验的试管中,点燃放在最后。
2.实验后断开NaOH与烧瓶之间的导管,以免倒吸,然后再熄火。
3.浓硫酸用量多,防止烧伤及散落在桌面和地面上。
【实验要求】上交实验报告
实验13芳烃的性质
【实验目的】
1.掌握芳烃的化学性质,重点掌握取代反应的条件。
2.了解游离基的存在及化学检验方法。
3.掌握芳烃的鉴别方法。
【实验仪器与药品】
苯、甲苯、二甲苯、KMnO4、10%H2SO4、20%Br/CCl4、10%NaOH、氨水、萘、浓HNO3、甲醛、CCl4、AlCl3
【实验步骤】
1.高锰酸钾溶液氧化
1苯、甲苯各0.5ml③0.5ml10%H2SO4
②1滴0.5%KMnO4④水浴60-700C△
观察现象?
2.芳烃的取代反应
(1)溴代
①光对溴代反应的影响
光照
a.1ml(苯、甲苯、二甲苯)b.Br/CCl4
避光
观察现象?
②催化剂对溴代反应的影响
在试管中加入3ml苯,0.5ml20%Br/CCl4,再加入少量Fe粉,三个烧杯中分别加入10%NaOH,无离子水,氨水水浴加热整个试管,使之微沸,观察现象?
反应毕,将反应液到入盛有10ml水的小烧杯中,观察现象?
(2)磺化四支试管分别加入苯、甲苯、二甲苯各1.5ml及萘0.5g,分别加入浓硫酸溜2ml,水浴750C△,振荡,反应物分成两份,一份到入10ml水小烧杯,另一份到入10ml饱和NaCl中,观察现象?
(3)硝化a.一硝基化物3ml浓HNO3在冷却下逐滴加入4ml浓H2SO4冷却振荡,然后见混酸分成两份,分别在冷却下滴加1ml苯、甲苯充分振荡,水浴数分钟,再分别倾入10ml冷水中,观察现象?
b.二硝基化合物加入2ml浓HNO3,在冷却下逐滴加入4ml浓H2SO4,冷却,逐滴加1.5ml苯,在沸水中加热10min,冷却,到入40ml冷水烧杯中,观察现象?
3.芳烃的显色反应
a.甲醛—硫酸试验将30mg固体试样(液体试样则用1-2滴)溶于1ml非芳烃溶剂,取此溶液1-2滴加到滴板上,再加一滴试剂,观察现象?
b.无水AlCl3-CHCl3试验取1支干燥的试管,加入0.1-0.2g无水AlCl3,试管口放少许棉花,加热使AlCl3升华,并结晶在棉花上,取升华的AlCl3粉末少许置于点滴板孔内,滴加2-3滴样品(用氯仿溶解)即可观察到特征颜色的产生。
实验十醇和酚的性质
【实验目的】
进一步认识醇类的一般性质。
比较醇和酚化学性质上的差别。
认识羟基和烃基的互相影响。
【实验仪器与药品】
甲醇、乙醇、丁醇、辛醇、钠、酚酞、仲丁醇、叔丁醇、无水ZnCl2、浓盐酸、1%KMnO4、异丙醇、NaOH、CuSO4、乙二醇、甘油、苯酚、pH试纸、饱和溴水、1%KI、苯、H2SO4、浓HNO3、5%Na2CO3、0.5%KMnO4、FeCl3、恒温水浴锅
【实验步骤】
1.醇的性质
(1)比较醇的同系物在水中的溶解度四支试管中分别加入甲醇、乙醇、丁醇、辛醇各10滴,振荡观察溶解情况,如已溶解则再加10滴样品,观察,从而可得出什么结论?
(2)醇钠的生成及水解在一干燥的试管加入1ml无水乙醇,投入1小粒钠,观察现象,检验气体,待金属钠完全消失后,向试管中加入2ml,滴加酚酞指示剂,并解释?
(3)醇与Lucas试剂的作用在3支干燥的试管中,分别加入0.5ml正丁醇,仲丁醇、叔丁醇、再加入2mlLucas试剂,振荡,保持26-270C,观察5min及1h后混合物变化。
(4)醇的氧化在试管中加入1ml乙醇,滴入1%KMn
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