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五有机化学基础
五、有机化学基础
阶梯训练
有机物的组成与结构
双基训练
*1.若某有机物分子中只含有C、N、H三种元素,以n(C)、n(N)分别表示C、N的原子数目,则H原子数量最多为()。
【2】
(A)2n(C)+2+n(N)
(B)2n(C)+2+2n(N)
(C)2n(C)+1+2n(N)
(D)3n(C)+2n(N)
*2.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是()。
(1996年全国高考试题)【2】
(A)C3H8
(B)C4H10
(C)C5H12
(D)C6H14
*3.某物质在氧气中完全燃烧后,生成物只有二氧化碳和水,以下说法正确的是()。
【1】
(A)该物质只含有碳元素和氢元素
(B)该物质只含有碳元素和氧元素
(C)该物质一定含有碳元素、氧元素、氢元素
(D)该物质一定含有碳元素和氢元素,可能含有氧元素
*4.下列说法中,错误的是()。
【2】
①化学性质相似的有机物是同系物②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物③若烃中碳、氢元素的质量分数相同,它们必定是同系物④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别,但化学性质必定相似
(A)①②③④
(B)只有②③
(C)只有③④
(D)只有①②③
*5.如果定义有机物的同系物是一系列结构符合A
B(其中n=0,1,2,3,…)的化合物,式中,A、B是任意一种原子团(或氢原子),W为2价的有机基团,又称为该同系列的系差,同系列化合物的性质往往呈现规律性变化。
下列各组化合物中,不可称为同系列的是()。
(1995年全国高考试题)【2】
(A)CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3
(B)CH3CH═CHCHOCH3CH═CHCH═CHCHOCH3(CH═CH)3CHO
(C)CH3CH2CH3CH3CHClCH2CH3CH3CHClCH2CHClCH3
(D)ClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3
*6.萘环上的位置可用α、β表示,如:
下列化合物中,α位有取代基的是()。
(1993年全国高考试题)【1】
*7.下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是()。
(1999年全国高考试题)【1.5】
*8.萘环上的碳原子的编号如(Ⅰ)式,根据系统命名法,(Ⅱ)式可称为2-硝基萘,则化合物(Ⅲ)的名称应是()。
(2000年春北京市、安徽省高考试题)【1.5】
(A)2,6-二甲基萘
(B)1,4-二甲基萘
(C)4,7-二甲基萘
(D)1,6-二甲基萘
*9.用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为()。
(1997年上海市高考试题)【2】
(A)3
(B)4
(C)5
(D)6
*10.是烯烃与氢气加成后的产物,则烯烃可能有________种结构;
若是炔烃与氢气的加成产物,则此炔烃可能有______种结构。
【2】
*11.命名下列物质:
【6】
*12.在下列物质中:
属于同系物的是__________,属于同种物质的是_____________,属于同分异构体的是______________。
【4】
*13.C7H16主链为5个碳原子的结构有____________________________________________。
(写结构简式)【4】
*14.分子式为C7H8O,分子中的苯环的有机物同分异构体有_________________________。
(写结构简式)【4】
**15.两种气态烃以任意比例混合,在105℃时,1L该混合烃与9L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍为10L。
下列各组混合烃中,不符合此条件的是()。
(1997年全国高考试题)【2.5】
(A)CH4C2H4
(B)CH4C3H6
(C)C2H4C3H4
(D)C2H2C3H6
**16.合成相对分子质量在2000~50000范围内具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。
1993年报道合成了两种烃A和B,其分子式分别为C1134H1146和C1398H1278,B的结构跟A相似,但分子中多了一
些结构为的结构单元。
B分子比A分子多了_________个这样的结构单元(填写数
字)。
(1994年全国高考试题)【4】
**17.分子组成为C5H12O,能发生催化氧化生成同碳原子数的醛的醇有_______________。
(写结构简式)【4】
**18.分子组成为C7H16O的属于醇的同分异构体中,不能发生催化氧化的有_____________。
(写结构简式)【4】
纵向应用
**1.1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以颁布在环丙烷环平面的上平,因此有如下两个异构体:
据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数目为()。
(1998年全国高考试题)【2】
(A)4
(B)5
(C)6
(D)7
**2.描述CH3─CH═CH─C≡C─CF3分子结构的下列叙述中,正确的是()。
(1996年全国高考试题)【2】
(A)6个碳原子有可能都在一条直线上
(B)6个碳原子不可能都在一条直线上
(C)6个碳原子有可能都在同一平面上
(D)6个碳原子不可能都在同一平面上
**3.在C3H9N中,N原子以三个单键与其他原子相连接,它具有的同分异构体数目为()。
(2000年广东省高考试题)【2】
(A)1
(B)2
(C)3
(D)4
**4.已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似,如下图:
则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为()。
(2001年全国高考理科综合试题)【2】
(A)2
(B)3
(C)4
(D)6
**5.人们使用400万只象鼻虫和它们的215磅粪物,历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式):
以上四种信息素中互为同分异构体的是()。
(2003年江苏、广东省高考试题)【2】
(A)①和②
(B)①和③
(C)③和④
(D)②和④
**6.化学工作者把烷烃、烯烃、环烷烃、炔烃的通式转化成键数的通式,给研究有机物分子键能大小的规律带来了很大的方便。
设键数为L,则烷烃中碳原子数与键数的关系的通式为CnL3n+1,烯烃、环烷烃中碳原子数与键数的关系为CnL3n,则炔烃、二烯烃的同系物中,碳原子数与键数的关系为()。
【2】
(A)CnL3n-1
(B)CnL3n-2
(C)CnL3n-3
(D)CnL3n-4
**7.与互为同分异构体的芳香族化合物最多有()。
【3】
(A)6种
(B)5种
(C)4种
(D)3种
**8.2-氨基-5-硝基苯甲醚俗称红色基B,主要用于棉纤维织物的染色,也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料,其结构简式如右所示。
若分子式与红色基B相同,且氨基(─NH2)与硝基(─NO2)直接连苯环上并呈对位时的同分异构体数目(包括红色基B)可能为。
【2】
(A)2种
(B)4种
(C)6种
(D)10种
**9.健康芳香族化合物A分子式为C7H6O2,将它与NaHCO3溶液混合加热,有酸性气体产生。
那么包括A在内,属于芳香族化合物的同分异构体的数目是。
【2.5】
(A)5
(B)4
(C)3
(D)2
**10.降冰片烷立体按键线式(以线示键,每个折点和线端点处表示有1个碳原子,并以氢补足4价,C、H不表示出来)表示结构如图。
写出它的分子式:
_________________,当它发生一氯取代时,取代位置有_____________________________________种。
【2】
**11.C4H4有多种同分异构体,它们分别具有以下特征,试写出相应的同分异构体的结构简式。
(1)A为链状结构,可以由两分子的乙炔加成而得,A为____________________________________。
(2)B为平面结构,与溴水发生1:
1加成反应,加成方式有两种,但加成产物只有一种,B为______________________。
(3)C为正四面体,每个碳原子分别与另三个碳原子通过单键相连。
则C为________________________。
【4】
**12.美籍埃及人泽维尔用激光闪烁照相机拍摄到化学反应中化学键断裂和形成的过程,因而获得1999年诺贝尔化学奖。
激光有很多用途,例如波长为10.3μm的红外激光能切断B(CH3)3分子中的一个B—C键,使之与HBr发生取代反应:
B(CH3)3+HBr
B(CH3)2Br+CH4
而利用9.6μm的红外激光却能切断两个B—C键,并与HBr发生二元取代反应。
(1)试写出二元取代反应的化学方程式:
_________________________________________________________。
(2)现用5.6gB(CH3)3和9.73gHBr正好完全反应,则生成物中除了甲烷外,其他两种产物的物质的量之比为多少?
【5】
***13.联三苯的结构是其一氯代物(C8H13Cl)有____________种。
【2】
***14.立方烷的结构是其二氯代物的同分异构体有________________________种。
【2】
***15.邻甲基苯甲酸有多种同分异构体,其中属于酯类,且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有________________________种。
【4】
***16.某羧酸衍生物A,其化学式为C6H12O2,已知:
又知C和E都不能发生
银镜反应。
则A的可能结构有_______________________________种。
(写结构简式)【4】
***17.四种原子基团:
一个—C6H4—,一个—C6H5,一个—CH2—,一个—OH。
由这四种基团一起组成的属于酚类物质的有________________________________________________种。
【4】
***18.已知萘分子的结构是则
(1)萘的一氯化物的同分异构体有___________种;
(2)二氯代
萘有__________________种;(3)硝酸萘磺酸有_____________________种。
【6】
***19.用X、Y、Z三种不同的基团同时取代苯环上的三个氢原子,所得同分异构体的数目是。
【2】
(A)3
(B)5
(C)6
(D)10
横向拓展
****1.2000年诺贝尔生理学或医学奖和2001年诺贝尔化学奖的研究成果之一是获得具有“手性碳原子”的化合物。
所谓“手性碳原子”是指连接4个不同的原子或原子团的碳原子,如乳酸分子中就有1个手性碳原子(用*标出)
L-多巴是一种有机物,它可用于帕金森综合症的治疗,其结构简式如下:
在L-多巴中,具有手性碳原子的个数为()。
【3】
(A)0
(B)1
(C)2
(D)3
****2.写出符合下列条件的烷烃结构式,并用系统命名法命名之。
【8】
(1)只含有伯氢原子的烷烃___________________________________________
(2)有四种一氯取代的戊烷___________________________________________
(3)含有一个季碳原子的己烷_________________________________________
(4)只含有伯氢和仲氢原子的己烷_____________________________________
****3.写出分子中含甲基最多的C8H18和C11H24的烷烃的结构简式、紧缩结构简式以及相应的折线简式(又叫拓扑式),并用系统命名法命名。
【6】
****4.一个碳原子上如果连有3个氢原子,则这样的氢原子称为伯氢,如果只连有2个氢原子,则这样的氢称为仲氢,例如:
—CH3中的氢原子为伯氢,—CH2—中的氢原子为仲氢。
已知在烷烃中伯氢和仲氢被取代的活性因反应的条件不同而不同。
在高温下伯氢与仲氢被取代的活性相等,则可以称之活性比为1:
1。
请回答下列问题:
(1)已知丙烷在高温下与氯气发生取代反应,反应的化学方程式如下:
则在一氯代丙烷中,1-氯丙烷在产物中的占有率为__________________________。
(2)常温下,丙烷也能与氯气发生取代反应,反应的化学方程式如下:
则在常温下伯氢和仲氢的相对活性比为________________________。
【8】
****5.烃与卤素发生取代反应的难易程度与烃分子中氢的类型有关。
伯(CH3—)、仲(—CH2—)、叔(>CH—)三种氢原子的活性比为1:
3.8:
5,如果控制条件使丙烷发生一氯代反应,则所得产物中CH3CH2CH2Cl占全部一氯代物分子总量的质量分数是多少?
【6】
****6.将2-甲基丁烷进行一氯代反应,已知其四种一氯代产物和相应的质量分数如下:
试推算伯、仲、步氢原子被氯取代的活性比。
【3】
****7.化学家洛夫特菲尔在20世纪50年代发现α-卤代酮类在碱性催化剂存在时能发生重排反应生成核基,如:
根据上述反应,通过合适的步骤可以实现下列转化:
(1)A式的分子式为_________________________。
(2)要从A式转化为B式,除先进行上述重排反应后加碱中和之外,还需要进行第三步反应,第三步反应的化学方程式为(用有机结构简式表示)______________________________________________________。
(3)对于立方烷B,其一氯代物有_______种同分异构体,二氯代物有_______种同分异构体,三氯代物有_______种同分异构体。
(4)20世纪80年代中期,美国华裔科学家合成了立方烷的四硝基衍生物,它是一种烈性炸药,四硝基衍生物可有多种同分异构体,但其中有一种最稳定,它就是C,画出C的结构简式:
______________;C爆炸后,能生成两种稳定的单质和两种氧化物,则C爆炸反应的化学方程式是____________________________
________________________________________________________________。
【10】
****8.1996年诺贝尔化学奖授予对发现C60有重大贡献的三位科学家。
C60分子是形如足球状的多面体(如右图),该结构的建立基于以下的考虑:
①C60分子中每个碳原子只跟相邻的3个碳原子形成化学键
②C60分子只含有五边形和六边形
③多面体的顶点数、面数和棱边数的关系,遵循欧拉定理:
顶点数+面数-棱边数=2
据上所述,可推知C60分子有12个五边形和20个六边形,C60分子所含的双键数为30。
请回答下列问题:
(1)固体C60与金刚石相比较,熔点较高者应是________,理由是_____________________________________。
(2)试估计C60跟F2在一定条件下能否发生反应生成C60F60(填“可能”或“不可能”)______________________,并简述其理由_____________________________________________________。
(3)通过计算,确定C60分子所含单键数。
(4)C70分子也已经制得,它的分子结构模型可以与C60同样考虑而推知。
通过计算确定C70分子中五边形和六边形的数目。
(1997年全国高考试题)【15】
****9.写出下列反应的主要产物(结构简式):
【8】
****10.人们在对烷烃分子空间结构的研究中发现,某一系列的烷烃分子只有一种一卤取代物。
如:
这一系列具有一定的规律性,当一种烃分子的—H全部被—CH3取代后,它的一卤代物异构体数目不变。
试回答:
(1)请写出上一系列第4种烷烃的化学式:
___________________________________________。
(2)请写出上一系列所有烷烃化学式的通式:
_________________________________________。
(3)上一系列烷烃中,其中含碳量最高的烷烃中碳的质量分数约为_________________________(保留三位有效数字)。
(4)人们在研究中发现另一系列烷烃分子也只有一种一卤取代物,请写出它们化学式的通式:
____________。
【12】
****11.测定分子量的常用方法之一是凝固点下降法。
例如水是常用的溶剂,当水中溶解了某种不挥发的溶质时,水的凝固点(即冰点)即会下降,海水在0℃时不会结冰就是这个原因。
凝固点的降低值与溶质的分子数有关,而与溶质是何种物质无关。
当溶剂的量确定时,凝固点的降低值与溶质的分子数成正比。
已知10.0g樟脑中溶解0.412g萘,凝固点下降了13℃。
某种由C、H、O组成的有机物2.30g溶于15.6g樟脑中,凝固点下降了49.5℃。
如果把3.667g该有机物完全燃烧,生成9.236gCO2和1.634gH2O,求该物质的分子式(已知萘的相对分子质量为128,相对原子质量:
H—1,C—12,O—16)。
(1993年全国高中学生化学竞赛初赛试题)【10】
*****12.用系统命名法命名下列化合物。
【15】
*****13.写出符合下列名称的化合物的结构式。
【4】
(1)1,4-二甲基二环[2,2,2]辛烷;
(2)螺[2,5]辛烷。
*****14.试推出桥环烃中二环和三环化合物的通式。
【4】
*****15.柏林大学著名化学家FritzPaneth通过下述实验首先肯定了烷烃光卤代反应的本质。
当四甲基铅[(CH3)4Pb]的蒸气通过在某一点(A点)加热的石英管时,在加热点便沉积出金属而形成铅镜,并发现自管内逸出的气体主要是乙烷;然后在铅镜的下游不远处(B点)加热,同时通过更多的四甲基铅,在加热点同样出现铅镜,但却发现处在上游的原先已经生成的铅镜却消失了,此时若分析逸出的气体,可发现气体主要是四甲基铅。
但如果在距第一次生成铅镜的下游较远处(C点)加热,则原先生成的铅镜消失速度变小,甚至不会消失。
(1)发生上述现象的根本原因是在于反应过程中生成了一种显电中性但具有很强化学活性的物质的微粒,请写出这种物质微粒的名称和电子式。
(2)生成铅镜反应的化学方程式是:
___________________________________________________。
(3)铅镜消失的原因是什么?
(请用化学方程式表示)
(4)当加热位置离原先生成铅镜的位置较远时,则原先铅镜消失速度变慢,甚至不能消失的原因是什么?
【15】
*****16.试对下列现象或结论作出合理的解释。
(1)当2-甲基丙烷与四氯化碳在叔丁基过氧化物[(CH3)3C—O—O—C(CH3)3]引发剂作用下,于130~140℃反应,可得到2-甲基-2-氯丙烷及三氯甲烷。
当一股四甲基铅[(CH3)4Pb]蒸气通过有一处被加热了的石英管时,在加热处附着一层金属铅镜,由管子流出来的气体经分析后主要是乙烷。
然后再继续通入四甲基铅,在生成铅镜的前方加热,则发现在加热处又产生一新的铅镜,而原有的铅镜却慢慢消失。
这个实验是柏林大学FirtzPaneth所做,被认为是证明短暂存在的自由基,如甲基的第一个最有力的证据,试运用自由基反应原理对此实验作出合理解释。
【15】
*****17.最近报道在-100℃的低温下合成了化合物X,元素分析得出其分子为C5H4,红外光谱和核磁共振表明其分子中的氢原子的化学环境没有区别,而碳的化学环境却有2种,而且,分子中既有C—C单键,又有C═C双键。
温度升高将迅速分解。
X的结构式是_________________。
(2000年全国高中学生化学竞赛初赛试题)【12】
参考答案
双基训练
1.A 2.C 3.D 4.A 5.C 6.B、C 7.D8.D9.D10.5 1 11.~14.略 15.B、D 16.33 17.略 18.略
纵向应用
1.A 2.B、C3.D4.C5.C6.A7.B8.D9.A10.C7H12311.
(1)CH
C-CH=CH2
(2)
12.
(1)B(CH3)3+2HBr
B(CH3)Br2+2CH4
(2)4:
1 13.4 14.3 15.5 16.4 17.3 18.
(1)2
(2)10 (3)14 19.D
横向拓展
1.B 2.
(1)
(3)
3.C8H18结构简式为
,其紧缩结构式为(CH3)3CC(CH3)3,相应的折线式为
,其名称为2,2,3,3-四甲基丁烷;C11H24结构简式为
,紧缩结构式为(CH3)3CC(CH3)2C(CH3)3,折线式为
,4.
(1)75%
(2)1:
4 5.44.1% 6.1:
4:
5.1 7.
(1)C9H7OBr
(2)
C8H4(NO2)4
2H2O+6CO↑+2C+2N2↑8.
(1)金刚石 金刚石的晶体类型是原子晶体,而固体C60不属于原子晶体(实际上可以认为是分子晶体)
(2)可能 因C60分子中含有30个双键,与极活泼的F2发生加成反应可能生成C60F60 (3)由欧拉定理计算键数为60+(12+20)-2=90,则分子中的单键数=90-30=60 (4)12 25 9.CH3CH2CH2OSO3H CH3CH2CH2Br BrCH2CHCH2BrCH3CH2CH310.
(1)C53H108
(2)C2×3n-1-1H4×3n-1(3)85.7%(4)C3×3n-1H6×3n-111.C7H6O212.
(1)1,2,4-三甲基环己烷
(2)1,1-二甲基-3-异丙基环戊烷 (3)2-甲基-1-乙基-3-碘环乙烷 (4)二环[4,1,0]庚烷 (5)二环[3,2,0]庚烷 (6)螺[3,4]辛烷 (7)4-甲基螺[2,4]庚烷 (8)6-甲基-3-溴二环[3,2,0]庚烷 (9)2,7,7-三甲基二环[2,2,1]庚烷 13.
(1)
14.二环化合物有两个不饱和度,通式为CnH2n-2;三环化合物有三个不饱和度,通式为CnH2n-415.
(1)甲基自由基
(2)(CH3)4Pb→2CH3CH3+Pb(3)加热点:
(CH3)4Pb→4CH3·+Pb原先铅镜沉积处:
4CH3·+Pb→(CH3)4Pb (4)铅镜消失是因为(CH3)4Pb受热分解生成的具有强反应活性的CH3·与铅结合重新生成(CH3)4Pb所致,而当加热点离铅镜较远时,从加热点生成的CH3·相互之间结合生成CH3CH3,不再与铅镜反应,故铅镜几乎不消失。
16.
(1)
烃及其衍生物的性质与应用
双基训练
*1.乙烷在光照的条件下与氯气混合,最多可以生成物质()。
【2】
(A)6种
(B)7种
(C)9种
(D)10种
*2.1mol甲烷完全与氯气发生取代反应,若生成相同物质的量的四种取代物,则消耗氯气的物质的量为()。
【2】
(A)1mol
(B)2mol
(C)2.5mol
(D)4mol
*3.有机物:
①正戊烷,②异戊烷,③新戊烷,④正丁烷,⑤异丁烷,它们的沸点按由高到低的顺序排列正确的是(
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- 有机化学 基础