有机立体化学习题及答案.docx
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有机立体化学习题及答案
立体化学
一.命名下列化合物。
1.2.3.
4.
二.正确判断下列各组化合物之间的关系:
构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体,同一化合物等。
1.2.
与与
3.
与
4.
与
5.
与
6.
与
7.
与
8.
与
9.
与
10.
与
三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系(对映体、非对映体或同一化合物)
1.
与
(a)(b)(c)(d)
2.
与
(a)(b)(c)(d)(e)
四.写出下列化合物的三维结构式。
1.(S)-2-羟基丙酸2.(S)—2—氯四氢呋喃
3.(2R,3R)—2,3—二氯丁烷4.(R)—4—甲基—3—氯—1—戊烯
5.(1S,2R)—2—氯环戊醇6.(R)—3—氰基环戊酮
7.(R)—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮
8.(2E,4S)—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯
9.(2R,3R)—2—溴—3—戊醇10.(2S,4R)—4—氨基—2—氯戊酸
11.(S)—2—氯—1,4—环己二酮12.(1S,3S)—3—甲基环己醇
13.(2R,3S)—2—羟基—3—氯丁二酸14.(2E,4S)—3—乙基—4—溴—2—戊烯
15.(1S,3S,5R)—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷
16.(3S,5R)—3,5—二甲基环己酮
五.用Fisher投影式完成下列题目。
1.用Fisher投影式写出3-氯—2—戊醇的所有异构体,并用R/S标记其构型。
2.用Fisher投影式写出2,3—丁二醇的所有异构体,并用R/S标记其构型。
3.用Fisher投影式写出2,3,4,5-四羟基己二酸的所有异构体,并用R/S
4.用Fisher投影式写出5-甲基-2-异丙基环己醇的所有异构体,并用R/S标记其构型。
六.用R/S标记下列化合物中手性碳原子的构型:
1.2.3.
4.5.
七.画出下列各物的对映体(假如有的话),并用R、S标定:
1.3-氯-1-戊烯
2.3-氯-4-甲基-1-戊烯
3.HOOCCH2CHOHCOOH
4.C6H5CH(CH3)NH2
5.CH3CH(NH2)COOH
八.用适当的立体式表示下列化合物的结构,并指出其中哪些是内消旋体。
1.(R)—2—戊醇
2.(2R,3R,4S)-4-氯-2,3-二溴己烷
3.(S)-CH2OH—CHOH—CH2NH2
4.(2S,3R)—1,2,3,4—四羟基丁烷
5.(S)—2-溴代乙苯
6.(R)—甲基仲丁基醚
九.写出3-甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式,指出其中哪些是对映体,哪些是非对映体?
十.写出下列化合物的费歇尔投影式,并对每个手性碳原子的构型标以(R)或(S)。
1.2.
2.4.
5.
6.
十一.下列各化合物中有无手性碳原子(用*表示手性碳)
(1)CH3CHDC2H5
(2)CH2BrCH2CH2Cl(3)BrCH2CHDCH2Br
(4)(5)CH3CHClCHClCHClCH3(6)
(7)(8)(9)
(10)(11)(12)
(13)
十二.下列化合物哪些是手性的?
1.2.
3.4.
十三.判断下列叙述是否正确,为什么?
1.一对对映异构体总是物体与镜像的关系。
2.物体和镜像分子在任何情况下都是对映异构体。
3.非手性的化合物可以有手性中心。
4.具有S构型的化合物是具左旋(-)的对映体。
5.所有手性化合物都有非对映异构体。
6.非光学活性的物质一定是非手性的化合物。
7.如果一个化合物有一个对映体,它必须是手性的。
8.所有具有不对称碳原子的化合物都是手性的。
9.某些手性化合物可以是非光学活性的。
10.某些非对映异构体可以是物体与镜像的关系。
11.当非手性的分子经反应得到的产物是手性分子,则必定是外消旋体。
12.如果一个化合物没有对称面,则必定是手性化合物。
十四.回答下列各题:
(1)产生手性化合物的充分必要条件是什么?
(2)旋光方向与R、S构型之间有什么关系?
(3)内消旋体和外消旋体之间有什么本质区别?
(4)手性(旋光)异构体是否一定有旋光性?
十五.现有某旋光性物质9.2%(g/ml)的溶液一份:
1.将一部分该溶液放在5cm长的测试管中,测得旋光度为+3.450,试计算该物质的比旋光度。
2.若将该溶液放在10cm长的测试管中测定,你观察到的旋光度应是多少?
十六.某醇C5H10O(A)具有旋光性,催化加氢后生成的醇C5H12O(B)没有旋光性,试写出(A),(B)的结构式。
答案
一.1.(2R,3R,4R)—2,3,4,5—四羟基戊醛或D-(-)核糖
2.(1R,2R)—2—甲基环丁烷羧酸
3.(1S,3R)—1—氯-3-溴环己烷
4.(3R)—(1Z,4E)—3—氯—1,4—戊二烯—1,2,4,5—四醇
二.1.顺反异构2.对映异构3.对映异构4.同一化合物
5.非对映异构体6.对映异构7.对映异构8.同一化合物
9.同一化合物10.非对映体
三.
(1)(a)与(c)为同一化合物;(a)与(b)及(d)为对映异构体
(2)(a)与(d)及(e)为对映异构体;(b)与(c)为同一化合物,都是内消旋体,(a)与(b)或(c)为非对映体关系。
四.1.2.3.
4.5.6.
7.8.
9.10.
11.12.
13.14.
15.16.
五.
1.
2S,3R2R,3S2S,3S2R,3R
2.
2S,3S2R,3R2S,3R
3.
RRSSSRSSRSRR
RSSSSRRRRRRRSSSS
RSRSRSSRSRRS
4.
1R,2R,5R1S,2S,5S
1R,2S,5R1S,2R,5S
1S,2R,5R1R,2S,5S
1R,2R,5S1S,2S,5R
六.1.S2.R3.2R,3S4.S5.R
七.1.
RS
2.
RS
3.
RS
4.
RS
5.
RS
八
解:
全部使用费歇尔投影式,根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同,只要任意两个基团或原子交换一次位置,就可以互变一次构型,解题时,任意写出分子的费歇尔投影式,先进行构型判断,如果不对,就交换两个原子或基团位置一次。
1.(R)—2—戊醇
2.(2R,3R,4S)-4-氯-2,3-二溴己烷
3.(S)-CH2OH—CHOH—CH2NH24.(2S,3R)—1,2,3,4—四羟基丁烷
内消旋体
5.(S)—2-溴代乙苯6.(R)—甲基仲丁基醚
九
解:
3-甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体,如下:
(1)
(2)
其中
(1)存在如下一对对映体:
(2)存在如下两对对映体:
ABCD
其中A与B、C与D互为对映体;A与C、D为非对映体;B与C、D为非对映体。
十.
1.2.
SS
3.4.
SR
5.
6.先将碳链上的碳编号:
C-3RC-2S
十一.
化合物
(2)、(3)、(7)、(12)无手性碳原子。
(1)(4)
(5)(6)
(8)(9)
(10)(11)
(13)
十二.
1、3、4为手性
十三.
1.对。
对映异构体的定义就是如此。
2.不对,因为物体与镜像分子可以是相同分子,只有物体与镜像分子不能重叠时,才是对映体关系。
3.对。
内消旋体是非手性化合物,但可以有手性中心。
4.不对。
旋光方向是通过旋光仪测得的结果,与R或S构型之间没有必然的关系,R构型的化合物可以为左旋或右旋,其对映体S构型也可以为右旋或左旋。
但同为对映体的R/S构型,其旋光方向一定相反。
5.不对。
实际上许多只有一个不对称碳原子的手性化合物没有非对映异构体。
6.不对。
外消旋体没有光学活性,然而是手性化合物。
7.对。
符合对映体的定义。
8.不对。
内消旋化合物是非手性化合物。
它具有一个以上的不对称碳原子。
9.不对。
所有的手性化合物都是光学活性的。
然而,有些手性化合物对光学活性的影响较小,甚至难于直接测定,这是可能的。
10.不对。
根据定义,非对映异构体就是不具有对映体关系的立体异构体。
11.不对。
如果反应是在手性溶剂或手性催化剂等手性条件下进行,通常产物具有光学活性。
12.不对。
大多数情况下,一个化合物既没有对称面,又没有对称中心或四重交替对称轴,分子才是手性的。
光考虑一个对称元素是不全面的,有可能对,有可能不对。
十四.
(1)产生手性化合物的充分必要条件是分子中不具备任何对称因素。
(2)旋光方向与R、S构型之间无必然联系。
(3)内消旋体是一种独立的化合物,外消旋体是一对手性对映体的等量混合物,通过适当的化学方法可以拆分为两个不同的化合物。
(4)分子中存在手性因素而产生的立体异构称为手性(旋光)异构,手性异构体不全是具有旋光性的手性化合物,当分子中含有多个手性结构单元时,某些手性异构体可能同时具有对称因素,这种手性异构体属于对称分子,又称为内消旋体,内消旋体就属于无旋光性的手性异构体。
十五.
(1)
(2)
十六.
解:
结构式如下:
A:
B:
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