届高三化学一轮复习提升学案人教版第16章 合成材料.docx

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届高三化学一轮复习提升学案人教版第16章合成材料

第十六章合成材料

第一课时有机反应规律

【考纲要求】

１．掌握各种类型的有机反应的反应方式、反应条件、反应产物的结构和反应方程式的书写方法。

2．能熟练应用相关反应类型的知识推测有机物的结构、性质，并能实行有机合成。

教与学方案笔记与反思

【自学反馈】

1.有机化学基本反应类型

类型

反应物质类别

反应条件

举例

取代反应

烷烃

光照

苯及其同系物

苯环卤代：

催化剂

硝化：

浓硫酸加热

磺化：

加热

侧链卤代：

光照

醇

加热、浓硫酸

卤代烃

氢氧化钠水溶液

羟基酸

加热、浓硫酸

加成反应

烯

除与卤素单质可直接反应外，其它反应条件均需催化剂、加热。

炔

苯及其同系物

醛和酮

不饱和酸

消去反应

醇

加热、浓硫酸

卤代烃

氢氧化钠醇溶液

水解反应

卤代烃

氢氧化钠水溶液

酯

酸或碱、加热

糖

加热、硫酸

蛋白质

酶

略

缩聚反应

酚、醛

催化剂、加热

氨基酸

催化剂

羟基酸

催化剂

加聚反应

烯

催化剂

不饱和酸

催化剂

氧化反应

绝大部分有机物燃烧

点燃

催化氧化

醇

催化剂、加热

烯

催化剂、加热

烷

催化剂、加热

强氧化剂氧化烯、炔

无条件

乙烯、乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

弱氧化剂

氧化醛

加热

还原反应

烯、炔、醛加氢

催化剂、加热

酯化反应

醇与酸

加热、浓硫酸

显色反应

酚与氯化铁

无条件

苯酚与氯化铁溶液反应显紫色

脱水反应

醇分子内

加热、浓硫酸

醇分子间

加热、浓硫酸

2.三大有机反应类型比较

类型

取代反应

加成反应

消去反应

反应物种类

有机反应种类或结构特征

生成物

碳碳键变

化情况

不饱和度

结构变

化形式

3.通常发生取代反应的物质

有机物

无机物/有机物

反应名称

烷,芳烃,酚

X2

苯的同系物

HNO3

苯的同系物

H2SO4

醇

醇

酸

醇

酯/卤代烃

酸溶液或碱溶液

羧酸盐

碱石灰

醇

HX

4.发生水解反应的基或官能团

官能团

-X

-COO-

RCOO-

C6H5O-

二糖

多糖

代表物

溴乙烷

乙酸乙酯

醋酸钠

苯酚钠

蔗糖

淀粉

纤维素

反应条件

5.发生加成反应的基/官能团

基/官能团

C=C

CC

C6H5-

C=O

-CHO

代表物

乙烯

乙炔

甲苯

丙酮

乙醛

无机物

卤素、氢气、水等

氢气等

氢气等

氢气等

6.发生氧化反应的官能团（不含燃烧）

C=C

CC

C-OH

-CHO

C6H5-R

CH3CH2-CH2CH3

代表物

乙烯

乙炔

乙醇

乙醛

甲苯

丁烷

KMnO4

褪色

褪色

褪色

褪色

褪色

不褪色

催化氧化

与O2生成乙醛

---------

与O2生成乙醛

与O2生成乙酸

------

与O2生成乙酸

7.各类反应条件

反应条件

常见反应

催化剂.加热.加压

水浴加热

只用催化剂

只需加热

不需外加条件

8.有机物间的相互关系

【例题解析】

【例1】香豆素是一种香料，常用于皂用香精和其它日用化工行业中。

香豆素的分子式

是

，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。

已知有机物

和

乙酸酐经下面一系列反应可制得香豆素：

（1）试确定下列有机物的结构简式：

A___________，C___________，D___________，香豆素___________。

（2）判断反应Ⅰ、Ⅱ的反应类型：

Ⅰ___________，Ⅱ___________。

解题思路：

。

易错点：

。

【巩固练习】

课堂反馈

某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。

心舒宁

注：

（Ⅰ）

（Ⅱ）心舒宁结构式中间的圆点·表示形成盐。

①心舒宁的分子式为____________。

②中间体

（1）的结构简式是____________。

③反应①~⑤中属于加成反应的是____________（填反应代号）。

④如果将⑤、⑥两步颠倒，则最后得到的是：

（写结构简式）。

课外作业

烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。

C的结构简式

B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。

以上反应及B的进一步反应如下图所示。

请回答：

（1）A的结构简式是。

（2）H的结构简式是。

（3）B转变为F的反应属于反应（填反应类型名称）。

（4）B转变为E的反应属于反应（填反应类型名称）。

（5）1.16gH与足量NaHCO3作用，标装饰品下可得CO2的体积是mL。

第十六章合成材料

第二课时有机合成方法

【考纲要求】

1.掌握高分子化合物的结构、合成方法和单体的推断。

2.掌握有机官能团间的衍变关系,并能熟练实行有机合成。

笔记与反思

教与学方案

【自学反馈】

1.有机推断题解题思路：

２．有机推断题解题方法

（1）顺推法：

。

（2）逆推法：

。

（3）猜测论证法：

。

3.题眼小汇

（1）烃和烃的含氧衍生物中,氢原子个数一定为偶数,相对分子质量也一定是偶数。

（2）烷烃与比它少一个碳原子的的饱和一元醛相对分子质量，饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。

（3）常见的有机物中,最简式是CH的是乙炔、苯、苯乙烯；最简式为CH2的是单烯烃和环烷烃。

最简式为CH2O的是甲醛、乙酸、甲酸甲基酯、葡萄糖、果糖等。

（4）通常情况下是气体的烃是少于等于四个碳原子的烃，含氧衍生物是甲醛等。

（5）若混合烃的平均相对分子质量小于26，或平均碳原子数小于2，则有定含有甲烷。

（6）与新制氢氧化铜反应的有：

羧酸（溶解），含有醛基的化合物（加热时，有红色沉淀产生），多羟基物质（绛蓝色）。

4．确定有机高分子化合物单体的方法

【例题解析】

【例1】请认真阅读下列3个反应：

利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。

试剂和条件已略去，请写出（A）（B）（C）（D）的结构简式。

解题思路：

。

易错点：

。

【例2】化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。

A能够发生以下变化：

①A分子中的官能团名称是；

②A只有一种一氯取代物B。

写出由A转化为B的化学方程式

；

③A的同分异构体F也能够有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。

F的结构简式是。

（2）化合物“HQ”（C6H6O2）可用作显影剂，“HQ”能够与氯化铁溶液发生显色反应。

“HQ”还能发生的反应是（选填序号）。

①加成反应②氧化反应③加聚反应④水解反应

“HQ”的一硝基取代物只有一种。

“HQ”的结构简式是。

（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。

“TBHQ”与氢氧钠溶液作用到化学式为C10H12O2Na2的化合物。

“TBHQ”的结构简式是。

【巩固练习】

课堂反馈

1.工程塑料ABS树脂（结构简式如下）,合成时用了三种单体.

式中C6H5为苯基。

这三种单体的结构简式分别是：

______、______、______.

2.下面是一种线型高分子链的一部分：

分析此结构，可推知此高聚物的单体最少有种，写出这些单体的结构简式：

。

3.（）烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。

例如：

I.已知丙醛的燃烧热为

，丙酮的燃烧热为

，试写出丙醛燃烧的热化学方程式。

II.上述反应可用来推断烯烃的结构。

一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。

化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D。

D在浓硫酸存有下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。

反应图示如下：

回答下列问题：

（A）B的相对分子质量是；C

F的反应类型为；D中含有官能团的名称。

（B）

的化学方程式是：

。

（C）A的结构简式为。

（D）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有种。

课外作业

已知CH3CH2OHCH3COOCH2CH3

（相对分子质量46）（相对分子质量88）

RCHOHRCH=O+H2O

OH

现在只含C、H、O的化合物A─F，相关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。

（1）在A─F化合物中，含有酯的结构的化合物是

（2）写出化合物A和F结构简式

第十六章合成材料

第一课时有机反应规律

【例题解析】

1.【解析】充分熟悉题目之后，仔细观察，发现只有物质B给出了结构简式，故必须从研究B入手。

B是A与乙酐反应的产物，其中

部分仅由乙酸酐的一个碳上去掉一个氢原

子，其余部分必来源于A，此部分化学式为

，比A多一个H。

两者相比较，必有乙酸酐中的一个H原子转移到A上，根据B的结构判断，此H原子只能是醇

上的H原子，据此可推测在反应（Ⅰ）中，乙酸酐分为两个部分，即一个H原子和乙酸酐基与A发生加成反应，说明A中存有，故A的结构式应为，

分子组成为

，符合题意，反应（Ⅰ）属于

加成反应。

在酸性条件下B与反应生成乙酸和C，则可推测反应（Ⅱ）是酸酐的水解，属于取代反应。

根据酯水解规律，易知C的结构简式为

，C的分子组成是

。

C→D是脱水的消去反应，必定有醇

参与脱水。

由此可推知D的结构简式为：

，D的分子组成是

。

从原题得知，香豆素中除含有一个苯环外，还有一个六元环，观察D的结构中存有一个

，一个

，结合反应条件是加热脱水，显然，D发生的是分子内的酯化反应，生成物香豆素的结构简式为：

，其分子组成是

，符合题意。

【答案】

（2）（Ⅰ）加成反应（Ⅱ）取代反应。

【巩固练习】

课堂反馈

（1）

；

（2）

；

（3）③、⑤；

（4）

课外作业

（1）（CH3）3CCH2CH3

（2）（CH3）3CCH2COOH（3）取代或水解（4）消去（5）224

第二课时有机合成方法

【例题解析】

1.【解析】本题是含有新信息的有机合成题，考查考生使用已学过的知识阅读、理解有机合成反应的水平。

求解本题必须透彻理解给出的所有信息，包括文学说明，实行严密的逻辑推理。

反应①是磺化反应，在苯环上引入

，反应②是还原反应，把硝基还原成

，反应③则是脱氢反应（氧化反应）。

根据这三个反应均不能引入

，且DSD酸含有两个苯环，所以

可认为A为，再使用正推法，A经硝化反应变为（B），再往前推，B经

磺化反应变成（C），至于

应连在哪个碳原子，能够根据DSD酸而定。

从（C）推出（D）则需正推逆推相结合，根据是反应②③两个条件，若（C）

→（D）的条件与②同，则（D）是，那么，它所含

最后会被

氧化剂

所氧化，而得不到DSD酸，故（C）应先在

作用下

脱氢变成（D），它再被

（

）还原成DSD酸。

【答案】

2.【解析】由有机物A的分子式C4H10O推知分子中只有一个氧原子,又能与Na反应,含碳原子数又少于6,所以可明显推出其属于醇类物质且为饱和一元醇.又A只有一种一氯代物B,可知A的结构应为（CH3）3C—OH,分子中的官能团名称是羟基,光照时取代反应发生在-CH3上。

F为A的同分异构体，也能够有框图内A的各种变化，故F仍为醇，因为F的一氯取代物有三种，故F为CH3—CH—CH2OH。

CH3

（2）根据“HQ”能够与氯化铁溶液发生显色反应，分子式为C6H6O2可推出“HQ”属于酚类物质，故能发生加成反应和氧化反应，不能发生加聚反应和水解反应。

因为其一硝基取代物只有一种，故其为对苯二酚。

（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”，“TBHQ”与氢氧钠溶液作用到化学式为C10H12O2Na2的化合物。

可推知TBHQ有二个酚羟基，即A与“HQ”在一定条件下相互作用时，酚羟基没有发生作用，则反应时A上的羟基与HQ苯环上的氢原子反应生成水，进后可推出“TBHQ”的结构式。

【答案】

（1）①羟基CH3

②（CH3）3C—OH+Cl2ClCH2—C—OH+HCl

CH3

③CH3—CH—CH2OH

CH3

（2）①②

（3）

【巩固练习】

课堂反馈

（1）CH2=CHCN,CH2=CHCH=CH2,CH2=CHC6H5   

（2）五种

（3）I.

；

II.（A）86氧化反应羟基

（B）（CH3CH2）2CHOH+CH3CH2COOH

CH3CH2COOCH（CH2CH3）2+H2O

（C）（CH3CH2）2C=CHCH2CH3（D）3

课外作业

1.B、C、E、F

2.A的结构简式：

CH2OHCHOHCHO,