食品生物化学 宁正祥教案食品中的有害成分.docx
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食品生物化学宁正祥教案食品中的有害成分
食品生物化学
(二):
26(NXPowerLite)
第二十六章
食品中的有害成分
?
食物中除营养成分和虽然不一定有营养作
用,但能赋予食物以应有的色、香、味等
感官性状的成分外,还常含有一些无益有
害的成分,称为嫌忌成分。
主要内容
?
第一节食品中的天然毒素
一、植物性和蕈类食品中的毒素
二、动物性食品中的毒素
?
第二节微生物毒素
一、霉菌毒素
二,细菌毒素
?
第三节化学毒素
–一、环境染毒
–二、加工化学染毒
第一节食品中的天然毒素
一、植物性和蕈类食品中的
毒素
(一)有毒植物蛋白及氨基酸
1、凝集素
?
在豆类及一些豆状种籽(如
蓖麻)中含有一种能使红血
球细胞凝集的蛋白质,称为
植物红血球凝集素,简称凝
集素。
?
已知凝集素有很多种类,其
中大部分是糖蛋白,含糖类
约4~10%。
?
(1)大豆凝集素
?
(2)菜豆属豆类的凝集素
?
(3)蓖麻毒蛋白
2、蛋白类酶抑制剂
?
蛋白类酶抑制剂在体外试验中能与有关酶
类迅速结合并形成非常稳定的复合物,从
而抑制相应酶类的作用。
–
(1)胰蛋白酶抑制剂
?
(2)淀粉酶抑制剂
?
3、毒肽
?
最典型的毒肽是存在
于毒蕈中的鹅膏菌毒
素及鬼笔毒素。
–
(1)鹅膏菌毒素
–鹅膏菌毒素是环八
肽类,亦称毒伞肽,有
六种同系物,作用于
肝细胞核。
N
H
R
4
S
O
NH
N
H
O
O
O
HN
O
N
H
H
N
O
N
H
O
N
O
HO
O
NH
R
1
R
2
O
R
3
R1R2R3R4
α-鹅膏菌素OHOHNH2OH
β-鹅膏菌素OH
OH
OH
OH
γ-鹅膏菌素OH
HNH2OH
ε-鹅膏菌素OH
HOH
OH
三羟基鹅膏
菌素
OH
OH
OH
H
一羟基毒蕈
环肽酰胺
H
H
NH2OH
鹅膏菌毒素
N
H
S
NH
O
NH
R
4
HO
O
R
3
HN
OHN
O
O
N
R
5
HN
O
O
H
N
R
1
R
2
?
(2)鬼笔毒素
?
鬼笔菌毒素是一
种环七肽类,又
称毒伞素,有五
种同系物,作用于
肝细胞微粒体。
R1R2R3R4R5
鬼笔环肽OHC2H5CH3CH3OH
一羟基鬼
笔碱
HC2H5CH3CH3OH
三羟基鬼
笔碱
OHC2H4OHCH3CH3OH
二羟基鬼
笔酸
OHC2H5CH(CH3)2COOHOH
毒菌溶血
苷B
HC2H5CH2C6H5CH3H
鬼笔菌毒素
N
NH
2N
COOH
NH2
山黎豆氨酸
?
4、有毒氨基酸及其衍生物
–
(1)山黎豆毒素原
山黎豆毒素主要有两类:
一类是致神经麻痹的
氨基酸毒素,有α,γ-二氨基丁酸,γ-N-草酰基-
α,γ-二氨基丁酸和β-N-草酰基-α,β-二氨基丙酸;
另一类是致骨骼畸形的氨基酸衍生物毒素,如
β-N-(γ-谷氨酰)-氨基丙腈,γ-甲基-L-谷氨酸、
γ-羟基戊氨酸及山黎豆氨酸等。
?
(2)β-氰基丙氨酸存在于蚕豆中,是一种神
经毒素,能引起和山黎豆中毒相同的症状。
?
(3)刀豆氨酸是存在于豆科植物的蝶形花亚
科植物中一种精氨酸的同系物,在许多植
物体内是抗精氨酸代谢物。
COOH
NC
NH
2
N
H
OCOOH
NH
2
H
2
N
-氰基丙氨酸刀豆氨酸β
NH
(4)L-3,4-二羟基苯丙氨酸(DOPA)
?
是蚕豆病的主要病因,症状是急
性溶血性贫血症。
西昌学院食品科学系
蚕豆中的活性物质
图4-3蚕豆中的活性物质
(二)毒苷
?
1、氰苷类
?
微量氰化物广泛分布于植
物中,主要形式是生氰的
葡萄糖苷,其次是龙胆二
糖[β-D-吡喃葡萄糖(1→6)
D-吡喃葡萄糖]及荚豆二糖,
[β-L-吡喃阿拉伯糖
(1→6)D-吡喃葡萄糖],均
呈β-构型。
这些生氰糖苷
类在酸或酶的作用下可水
解产生氰氢酸,HCN是呼
吸电子传递链的强抑制剂。
CN
O
龙胆二糖
苦杏仁苷
?
常见食用植物中的氰苷
苷类存在植物水解产物
苦杏仁苷蔷薇科植物,包括杏仁、苹果、
梨、桃、杏、樱桃、李等
龙胆二糖+HCN+苯甲
醛
洋李苷蔷薇科植物葡萄糖+HCN+苯甲醛
荚豆苷野豌豆属植物荚豆二糖+HCN+苯甲
醛
蜀黍苷高梁属植物D-葡萄糖+HCN+对羟
基苯甲醛
亚麻苦苷菜豆、木薯、白三叶草等D-葡萄糖+HCN+丙酮
图4-1生氰糖苷产生氰氢酸的过程
?
2、硫苷
?
硫苷类物质存在于甘蓝、萝卜、芥菜、卷心菜等
十字花科植物及葱、大蒜等植物中,是这些蔬菜
辛味的主要成分,均含有β-D-硫代葡萄糖作为糖
苷中的糖成分。
过多摄入硫苷类物质有致甲状腺
肿的生物效应,总称为致甲状腺肿原。
主要的致
甲状腺肿原是异硫氰酸化合物的衍生物——致甲
状腺肿素。
RC
S
NOSO3H
β-D-葡萄糖
H2O
苷酶
H2SO4+葡萄糖+RC
SH
NH
RSCN
RNCS
RCN+S
硫氰酸酯
异硫氰酸酯
腈+硫
硫代葡萄糖苷糖苷配基配基分子重排产物
3、皂苷类
?
是一类广泛分布于植物界的苷类,由于溶于水能
生成胶体溶液,搅动时会像肥皂一样产生泡沫,
因而称为皂苷或皂素。
–
(1)三萜烯类苷
–
(2)螺固醇类苷
–(3)固醇生物碱类苷
HO
OH
CH
2
OH
OH
大豆皂苷配基醇A
O
O
O
O
CH
2
OH
OH
O
O
CH
3
HO
HO
O
O
O
CH
3
HOOH
薯芋皂苷
N
O
R
1
茄碱
R
1
-D-半乳糖(2←1)-L-鼠李糖β
(3←1)
-D-葡萄糖β(茄三糖)
O
O
R
2
茄解碱
NH
R
2
茄三糖-L-鼠李糖
茄苷茄解苷
(三)生物碱
?
生物碱一般是指存在于植物中的含氮
碱性化合物,大多数生物碱都具有毒
性。
?
1、兴奋性生物碱
?
黄嘌呤衍生物咖啡碱、茶碱和可可碱是食
物中分布最广的兴奋性生物碱。
这些物质
具有刺激中枢神经兴奋的作用,常作为提
神饮料。
?
2、镇静及致幻性生物碱
–
(1)古柯碱
存在于古柯树叶中。
食用适量时有兴奋作用,
过量时先对中枢神经有强烈的镇静作用,继
而产生麻醉幻觉。
H3C
C
N
OC
O
O
O
CH3
-古柯碱β
?
(2)毒蝇伞菌碱及蟾蜍碱
?
存在于毒蝇伞菌等毒伞属蕈类中。
中毒症
状一般食用后15~30min出现,症状最突出
的是大量出汗。
严重者发生恶心、呕吐和
腹痛,并有致幻作用。
H3CCH
2N(CH3)3
毒蝇伞菌碱
OHO
蟾蜍碱
N
H
NH2
?
(3)裸盖菇素及脱磷酸裸盖菇素
?
存在于墨西哥裸盖菇、花褶菇等蕈类中。
误食后出现精神错乱、狂歌乱舞、大笑、
极度愉快,有的烦躁苦闷,甚至杀人或自
杀。
O
O
O
O
N
H
3
CCH
3
R
肉豆蔻醚R=H,脱磷酸裸盖菇素
R=PO
3
H
2
裸盖菇素
CH
3
?
3、毒性生物碱
–
(1)双稠吡咯啶类生物碱
此类生物碱导致肝脏静脉闭塞,有时引起肺部
中毒,其中一些还有致癌作用。
?
(2)秋水仙碱
?
属有机胺类生物碱。
秋水仙碱本身对人体
无毒,但在体内被氧化成氧化秋水仙碱后
则有剧毒,致死量为3~20mg/kg体重。
?
(3)马鞍菌素
?
存在于某些马鞍菌属蕈类中,易溶于热水和乙醇,
熔点5℃,低温易挥发,易氧化,对碱不稳定。
马
鞍菌素中毒潜伏期为8~10h,中毒时脉搏不齐,
呼吸困难,惊厥等。
N
OROR
双稠吡咯啶类生物碱的基本结构
O
OCH
3
NH
H
3
CO
H
3
CO
H
3
CO
C
O
CH
3
秋水仙碱
CHNCHO
CH
3
N
H
3
C
马鞍菌素
(四)棉酚
?
棉酚是一种重要的毒酚,是存在于棉花全株中的
酚类色素,主要存在于棉籽子叶的“色素腺”中,
呈深褐红色,纯晶为黄色。
已知有15种之多。
棉
酚能使人体组织红肿出血、神经失常、食欲不振、
体重减轻、影响生育力。
OHHC
OH
OH
OH
HO
HOCHO
棉酚
O
(五)荞麦素和原荞麦素
?
荞麦素和原荞麦素是两种有毒的致光
敏酚类色素,二者均以糖甙的形式存
在于荞麦花中。
经阳光照射后原荞麦
素即转变为荞麦素。
(六)白果酚和白果酸
?
白果,又名银杏,在果实肉质外种皮、种
仁及绿色的胚中含有有毒的白果二酚、白
果酚和白果酸等。
以白果二酚毒性较大。
经皮肤接触或经口进入人体后,作用于中
枢神经。
(七)植物抗毒素
?
植物在霉菌感染、紫外线、寒冷、重金属
盐类处理及外伤等逆境下常产生一些应激
性的次生代谢产物,如甘薯黑疤霉酮、豌
豆素、菜豆素、芹菜黄毒素等,统称为植
物抗毒素。
O
O
O
O
OH
H3CO
O
O
HO
O
OOO
OCH3O
O
O
豌豆素菜豆素
芹菜黄毒素
甘薯黑疤霉酮
二、动物性食品中的毒素
?
有毒的动物性食品几乎都属于水产
品。
已知1000种以上的海洋生物
是有毒的或能分泌毒液的,其中许
多是可食用的或能进入食物链的。
HN
N
N
H
H
N
H
OH
2
N
O
ClH
2
N
NH
2
Cl
OH
HO
石房蛤毒素
?
(一)贝类毒素
?
贝类毒素称为石房蛤毒素,分子式为
C10H17N7O4·2HCl。
?
这种毒素是一种神经毒素,为低分子毒素
中最毒的一种。
这种毒素抑制位于脑中的
呼吸和心血管调节中枢,常由于呼吸衰竭
而引起死亡。
?
(二)鱼类毒素
?
河豚鱼毒素是鱼类毒素中研究最详细的一种,主
要存在于卵巢、肝、肠、皮肤及卵中,无论淡水
产还是海产的河豚大多有毒。
?
河豚毒素是氨基全氢间二氮杂萘
C10~12H15~19O8~10N3,纯品为无色结晶,能
溶于酸性溶液和60%的酒精溶液,微溶于水,不溶于
其他有机溶剂,在pH7以上及pH3以下不稳定,分解
成河豚酸,但毒性并不消失。
?
河豚毒素专一性地堵塞为产生神经冲动所必需的
钠离子向神经或肌肉细胞的流动,使神经末梢和
神经中枢发生麻痹,最后使呼吸中枢和血管神经
中枢麻痹而死。
河豚毒素
O
OH
O
OH
OH
HO
OH
N
H
HN
OH
H
2
N
第二节微生物毒素
?
一、霉菌毒素
?
霉菌毒素主要是指霉菌在其所污染的
食品中所产生的有毒代谢产物。
?
产毒霉菌产生毒素需要一定的条件,
这些条件主要是基质(食品)、水分、湿
度、温度以及空气流通情况等。
?
(一)曲霉毒素
–
(1)黄曲霉毒素
–由黄曲霉和寄生曲霉中少数几个菌株所产生
的肝毒性代谢物。
–虽然其产毒菌株在特定条件下仅能产生两种
或三种黄曲霉毒素,但已经陆续分离到16种
同系物,其中以黄曲霉毒素B1最为常见,
毒性也最大。
O
OO
OCH
3
OO
黄曲霉毒素B
2
OO
OO
OCH
3
OO
黄曲霉毒素G
1
OO
OO
OCH
3
OO
黄曲霉毒素G
2
O
OO
OCH
3
OO
黄曲霉毒素M
1
OH
OO
OO
OCH
3
OO
黄曲霉毒素M
2
OH
O
OCH
3
OO
O
OH
小柄曲霉毒素
O
OO
OCH
3
OO
OH
C
OO
OCH
3
OO
NaO
NaOH
HCl
黄曲霉毒素B1
黄曲霉毒素B1钠盐
?
(2)小柄曲霉毒素
?
杂色曲霉、构巢曲
霉等产生的毒素叫
小柄曲霉毒素,分
子结构与黄曲霉毒
素类似,已知有14
种同系物,也是致
肝癌毒素,其毒性
较低。
?
(3)棕曲霉毒素
?
是棕曲霉的毒性代谢物,有A,B,
C三种同系物,以棕曲霉毒素A毒性
最大。
动物实验证明其能致肝、肾
损伤和肠炎。
ONH
HOOCH3
C
O
O
Cl
棕曲霉毒素A
?
(二)青霉毒素
–1、岛青霉毒素
?
(1)黄变米毒素
又称为黄天精,是双多羟二氢蒽醌衍生物,经验式为
C30H22O12,熔点为287℃(裂解),溶于脂肪溶剂。
中毒时主
要引起肝脏病变。
?
(2)环氯素
是一种毒性较高的含氯肽类化合物,由β-氨基苯丙氨酸、二分
子丝氨酸、氨基丁酸及二氯脯氨酸组成环肽。
纯品为白色针状
结晶,溶于水,熔点为251℃(裂解)。
环氯素是作用迅速的肝
脏毒素,能干扰糖原代谢。
?
(3)岛青霉毒素
?
也为含氯环肽,其理化性质与环氯素类似,是作用较快的肝毒
素。
OH
OH
O
O
O
OOH
OH
HO
OH
HN
NNH
OHO
O
O
O
H
N
HO
N
H
OClCl
N
H
N
O
NH
O
OH
H
N
O
HN
O
ClCl
O
黄变米毒素环氯素岛青霉毒素
OH
?
2、桔青霉毒素
?
引起大米黄变染毒的另一种青霉菌是桔青
霉,产生一种主要损害神经系统的毒素。
桔青霉素对中枢神经和脊髓运动细胞具有
抑制作用。
O
OCH
3
O
O
HOOH
桔青霉毒素
?
3、黄绿青霉毒素
?
也是一种主要损害神经系统的青霉毒
素,最初也是从黄变米中黄(绿)青霉中
发现的。
黄绿青霉毒素的纯品为深黄
色针状结晶,熔点100~110℃,易溶
于乙醇、丙酮、苯和氯仿,不溶于水。
?
(三)镰刀菌毒素
?
镰刀菌毒素主要是镰刀菌属和个别其
他菌属霉菌所产生的有毒代谢产物的
总称。
主要药理效应是引起实验动物
高雌激素症。
?
(1)顶孢霉毒素(单端孢霉毒素)
?
基本结构为四环倍半萜烯,已知有20余种
同系物。
均为无色结晶,微溶于水;性质
稳定,用一般烹调方法不易被破坏。
中毒
症状主要为皮炎、呕吐、腹泻、拒食等。
?
(2)玉米赤霉烯酮
?
是污染玉米、大麦等粮食最常见的玉米赤
霉菌产生的代谢产物,已知其衍生物有15
种以上。
玉米赤霉烯酮有雌激素的作用,
能使子宫肥大、抑制卵巢正常功能,使之
萎缩,因而造成流产,不孕。
?
(3)丁烯酸内酯
?
存在于多种镰刀菌中,属血液毒素,能使动物皮肤发
炎、坏死。
?
(4)串珠镰刀菌毒素
?
串珠镰刀菌是寄生于植物的病菌之一。
用串珠镰刀
菌污染的玉米喂马,会发生皮下出血、黄疸、心出血、
肝损害等。
O
R5
R4
R6
R2
O
R3
R1
O
OOH
HOO
OO
H
NOOO
顶孢霉毒素基本结构玉米赤霉烯酮丁烯酸内酯串珠镰刀菌毒素
?
(四)霉变甘薯毒素
?
当被甘薯黑斑病菌及腐皮镰孢等霉菌侵染后,
甘薯本身会产生应激反应而产生一些有毒的甘
薯次生产物,统称霉变甘薯毒素。
?
主要有薯萜酮、薯萜酮醇,4-薯醇及薯素。
前
两种为肝毒素,后两种为肺水肿因子。
O
O
O
O
O
O
HOO
O
O
薯萜酮薯萜酮醇薯素薯醇
O
OH
O
二、细菌毒素
?
(一)肉毒杆菌毒素
?
肉毒杆菌是一种厌氧性芽孢杆菌,在自然
界常聚集于土壤中。
已知有六种血清型的
产毒肉毒杆菌,A,B,Cα和Cβ,D,E,F。
?
肉毒杆菌毒素主要作用于周围神经系统的
突触,阻碍神经末梢乙酰胆碱的释放,引
起肌肉麻痹,患者多因横隔和其他呼吸器
的麻痹而造成窒息死亡。
?
(二)葡萄球菌肠毒素
?
金黄色葡萄球菌是一种常见于人类和动物
的皮肤以及表皮的细菌,只有少数亚型能
产生肠毒素,均为成分相似的蛋白质,相
对分子质量为30000~35000。
据免疫特性
的不同,可分为A,B,C,D,E等类型。
?
(三)沙门氏菌毒素
?
沙门氏菌不产生外毒素,但有毒性较强的
内毒素。
内毒素是类脂、糖类和蛋白质的
复合物。
?
病菌仅见于肠道中,很少侵入血液,菌体
在肠道内破坏后放出肠毒素引起发病,潜
伏期一般为8~24h。
?
(四)致病性大肠杆菌毒素
第三节化学毒素
?
食品中的化学毒素主要来源于食
物原料生长繁殖环境的污染、兽药
残留、加工机械污染及加工过程中
的化学污染等方面。
一、环境染毒
?
由于环境污染致使食物含有化学毒素
的原因主要有两个方面:
一是工业废
物污染水源、土壤和大气,最后在食
用动植物组织中富集,二是大量施用
无机、有机农药及化肥、生长调节剂
等造成的在食用动植物组织中的残留
污染。
?
(一)多氯联苯化合物(PCB)和多溴联苯
化合物(PBB)
?
PCB和PBB是稳定的惰性分子,具有良好
的绝缘性与阻燃性,在工业中广泛应用。
?
鱼是人食入PCB和PBB的主要来源,家禽、
乳和蛋中也常含有这类物质,PCB和PBB
进入人体后主要积蓄在脂肪组织及各种脏
器中。
?
(二)农药和生长调节剂
?
各种杀虫、杀菌及除草农药中,以有机氯、
有机磷、有机汞及无机砷制剂的残留毒性
最强。
粮食是农药污染最广的一种食物,
其次是水果和蔬菜。
?
各种植物生长调节剂则是农业上广泛使用
的一类具有激素作用的生物活性物质。
受
其污染最广的是水果等经济作物。
?
各种有残毒的农药和生长调节剂绝大多数
是油溶性化学毒素,在人体内不能代谢分
解,多数蓄积于人体脂肪组织中而不能排
除到体外。
?
(三)兽药
?
为预防和治疗家畜和养殖鱼患病而大量投
入抗生素、磺胺类等化学药物,往往造成
药物残留于食品动物组织中,从而对公众
健康及环境造成潜在危害。
?
兽药残留包括原药,也包括药物在动物体
内的代谢产物以及药物或其代谢产物与动
物内源大分子共价结合产物。
主要残留兽
药有抗生素类、磺胺药类、呋喃药类、抗
球虫药、激素药类和驱虫药类。
?
(四)重金属
?
比重在4.0以上的金属统称为重金
属。
重金属对机体损害的一般机理
是与蛋白质、酶结合成不溶性盐而
使蛋白质变性。
–
(1)汞
–汞的毒性主要取决于化学状态,有机汞,
特别是甲基汞(CH3-HgCl),比无机汞的
毒性强得多,且对机体的损伤是不可逆
的。
两种形式的汞均损害中枢神经系统。
?
(2)铅
?
食品铅污染的来源主要有:
①使用含
铅农药;②环境污染;⑧食品加工、
贮藏、运输使用含铅器械。
?
铅主要损害神经系统、造血器官和肾
脏,常见症状是食欲不振、胃肠炎,
口腔金属味、失眠、头昏、头痛、关
节肌肉酸痛、腰痛、贫血等。
?
(3)镉
?
食品中镉污染主要来源于环境污染和有含镉镀层
的食品容器等。
?
镉在摄入后很易被人体吸收,其中一小部分以金
属蛋白质复合物的形式贮存在肾脏中。
?
(4)砷
?
砷污染来源于环境及食品加工中使用不纯的酸、
碱类和不纯的食品添加剂等。
?
亚砷酸离子可与细胞中含巯基的酶类结合,使其
失活而干扰代谢;砷亦能麻痹血管运动中枢和直
接作用于毛细血管,使内脏毛细血管麻痹、扩张
及透性增加。
二、加工化学染毒
?
(一)硝酸盐类及亚硝胺的形成
?
硝酸盐和亚硝酸盐均属生理毒性盐类。
在
硝酸还原酶作用下,硝酸盐还原成亚硝酸
盐。
?
亚硝酸盐的急性毒性作用是导致高铁血红
蛋白症。
血红蛋白的亚铁离子被氧化为高
铁离子,血氧运输严重受阻。
?
硝酸盐及亚硝酸盐的慢性中毒作用有:
①
硝酸盐浓度较高时干扰正常的碘代谢,导
致甲状腺代谢性增大;②长期摄入过量亚
硝酸盐导致维生素A的氧化破坏,并阻碍胡
萝卜素转化为维生素A;③与仲胺或叔胺结
合成致癌剂N-亚硝胺类化合物,
NH
R1
R2
+HNO2
H2O
N
R1
R2
NO
R3OH
N
R1
R2
R3+HNO2
?
亚硝胺的基本结构可分为两大类,
(1)R基
为烷基和芳基,化学性质稳定,但在紫外
线下可发生光解作用,在哺乳动物体内经
酶解作用可转化成具有致癌作用的活性代
谢物;
(2)R基中有一个是酰基,为亚硝酰胺
类,化学性质活泼,经水解后可生成具有
致癌作用的化合物。
?
(二)稠环芳烃类(PAH)
?
稠环芳烃类是在煤炭、汽油、木柴等物质
燃烧过程中产生的烃热解产物,也可在生
物体内合成,其中已知很多种对动物具有
致癌作用。
食品中天然存在的PAH含量甚
微,主要来自加工环境污染。
?
3,4–苯并芘是PAH中一种主要的环境和食
品污染物,污染广泛、污染量大、致癌性
最强。
主要表现在胃癌和消化道癌。
进入
人体的3,4–苯并芘,部分与蛋白质结合,另
一部分则参与代谢分解。
?
(三)脂肪氧化及加热产物
?
脂肪自动氧化可使其营养价值降低,而且
带有毒性。
?
脂肪自动氧化产物对蛋白质有沉淀作用。
能抑制琥珀酸脱氢酶、唾液淀粉酶、马铃
薯淀粉酶的活性。
?
油脂在200℃以上高温下可发生分解、聚合
等反应,可生成有毒性的己二烯环状化合
物。
?
(四)杂环胺类化合物
?
杂环胺是在食品加工、烹调过程中由于蛋
白质、氨基酸热解产生的一类化合物。
目
前,已发现了20多种杂环胺。
?
杂环胺具有强烈的致突变性。
杂环胺可在
体外和动物体内与DNA形成加合物,这是
其致癌、致突变性的基础。
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