考点四研究有机化合物的一般步骤和方法概要.docx
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考点四研究有机化合物的一般步骤和方法概要
考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离提纯有机物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂:
苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液-液萃取:
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固-液萃取:
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3.有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4.有机物分子结构的鉴定
(1)化学方法:
利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法:
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
—
【互动思考】
判断正误,正确的划“√”,错误的划“×”
(1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4,则该有机物一定是CH4( )
(2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法( )
(3)蒸馏分离液态有机物时,在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片( )
(4)
的核磁共振氢谱中有6种峰( )
(5)符合同一通式的物质是同系物关系( )
(6)原子吸收光谱仪可用于测定物质中的金属元素,红外光谱仪可用于测定化合物的官能团( )
(7)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3( )
(8)通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯( )
答案
(1)×
(2)× (3)√ (4)× (5)× (6)√ (7)× (8)√
[示向题组]
1.[2013·新课标Ⅰ,38
(1)]芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1molA充分燃烧可生成72g水,A的名称为________。
解析 1molA完全燃烧生成72g水,即4mol,分子中含有8个氢,碳的相对质量在92~102之间,有8个碳,分子式为C8H8,芳香烃则为苯乙烯。
答案 苯乙烯
2.
(1)(2013·新课标Ⅰ,38节选)C7H6O2能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢,其结构简式为________________________________________________________________________。
(2)(2011·天津理综,8节选)冠心平是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下:
A
B
C……
①A为一元羧酸,8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2(标准状况),A的分子式为_____________________________________________________。
②B是A的氯代羧酸,其核磁共振氢谱有两个峰,写出B的结构简式:
_________________________________________________________________。
解析
(1)C7H6O2能发生银镜反应说明分子中存在醛基,且能与碳酸钠反应,说明D具有酸性,有酚羟基,核磁共振氢谱存在四种不同类型的H原子,D的结构简式为
。
(2)①设A为饱和一元羧酸,其分子式为CnH2nO2,则有:
CnH2nO2+NaHCO3―→CnH2n-1O2Na+CO2↑+H2O
=
解得n=4,即A的分子式为C4H8O2。
②根据B是氯代羧酸,且核磁共振氢谱有两个峰,可推出B的结构简式为
。
答案
(1)
(2)①C4H8O2 ②
【考向揭示】
由以上题组训练,可得出本考点的基本命题方向如下:
1.在推断题中确定有机物的分子式、结构式
2.红外光谱、核磁共振氢谱在物质结构推断中的应用
[跟进题组]
1.(2012·海南,18Ⅰ改编)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为3∶1的有( )。
A.乙酸异丙酯B.乙酸乙酯
C.对二甲苯D.均三甲苯
解析 选项A,CH3COOCH(CH3)2的核磁共振氢谱中有三组峰,其峰面积之比为6∶3∶1;选项B,CH3COOCH2CH3的核磁共振氢谱中有三组峰,其峰面积之比为3∶2∶3;选项C,
的核磁共振氢谱中有两组峰,其峰面积之比为3∶2;选项D,均三甲苯
的核磁共振氢谱中有两组峰,其峰面积之比为3∶1。
答案 D
2.根据以下有关信息确定某有机物的组成:
(1)测定实验式:
某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%,氢的质量分数为13.51%,则其实验式是________。
(2)确定分子式:
下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为________,分子式为________。
解析
(1)该有机物的分子中C、H、O的原子个数比为:
N(C)∶N(H)∶N(O)=
∶
∶
=4∶10∶1,因此该有机物的实验式为C4H10O。
(2)根据质谱图中最大的质荷比就是未知物的相对分子质量,该有机物的相对分子质量为74,其分子式为C4H10O。
答案
(1)C4H10O
(2)74 C4H10O
(时间:
45分钟)
1.如图所示是一种有机物的核磁共振氢谱图,请你观察图谱,分析其可能是下列物质中的( )。
A.CH3CH2CH2CH3B.(CH3)2CHCH3
C.CH3CH2CH2OHD.CH3CH2COOH
解析 由核磁共振氢谱的定义可知,在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子,由图可知有4种不同化学环境的氢原子。
分析选项可得A项有2种不同化学环境的氢原子,B项有2种不同化学环境的氢原子,C项有4种不同化学环境的氢原子,D项有3种不同化学环境的氢原子。
答案 C
2.下列对有机化合物的分类结果正确的是( )。
解析 A中苯属于芳香烃;B中环戊烷、环己烷属于脂肪烃;C中乙炔属于炔烃。
答案 D
3.(2014·浙江理综,10)下列说法正确的是( )。
A.乳酸薄荷醇酯(
)仅能发生水解、氧化、消去反应
B.乙醛和丙烯醛(
)不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物
C.淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖
D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1H-NMR来鉴别
解析 A项,乳酸薄荷醇酯分子中含酯基、羟基,可发生水解(取代)、氧化、消去反应,还能发生、酯化等反应,错误;B项,乙醛和丙烯醛加氢反应产物是乙醇和丙醇,它们属于同系物,错误;C项,淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖,正确;D项,CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,但在1H-NMR中的位置不同,故可用来鉴别它们,错误。
答案 C
4.(2013·浙江理综,10)下列说法正确的是( )。
A.按系统命名法,化合物
的名称是2,3,5,5四甲基4,4二乙基己烷
B.等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等
C.苯与甲苯互为同系物,均能使KMnO4酸性溶液褪色
D.结构片段为
的高聚物,其单体是甲醛和苯酚
解析 A项应该从支链最多开始编号,使取代基的序号最小,正确的命名应为2,2,4,5四甲基3,3二乙基己烷。
C项中苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
D项中对高聚物进行如图切割
可以看出(Ⅰ)部分来自苯酚,(Ⅱ)部分来自甲醛。
答案 D
5.(2012·浙江理综,11)下列说法正确的是( )。
A.按系统命名法,化合物
的名称为2,6二甲基5乙基庚烷
B.丙氨酸和苯丙氨酸脱水,最多可生成3种二肽
C.化合物
是苯的同系物
D.三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9
解析 进行有机物命名时,从不同方向编号时,应保证支链位次之和最小,A的正确命名应是2,6二甲基3乙基庚烷,A项不正确;丙氨酸和苯丙氨酸脱水时,结合方式有:
丙氨酸分子与丙氨酸分子、苯丙氨酸分子与苯丙氨酸分子、丙氨酸分子的—COOH与苯丙氨酸分子的—NH2结合、丙氨酸分子的—NH2与苯丙氨酸分子的—COOH结合,共形成4种二肽,B项不正确;苯的同系物必须具备两个条件:
有且只有一个苯环,侧链是烷基,故C项不正确;三硝酸甘油酯是HNO3与甘油反应生成的酯,其结构简式为
,其分子式为C3H5N3O9,D项正确。
答案 D
6.(2013·海南,18Ⅰ改编)下列化合物中,同分异构体数目超过7个的有( )。
①己烷 ②己烯 ③1,2二溴丙烷 ④乙酸乙酯
A.①②B.②③
C.①④D.②④
解析 己烷有5种同分异构体:
C—C—C—C—C—C、
、
、
、
;己烯有环烷烃和烯烃类别异构,环烷烃有六元环、五元环、四元环多种结构,烯烃在己烷结构基础上放入双键多于7种;③中有
、
三种同分异构;④中有酯、羧酸、羟醛、羟酮等多种类别异构,超过7种。
答案 D
7.(2014·河南商丘二模)下列关于有机物的说法中正确的是( )。
A.2013年11月山东出现“夺命快递”——化学品为氟乙酸甲酯,它是一种
无色透明液体,不溶于水,易溶于乙醇、乙醚,属于酯类,也属于卤代烃
B.按系统命名法,
的名称的为2,7,7三甲基3乙基辛烷
C.甲基环己烷上一氯代物的同分异构体共有3种
D.某种醇在适当条件下与足量的乙酸发生酯化反应,生成的酯的相对分子质量a与原来醇的相对分子质量b的关系是a=b+84,则该醇分子中具有两个醇羟基
解析 氟乙酸甲酯不属于卤代烃,A项错误;B项正确的命名为2,2,7三甲基6乙基辛烷,错误;甲基环己烷上连有甲基的碳原子和甲基也可以发生氯代反应,故一氯代物应为5种,C项错误。
答案 D
8.下列说法正确的是( )。
A.2,2二甲基1丁醇与2甲基2丁醇互为同分异构体
B.
的核磁共振氢谱有5个峰
C.根据核磁共振氢谱能鉴别1溴丙烷和2溴丙烷
D.用KMnO4酸性溶液能鉴别CH3CH===CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO
解析 A项两种物质分子式不同,不正确;B项该物质核磁共振氢谱有3个峰,不正确;1溴丙烷核磁共振氢谱有3个峰,2溴丙烷有两个峰,故可鉴别,C正确;碳碳双键、醛基、羟基都能被KMnO4酸性溶液氧化,都能使KMnO4溶液褪色,故无法鉴别,D错误。
答案 C
9.(2014·浙江富阳期中)按要求完成下列问题:
(1)相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的结构简式为________。
(2)
名称是__________________________。
(3)
名称为________,1mol该烃完全燃烧需消耗氧气的物质的量为________。
(4)松油醇
的官能团的名称为________。
(5)将CH4的四个氢原子相互连接可以构成一个正四面体,
是一个正方体,设想将一个甲烷分子放入,碳原子将位于该正方体的中心,黑球表示已有一个氢原子属该正方体的一角。
请在图中另画三个黑球表示其他3个氢原子的位置。
解析
(1)相对分子质量为72的烃是戊烷,支链越多,沸点越低,所以其结构简式为
;
(2)根据烷烃的系统命名方法,该烷烃的名称是2,4二甲基4乙基庚烷;(3)根据键线式,可以知道该有机物中有12个碳原子,所以名称是环十二烷,有机物完全燃烧的耗氧量=碳原子数+
,即为12+
=18,则1mol该烃完全燃烧需消耗氧气18mol;(4)根据官能团的概念,该有机物中的官能团有碳碳双键、羟基。
答案
(1)
(2)2,4二甲基4乙基庚烷 (3)环十二烷 18mol (4)碳碳双键、羟基(5)
10.按要求回答下列问题:
(1)
的系统命名为________;
(2)3甲基2戊烯的结构简式为________;
(3)
的分子式为________;
(4)某烃的分子式为C4H4,它是合成橡胶的中间体,它有多种同分异构体。
①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式
_________________________________________________________________。
②它有一种同分异构体,每个碳原子均达饱和,且碳与碳的夹角相同,该分子中碳原子形成的空间构型为_____________________________________型。
答案
(1)2,3二甲基丁烷
(2)CH3CH===
(3)C4H8O (4)①
②正四面体
11.(2014·南昌阶段检测)有机物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体。
16.8g该有机物经燃烧生成44.0gCO2和14.4gH2O;质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的—C≡C—键,核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为6∶1∶1。
(1)A的分子式是_______________________________________________。
(2)下列物质中,一定条件下能与A发生反应的是________。
A.H2B.Na
C.酸性KMnO4溶液D.Br2
(3)A的结构简式是_____________________________________________。
(4)有机物B是A的同分异构体,1molB可与1molBr2加成。
该有机物中所有碳原子在同一个平面,没有顺反异构现象,则B的结构简式是______________。
解析
(1)设有机物A的分子式为CxHyOz,则由题意可得:
CxHyOz+
O2
xCO2+
H2O
8444x9y
16.8g44.0g14.4g
=
=
,
解得:
x=5,y=8。
因12x+y+16z=84,解得:
z=1。
则有机物A的分子式为C5H8O。
(2)A分子中含有—C≡C—键,能与H2、Br2发生加成反应,能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应;A中含有羟基,能与Na发生置换反应。
(3)根据A的核磁共振氢谱中有峰面积之比为6∶1∶1的三个峰,再结合A分子中含有O—H键和位于分子端的—C≡C—键,便可确定其结构简式为
。
(4)根据1molB可与1molBr2加成,可以推断B中含有1个
键,再结合B没有顺反异构体,可推出B的结构简式为
[注意:
CH3CH2CH===CHCHO、CH3CH===CHCH2CHO或
CH3CH===C(CH3)CHO均有顺反异构体]。
答案
(1)C5H8O
(2)ABCD
12.有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可以从牛奶中提取。
纯净的A为无色粘稠液体,易溶于水。
为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A9.0g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍
试通过计算填空:
(1)A的相对分子质量为_______________________
(2)将9.0gA在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g
(2)A的分子式为
_______________________
(3)另取A9.0g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24LCO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)
(3)用结构简式表示A中含有的官能团______________、______________
(4)A的核磁共振氢谱如下图:
(4)A中含有________种氢原子
(5)综上所述,A的结构简式为________
解析
(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍,相对分子质量为45×2=90。
9.0gA的物质的量为0.1mol。
(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g,说明0.1molA充分燃烧生成0.3molH2O和0.3molCO2,因m(H)+m(C)=
0.3mol×2g·mol-1+0.3mol×12g·mol-1=4.2g<9.0g,说明A中还含有氧,则0.1molA中含有的氧原子的物质的量为(9.0g-0.3mol×2g·mol-1-
0.3mol×12g·mol-1)÷16g·mol-1=0.3mol。
则1molA中含有6molH、3molC和3molO,则A的分子式为C3H6O3。
(3)0.1molA跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24LCO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况),说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。
(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰,说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子且峰面积之比为3∶1∶1∶1。
(5)综上所述,A的结构简式为
。
答案
(1)90
(2)C3H6O3 (3)—COOH —OH
(4)4 (5)
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