第三章第三节羧酸酯.docx
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第三章第三节羧酸酯
编写:
薛呈祥审定:
高二备课组编号:
16日期:
2016.10.22
第三节 羧酸 酯
第1课时 羧 酸
1.知道羧酸的结构特点及简单分类。
2.能够以乙酸为代表物质,掌握羧酸的性质及用途。
1.乙酸的组成与结构
乙酸的分子式为,结构式为,结构简式为,官能团是。
2.乙酸的性质
(1)乙酸俗名,是一种无色液体,具有气味,易溶于。
(2)乙酸是一种,其酸性比碳酸的,具有酸的通性。
在水中可以电离出H+,电离方程式为:
。
①与酸碱指示剂作用,能使石蕊试液变红。
②与Mg反应的化学方程式为。
③与CaO反应的化学方程式为。
④与Cu(OH)2反应的化学方程式为。
⑤与Na2CO3反应的化学方程式为。
探究点一 羧酸
1.写出下列各种酸的结构简式,并填空:
①乙酸:
;②硬脂酸:
;
③苯甲酸:
;④油酸:
;
⑤乙二酸:
。
(1)从上述酸的结构可以看出,羧酸可以看作是由和相连而构成的化合物。
其通式可表示为,官能团为。
(2)按不同的分类标准对羧酸进行分类:
若按羧酸分子中烃基的结构分类,上述物质中的①②④属于,③属于。
若按羧酸分子中羧基的数目分类,上述物质中的属于一元酸,属于二元酸。
2.羧酸可以表示为
(1)当①键断裂时,羧酸电离出,因而羧酸具有。
(2)当②键断裂时,—COOH中的被取代,例如发生酯化反应时,羧酸脱去而生成相应的酯和水。
[归纳总结]
醇、酚、羧酸的结构中均有—OH,由于这些—OH所连的基团不同,—OH受相连基团的影响就不同。
故羟基上的氢原子的活性也就不同,表现在性质上也相差较大,其比较如下:
含羟基的物质
比较项目
醇
酚
羧酸
羟基上氢原子活泼性
在水溶液中电离
酸碱性
与Na反应
与NaOH反应
与NaHCO3反应
1.羧酸是一类非常重要的有机物,下列关于羧酸的说法中正确的是( )
A.羧酸在常温常压下均为液态物质B.羧酸的通式为CnH2n+2O2
C.羧酸的官能团为—COOHD.只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸
2.某有机物结构简式为,则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为( )
A.3∶3∶2B.3∶2∶1C.1∶1∶1D.3∶2∶2
探究点二 乙酸乙酯的制备
1.按下列实验步骤,完成实验。
在一试管中加3mL乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸,按下图所示连接好装置。
用酒精灯小心均匀地加热试管3~5min,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。
(1)观察到的现象是。
(2)由实验得出的结论是。
2.上述实验中反应的化学方程式为
。
3.实验思考:
(1)浓H2SO4的作用是。
(2)导气管末端不能浸入饱和Na2CO3溶液的原因是。
(3)饱和Na2CO3(aq)的作用是①;②。
[归纳总结]
(1)酯化反应的原理
羧酸与醇发生酯化反应时,一般是分子中的羟基与分子中羟基上的氢原子结合生成,其余部分结合生成,用示踪原子法可以证明。
(2)无机酸也可以和醇发生酯化反应,如:
(硝化甘油,三硝酸甘油酯)
4.酸牛奶中含有乳酸,其结构简式为
。
高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸。
(1)乳酸可能发生的反应是(填序号)。
①取代反应 ②酯化反应 ③水解反应 ④消去反应 ⑤聚合反应 ⑥中和反应
(2)两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯,它们的结构简式分别为、。
1.确定乙酸是弱酸的依据是( )
A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性
C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2
2.关于乙酸的下列说法不正确的是( )
A.乙酸是一种重要的有机酸,是具有强烈刺激性气味的液体
B.乙酸分子中含有四个氢原子,所以乙酸是四元酸
C.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物
D.乙酸易溶于水和乙醇
3.下列化合物中,既显酸性,又能发生酯化反应和消去反应的是( )
4.有机物M的结构简式是
,下列有关M的性质的叙述中错误的是( )
A.M与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
B.M与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
C.M能与碳酸钠溶液反应
D.M既能与羧酸反应,又能与醇反应
5.可用下图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等均已略去)。
请填空:
(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL,正确的加入顺序及操作是
。
(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是。
(3)实验中加热试管a的目的是
①;
②。
(4)试管b中有饱和Na2CO3溶液,其作用是
。
(5)反应结束后,振荡试管b,静置。
观察到的现象是。
[基础过关]
一、羧酸的结构及分类
1.下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是( )
A.乙酸的比例模型为
B.乙酸分子中所有原子均位于同一平面上
C.乙酸的结构简式为CH3COOH,官能团名称为羧基
D.乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键
2.从分类上讲,
属于( )
①脂肪酸;②芳香酸;③一元酸;④多元酸
A.①②B.②③C.②④D.①③
二、羧酸的性质
3.要使有机化合物
转化为
,可选用的试剂是( )
A.NaB.NaHCO3C.NaClD.NaOH
4.下列物质中肯定不能与乙酸发生化学反应的是( )
A.新制的Cu(OH)2悬浊液B.乙二醇C.氯化钙D.苯酚钠
5.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构(
)对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是( )
A.能与碳酸钠溶液反应B.能发生银镜反应
C.不能使KMnO4酸性溶液褪色D.能与单质镁反应
6.1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况),则X的分子式是( )
A.C5H10O4B.C4H8O4C.C3H6O4D.C2H2O4
7.下列物质中,既可与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀,又可与Na2CO3水溶液反应的是( )
A.苯甲酸B.甲酸C.乙二酸D.乙醛
三、酯化反应实验
8.关于实验室制取少量乙酸乙酯的实验,下列说法错误的是( )
A.三种反应物混合时的操作方法可以是在试管中加入一定量的乙酸和乙醇后,再慢慢滴加一定量的浓硫酸,并不断摇动
B.为加快化学反应速率,应当用大火快速加热
C.反应中长导管的作用有两个:
导气和冷凝
D.反应的原理实际上是羧基和醇羟基的反应
9.向CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O平衡体系中加入H
O,一段时间后18O还可存在于( )
A.乙酸分子中B.乙醇分子中
C.乙酸、乙酸乙酯分子中D.乙酸、乙醇、乙酸乙酯分子中
10.1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125℃,反应装置如右图所示。
下列对该实验的描述错误的是( )
A.不能用水浴加热
B.长导管起冷凝回流作用
C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D.加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率
[能力提升]
11.0.5mol某羧酸与足量乙醇发生酯化反应,生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28g,则原羧酸可能是( )
A.甲酸B.乙二酸C.丙酸D.丁酸
12.某有机物A的结构简式为
A与过量NaOH完全反应时,A与参加反应的NaOH的物质的量之比为。
A与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时,A与被还原的Cu(OH)2的物质的量之比为;A与参与反应的Cu(OH)2的物质的量之比可能为。
13.已知下列数据:
物质
熔点(℃)
沸点(℃)
密度(g·cm-3)
乙醇
-117.0
78.0
0.79
乙酸
16.6
117.9
1.05
乙酸乙酯
-83.6
77.5
0.90
某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①配制2mL浓硫酸、3mL乙醇(含18O)和2mL乙酸的混合溶液。
②按右图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液,用小火均匀
加热3~5min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管乙并用力振荡,
然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯,洗涤、干燥。
(1)配制①中混合溶液的方法为
;
反应中浓硫酸的作用是;写出制取乙酸乙酯的化学方程式:
。
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)。
A.中和乙酸和乙醇B.中和乙酸并吸收乙醇
C.减少乙酸乙酯的溶解D.加速酯的生成,提高其产率
(3)步骤②中需要小火均匀加热,其主要理由是;步骤③所观察到的现象是;欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯,必须使用的仪器有;分离时,乙酸乙酯应从仪器(填“下口放”或“上口倒”)出。
(4)该同学反复实验,得出乙醇与乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如下表:
实验
乙醇(mL)
乙酸(mL)
乙酸乙酯(mL)
①
2
2
1.33
②
3
2
1.57
③
4
2
x
④
5
2
1.76
⑤
2
3
1.55
表中数据x的范围是;实验①②⑤探究的是。
14.下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据上图回答问题:
(1)D、F的化学名称是、。
(2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。
②,;
④,。
(3)A的结构简式是,1molA与足量的NaOH溶液反应会消耗molNaOH。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有个。
①含有邻二取代苯环结构
②与B有相同官能团
1不与FeCl3溶液发生显色反应
编写:
薛呈祥审定:
高二备课组编号:
17日期:
2016.10.22
第2课时 酯
1.知道酯的组成和结构特点。
2.知道酯的主要化学性质。
1.乙醇的结构式为
,其官能团是。
(1)当乙醇与Na反应时,断裂的是键(填序号,下同)。
(2)当乙醇与O2发生催化氧化时,断裂的是键。
(3)当乙醇与HBr发生反应时,断裂的是键。
(4)当乙醇发生酯化反应时,断裂的是键。
2.乙酸的结构式为
,其官能团是。
(1)当乙酸表现出酸的性质时,断裂的是键。
(2)当乙酸发生酯化反应时,断裂的是键。
3.
(1)乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯的化学方程式为。
(2)乙酸乙酯的分子式为;丁酸的分子式为,它们具有相同的,但不同,互为。
探究点一 酯类概述
1.乙酸乙酯的结构简式为;甲酸乙酯的结构简式为,乙酸甲酯的结构简式为。
从这三种酯的结构看,酯是羧酸分子羧基中的被—OR′取代后的产物,简写为,R和R′可以相同,也可以不同,其官能团是。
2.酯类的密度水,并溶于水,溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,低级酯是具有芳香气味的体。
酯可以作溶剂,也可作香料。
3.甲酸甲酯的结构简式为,其分子式为,与其具有相同分子式的羧酸是,二者互为。
[归纳总结]
(1)根据形成酯的酸不同,酯可分为无机酸酯和有机酸(羧酸)酯。
(2)饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯与含有相同碳原子数的互为同分异构体,它们的通式为CnH2nO2(n≥2,整数)。
1.下列各组物质属于同分异构体的是( )
A.丙醛和丙酮B.丁醚和丁醇
C.丁烯和丁二烯D.丁酸和丁酸丁酯
2.化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到,A和B可生成酯C(相对分子质量为172),符合此条件的酯有( )
A.1种B.2种C.3种D.4种
探究点二 酯的化学性质
1.酯化反应形成的键,即是酯水解反应断裂的键。
请你用化学方程式表示
水解反应的原理:
。
2.酯在酸性或碱性条件下的水解反应
(1)在酸性条件下,酯的水解是可逆反应。
乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的反应方程式为
(2)在碱性条件下,酯水解生成,水解反应是反应。
乙酸乙酯在NaOH存在下水解的反应方程式为。
[归纳总结]
在酯的水解反应中:
(1)若
则相应的酸和醇碳原子数目相等,烃基的碳架结构相同,且醇中必有—CH2—OH原子团。
如C6H12O2(酯)
则A为CH3CH2COOH,B为CH3CH2CH2OH,酯为CH3CH2COOCH2CH2CH3。
(2)若
。
若酸与醇的相对分子质量相等,则醇比酸多一个碳原子。
3.某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质,N经氧化最终可得M,则该中性有机物的结构可能有( )
A.1种B.2种C.3种D.4种
4.有机物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。
已知:
①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。
E分子烃基上的氢若被氯取代,其一氯代物只有一种。
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
(1)B可以发生的反应有________(填序号)。
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
(2)D、F分子中所含的官能团的名称依次是__________、____________。
(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式:
____________________________。
(4)E可用于生产氨苄青霉素等。
已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2甲基1丙醇和甲酸在一定条件下制取E。
该反应的化学方程式是____________。
1.酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。
某实验小组先从梨中分离出一种酯,然后将分离出的酯水解,得到了乙酸和另一种化学式为C6H13OH的物质。
对于此过程,以下分析中不正确的是( )
A.C6H13OH分子含有羟基
B.C6H13OH可与金属钠发生反应
C.实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13
D.不需要催化剂,这种酯在水中加热即可大量水解
2.下列物质以任意比混合,只要混合物的质量不变,完全燃烧后产生的二氧化碳的质量也不变的是( )
A.乙醛和乙酸乙酯B.甲酸和乙酸
C.甲醛和乙醛D.甲酸乙酯和乙酸乙酯
3.某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z。
同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是( )
A.乙酸丁酯B.甲酸乙酯
C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯
4.维生素C的结构简式如右图,有关它的叙述错误的是( )
A.是一种环状的酯类化合物
B.易发生氧化及加成反应
C.可以溶解于水
D.在碱性溶液中能稳定地存在
5.甲、乙、丙三个同学提纯用过量乙酸与乙醇作用所得到的酯,他们都先加烧碱溶液中和过量的乙酸且未加指示剂,然后再用蒸馏的方法将酯蒸出。
试据实验结果进行原因分析。
实验结果
原因分析
甲得到不溶于水的中性酯
乙得到带酸味的酯
丙得到大量水溶性有机物
6.菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸
发生酯化反应的产物。
(1)甲一定含有的官能团的名称是________。
(2)5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O,甲蒸气对氢气的相对密度是29,甲分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是____________________________。
(3)菠萝酯的结构简式是____________________________________。
[基础过关]
一、酯类概述
1.下图是4位同学对酯类发表的见解,其中不正确的是( )
2.下列有关羧酸和酯的叙述中,正确的是( )
A.羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示B.酯都能发生水解反应
C.羧酸的酸性都比碳酸弱D.羧酸均易溶于水,酯均难溶于水
3.结构简式为
的物质的名称是( )
A.二乙酸二乙酯B.乙二酸二乙酯
C.二乙酸乙二酯D.乙二酸乙二酯
二、酯的同分异构体
4.下列分子式中只能表示一种物质的是( )
A.C3H7ClB.CH2Cl2C.C2H6OD.C2H4O2
5.某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2,已知
,又知D不与Na2CO3溶液反应,C和E都不能发生银镜反应,则A的结构可能有( )
A.1种B.2种C.3种D.4种
6.乙酸的某种同系物Q存在同类型的同分异构体,下列有关Q的说法中正确的是( )
A.分子式可能为C3H6O2
B.该物质不存在属于酯类的同分异构体
C.相对分子质量比乙酸大14n(n为整数)
D.完全燃烧时生成CO2和H2O的质量比一定为11∶9
三、酯的化学性质
7.醋酸乙酯在KOH溶液催化下水解得到的产物是( )
A.乙酸和乙醇B.乙酸钾和乙醇
C.甲酸和乙醇D.乙酸和甲醇
8.1mol
与足量的NaOH溶液充分反应,消耗的NaOH的物质的量为( )
A.5molB.4molC.3molD.2mol
9.普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。
下列关于普伐他汀的性质描述正确的是( )
A.能与FeCl3溶液发生显色反应
B.不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生加成、取代、消去反应
D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应
[能力提升]
10.有关下图所示化合物的说法不正确的是( )
A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可以在光照下与Br2发生取代反应
B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应
C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
11.可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是( )
①银氨溶液 ②溴的四氯化碳溶液 ③氯化铁溶液 ④氢氧化钠溶液
A.②和③B.③和④C.①和④D.①和②
12.下列对有机物
的叙述中,不正确的是( )
A.常温下,与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
B.能发生碱性水解,1mol该有机物完全反应需要消耗8molNaOH
C.与稀硫酸共热时,生成两种有机物
D.该有机物的分子式为C14H10O9
13.化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间产物。
它可由马铃薯、玉米、淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。
A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。
在浓硫酸存在下,A中发生如图所示的反应。
试写出:
(1)化合物的结构简式:
A______________,B______________,D______________;
(2)化学方程式:
A→E________________,
A→F______________;
(3)反应类型:
A→E____________________,
A→F__________________。
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- 第三 三节 羧酸