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选修5有机化学基础回归课本看书指引
请结合教材进行复习,边看教材边看本学案,并完成课本的课后习题(不要轻视基础!
!
)。
引言
1828年,发现由无机化合物通过加热直接转变为的实验事实,打破了传统的“”。
有机物:
含碳的化合物大多数是有机物(除CO、CO2和碳酸盐、碳化物)
有机物的特点:
种类繁多数量巨大(三千多万种)、大多数易燃、为非电解质、分子晶体、难溶于水、熔沸点低、有副反应。
第一章认识有机化合物
一、有机化合物的分类
1.按碳的骨架分类化合物(如CH3CH2CH2CH3)
有机化合物脂环化合物(如)
化合物
芳香化合物(如)
2.按官能团分类
二、有机化合物的结构特点
1.有机化合物中碳原子的成键特点
化学家和国化学家共同奠定学说。
甲烷分子CH4正四面体(二氯甲烷无同分异构体)109º28´
2.有机化合物的同分异构现象
同分异构的三种形式:
异构、异构、异构
三、有机化合物的命名
1.烷烃的命名
2.烯烃和炔烃的命名
主链:
含双键或三键的碳链为主链
编号:
距离双键或三键的一端开始编号
取代基:
位置一一标出、相同合并、简单在前复杂在后
3.苯和同系物的命名
①苯分子中的一个氢原子被烷基取代后,命名时以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行命名。
先读侧链,后读苯环。
如甲苯、乙苯。
②如果有两个氢原子被两个甲基取代后,可分别用“邻”“间”和“对”来表示。
如邻二甲苯。
③给苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。
如1,2-二甲苯
四、研究有机化合物的一般步骤和方法
1.分离、提纯
①蒸馏:
适用条件:
态有机物含有少量杂质,且该有机物较强,与杂质相差较大(一般约大于℃)。
蒸馏速度:
以每秒滴蒸馏产物为宜。
②重结晶(适用于不纯物质的提纯)
溶剂要求:
杂质在此溶剂中溶解度或溶解度,易于除去;被提纯的物质在此溶剂中的溶解度,受温度的影响。
操作步骤:
、、。
③萃取分为“液—液萃取”和“固—液萃取”
④色谱法
2.元素分析与相对分子质量的测定
①元素分析
②相对分子质量的测定——质谱法
3.分子结构的鉴定
①红外光谱
②核磁共振氢谱
第二章烃和卤代烃
仅含和两种元素的有机物成为,又称。
一、脂肪烃
1.烷烃和烯烃
2.烯烃的顺反异构
两个相同的原子或原子团排列在双键的的称为顺式结构,(如顺-2-丁烯);
两个相同的原子或原子团排列在双键的的称为反式结构,(如反-2-丁烯)
3.炔烃
①分子里含有的一类烃称为炔烃
②乙炔的物理性质:
③乙炔的分子组成和结构:
④乙炔的化学性质:
聚氯乙烯的制备:
要求熟练写出各步反应的化学方程式
5乙炔的实验室制法:
4.脂肪烃的来源及其应用
烷烃来源:
石油的、,,
烯烃来源:
石油的(轻质油)及(气态烯烃)
应用:
燃料、化工原料。
二、芳香烃
1.苯的结构和化学性质
C6H6平面正六边形分子120º介于
2.苯的同系物
①苯的同系物通式:
②化学性质:
氧化反应:
能使酸性高锰酸钾溶液褪色,侧链上的烃基被氧化为。
(表现了苯环对烃基的影响)
取代反应:
苯环上的邻对位上的氢原子较活泼,在硝化时主要得到取代产物,加热条件下得到取代产物。
(表现侧链对苯环的影响)
写出甲苯和浓硝酸反应方程式:
注意反应条件
该反应的主要产物为,简称,又叫,是一种晶体,溶于水。
是一种。
3.芳香烃的来源及其应用
来源:
石油的,的分馏
应用:
合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
三、卤代烃
1.溴乙烷
①溴乙烷的分子组成和结构。
②溴乙烷的物理性质:
无色液体,沸点38.4℃,密度比水大,难溶于水,溶于有机溶剂。
③溴乙烷的化学性质:
溴乙烷的水解反应:
实验试剂、条件、现象、方程式
检验卤原子特别注意:
先加硝酸后再加硝酸银
溴乙烷的消去反应:
实验试剂、条件(反应条件和物质自身条件)、现象、方程式
2.卤代烃
氟氯代烷(氟里昂)性质稳定、毒、易、易,用作、、,但对臭氧层产生破坏作用,其分解出的氯原子对臭氧的分解起作用。
第三章烃的含氧衍生物
一、醇酚
1.醇
①常见的醇
甲醇起初来源于木材的干馏,俗称木精或木醇,是无色透明液体,有剧毒,误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。
甲醇、乙醇、丙醇可与水以,这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了;
乙二醇和丙三醇都是色、、有的液体,都易溶于和;乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的;丙三醇强,有作用,俗称。
丙三醇与硝酸发生反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性,俗称。
②乙醇的性质与重要反应(与Na【可通过实验确定乙醇的结构式】、氧化、消去【实验室制乙烯】、取代、脱水反应【注意不同温度的不同产物】)
掌握不能被催化氧化的醇的结构特征;掌握不能被催化氧化成醛的醇的结构特征;掌握不能发生消去反应的醇的结构特征。
乙醇能被重铬酸钾酸性溶液氧化,其氧化过程分两个阶段:
乙醇先被氧化为,再进一步被氧化为。
现象:
溶液由色变为色。
2.酚
①苯酚的用途:
苯酚(俗称酸)是一种重要的化工原料,主要用于制造(俗称电木)等,还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。
苯酚有毒,它的浓溶液对皮肤有强烈的,使用时要小心,如不慎沾到皮肤上,应立即用,化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚类,在排放以前必须经过处理。
但是苯酚的稀溶液可直接用作,如日常所用的药皂中掺入了少量苯酚。
②苯酚的物理性质:
无色晶体,熔点43℃,易被氧化变为色,有特殊气味;常温下,能溶于水并相互形成溶液(苯酚与水形成的静置后会,上层是溶有苯酚的水层,下层是溶有水的苯酚层),当温度高于时,能与水。
③苯酚的化学性质:
苯酚的酸性:
苯酚和氢氧化钠反应的现象、方程式;苯酚酸性和碳酸酸性的比较、苯酚能和什么类的盐反应、和金属钠反应等。
(表现了苯环对羟基的影响)
苯酚的取代反应:
苯酚和溴水反应的现象、方程式、苯酚的检验。
(表现了羟基对苯环的影响)【注意:
三溴苯酚是溶于水的白色沉淀,但溶于有机溶剂。
】
苯酚的显色反应:
苯酚溶液和氯化铁溶液反应的现象、方程式、苯酚的检验
二、醛
1.饱和一元脂肪醛的通式、醛类定义
2.甲醛的物理性质(无色气体、有气味、溶于水),重要用途(福尔马林,制酚醛树脂、脲醛树脂等),和苯酚反应的化学方程式
3.乙醛的性质
①物理性质
②化学性质:
加成反应(乙醛和氢气加成的条件、方程式)
氧化反应:
注意银镜反应、裴林反应所涉及试剂的配制、
反应条件,化学反应方程式、离子方程式、反应现象,
③醛基的检验
三、羧酸酯
1.饱和一元脂肪羧酸的通式:
常见的羧酸及其俗名:
甲酸(),乙酸(),乙二酸(),苯甲酸(),(硬脂酸)、(软脂酸)、
(油酸)、(亚油酸)
2.乙酸的酸性(如何验证乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱)P60科学探究
羧基、酚羟基、醇羟基上氢原子活泼性比较
3.乙酸的酯化反应
4.酯
①苹果中含有,菠萝中含有,香蕉中含有
②酯的水解反应断键位置和规律。
【在酸性(可逆)、中性(可逆)、碱性(不可逆)条件下的水解程度的差别】
四、有机合成
1.有机物分子中官能团的引入规律
引入羟基(-OH):
;
引入卤素原子(-X):
;
引入双键:
。
2.有机物分子中官能团的消除规律
通过反应消除不饱和的双键或三键;通过等反应消除羟基(-OH);通过等反应消除醛基(-CHO)。
3.有机物分子中官能团的衍变规律
利用官能团的衍生关系进行衍变,如:
卤代烃(R-CH2X)→醇(R-CH2OH)→醛(R-CHO)→羧酸(R-COOH)→酯(R-COO-R’);通过一定的途径使官能团从一个变为两个,如:
CH3CH2OH→CH2=CH2→CH2Cl-CH2Cl→CH2OH-CH2OH;通过一定手段,改变官能团的位置,如:
CH3CH2CH2Cl→CH3CH=CH2→CH3CHClCH3。
另外还可以根据题示信息进行官能团的衍变。
4.有机物分子中碳链的增减规律
有机物分子中碳链增减的主要途径是:
不饱和烃的加聚能使碳链增长,烃的裂化裂解、苯的同系物的氧化等反应能使碳链变短。
其他使碳链增减的反应一般在题目中会以信息的形式给出。
5.有机物分子的成环规律
二元醇通过脱水反应形成环状的醚,羟酸(或二元醇和二元羧酸)通过酯化反应形成环状的酯,氨基酸通过脱水反应形成环状的酰胺,二元羧酸通过脱水反应形成环状的酸酐等。
6.美国科学家提出的“”获得了1990年诺贝尔化学奖。
7.如何计算合成路线的总产率,P65学与问
第四章生命中的基础有机化学物质
人体内需要的六大营养素:
。
一、油酯
1.必须脂肪酸:
2.油酯的组成和结构
单甘油酯、混甘油酯;天然油酯大多数都是,都是,固定的熔沸点。
植物油为含较多脂肪酸成分的甘油酯,在常温下一般呈态;
动物油为含较多脂肪酸成分的甘油酯,在常温下一般呈态。
3.油酯的性质
(1)物理性质:
密度比水,黏度较,溶于水,溶于有机溶剂。
纯净的油酯是色、臭、味,一般油酯因溶有和等而有颜色和气味。
(2)化学性质:
①油脂的水解:
油酯在人体内的发生水解,产物被吸收。
水解反应的条件,判断皂化反应完全的标准,
由高级脂肪酸钠制成的肥皂称为,;
由高级脂肪酸钾制成的肥皂称为,;
②油脂的氢化反应:
条件、方程式。
制得的油酯叫,又称为,可作为的原料。
4.油、脂肪、油脂、酯的关系
二、糖类
糖类:
甜度:
果糖蔗糖葡萄糖麦芽糖
单糖:
葡萄糖、果糖、、;二糖:
蔗糖、麦芽糖、。
1.葡萄糖和果糖
(1)葡萄糖的物理性质:
色晶体,有味,溶于水,溶于乙醇,溶于乙醚。
葡萄糖的存在:
水果、蜂蜜、植物种子、叶、根、花,动物血液、脑脊髓、淋巴液。
葡萄糖的化学性质:
还原性糖
葡萄糖的银镜反应:
条件、现象、方程式
葡萄糖和新制的氢氧化铜反应:
条件、现象、方程式
葡萄糖酿酒的方程式:
(2)果糖的物理性质:
无色晶体,不易结晶,通常为液体,有甜味,易溶于水,乙醇和乙醚。
果糖糖的存在:
水果和蜂蜜
果糖糖的化学性质:
还原性糖
2.蔗糖和麦芽糖
(1)蔗糖:
白色晶体,易溶于水,较难溶于乙醇。
麦芽糖:
淀粉在体内消化过程中的一个中间产物。
(2)蔗糖、麦芽糖的水解反应。
3.淀粉和纤维素
多糖的通式:
,淀粉、纤维素的每个葡萄糖单元有羟基。
(1)淀粉
淀粉的存在:
。
淀粉的物理性质:
。
在热水中会发生作用。
淀粉溶液遇显色。
淀粉在的水解(注意水解条件)
淀粉的用途:
P83。
(2)纤维素
纤维素的存在:
。
纤维素的物理性质:
白色、无嗅、无味的具有结构的物质,一般不溶于水和有机溶剂。
某些的水溶液可使纤维素或。
纤维素的水解方程式
纤维素的用途:
纺织工业、造纸,纤维素酯化后的产物(硝酸纤维素、醋酸纤维素)是化工原料。
三、蛋白质和核酸
1.氨基酸的结构与性质
(1)氨基酸的两性
(2)成肽反应(注意断键位置)
2.蛋白质的结构与性质
(1)蛋白质的两性
(2)水解(天然蛋白质水解的最终产物为)
(3)盐析条件、现象。
(4)变性条件、现象。
(5)颜色反应(含有的蛋白质均能发生)条件、现象。
1965年,我国合成第一个人工合成蛋白质——。
3.酶酶催化剂的特点:
4.核酸
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