届高考化学二轮复习专题突破课时冲关练十二 专题四 有机化学基础 第1讲 有机物的组成结构与性质.docx
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届高考化学二轮复习专题突破课时冲关练十二专题四有机化学基础第1讲有机物的组成结构与性质
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课时冲关练(十二)
有机物的组成、结构与性质
(45分钟,100分)
一、选择题(本题包括7小题,每小题6分,共42分)
1.(2014·黄山模拟)药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等,可由X(咖啡酸)和Y(1,4-环己二酮单乙二醇缩酮)为原料合成(如下图)。
下列说法不正确的是
( )
A.X的分子式为C9H8O4
B.X、Z均可与FeCl3溶液发生显色反应
C.Z能发生加成反应、取代反应及消去反应
D.1molZ最多可与1molBr2发生反应
【解析】选D。
A项,由键线式不难写出X的分子式,正确;B项,X、Z均含酚羟基可与FeCl3发生显色反应,正确;C项,Z中含有碳碳双键,可以发生加成反应,苯环上的H可以被取代,醇羟基可以发生消去反应,正确;D项,Z中苯环上的三个位置可以看成是酚羟基的邻、对位,故均可以用Br取代H的位置,碳碳双键也可以发生加成反应,故共可与4molBr2发生反应,错误。
【互动探究】
(1)1molX最多可以消耗多少Br2?
提示:
X中含有酚羟基,其邻、对位均可以与Br2发生取代反应,还含有碳碳双键,可以与Br2发生加成反应。
故最多可以消耗4molBr2。
(2)X、Y、Z均可以发生加成反应吗?
提示:
可以,X和Z中含有苯环和碳碳双键,Y中含有碳氧双键,均可以与H2发生加成反应。
2.(2014·福州模拟)有机物X和Y可作为“分子伞”类药物载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。
下列叙述错误的是 ( )
A.1molX在浓硫酸作用下发生消去反应生成1molH2O,得到的有机物最多有6种
B.1molY发生类似酯化的反应,最多消耗3molX
C.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3
D.X的分子式为C24H40O5
【解析】选A。
A项,X中最上面的羟基只能向左边消去,右边碳上没有H不可消去,下面的两个羟基,均可以发生两种消去方式,故共有5种产物,错误;B项,Y中含有2个氨基和1个亚氨基,均可以与羧基发生类似酯化的反应,故最多消耗
3molX,正确;C项,醇(ROH)与HBr发生反应的机理为ROH+HBr→RBr+H2O,即溴原子取代羟基,X中含有三个羟基,故用三个溴原子取代,由此得出产物的化学式,正确;D项正确。
【加固训练】(2014·南通模拟)咖啡酸的结构如图所示,下列说法中错误的是
( )
A.咖啡酸分子中有两种含氧官能团
B.咖啡酸的分子式为C9H5O4
C.咖啡酸可以发生加成、取代等反应
D.1mol咖啡酸可与含溶质3mol的NaOH溶液完全反应
【解析】选B。
A项,该物质中,两种含氧官能团分别是酚羟基和羧基,正确;B项,分子式为C9H8O4,错误;C项,可以发生加成(C
C键、苯环)、取代(—OH、苯环上的H、—COOH)等反应,正确;D项,2mol酚羟基和1mol羧基与NaOH溶液反应消耗3molNaOH,正确。
3.二甲基戊胺结构为
下列有关说法不正确的是 ( )
A.该物质的分子式为C7H18N
B.可与盐酸反应
C.可发生取代反应
D.1mol二甲基戊胺分子中含非极性键6mol
【解析】选A。
该物质的分子式为C7H17N,A错误;含—NH2可与盐酸反应,B正确;烃基、—NH2都能发生取代反应,C正确;1mol二甲基戊胺分子中含6molC—C非极性键,D正确。
4.有机物M的结构如图所示(R为烷烃基),关于M的判断正确的是 ( )
A.M难溶于水,也不能与水反应
B.M能使酸性KMnO4(aq)褪色、使FeCl3(aq)显紫色
C.M能发生酯化、氧化和加聚反应
D.常温下1molM最多能与3molNaOH(aq)反应
【解析】选C。
A项,M右侧环中的碳碳双键,可以与水发生加成反应,错误;B项,碳碳双键可以被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,右侧不是苯环,故不存在酚羟基,不能遇FeCl3显色,错误;C项,M中存在羟基,可以发生酯化反应和氧化反应,碳碳双键可以发生氧化反应和加聚反应,正确;D项,M中存在酚酯,1molM可以与2molNaOH反应,注意醇羟基不能与NaOH反应,错误。
【易错提醒】该题易错选B项。
误认为右侧为苯环,而看成是酚羟基。
5.(2014·台州模拟)普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构如图所示。
下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是 ( )
A.分子式为C23H38O7
B.能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
C.能发生酯化、水解、加成、消去、还原、氧化、加聚、缩聚反应
D.相对分子质量较小的水解产物的同类同分异构体还有3种(不包括本身,不考虑立体异构)
【解析】选A。
A项,分子式为C23H36O7,错误;B项,该物质分子中有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,能与溴水发生加成反应,正确;C项,有羟基和羧基,则可以发生酯化反应、缩聚反应,羟基邻位碳原子上存在氢原子,能发生消去反应,酯基能发生水解反应,碳碳双键能发生加成反应、氧化反应、加聚反应,正确;D项,相对分子质量较小的水解产物为CH3CH2CH(CH3)COOH,同分异构体有
CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)CH2COOH、CH3C(CH3)2COOH,正确。
6.(2014·郴州模拟)有机物
在不同条件下可能发生不同类型的有机反应:
①加成、②取代、③消去、④氧化、⑤酯化、⑥加聚、⑦缩聚,其中由于分子结构中含—OH使该物质可能发生的反应有 ( )
A.①④⑥⑦ B.③④⑤
C.②③④⑤D.②③④⑤⑦
【解析】选D。
羟基可发生氧化、消去、取代、酯化、缩聚,选D。
7.(2014·武汉模拟)磷酸吡醛素是细胞重要组成部分,可视为磷酸(分子中有3个羟基)形成的酯,其结构式如图。
下列说法错误的是 ( )
A.该酯分子式为C8H9O6NP
B.该酯能使石蕊试液变红
C.该酯能与金属钠反应
D.该酯能与乙醇发生酯化反应
【解析】选A。
由结构简式可以写出该酯的分子式为C8H10O6NP,A错误;该酯是由磷酸酯化得到,酯化时只用了磷酸的一个羟基,另两个羟基还有酸性,可使石蕊试液变红,B正确;羟基可以与钠反应,C正确;磷酸中的另两个羟基可以与乙醇发生酯化反应,D正确。
【易错提醒】该题易错选D项。
酯化反应定义是酸与醇生成酯和水的反应,其中的酸可以是有机羧酸或无机含氧酸(如硝酸、碳酸、磷酸等)。
如乙醇与硝酸发生酯化反应生成CH3CH2ONO2和H2O。
二、非选择题(本题包括4小题,共58分)
8.(14分)(2014·合肥模拟)某有机物G分子结构的球棍模型如图所示(图中小球分别表示碳、氢、氧原子,球与球之间的连线“—”不一定是单键)。
用芳香烃A为原料合成G的路线如下:
试回答:
(1)G的分子式为 ;G中环状基团被氢原子取代后的有机物名称为 。
(2)A的结构简式为 ;D中官能团的名称为 。
(3)B→C反应的化学方程式是
;
E→F反应的化学方程式是
。
(4)E的同分异构体中可用通式
表示(其中X、Y均不为H),且能发生银镜反应的物质有 种,其中核磁共振氢谱有6个峰的物质结构简式为(写出一种即可) 。
【解析】首先根据G的球棍模型,碳四个价键,氧两个价键,氢(卤原子)一个价键等,可以推知为2-苯基丙烯酸甲酯。
然后进一步逆向推导,可以得到其他分子的结构。
据D可知C(将醛基还原为羟基),由C可知B,从而推知A为
D到E多了一个O,显然是醛的催化氧化,由F到G的转化可推出F的结构是
。
答案:
(1)C10H10O2 丙烯酸甲酯
(2)
醛基、羟基
【加固训练】(2014·徐州一模)对氨基苯甲酸乙酯是一种医用麻醉药品。
用芳香烃A为原料合成对氨基苯甲酸乙酯E的路线如下:
回答下列问题:
(1)化合物C中含氧官能团的名称是 。
(2)写出反应类型
① ;② 。
(3)化合物D经聚合反应可制得高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。
写出该聚合反应的化学方程式:
。
(4)写出符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式
(写出两个即可)。
①为l,4-二取代苯,其中苯环上的-个取代基是氨基;②能发生银镜反应。
【解析】
(1)用商余法(92÷12=7……8),判断出A的分子式为C7H8,与饱和烃C7H16相比缺8个H,为4个不饱和度,所以应为苯的同系物,即甲苯
。
根据合成路线可推出,B:
C:
D:
。
(2)反应①为硝化反应,属于取代反应。
反应②为甲基氧化成羧基。
(3)酸脱羧基,氨脱氢,生成聚合物。
(4)能发生银镜反应说明含有醛基,还可能是甲酸形成酯。
以下物质均是符合条件的同分异构体:
答案:
(1)硝基和羧基
(2)取代(硝化)反应 氧化反应
9.(14分)(2014·江苏凤凰台百校大联考)甘草素具有解痉、抗溃疡、抗菌作用,其合成路线如下
已知:
—MOM为—CH2OCH3
(1)化合物A久置空气中会变成粉红色,其原因是
。
(2)写出B中所含官能团的名称:
和 。
(3)上述反应中属于取代反应的有 (选填:
①②③④⑤)。
(4)写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 (任写一种)。
Ⅰ.能发生银镜反应;
Ⅱ.能与FeCl3发生显色反应;
Ⅲ.核磁共振氢谱有5组峰,且面积比为1∶2∶2∶2∶1。
【解析】
(1)化合物A为间苯二酚,其中酚羟基易被空气中的O2氧化。
(3)③可看作先加成,后消去。
④可看作加成反应。
(4)能发生银镜反应,必含醛基,又依据题意可知,分子含苯环且苯环上连有羟基,故可能是含酚羟基的醛类,也可能是含酚羟基的甲酸酯类。
答案:
(1)酚被空气中的O2氧化
(2)羟基 羰基
(3)①②⑤
【方法规律】取代反应的机理以及常见的取代反应原理:
“有上有下”,其反应特点为
A—x+B—y→A—y+B—x
包括:
①卤代:
烷烃、苯和苯的同系物、醇、酚等;
②硝化:
苯和苯的同系物、酚等;
③分子间脱水:
醇、氨基酸等;
④酯化:
酸和醇等;
⑤水解:
卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖等。
10.(15分)(2014·蚌埠三模)丁香酚氧基乙酸甲酯(E)在人类高血脂症的治疗方面有应用前景。
其合成路线(部分反应条件略去)如下:
(1)B→C的反应类型是 ;B的结构简式是 。
(2)D中含氧官能团的名称是醚基和 。
(3)请写出ClCH2COONa的酸化产物能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式
。
①能发生银镜反应 ②属于酯类
(4)由D合成E的化学方程式是
。
(5)下列关于A的说法正确的是 。
a.1molA完全燃烧消耗12molO2 b.能使酸性KMnO4溶液褪色 c.能与NaHCO3反应 d.既能与溴发生加成反应又能发生取代反应
【解析】A→B是酚与氢氧化钠的中和反应,因此B是
根据D的结构知C是
则B→C是取代反应,另外一种产物是氯化钠。
(1)取代反应,
(2)D含碳碳双键、醚键、羧基,其中除醚键外另一种含氧官能团是羧基。
(3)该同分异构体是甲酸酯,为HCOOCH2Cl。
(4)D→E是酯化反应:
(5)A的分子式是C10H12O2,因此a正确,A含碳碳双键,可使高锰酸钾溶液褪色,b正确,酚羟基不能与碳酸氢钠反应,c错误,A含碳碳双键和苯环,可发生加成反应和取代反应,d正确。
答案:
(1)取代反应
(2)羧基
(3)HCOOCH2Cl
(5)a、b、d
11.(15分)(2014·常州模拟)某芳香烃的分子式为C12H14,其苯环上的一氯代物只有一种,A能发生如下图所示的转化,并最终制得合成纤维J和合成橡胶K。
(某些反应条件已略去)
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。
(2)反应⑤的反应条件是
。
(3)反应⑨的化学方程式是
。
(4)请写出两种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式。
①能与FeCl3溶液发生显色反应;
②能与溴的CCl4溶液发生加成反应;
③苯环上有三个取代基。
、 。
【解析】
(1)从A的分子式C12H14来看,它远不饱和,由此推知应含有苯环;从A生成B和D的条件看,与已知②相同,则推知A中含有碳碳双键;它的苯环上的一氯代物只有一种,则取代基应为对位关系。
D至E的条件与已知①相同,为碳链增长,K链节中含有4个碳原子,则D中含有2个碳原子,则D为乙醛。
A被O3氧化后只生成两种物质,则A中以苯环为中心,对位上应各有3个碳原子,且含有碳碳双键,由此推出A的结构简式为
(2)B为对苯二甲醛,C为对苯二甲酸。
E为CH3CH(OH)C≡CH,F为CH3CH(OH)C
CH2,F在浓硫酸作用下发生消去反应,得I为CH2
CH—CH
CH2,I发生1,4加成生成K。
(3)F在极性溶剂下,生成G为CH3CH(OH)CHBrCH3,G在碱的水溶液中发生取代反应生成H为CH3CH(OH)CH(OH)CH3,C和H在浓硫酸,加热条件下发生酯化反应生成J。
(4)B的结构简式为
分子中除苯环外还有2个不饱和度,同分异构体的条件为与FeCl3发生显色反应,则应含有酚羟基,能使溴水加成,则应含有不饱和键,所以可将2个醛基拆成2个羟基和1个碳碳叁键。
答案:
(1)
(2)浓硫酸、加热
【讲评建议】本题难度较大,已知信息量较多较难理解,教师在讲解时,请提醒学生注意以下几点:
解答第
(1)小题时,要审清题干,读懂有效信息。
参照已知信息明确①③⑦的反应类型和前后反应物的所可能具有的官能团。
借助分析物质K和D的反应条件和碳链长度判断物质D含有2个碳原子,结合A的苯环上的一氯代物只有一种可推知。
解答第
(2)小题时,要注意考查的是反应条件,而不是反应类型。
解答第(3)小题时,在书写化学方程式时注意小分子水的生成。
解答第(4)小题时,书写同分异构体必须明确其条件的含义。
能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;能与溴的CCl4溶液发生加成反应,说明含有不饱和键(双键或三键);苯环上有三个取代基,结合以上两个条件,可推知其含有两个酚羟基和一个三键。
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