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化合物的命名
第四章化合物的命名
4.1、烷烃的命名烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法两种。
一、普通命名法
根据分子中碳原子数目称为“某烷”,碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊……癸表示,十以上的用汉字数字表示碳原子数,用正、异、新表示
同分异构体。
例如:
CH3
1
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH3
1
CH3-C—CH3
1
CH3
CH3
正戊烷
异戊烷
新戊烷
普通命名法简单方便,但只能适用于构造比较简单的烷烃。
对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。
—、系统命名法
1、烷基
烷烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。
常见的烷基如下:
CH3—CH-CH2
CH3CH
CH3CH2CH2简写成n_C3H7
CH3
简写成
(CH3)2CH一
LC3H7
(正)丙基
异丙基
1
rCH3CH2CH2CH2_
CH3\
CH—CH2K
12
(正)丁基
CH3-C—CH2*
11
HH
.CH3CH2CH—
1
HH1
CH3
仲丁基
CH3CH2
CH3
CH3CHCH2—
异丁基
CH3
CH3C或(CH3)3C
CH3
CH2—C=CH
「CH3CH=CH—
SCH2=CHCH
CH
2=C
丙烯基
烯丙基
异丙烯基
丄或
C6H5-
—苯基
_—CH2一
或
C6H5CH2—
比甘苄基
叔丁基
CH3
则选择支链多的一条为主链。
CH3
CH3-CH2-CHCHCHCH-CH3
CH2CH-|
CH3CH3
CH3选择错误
CH3:
CH2CH3选择正确
jCH2CH3
选择正确
选择错误
2、系统命名法(IUPAC命名法)
系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)制定
的有机化合物命名原则,再结合我国汉字的特点而制定的。
系统命名法规则如下:
(1)选择主连(母体)。
a选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基。
b、分子中有两条以上等长碳链时,
例如:
CH3-CH2--CH-CH-CH2-CH3
CH3
CH3ch2ch-CHCH-CHCH3
\/
CH3
2CH3
正确:
2,3,5-二甲基一4一丙基庚烷
(有四个支链)
CH2CH3
(2)、碳原子的编号。
a从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用
1、2、3
号。
12345678编号错误
C—C—c—C—C—C丁C—C
53
876C4C21编号正确
I
C
c_c_c_c_c
6CC2
6
-c
1
编号正确
编号错误
7654321
CH3—CH2—ICH2—2CH「CH3
CH3
CH3
CH35CH2
6CH-
7C%
止确:
2,5-二甲基-4-异丁基庚烷
支链编号:
2,5,4
错误:
2,6-二甲基-4-仲丁基庚烷(.支链编号:
2,6,4)
b、从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号。
例如:
1234567编号正确
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
7ICH3CH2-CH31编号错误
c、若第一个支链的位置相同,贝U依次比较第二、第三个支链的位置,以取代基的系列编号最小(最低系列原则)为原则。
例如:
12345678编号正确
CH31
编号错误
CH3CH3
7
7
3,5,9_三甲基一11一乙基一7,7一
二2,4_二甲基己基十三烷
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH3
CH2CH2CH3
只有一个支化链
有两个支化链
8
12~45.67~1112
5'2'~4'
1'
CH3(CH93—CH・-CHCH3
CH3—(CH2)3—CHCH—(CH2)5—CH3
CH3
5-丙基-6_(1'_异丙基戊基十二烷
(3)、烷烃名称的写出。
a、将支链(取代基)写在主链名称的前面。
b、取代基按“次序规则”小的基团优先列出{烷基的大小次序:
甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基}。
c、相同基团合并写出,位置用2,3……标出,取代基数目用二,三……标出。
d、表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。
可将烷烃的命名归纳为十六个字:
最长碳链,最小定位,同基合并,由简到
4.2、脂环烃
一、环烷烃的命名
环烷烃的系统命名法与烷烃的类似,规则如下:
(1)根据分子中成环碳原子
(3)取代基位次按
数目,称为环某烷。
(2)把取代基的名称写在环烷烃的前面。
“最低系列”原则列出,基团顺序按“次序规则”小的优先列出例如:
3
CH3
异丙基环己烷
CH
1-甲基-3-异丙基
环己烷
1,3-=甲基环戊烷
4-=甲基-4-乙基
环己烷
fH(CH3)2
2
CH3
ch2ch3
火23
CH3
2
1
CH3
异丙基环丙烷
1,3-二甲基环戊烷
4-甲基-3-乙基环己烷
、环烯烃的命名
(1)主体称为环某烯。
(2)以双键的位次和取代基的位置最小为原则
_—CH2CH2-_
2
H3
CH
1
2
1,2_二环己基乙烷
3-甲基环戊烯
5-甲基环辛炔
ch2
32
4
1
1
HC3C
HC2CH2CHCH2CH3
3’4'5'
CH2CH2CH3
CH3
1'2'
5_亚甲基—1,3-环戊二烯
3-甲基-3-(2'—乙基戊基)环丙烯
CH3
CH3
CH3
环戊烯1-甲基环戊烯
4-=甲基1,3-环戊烯2-甲基-1,3-
环己烯环己二烯
三、多环烃的命名
1、桥环烃(二环、三环等)
1
4
分子中含有两个或多个碳环的多环化合物中,其中两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。
编号原则:
从桥的一端开始,沿最长桥编致桥的另一端,再沿次长桥致始桥头,最短的桥最后编号。
最长桥次长桥
编号:
桥头碳"另一个桥头碳»回到桥头碳—*■最短桥
命名:
根据成环碳原子总数目称为环某烷,在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数(大的数目排前,小的排后),(如左图)。
其它同环烷烃的命名。
例如:
上图的化合物可以命名为7,7-二甲基二环[2,2,1]庚烷。
3
2
[3,1,0]己烷
2-乙基-6-氯二环[3,2,1]辛烷
二环[3.3.0]辛烷
2
3
5,6一二甲基二环[2.2.2]辛一2-烯
2-甲基二环[3.2.1]辛一6-烯
2、螺环烃
两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。
1-溴-5-甲基螺[3,4]辛烷
3
:
H2CH3
i
3
5
5-甲基螺[3.4]壬烷
3,7—二甲基—1—乙基螺[4,4]壬烷
编号原则:
从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始,徒经小环到螺原子,再沿大环致所有环碳原子。
命名:
根据成环碳原子的总数称为环某烷,在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目(小的数目排,大的排后),其它同烷烃的命名。
4.3、烯烃的命名1、烯烃系统命名法
烯烃系统命名法,基本和烷烃的相似。
其要点是:
(1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链,称为某烯。
(2)从最靠近双键的一端开始,将主链碳原子依次编号。
CH^C^—CH=CH2
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3…C=CH—CH—CH
(CH3)2CH
CH3
3-甲基一2-乙基一1一己烯
2,3,5-三甲基一3-己烯
⑴
主链选择
X
1234
56
编号正确
CH2=C-CH2-CH3
ch3-c=ch-ch
6|43
2-CH-CH3
I21
编号错误
k1'
_
(2)
X
:
CH2-CH2-CH3
(2)
CH3
CH3
(3)
xZ
(3)将双键的位置标明在烯烃名称的前面(只写出双键碳原子中位次较小的一个)。
(4)其它同烷烃的命名原则。
例如:
上两个化合物的命名为2-乙基-1-戊烯
和2,5-二甲基-2-己烯。
2、顺、反异构体的命名
(1)、顺、反命名法:
即在系统名称前加“顺”或“反”字
例如:
CH
He
ch2ch
C
H
ch3ch2
c_H
CHH2CH3
顺-2-戊烯
反-3-甲基-3-己烯
顺反命名法有局限性,即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此应有一个是相同的,彼此无相同基团时,贝U无法命名其顺反。
BrH
CH3"CCl
HCH2CH3
C-C
CH3CH2CH2CH3
CH3
5/1
CH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3
例如:
为解决上述构型难以用顺、反将其命名的难题,IUPAC规定,用Z、E命名法来标记顺反异构体的构型。
(2)、Z、E命名法(顺序规则法)
一个化合物的构型是Z型还是E型,要由“顺序规则”来决定。
Z、E命
名法的具体内容是:
分别比较两个双键碳原子上的取代基团按“顺序规则”排出
的先后顺序,如果两个双键碳上排列顺序在前的基团位于双键的同侧,则为Z
构型,反之为E构型。
Z是德文Zusammen的字头,是同一侧的意思。
E是德文Entgegen的字头,是相反的意思。
顺序规则的要点:
①、比较与双键碳原子直接连接的原子的原子序数,按大的在前、小的在后排列。
例如:
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H
-Br>-OH>-NH2>-CH3>H
②、如果与双键碳原子直接连接的基团的第一个原子相同时,则要依次比较第二、
第三顺序原子的原子序数,来决定基团的大小顺序。
例如:
CH3CH2->CH3-(因第一顺序原子均为C,故必须比较与碳相连基团的大小)
CH3-中与碳相连的是C(H、H、H);CH3CH2-中与碳相连的是C(C、H、H),所以CH3CH2-大。
同理:
(CH3)3C->CH3CH(CH3)CH->(CH3)2CHCH2->CH3CH2CH2CH2-。
③、当取代基为不饱和基团时,则把双键、三键原子看成是它与多个某原子相连。
例如:
OCH2=CH・相当于Ch2-ch-、c=0相当于七0
CC
Z、E命名法举例如下:
从下例可以说明,顺、反命名和Z、E命名是不能一一对应的,应引起注意。
ch3chch2
CH3CH简写成(CH』2CH或—C3H7
CH3
0
ch3c
三C—CHCH2—CH=CH
1\
/
I
\'I
/)
、丿
13
ch2
H
Cl
CH3CI
异
CH3
CH3
3、几个重要的烯基
烯基:
烯烃从形式上去掉一个氢原子
rCH3CH=CH—
丙烯基
或C6H5
CH2—C=CH耳
|2II
ch2=chch厂
烯丙基
HHH
Ich2=c—
1
异丙烯基
CH2或C6H
CH3
4.4、炔烃的命名
炔烃的系统命名法和烯烃相似,只是将“烯”字改为“炔”字。
而烯炔(同时含有三键和双键的分子)的命名主要有如下的规则:
(1)选择含有三键和双键的最长碳链为主链;
(2)主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则;(3)
通常使双键具有最小的位次。
CH2=CH—CH—CH=CH—CH=CH2
2I2
C三CH
5_乙炔基一1,3,6_庚三烯
两个碳链等长、不饱和键数目相同,选含双键”数最多的链为主碳链。
ch=ch2
4-乙烯基-1-庚烯-5-炔
所含不饱和键数目相等,但碳链不等长,选择较长的链为主碳链
4.5、芳烃的命名
芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)用Ar表示。
一、取代芳烃的命名
1、一元取代苯的命名
(1)、当苯环上连的是烷基(R-),-NO2,-X等基团时,贝U以苯环为母体,叫做某基苯。
(2)、当苯环上连有-COOH,-SO3H,-NH2,-OH,-CHO,-CH=CH2或R较复杂时,则把苯环作为取代基。
例如:
苯甲酸苯磺酸苯甲醛苯酚苯胺
CH3
I
CH3-CH2-CH-C-CH2-CH3
苯乙烯3,3-二甲基-4-苯基己烷
2、二元取代苯的命名
取代基的位置用邻、间、对或1,2;1,3;1,4表示。
例如:
邻二甲苯
(1,2-二甲苯)
(0-二甲苯)
间二甲苯
(1,2-二甲苯)
(m-二甲苯)
对二甲苯
(1,2-二甲苯)
(P-二甲苯)
邻甲基苯酚
(0-甲基苯酚)
3、多取代苯的命名
(1)、取代基的位置用邻、间、对或2,3,4,……表示。
(2)、母体选择原则(按以下排列次序,排在后面的为母体,排在前面的作为取代基。
)
选择母体的顺序如下:
-N02、-X、-OR(烷氧基)、-R(烷基)、-NH2、-OH、-COR、-CHO、-CN、-CONH2(酰胺)、-COX(酰卤)、-COOR(酯)、-SO3H、-COOH、-N+R3等
4.6、卤代烃
简单的卤代烃用普通命名或俗名(称为卤代某烃或某基卤)
chci3ch3ch2ch2ci
(CH3)2CHCl
三氯甲烷(氯仿)
正丙基氯
异丙基氯
CH2=CH-CH2Br
烯丙基溴
ch2ci
氯化苄
(苄基氯)
(CH3)3CBr
叔丁基溴
3-甲基-2-氯戊烷
3-甲基-5-氯庚烷v
3-氯-5-甲基庚烷X
CH3-CH-CH2-CH-CH2-ch
4-甲基-2-氯己烷
复杂的卤代烃用系统命名法(把卤素作为取代基)。
编号一般从离取代基近的一端开始,取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出。
例如:
CH3-CH2-CH--CH-CH3
H3CCl
CH3-CH2-CH-CH2-cH-CH2-CH3ch3ci
3-氯-4-溴己烷
3-溴-4-氯己烷X
Cl
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3
BrCl
卤代烯烃命名时,以烯烃为母体,以双键位次最小编号
CH2=CH-CH-CH2-CI
CH3
CH
3-甲基4氯-1-丁烯
2-甲基-1-氯-3-丁烯X
4-甲基-5-氯环己烯
卤代芳烃命名时,以芳烃为母体。
侧链卤代芳烃命名时,卤原子和芳环都作为取代基。
CH3
ch3—ch-ch2oh
CH3
CH3-g~OH
CH3
qoh
Q
—ch2oh
异丁醇
叔丁醇
环己醇
苄醇
4.7、醇、酚、醚
一、醇的命名
1、俗名称法:
如乙醇俗称酒精,丙三醇称为甘油等。
2、简单的一元醇用普通命名法命名。
例如:
3、系统命名法
结构比较复杂的醇,
米用系统命名法
选择含有羟基的最长碳链为主链
羟基的位置最小编号,……称为某醇。
例如:
OH
2-甲基-5-氯-3-己醇
I
CH3-CH-CH-CH2-qH-CH3
CH3Cl
CH3-CH-CH2-CH=CH2
OH
『QrCH二CH-CH2OH
CH-CH3
OH
4-戊烯-2-醇
3-苯基-2-丙烯醇
1-苯基乙醇(a一苯乙醇)
j^VCH2-CH2OH
2-苯基乙醇(萨苯乙醇)
多元醇的命名,要选择含-OH尽可能多的碳链为主链,羟基的位次要标明
例如:
CH2-CH2-CH2
OHOH
1,3丙二醇
qCH3
OH
顺_1_乙基_1,
二、酚的命名
酚的命名一般是在酚字的前面加上芳环的名称作为母体,再加上其它取代基的名称和位次。
特殊情况下也可以按次序规则把羟基看作取代基来命名。
ch^J-oh(CH3)2ch-2C-ch
HO
对甲基苯酚5-甲基-2-异丙基苯酚
8-甲基一2-萘酚
三、醚的命名
1、简单醚在“醚”字前面写出两个烃基的名称。
例如,乙醚、二苯醚等。
2、混醚:
是将小基排前大基排后;芳基在前烃基在后,称为某基某基醚。
例如:
CH3OCH2CH=CH2
<5!
lJ^och2CH3
甲基烯丙基醚
苯乙醚
3、结构复杂的醚用系统命名法命名例如:
CH3-CHOCH2CH2CH2CH2OH
4-异丙氧基-1-丁醇
CH3
弹―CH—CH
O
Cl
CH3CH—CH2
O
1,2-环氧丙烷3氯1,2_环氧丙烷
4.8、醛酮的命名
选择含有羰基的最长碳链为主链,从靠近羰基的一端开始编号。
例如:
CH3-CH-ch2cho
CH3
3-甲基丁醛
O
II
ch3ch2-c-ch2ch3
3戊酮
C6H5-CH-CHO
CH3
2-苯基丙醛
CH3-C=CHCH2CH2-gH-ch2cho
ch2ch3
3,7二甲基-6辛醛
O
II
CH3-C-CH2-C-ch32,4-戊二酮H3C
3甲基环戊酮
O
11
c-ch2ch3
O
II
C-CH3
2环己烯酮1环己基-1丙酮1苯基-1乙酮
COCH2CH2CH3
a萘「丁酮
碳原子的位置也可用希腊字母表示。
例如:
C-C=C-C-C〔°H
ch3ch=chch2cho
r丁烯醛
4.9、胺的命名
一、普通命名法
以胺为官能团,把烃基名称和数目写在前,按从简单到复杂依次写出,最后
加上“胺”。
例如:
甲胺
苯胺
甲基乙基环丙胺
二甲胺
甲乙胺
*ZCH3
H3c—
-nh2
(上一NH2
Wf/
才CH2-CH3
H3C—NH—CH3
h3c—nh-ch2-ch3
、系统命名法
把一NH2作为取代基,例如:
CH3
H3CCH—CH2"CH—CH3
COOH
H2N
nh2
2-甲基-4-氨基戊烷
对氨基苯甲酸
CH3
H3CCH—CH^CH—CH3
12345
/^-CH^CH3
h3c一ch2
2-甲基-4-(N,N-二乙基)戊烷
芳胺:
CH3
CH2-CH3
CH2一CH3
ch2-ch3
N-甲基-N-乙基苯胺
N,N-二乙基苯胺
季铵类:
C2H5
I
+
C2H5
1+
H5C2NC2H5
Br
1+
|
H3CNCH3
C2H5
CH3
+
OH
氢氧化二甲基乙基铵
溴化四乙铵
4.10、羧酸及其衍生物的命名
羧酸命名总的原则同前面几章所讲内容相同,只不过在选主链时要选含羧基的最长链为主链、母体的名称用“酸”。
例如:
12345
H3C
4
_C
3
CH3O
II
H-CH2-C—OH
21
O
II
H3C—CH二CH—C—OH
4321
3-甲基丁酸B-甲基丁酸
2-丁烯酸
巴豆酸
邻羟基苯甲酸
H3C——CH—CH2-COOH
321
I
H2C——CH2・COOH
456
\^^COOH
CH2-CH二CH—COOH
4321
3-甲基己二酸
邻苯二甲酸
酰卤和酰胺根据酰基称为某酰某。
CH3・C
乙酰氯
空0
CH2二CH-C、
Br
丙烯酰溴
戊内酰胺
N,N-=甲基苯甲酰胺
酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。
例如:
OO
IIII
CH3—C-0-C-CH3
乙酸酐
OO
IIII
CH3_C-O-C-CH2-CH3
乙酸丙酸酐
1,2—环己烯二甲酸酐
酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。
例如:
O
11
CH3・C-O・CH2CH二CH2
O
II
ch3o-o-h
O
II
ch2二ch-c-och3
CH3-CHCOOC2H5
CH2COOC2H5
甲基丁二酸二乙酯
-O
苯甲酸苄酯
环戊基甲酸环己酯
4.11、杂环化合物的命名
按外文名词译音,并以口做偏旁,表示环状化合物。
例如:
呋喃,读作“夫南”杂环编号:
(1)单杂环编号时,总是以杂原子为””位;
(2)环中有相同的原子则由带取代基的一个杂原子开始(或从离取代基最近的一个杂原子开始)
3)如果环中有两个或几个不同的杂原子,则按照0---S—N的顺序编号。
I:
五元环:
五元环中含多个杂原子的,其中有一个为氮原子的叫做唑。
呋喃
噻吩
H
吡咯
H
吡唑
噻唑
II:
六元环:
k/
0
6氐戈
N
吡喃
吡啶
咪啶
III:
稠杂环
6、/2
吡嗪
7乂
8
1N
3N
6
3
2
7
8
1
喹啉
异喹啉
喋啶
其它的杂环化合物命名同上,如:
COOH
如
CH/^N
/V
CHO
S
gCOOH
2-甲基吡咯
2-呋喃甲醛
3-噻吩甲酸
2,3-吡啶二甲酸
a-甲基吡咯
a-呋喃甲醛
B-噻吩甲酸
aB-吡啶二甲酸
CH3
5-甲基咪唑
O2N4iN
O
4-硝基噁唑
XN3
1兀
HOCH2CH2S
4-甲基-5-(2'-羟乙基)噻唑
O
苯并呋喃
苯并噻唑
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