有机化学大纲98doc.docx
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有机化学大纲98doc
《有机化学》课程教学大纲
一、课程代码:
二、课程类型:
必修
三、课程性质:
专业基础课
四、学分:
4.5 课时:
72
五、考核方式:
闭卷
六、先修课程:
无机及分析化学
七、适用专业:
环境工程、化学工程
八、课程教学目标:
有机化学是研究有机化合物的组成,结构,性质,合成,应用以及有关理论与方法的科学,是我校环境工程、化学工程及食品科学工程等专业的一门重要的基础课。
通过本课程的教学和学习,不仅要让学生掌握各类有机物的特性,组成与结构,理解有机物反应的基本原理及规律,掌握一般有机物的合成方法等基本知识,而且要学会鉴定、表征有机化合物。
培养学生扎实的理论基础,为高年级的专业学习、攻读更高学位以及今后从事科学研究、工程技术等工作奠定坚实的基础。
九、说明
1、使用教材:
高鸿宾:
有机化学高教出版社
2、主要参考书:
王积涛:
有机化学南开大学出版社;汪小兰:
有机化学高教出版社
十、基本教学内容
第一章绪论
【教学目的与要求】
明确有机化合物及有机化学的定义;掌握有机化合物构造式的表示方法。
掌握共价键的形成——价键法(sp3、sp2、sp杂化、σ键与π键)。
了解共价键的基本属性及诱导效应。
初步了解共价键的断键方式及有机反应中间体。
【教学重点】
1、有机化合物构造式的表示方法。
2、共价键的形成——价键法(sp3、sp2、sp杂化、σ键与π键)。
3、共价键的基本属性及诱导效应。
【教学难点】
共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。
【主要内容】
第一节 有机化合物和有机化学
一、有机化和物和有机化学的涵义
二、有机化学的产生和发展
三、有机化合物的特点
第二节分子式和分子构造式
一、分子式
二、分子结构式
三、有机化合物构造式的表示方法
第三节共价键的一些基本概念
一、化学键
1、离子键2、共价键3、共价键的分类
二、共价键理论
1、共价键的形成
2、共价键形成的特性
(1)共价键的饱和性
(2)共价键的方向性
3、杂化轨道
三、共价键的键参数
1、键长2、键角3、键能
4、键的极性和诱导效应
(1)共价键的极性
(2)偶极矩(3)诱导效应
四、共价键的断裂
1、均裂2、异裂3、有机反应活性中间体
2、有机反应的分类
第二章饱和烃:
烷烃和环烷烃
【教学目的与要求】
1、掌握甲烷的四面体构型,能够用杂化轨道理论说明烷烃的结构和σ键的特性;
2、能用分子间力说明烷烃物理性质上存在的规律性的变化,通过烷烃结构上的特点来说明烷烃化学性质上的相对稳定性,并掌握烷烃的主要化学反应及甲烷的有关知识。
3、掌握烷烃的卤代反应及其历程,掌握小环化合物的化学性质;
4、理解环烷烃的结构与稳定性的关系。
5、分子的立体化学概念,构象
【教学重点】
烷烃的系统命名及同分异构现象;烷烃的结构和σ键的特性;烷烃的卤代反应、自由基历程各类自由基的相对稳定性;环烷烃的构象和稳定性规律。
【教学难点】
烷烃的自由基取代历程,环烷烃的构象
【主要内容】
第一节 烷烃和环烷烃的通式和构造异构
一、烷烃和环烷烃的通式
二、烷烃和环烷烃的构造异构
第二节 烷烃和环烷烃的命名
一、两个基本概念
1、伯、仲、叔、季碳和伯、仲、叔氢
2、烷基和环烷基
二、烷烃的命名
1、普通命名法2、系统命名法
三、环烷烃的命名
第三节烷烃和环烷烃的结构
一、碳原子的SP3杂化
1、碳原子的SP3杂化
2、关于杂环后碳结构的结论
二、烷烃分子的形成(σ键的形成)
1、σ键
2、其它烷烃的构型
第四节 烷烃的构象(Conformation)
一、乙烷的构象
二、正丁烷的构象
第五节烷烃和环烷烃的物理性质
一、状态
二、沸点
三、熔点
四、相对密度(比重)
五、溶解度
第六节烷烃的化学性质
一、氧化
二、热裂反应
三、卤代反应
1、甲烷的氯代反应
2、其他烷烃的氯代反应
第七节烷烃卤代反应历程
一、甲烷的氯代反应历程
二、卤素对甲烷的相对反应活性
三、烷烃对卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性
1、活性次序:
叔氢>仲氢>伯氢
2、自由基的稳定性
*四、过渡态理论
第八节 环烷烃
一、环烷烃的结构与稳定性
1、拜尔张力学说
2、环己烷的构象
(1)椅式构象
(2)平伏键(e键)与直立键(a键)
3、取代环己烷的构象
(1)一元取代环己烷*
(2)二元取代环己烷
二、化学性质
1、取代反应
2、氧化反应
3、加成反应
(1)加氢
(2)加溴(3)加卤化氢
第三章不饱和烃
【教学目的与要求】
1、掌握烯烃的同分异构及命名,尤其是构型异构及Z/E命名法。
2、掌握SP2杂化和π键的形成及特点。
3、掌握烯烃的化学性质。
4、掌握烯烃加卤化氢反应历程,并能对马氏规则进行理论上的解释。
5、掌握炔烃的结构和性质,比较SP3、SP2和SP三种轨道杂化方式,比较烷烃、烯烃和炔烃的化学性质。
6、掌握下列概念和术语:
顺反异构、构型异构、次序规则、Z-型和E-型、亲电加成、马氏规则、过氧化物效应、α-H的取代反应、碳正离子及其稳定性。
【教学重点】
烯烃的结构,π键的特征,烯烃的化学性质及应用,亲电加成反应的历程,马氏规则。
【教学难点】
烯烃的结构,π键的特征。
亲电加成反应的历程,烯烃的结构对亲电加成反应速率和取向的影响。
【主要内容】
第一节 烯和炔烃的结构
一、碳碳双键、碳碳三键的组成
1、碳碳双键的组成
(1)sp2杂化
(2)C=C双键的形成(3)π键的特点
2、碳碳三键的组成
(1)sp杂化轨道
(2)三键的形成(3)炔烃(π键)的特性
二、烯,炔烃的同分异构
1、烯,炔烃的同分异构
2、烯烃的顺反异构
第二节烯烃和炔烃的命名
一、烯基与炔基
二、烯烃和炔烃的命名
三、顺反异构体的命名
1、顺反命名法2、Z、E命名法
四、烯炔的命名
第三节烯烃和炔烃的化学性质
一、加氢
二、亲电加成
1、与卤素的加成2、与卤化氢加成3、与硫酸加成4、与次卤酸加成5、与水加成
6、硼氢化反应
三、自由基加成(过氧化物效应)
四、氧化反应
1、高锰酸钾氧化2、臭氧化反应3、催化氧化
五、α–氢原子的反应
六、炔烃的活泼氢反应
第五节烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则
一、以烯烃与酸反应为例讲解亲电加成反应历程(包括HX、硫酸、H2O)
二、马氏规则的解释和碳正离子的稳定性
1、用诱导效应和σ-π共轭效应来解释
(1)从诱导效应来解释
(2)σ-π共轭效应来解释
2、从反应过程生成的活泼中间体碳正离子的稳定性来解释
三、其它均遵守马氏规则
1、不对称烯烃加次卤酸
2、不对称烯烃或炔烃的硼氢化反应
3、不对称烯烃的自由基加成
*第六节烯、炔的制法
第四章二烯烃
【教学目的与要求】
1、掌握二烯烃的分类和命名
2、掌握共轭二烯烃的结构
3、理解共轭效应:
共轭效应与超共轭效应
4、掌握共轭二烯烃的性质:
1,4-加成,Diels-Alder反应
【教学重点】
共轭二烯烃的结构和重要反应。
【教学难点】
对结构与性质的关系、共轭效应及其相对强弱的认识和理解。
【主要内容】
第一节二烯烃的分类和命名
一、二烯烃的分类
二、命名
第二节共轭二烯烃的结构和共轭电子效应
*一、丙二烯烃(累积二烯烃)结构
二、1,3-丁二烯的结构
1、共轭二烯烃的结构
2、共轭效应
(1)共轭体系
(2)共轭效应(3)共轭效应特点(4)超共轭效应
第三节共轭二烯烃的化学性质
一、亲电加成反应(1,2-和1,4-加成反应)
1、1,4-加成
2、速率控制与平衡控制
3、1,4-加成的解释
二、狄尔斯(Diels)—阿德尔(Alder)反应
第五章芳香烃
【教学目的与要求】
1、理解苯分子的结构,并能以轨道杂化理论解释苯的结构。
2、掌握单环芳烃的构造异构、命名和化学性质。
3、掌握芳烃的卤化、硝化、磺化、傅克烷基化和酰基化反应的历程。
4、掌握亲电取代反应的定位规则、定位规则的理论解释及其应用。
5、了解稠环芳香烃萘的结构、化学性质。
6、了解芳香性和Hückel规则。
7、理解多官能团化合物的命名。
【教学重点】
亲电取代反应;取代基的定位效应;芳香性
【教学难点】
对芳香性的理解及对取代基的定位效应的判断和应用。
除了亲电取代反应,苯和芳烃还可以发生其他一些反应,这是由反应条件和反应物的结构特征所决定的,我们将在精选题及其解答部分对这些问题加以深入探讨。
【主要内容】
第一节 芳烃的异构和命名
一、异构现象
二、命名
1、基本的概念
2、一元取代苯的命名
3、二元取代苯的命名
4、多取代苯的命名
第二节苯的结构。
一、苯的凯库勒(Kekule)式
二、苯分子结构的价键观点
三、芳香性与苯的稳定性
1、芳香性
2、利用休克尔规则判断芳香性
第三节单环芳烃的性质
一、物理性质
二、亲电取代反应
1、卤代反应
⑴反应
(2)反应历程(3)甲苯的氯代生成邻氯甲苯和对氯甲苯
(4)苯侧链烷基的卤代
2、硝化反应
(1)反应
(2)反应试剂和条件(3)反应机理与卤代反应相同(4)影响因素
3、磺化反应
⑴磺化反应的特点及影响因素⑵反应历程
4、Friedel-Crafts反应
⑴烷基化反应
(2)酰基化反应
三、氧化反应
1、苯环侧链的氧化
2、邻位烷基苯的氧化
3、.苯环的氧化
第四节苯环的亲电取代定位规则
一、两类定位基
1、亲电取代反应存在着定位规则
2、两类定位基
二、苯环上定位规律的解释
1、邻,对位定位基
(1)给电子效应使苯环上电子云密度增加
(2)取代苯电子云密度分布的理论计算
(3)反应的活泼中间体的结构和稳定性
(4)卤素Cl、Br
2、间位定位基
(1)给电子效应使苯环上电子云密度增加
(2)取代苯电子云密度分布的理论计算
(3)反应的活泼中间体的结构和稳定性
三、定位规律的应用
1、预测反应的主产物
(1)引入第三个取代基的定位规律
(2)空间效应
2、比较反应的相对活性
3、选择适当的合成路线
第六节多环芳烃萘
一、萘的结构
二、萘的反应
1、氧化反应
2、加成
3、亲电取代
(1)硝化反应
(2)磺化反应(3)卤化(4)酰基化
4、萘磺化反应的控制
5、取代萘的化学反应
第六章立体化学
【教学目的与要求】
1、理解偏振光、旋光性、比旋光度的概念。
2、了解对称因素,识别指定结构中的对称因素,掌握手性和手性碳的概念。
3、掌握费歇尔投影规则和使用费歇尔投影式的原则。
4、掌握含一个手性碳化合物的对映异构现象,对映异构体、外消旋体。
5、了解含二个手性碳化合物的对映异构,非对映异构体、内消旋体。
6、掌握构型标记法,R/S标定法,D/L系。
7、了解异构体的分类。
【教学重点】
对所学的各种概念的理解和应用,在多做练习的基础上加深对基本内容及有关立体理解,包括旋光性,R/S命名法,对映异构体、非对映异构体、外消旋体及内消旋体等概念。
【教学难点】
对立体化学的理解,构型书写及标记,旋光异构的产生和有关概念,异构体的性质等。
【主要内容】
前言
第一节 物质的旋光性
一、平面偏振光和旋光性
1、偏光
2、物质的旋光性
二、旋光仪和比旋光度
1、旋光仪
2、比旋光度
3、产生旋光性的原因
第二节 对映异构现象与分子结构的关系
一、对映异构现象的发现
二、手性和对称
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