第二节 有机化合物的结构特点1.docx

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第二节有机化合物的结构特点1

第二节有机化合物的结构特点

第1课时　有机化合物的结构特点

目标要求

　1.了解有机化合物中碳原子的成键特点。

2.知道有机化合物中存在同分异构现象。

3.能书写简单有机化合物的同分异构体，会判断同分异构体。

4.知道有机化合物分子结构的不同表示方法。

一、有机化合物中碳原子的成键特点

1．碳原子的结构及成键特点

碳原子的最外层有____个电子，很难得失电子，易与碳原子或其他原子形成____个共价键。

2．有机化合物中碳原子的结合方式

（1）碳原子之间可以结合成__________、__________或__________。

（2）多个碳原子间可以相互结合成____状或____状。

3．甲烷的分子结构

分子式

结构式

电子式

空间构型

结构示意图

二、有机化合物的同分异构现象

1．同分异构现象

化合物具有相同的________，但______不同，因而产生了______上的差异的现象。

2．同分异构体

具有______________的化合物互为同分异构体。

3．常见的同分异构现象

常见的同分异构现象包括__________、____________和________________。

【思考·讨论】

互为同分异构体的有机物的性质是否相同？

4．同分异构体的书写方法

书写C6H14的同分异构体，体会烷烃同分异构体的书写方法。

知识点1　有机化合物中碳原子的成键特点

1．工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能，例如：

在汽油中加入CH3OC（CH3）3来生产无铅汽油。

CH3OC（CH3）3分子中必存在的原子间连接形式是（　　）

2．下列结构简式一定错误的是（　　）

知识点2　甲烷的分子结构

3．能够证明甲烷构型是正四面体的事实是（　　）

A．甲烷的四个键键能相同

B．甲烷的四个键键长相等

C．甲烷的所有C—H键键角相等

D．二氯甲烷没有同分异构体

知识点3　同分异构体、同分异构现象

4．互称为同分异构体的物质不可能（　　）

A．具有相同的相对分子质量

B．具有相同的结构

C．具有相同的通式

D．具有相同的分子式

知识点4　同分异构体的书写和判断

5．有下列几种有机化合物的结构简式：

①CH3CH===CHCH2CH3

（1）属于同分异构体的是

________________________________________________________________________。

（2）官能团位置不同的同分异构体是

________________________________________________________________________。

（3）官能团类型不同的同分异构体是

________________________________________________________________________。

6．写出C4H8所有的同分异构体。

练基础落实

1．在有机化合物中，一个碳原子与其他原子不能同时形成的化学键是（　　）

A．四个共价单键B．一个双键，一个三键

C．两个单键，一个双键D．一个单键，一个三键

2．下列叙述正确的是（　　）

A．分子式相同，元素百分含量也相同的物质是同种物质

B．通式相同的不同物质一定属于同系物

C．分子式相同结构不同的物质一定是同分异构体

D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体

3．甲烷与氯气发生取代反应，生成的四种不同的氯代物中，分子结构为正四面体型的是（　　）

A．CH3ClB．CH2Cl2

C．CHCl3D．CCl4

4．下列各对物质中属于同分异构体的是（　　）

A.

C与

C

B．CH4与CH3CH2CH3

5．分子中有3个—CH3的C5H12，其可能的烷烃结构有（　　）

A．1种B．2种

C．3种D．4种

练方法技巧

等效氢法确定同分异构体的种类

6．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（　　）

A．（CH3）2CHCH2CH2CH3

B．（CH3CH2）2CHCH3

C．（CH3）2CHCH（CH3）2

D．（CH3）3CCH2CH3

残基法确定同分异构体的种类

7．分子式为C4H9Cl的有机物同分异构体的数目是（　　）

A．2种B．3种C．4种D．5种

换元法确定同分异构体的种类

8．已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则六氯丙烷的同分异构体数目为（　　）

A．2种B．3种C．4种D．5种

练综合拓展

9．如图都是简化的碳架结构：

（1）其分子式分别是________、________。

（2）降冰片烷发生一氯取代时，取代位置有____________种。

（3）篮烷发生一氯取代时，其一氯代物有________种。

10．烷烃分子可看成是由—CH3、—CH2—、

和

等结构组成的。

如果某烷烃分子中同时存在这4种结构，所含碳原子数又最少，这种烷烃分子应含____________个碳原子，其结构简式可能为________________________或__________________或

____________。

第二节　有机化合物的结构特点

第1课时　有机化合物的结构特点

知识清单

一、1.4　4

2．

（1）碳碳单键　碳碳双键　碳碳三键　

（2）链　环　3.CH4　

　正四面体

二、1.分子式　结构　性质

2．同分异构现象

3．碳链异构　官能团异构　官能团位置异构

思考·讨论

互为同分异构体的有机物的物理性质不同，化学性质可能相似，也可能不同。

由碳链异构和官能团的位置异构造成的同分异构体化学性质相似，由官能团异构造成的同分异构体化学性质不同。

对点训练

1．C　[CH3OC（CH3）3分子的结构简式可表示为

。

]

2．D　[根据C、H、O、N、S、X的成键个数可知D项中N原子形成4个共价键，不正确。

]

3．D　[CH4分子中有四个等同的C—H键，可能有两种对称的空间排布——正四面体结构和平面正方形结构。

甲烷无论是正四面体还是平面正方形，一氯代物均不存在同分异构体。

而平面正方形中，四个原子的位置虽然也相同，但是相互间存在相邻和相间的关系，其二氯代物有两种异构体：

（相邻、相间）。

若是正四面体，则只有一种，因为正四面体的两上顶点总是相邻关系。

由此，由“CH2Cl2没有同分异构体”，可以判断甲烷分子是空间正四面体结构，而不是平面正方形结构。

]

4．B

5．

（1）①⑩、②⑧、③⑥⑦、④⑤⑨　

（2）①⑩、③⑥、④⑤　（3）③⑦、④⑨、⑤⑨、⑥⑦、②⑧

解析　书写C4H8的同分异构体时应按下列顺序进行书写：

首先写可能的碳架结构，再改变碳碳双键的位置，最后再考虑可能存在的官能团异构。

课后作业

1．B　2.C

3．D　[CH4被完全取代得CCl4，未改变CH4的空间构型，而其他三种分子中C—H与C—Cl键键长不同，不能形成正四面体。

]

4．D　[同分异构体的研究对象是化合物，可排除A；它们的分子式相同，但结构不同，可知B项错误；C项中两种物质可认为是CH4分子中的两个氢原子被—CH3取代，甲烷的二取代物只有一种结构，故C项中两种结构表示同一种物质；D项中两物质分子式相同，但碳架结构不同，互为同分异构体。

]

5．A

6．D　[一氯取代后，生成三种同分异构体，则烷烃中有三种不同类型的氢原子。

各分子中氢原子类型如下：

]

8．C　[二氯代丙烷的分子式为C3H6Cl2，它有四种结构，故C3H2Cl6可看作C3Cl8的二氢代物，也应有四种同分异构体。

]

9．

（1）C7H12　C10H12　

（2）3　（3）4

解析　根据键线式的规定，每个拐点及终点均有碳原子，再根据每个碳满四价的原则查找C、H个数，可得到分子式。

降冰片烷左右对称，前后也对称，因此观察此烷的

部分即可，共有3种类型的氢原子

。

同理，篮烷上有4种类型的氢原子

，从而得到一氯取代物种数。

解析　存在—CH2—时，两边键只能连碳原子，不能连氢原子；

的四个共价键只能连碳原子，不能连氢原子；

的三个共价键只能连碳原子，不能连氢原子，所以有：

　　　　　　　第2课时　习题课

练基础落实

1．目前已知化合物中数量、品种最多的是ⅣA族碳元素的化合物（有机化合物），下列关于其原因的叙述中不正确的是（　　）

A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4个共价键

B．碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键

C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键或三键

D．多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合

2．键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如

表示CH3CH2CH2CH2CH3，则

表示的物质是（　　）

A．丁烷B．丙烷

C．丁烯D．丙烯

3．下列说法中正确的是（　　）

A．组成元素相同、相对分子质量相同、结构不同的有机物都互为同分异构体

B．具有同一通式、分子组成上相差若干个CH2原子团的物质属于同系物

C．化学式相同而结构不同的有机物互为同分异构体

D．只要相对分子质量相同就一定属于同分异构体

4．下列组成只表示一种纯净物的是（　　）

A．CH2Cl2B．C3H7Cl

C．C4H10D．C4H8

5．下列烷烃分子中的1个氢原子被溴原子取代后，不可能产生同分异构体的是（　　）

练方法技巧

确定有机物同分异构体的种类

6．已知甲苯

的一氯代物有4种，则甲苯与H2完全加成后的产物的一氯代物的种类为（　　）

A．2种B．4种C．5种D．7种

7．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为

，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四氯代物的同分异构体的数目为（　　）

A．9种B．10种C．11种D．12种

8．已知戊烷有3种同分异构体，则戊醇的同分异构体（属醇类）的数目有（　　）

A．5种B．6种C．7种D．8种

练高考真题

9．（2007·宁夏理综，7）根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是（　　）

1

2

3

4

5

6

7

8

CH4

C2H4

C3H8

C4H8

C6H12

C7H16

C8H16

A.3B．4C．5D．6

【练综合应用】

10．已知1,2,3三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷所在平面的上下方，因此有如图所示的两个异构体。

[是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出]。

据此，可判断1,2,3,4,5五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体种数是（　　）

A．4B．5C．6D．7

11.胡萝卜中具有较多的胡萝卜素，它是人体的主要营养元素之一。

α胡萝卜素的结构简式为：

（1）写出α胡萝卜素的分子式__________。

（2）1mol胡萝卜素最多能与______molBr2反应。

（3）β胡萝卜素与α胡萝卜素互为同分异构体，且只是虚线框内部分不同，但碳的骨架相同，写出β胡萝卜素方框内可能的结构简式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

12．烷基取代苯

可以被酸性KMnO4溶液氧化成

但若烷基R中直接与苯环相连的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到

现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为

的同分异构体共有七种，其中的三种分别是：

请写出其他4种的结构简式：

____________________、______________________、

____________________、______________________。

13．现有A、B、C三种烷烃，它们的分子式都是C8H18。

（1）A不能由任何分子式为C8H16的异构体加H2得到，A的结构简式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）B可以而且只能由一种分子式为C8H16的物质加H2得到，B的结构简式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）C可以而且只能由两种分子式为C8H16的物质D或E加H2得到，C的结构简式为____________，D和E的结构简式分别为______________和____________。

14．有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：

①

　②

　③CH4　④

　⑤

⑥

⑧

　⑨

（1）上述表示方法中属于结构简式的为________；属于结构式的为________；属于键线式的为________；属于比例模型的为__________；属于球棍模型的为________。

（2）写出⑨的分子式：

________________________________________________________________________。

（3）写出⑩中官能团的电子式：

____________、__________。

（4）②的分子式为__________，最简式为________。

第2课时　习题课

1．B　[在有机物中，碳原子有4个价电子。

碳原子既可与其他原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成单键，也可以形成双键或三键。

多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。

]

2．C

3．C　[互为同分异构体的有机物必须同时满足化学式相同，结构不同两个条件，CH3CH2CH2OH与CH3COOH两种物质满足A项中的条件，但二者化学式不同，不能称为同分异构体，可推知A、D错误，C项正确；互为同系物的有机物首先应属于同一类物质，再满足分子组成的关系，不同类别的物质间分子通式也可能相同，如烯烃和环烷烃，B项错误。

]

4．A　[只表示一种纯净物，说明选项中的四个化学式只能表示一种物质，不存在同分异构体。

]

5．B　[利用对称轴法和等效氢原子法均可得到答案：

A项CH3CH2┊C

2C

3，有两类氢原子，其一溴代物有两种；B项中四个甲基连在同一个碳原子上，所有氢原子相同，其一溴代物只有一种；C项

，有两种氢原子，其一溴代物有两种；D项中分子

不对称，有四类氢原子，其一溴代物有四种。

]

6．C　[甲苯分子中有四类氢原子

，故其一氯代物有4种，其与H2完全加成后的产物为

，其分子中有5类氢原子

，故其一氯代物有5种。

]

7．A　[该分子苯环上共有6个氢原子，其二溴代物有9种，利用换元法可知其四氯代物也有9种结构。

]

8．D　[戊醇可认为是戊烷的一取代物，戊烷的三种结构中可取代的位置如下：

C—C—

—

—

（3种）　

，故戊醇共有8种结构。

]

9．A　[由表中烃的排布规律：

1、2都是4个氢原子，3、4都是8个氢原子，5、6应该为12个氢原子，故5对应的烃为C5H12，共有3种结构：

CH3CH2CH2CH2CH3、

。

]

10．A　[由于题目假定1,2,3,4,5五氯环戊烷5个碳原子处于同一平面上，可以依照1,2,3三苯基环丙烷的异构体的写法写出1,2,3,4,5五氯环戊烷的异构体，有以下4种：

以“•”表示位于平面上方的Cl原子，“o”表示位于平面下方的Cl原子，由图可以看出，五个Cl原子都在平面上方与都在平面下方的分子结构完全相同。

四个Cl原子位于平面上方与一个Cl原子位于平面上方的分子结构完全相同，三个Cl原子位于平面上方与两个Cl原子位于平面上方的分子结构完全相同。

]

11．

（1）C39H54　

（2）11

（3）

解析　根据键线式中点和线表示的意义，可推算出该分子的分子式为C39H54；每一个双键可与1个溴分子加成，而该分子中含有11个双键，故1mol该有机物能与11molBr2加成；据观察右框中双键可以有三种不同位置，故有三种同分异构体。

12．

解析　从题意可知，该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链，在写其同分异构体时，可以把苯环看做是C5H12的一个取代基，这样只要写出C5H12的3种同分异构体，此题就可解决。

注意“若烷基R中直接与苯环相连的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到

”这个信息。

故书写时注意与苯环直接相连的C原子上必须有H原子。

解析　本题事实上考查C8H18同分异构体的书写及分子中碳原子的成键情况。

A分子中成键的任意两个碳原子中必须有一个碳原子没有氢原子，符合此条件的只有

，B分子中只有一种两个成键的碳原子上同时有氢原子，符合此条件的只有

。

C分子中有两种成键的碳原子上同时有氢原子，符合此条件的烃为CHCH3CH3CCH3CH2—CH3CH3，而D、E为

14．

（1）①③④⑦　⑩　②⑥⑨　⑤　⑧　

（2）C11H18O2

　（4）C6H12　CH2

解析　①③④⑦是结构简式；②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH和

；②的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。