江苏专用版学年高中化学专题4烃的衍生物第三单元第1课时醛学案苏教版选修5.docx
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江苏专用版学年高中化学专题4烃的衍生物第三单元第1课时醛学案苏教版选修5
醛
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析:
通过醛基中原子成键情况的分析,了解醛类的结构特点,理解乙醛的化学性质与醛基的关系,学会醛基的检验方法。
2.科学态度与社会责任:
了解甲醛对环境和健康的影响,关注有机化合物安全使用的问题。
一、醛的结构与常见的醛
1.概念
醛是由烃基与醛基相连构成的化合物。
2.结构特点
醛类官能团的结构简式是—CHO,饱和一元醛的结构通式为CnH2nO(n≥1,n为整数)或
CnH2n+1CHO(n≥0,n为整数)。
3.常见的醛
(1)甲醛:
又名蚁醛,是结构最简单的醛,结构简式为HCHO。
通常状况下是一种无色有刺激性气味的气体,易溶于水。
它的水溶液又称福尔马林,具有杀菌、防腐性能等。
(2)乙醛:
分子式为C2H4O,乙醛的结构简式为CH3CHO,是一种无色有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点是20.8℃,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇等互溶。
例1
下列有机物不属于醛类物质的是( )
A.
B.
C.CH2==CHCHOD.
答案 D
解析 紧扣醛类物质的定义:
醛是由烃基或氢和醛基(—CHO)相连构成的化合物。
D项中不含醛基,故不属于醛类物质。
例2
一氧化碳、烯烃和氢气能在催化剂存在条件下发生烯烃的醛化反应,又称羰基的合成,如由乙烯可制丙醛:
CH2==CH2+CO+H2
CH3CH2CHO。
则由丁烯进行醛化反应得到的醛共有( )
A.2种B.3种C.4种D.5种
答案 C
解析 由题意知CH2==CH2可制得CH3CH2CHO,那么丁烯应制得戊醛,即C4H9—CHO,因C4H9—有4种同分异构体,故戊醛也有4种同分异构体。
二、醛的化学性质——以乙醛为例
1.氧化反应
(1)可燃性
乙醛燃烧的化学方程式:
2CH3CHO+5O2
4CO2+4H2O。
(2)催化氧化
乙醛在一定温度和催化剂作用下,能被氧气氧化为乙酸的化学方程式:
+O2
。
(3)与银氨溶液反应
实验操作
实验现象
向①中滴加氨水,现象为先产生白色沉淀后变澄清,加入乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜
有关反应的化学方程式
①中:
AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓(白色)+NH4NO3,AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O;
③中:
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
(4)与新制氢氧化铜反应
实验操作
实验现象
①中溶液出现蓝色絮状沉淀,滴入乙醛,加热至沸腾后,③中溶液有砖红色沉淀产生
有关反应的化学方程式
①中:
2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4;
③中:
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
(5)乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。
2.加成反应(还原反应)
乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似,也能与氢气发生加成反应,化学方程式为
CH3CHO+H2
CH3CH2OH。
3.醛的化学通性
(1)醛可被氧化为羧酸,也可被氢气还原为醇,因此醛既有氧化性,又有还原性,其氧化、还原的关系为R—CH2OH
(2)有机物的氧化、还原反应
①氧化反应:
有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应,即加氧去氢。
②还原反应:
有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,即加氢去氧。
醛与弱氧化剂发生化学反应的注意事项
(1)银镜反应
①试管内壁必须洁净;②银氨溶液随用随配,不可久置;③水浴加热,不可用酒精灯直接加热;④醛用量不宜太多;⑤不可搅拌、振荡。
(2)与新制的Cu(OH)2反应
①Cu(OH)2必须用新配制的;②配制Cu(OH)2时,所用NaOH必须过量;③反应液必须直接加热煮沸。
例3
醛类易被KMnO4酸性溶液或溴水等氧化为羧酸。
(1)向乙醛中滴加KMnO4酸性溶液,可观察到的现象是_________________________。
(2)某醛的结构简式为(CH3)2C===CHCH2CH2CHO,通过实验方法检验其中的官能团。
①实验操作中,应先检验哪种官能团?
________,原因是______________________________。
②检验分子中醛基的方法是_____________________,
化学方程式为___________________________。
③检验分子中碳碳双键方法是________________________________。
答案
(1)KMnO4酸性溶液褪色
(2)①醛基 检验碳碳双键要使用溴水或KMnO4酸性溶液,而醛基也能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色 ②在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后,水浴加热有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜悬浊液,加热煮沸,有砖红色沉淀生成) (CH3)2C==CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+3NH3+
(CH3)2C==CHCH2CH2COONH4+H2O[或(CH3)2C==CHCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH
(CH3)2C==CHCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O]
③加入过量银氨溶液氧化醛基后,调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液),看是否褪色
解析
(1)乙醛中的醛基被KMnO4酸性溶液氧化而使KMnO4酸性溶液褪色。
(2)由于碳碳双键、醛基都能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色,故应先用足量的新制银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化,检验完醛基,再加酸酸化,然后加入溴水或KMnO4酸性溶液检验碳碳双键。
方法规律
(1)只要有机物的分子中含有—CHO,就能发生银镜反应,也能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。
(2)银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液为弱氧化剂,不能氧化碳碳双键,但溴水或KMnO4酸性溶液为强氧化剂,可氧化—CHO,故应先检验—CHO再检验碳碳双键。
相关链接
使溴的CCl4溶液、KMnO4酸性溶液褪色的有机物及褪色原因的比较
官能团
试剂
碳碳双键
碳碳叁键
苯的同系物
醇
酚
醛
能否
褪色
原因
能否
褪色
原因
能否
褪色
原因
能否
褪色
原因
能否
褪色
原因
能否
褪色
原因
溴的CCl4
溶液
√
加成反应
√
加成反应
×
-
×
√
-
√
氧化反应
KMnO4酸性溶液
√
氧化反应
√
氧化反应
√
氧化反应
√
氧化反应
√
氧化反应
√
氧化反应
注:
“√”代表能,“×”代表不能。
三、甲醛、丙酮的结构与性质
1.甲醛
(1)结构特点
甲醛的分子式为CH2O,其分子可以看成含两个醛基,如下图:
(2)甲醛氧化反应的特殊性
①甲醛发生氧化反应时,可理解为
所以,甲醛分子中相当于有2个—CHO,当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应时,可存在如下量的关系:
1molHCHO~4molAg
1molHCHO~4molCu(OH)2~2molCu2O
②甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂:
nHCHO+n
+nH2O
③甲醛与尿素在一定条件下也能发生反应生成高分子材料脲醛树脂。
2.丙酮——酮的代表物
(1)酮的概念和结构特点:
(2)丙酮:
①丙酮是最简单的酮类化合物,结构简式为
。
②常温下丙酮是无色透明液体,易挥发,能与水、乙醇等混溶。
不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但能催化加氢生成醇。
醛和酮的区别与联系
官能团
官能团位置
结构通式
区
别
醛
醛基:
碳链末端(最简单的醛是甲醛)
(R为烃基或氢原子)
酮
羰基:
碳链中间(最简单的酮是丙酮)
(R、R′均为烃基)
联系
碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
例4
香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物,其结构简式为
,下列关于茉莉酮的说法正确的是( )
A.该有机物的化学式是C11H16O
B.1mol该有机物与H2充分反应,消耗4molH2
C.该有机物属于不饱和酮类物质,能发生银镜反应
D.该有机物能发生加成反应,但不能发生氧化反应
答案 A
解析 该有机物中含有羰基和碳碳双键,能发生加成反应,也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化,但不能发生银镜反应,1mol该有机物与H2充分反应消耗3molH2。
例5
下列物质各1mol与足量的银氨溶液反应,析出银的质量相等的是( )
①HCHO ②CH3CHO ③(CH3)2CHCHO④OHC(CH2)3CHO
A.①②③B.①④C.①②③④D.③④
答案 B
解析 由甲醛结构式可知甲醛相当于二元醛,1mol甲醛与足量银氨溶液反应能生成4molAg;OHC(CH2)3CHO为二元醛,1mol该醛与足量银氨溶液反应与HCHO生成Ag的质量相等;②③中的醛均为一元醛,1mol醛与足量银氨溶液反应均生成2molAg。
故答案为①④或②③。
1.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”
(1)能发生银镜反应的有机物一定是醛( )
(2)醛类物质既能发生氧化反应又能发生还原反应( )
(3)1mol甲醛与足量的硝酸银溶液反应,可得到4mol单质银( )
(4)用溴水可以检验CH2==CH—CHO中的醛基( )
(5)检验醛基用的银氨溶液和氢氧化铜悬浊液都可长时间储存( )
(6)等质量的丙醛和丙酮完全燃烧耗氧量相等( )
答案
(1)×
(2)√ (3)× (4)× (5)× (6)√
2.下列关于醛的说法正确的是( )
A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B.醛的官能团是—COH
C.饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO的通式
D.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体
答案 C
解析 A项,甲醛是氢原子跟醛基相连而构成的醛;B项,醛的官能团是—CHO;D项,丙醛与丙酮互为同分异构体。
3.有一种有机物的结构简式为:
CH3—CH==CHCH2CHO,下列对其化学性质的说法中,不正确的是( )
A.能发生加聚反应
B.能被银氨溶液氧化
C.1mol该有机物能与1molBr2发生加成反应
D.1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应
答案 D
解析 含有碳碳双键能发生加聚反应,A正确;含有醛基能被银氨溶液氧化,B正确;含有1个碳碳双键,因此1mol该有机物能与1molBr2发生加成反应,C正确;碳碳双键和醛基均与氢气发生加成反应,1mol该有机物能与2molH2发生加成反应,D错误。
4.使用哪组试剂可鉴别在不同试剂瓶内的1己烯、甲苯和丙醛( )
A.酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液
B.银氨溶液和溴的CCl4溶液
C.FeCl3溶液和银氨溶液
D.银氨溶液和酸性KMnO4溶液
答案 B
解析 A项,酸性KMnO4溶液与三种物质均反应而褪色,溴的CCl4溶液仅能够鉴别出不褪色的甲苯,错误;B项,银氨溶液可以鉴别出发生银镜反应的丙醛,而溴的CCl4溶液又可以鉴别出发生加成反应而褪色的1己烯,不反应的为甲苯,正确;C项,银氨溶液只可以鉴别出丙醛,而三种物质均不与FeCl3溶液反应,错误;D项,银氨溶液可以鉴别出丙醛,而酸性KMnO4溶液和另外两种物质均反应而褪色,故无法鉴别,错误。
5.有A、B、C三种烃的衍
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