高二化学醛人教实验版知识精讲doc.docx
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高二化学醛人教实验版知识精讲doc
高二化学醛人教实验版
【本讲教育信息】
一.教学内容:
醛
1.醛基和醛
2.乙醛
3.甲醛
二.重点、难点:
1.乙醛的结构式,主要性质和用途。
2.醛基和醛类的概念。
3.甲醛的性质和应用。
三.教学过程
[复习]
(1)写出乙醇发生催化氧化反应的化学方程式。
(2)写出能够氧化成醛的戊醇的同分异构体的结构简式。
醇氧化成醛,醇分子的结构中必须含有“-CH2OH”的结构,能够氧化成醛的醇可看成“-CH2OH”取代了烃中的氢原子,书写同分异构体时应把醇写成:
R-CH2OH。
再判断烃基-R有几种同分异构体。
C5H12O→C4H9CH2OH,-C4H9有四种同分异构体:
则能够氧化成醛的戊醇的同分异构体有四种。
(一)醛基和醛
1、醛基:
结构式:
电子式:
结构简式:
注意:
醛基的结构简式不能写成—COH。
2、醛的定义:
从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛基相连而成的化合物叫醛。
3、饱和一元醛的通式:
CnH2n+1CHO或CnH2nO
4、醛的命名:
选择包括醛基在内的最长碳链为主链,编号时从靠近醛基的一端开始,因醛基总是出现在分子首端,故命名时不用标出醛基的位次。
(二)乙醛
1、乙醛的分子结构
分子式:
C2H4O结构式:
结构简式:
键线式:
乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子,因此在核磁共振氢谱中有两组峰,峰的面积与氢原子数成正比。
因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子,反之,是醛基上的氢原子。
2、乙醛的物理性质:
乙醛是无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点是20.8℃,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
3、乙醛的同分异构体:
[练习]写出C2H4O可能有的同分异构体的结构式。
4、乙醛的化学性质:
(1)乙醛的加成反应:
①C=O双键的加成不如C=C容易,通常情况下C=O双键与溴水、水、HX等很难加成。
②该反应还属于还原反应,醛基中碳氧双键发生加成反应,被H2还原为醇。
③乙醇脱氢生成乙醛,乙醛加氢变成乙醇。
(2)乙醛的氧化反应:
1)燃烧:
[小结]乙醇的耗氧量与乙烯相同,生成二氧化碳和水的量与乙烷相同,耗氧量小于乙烷。
乙醛的耗氧量与乙炔相同,生成二氧化碳和水的量与乙烯相同,耗氧量小于乙烯。
2)催化氧化:
工业上制取乙酸的原理反应。
3)被弱氧化剂氧化:
I、银镜反应
①银氨溶液的配制方法:
取一洁净试管,加入2ml2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。
Ag++NH3·H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
注意:
银镜反应的银氨溶液要求现用现配,且配制时不允许NH3·H2O过量,即先取AgNO3溶液后滴加稀氨水,使生成的AgOH刚好完全溶解为止,否则将产生易爆炸的物质。
②银镜反应:
在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置。
试管壁上出现漂亮的银镜。
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
乙醛与氢氧化银氨溶液反应时,1mol乙醛可以还原出2molAg来。
③成镜的基本要求:
试管内壁必须洁净;60℃水浴加热,不能用酒精灯直接加热;加热时不可振荡和摇动试管;须用新配制的银氨溶液;乙醛用量不可太多。
④反应后的试管如何洗涤:
实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水洗。
⑤实验室里利用银镜反应检验醛基;工业上利用葡萄糖(含—CHO)发生银镜反应制镜以及在保温瓶胆上镀银。
II、乙醛与新制Cu(OH)2溶液的反应
①配制新制的Cu(OH)2悬浊液:
在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4—8滴,振荡。
(顺序、用量、现象)
Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓
②在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液,加热至沸腾有红色沉淀产生。
CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓2H2O
注意:
向NaOH溶液中加入少量CuSO4溶液,保证NaOH过量,使溶液呈碱性,这不仅使醛跟Cu(OH)2在碱性条件下更易发生氧化还原反应,同时可避免由Cu(OH)2分解变黑(CuO)而掩盖生成的红色Cu2O。
此反应要用酒精灯加热。
不可用久置的Cu(OH)2做实验。
因为新制Cu(OH)2为蓝色絮状沉淀,跟醛的接触面积大。
而久置的Cu(OH)2变得板结,且易分解变性。
③实验室里利用新制Cu(OH)2检验脂肪醛;医院里利用这一反应原理检查病人是否患有糖尿病(检验葡萄糖中的醛基)。
④以上反应中,银氨溶液和新制Cu(OH)2均为弱氧化剂,说明乙醛(—CHO)有较强的还原性。
醛基能被弱氧化剂氧化,更易被强氧化剂:
、
、
等氧化。
[小结]醛基(
)中的羰基(
)由碳和氧以双键结合,具有不饱和性,可加氢还原成醇,且羟基(—OH)位于碳链一端形成—CH2OH类型醇。
受羰基(
)影响,C—H键极性增强,跟羰基相连的氢原子比较活泼,可以被弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液)氧化为
,显示了还原性。
所以说乙醛既具氧化性(加氢还原为醇),又具还原性(被氧化为羧酸)。
其氧化还原关系为:
[练习]
1、判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色?
乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油
2、对有机物
的化学性质叙述错误的是()
A.既能发生氧化反应又能发生还原反应
B.与
发生加成反应,必定得到一种纯的新有机物
C.能发生加聚反应生成高聚物
D.能使
的水溶液褪色,1mol该有机物恰好与1mol
反应
(三)甲醛
甲醛又叫蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。
质量分数在35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林,具有杀菌和防腐能力,是一种良好的杀菌剂。
在农业上常用质量分数为0.1%~0.5%的甲醛溶液来浸种,给种子消毒。
福尔马林还用来浸制生物标本。
此外,甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。
甲醛的分子结构与乙醛的不同点:
甲醛中有2个活泼氢可被氧化。
甲醛与Ag(NH3)2OH及新制的Cu(OH)2反应后,生成的产物中仍含有一个醛基。
因此,1molHCHO与足量Ag(NH3)2OH或Cu(OH)2反应,充分反应后生成4molAg或2molCu2O。
HCHO最终的氧化产物为碳酸,碳酸分解产生CO2。
例如:
HCHO+4Ag(NH3)2OH
CO2↑+8NH3↑+4Ag↓+3H2O
[练习]
1、化合物
是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有几种官能团()
A.5种B.4种C.3种D.2种
2、鉴别苯、甲苯、乙醇、己烯、甲醛、苯酚六种无色液体。
【典型例题】
例1.(CH3)2CHCH2OH是某有机物加氢还原的产物,原有机物可能是
分析:
首先应明确题干中的物质其结构简式还可以写成:
因为C=C双键、叁键
、C=O双键均可以与H2加成,仔细观察四个选项不难发现正确答案。
答案为A、D。
例2.已知丁基共有四种,不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有几种
A.3种B.4种C.5种D.6种
分析:
丁基共有四种,而丙基只有两种,戊基则多达八种。
因丙基数目太少,而戊基数目又太多,所以在试题中常涉及丁基异构的问题。
分子式为C5H10O的醛可以看作是丁基上连接一个醛基所得,而丁基只有四种,所以选B。
例3.某3g醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2gAg,则该醛为
A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.丁醛
分析:
在烃的衍生物中,有许多特殊的反应,它们的特殊的性质往往会成为命题的素材,需引起我们的注意,类似的物质还有HCOOH、甲酸酯等。
1mol一元醛通常可以还原得到2molAg,现得到0.4molAg,故醛为0.2mol,该醛的摩尔质量为3g/0.2mol=15g/mol,此题似乎无解,但1mol甲醛可以得到4molAg,即3g甲醛可得到43.2g(0.4mol)Ag,符合题意。
解答为A。
例4.下面的叙述正确的是
A.具有C7H8O的分子式的芳香族化合物有5种同分异构体
B.乙醛能发生银镜反应,但却不能发生聚合反应,也不使溴水褪色
C.甲酸与新制氢氧化铜悬浊液共热,可生成砖红色的氧化亚铜沉淀,并释出二氧化碳
D.分子式为C3H6O的有机物有可能是醛、酮或醇等
分析:
A正确。
因为A中可有芳香族的苯甲醇和苯甲酚,苯甲酚有邻、间、对异构体,还可能有“醚式”的异构物,共有5种同分异构体:
B不正确。
乙醛具强还原性而溴水有氧化性。
—CHO不与Br2加成,但可被溴水氧化,所以乙醛可使溴水褪色。
C不正确。
甲酸氧化为碳酸分解出CO2,即:
但新制Cu(OH)2悬浊液中必须有过量碱,所以“氧化出的H2CO3”不会分解为CO2和H2O,而是与碱生成碳酸钠。
D正确。
C3H6O的常见异构体例如:
答案为A,D。
例5.甲醛、乙醛和丙醛组成的混合物中,氢元素的质量分数是9%,氧元素的质量分数是
A.16%B.37%C.48%D.无法计算
分析:
甲醛CH2O、乙醛C2H4O、丙醛C3H6O分子中,碳氢原子个数比都为1∶2,即使在混合物中,碳、氢原子个数比仍为1∶2。
因此在混合物中,碳、氢质量比为6∶1,由于在混合物中氢元素的质量分数为9%,那么碳的质量分数必然为54%,所以氧元素的质量分数为(1-54%-9%)=37%。
答案为B。
例6.下列关于丙烯醛CH2=CH-CHO的化学性质的叙述中不正确的是
A.能被新制Cu(OH)2氧化
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能发生加聚反应
D.1mol该有机物最多能与1molH2加成
分析:
丙烯醛(CH2=CH-CHO)分子中含有C=C、-CHO两种官能团。
含-CHO,可被新制的Cu(OH)2氧化,也能被酸性KMnO4溶液氧化,还能与H2发生加成反应;含C=C,可被酸性KMnO4溶液氧化,能加聚,也能与H2发生加成反应,则1mol该有机物最多可与2molH2加成。
故本题答案为D。
例7.某醛结构简式如下:
(CH3)2C=CHCH2CH2CHO
(1)检验分子中醛基的方法是_______________;检验C=C的方法是____________。
(2)实际操作中,哪一个官能团应先检验?
分析:
检验醛基用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,检验C=C用溴水或酸性高锰酸钾溶液,但当一种有机物中同时含有这两种官能团时,必须要考虑检验的先后顺序,若先检验C=C,则—CHO也同时会被氧化,无法再检验—CHO,只有先检验—CHO(此时C=C不会被弱氧化剂氧化)才能继续检验C=C。
答案:
(1)先加入银氨溶液,水浴加热,有银镜生成,可证明有醛基(或加入新制的氢氧化铜悬浊液,加热煮沸,有红色沉淀生成,也可证明有醛基),然后调节溶液的pH至中性再加入溴水,溴水褪色,证明有C=C。
(2)由于溴水能氧化—CHO,因此需要先检验—CHO。
例8.请阅读下列短文:
在含羰基C=O的化合物中,羰基碳原子与两个烃基直接相连时,叫做酮。
当两个烃基都是脂肪烃基时,叫脂肪酮,如甲基酮RCOCH3;都是芳香烃基时,叫芳香酮;如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时,叫环酮,如环己酮
像醛一样,酮也是一类化学性质活泼的化合物,如羰基也能进行加成反应。
加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳,而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上,这类加成反应叫亲核加成。
但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差,不能被弱氧化剂氧化。
许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂,一些脂环酮还是名贵香料。
试回
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