有机化合物空间结构.docx
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有机化合物空间结构
新课标:
类别
通式
官能团
代表物
分子结构特点
主要化学性质
烷烃
CnH2n+2
链状单键
烯烃
CnH2n
CH2=CH2
链状双键
炔烃
CnH2n-2
CH≡CH
链状三键
芳
香
烃
苯环结构
醇
-OH
CH3CH2OH
OH直接跟链烃基相连
酚
-OH
-OH与苯环直接相连
醛
双键有极性具有不饱和性
羧酸
O-H能部分电离产生H+
酯
分子中RCO和OR之间的键容易断裂
一、熟悉有机分子中基团之间存在彼此影响。
二、了解有机化合物存在同分异构现象,能判断简单有机物的同分异构体(不包括手性异构体)。
3、培育学生的空间想象能力。
一、“基”的空间结构
“基”的空间结构是组成有机化合物空间结构的大体要素,不同的“基”彼此连接形成了空间各异的有机物。
掌握这些“基”的结构,对了解有机化合物空间结构,培育学生空间想象能力具有指导意义。
常见部份“基”的空间结构如下:
例1、描述
分子结构的下列叙述中,正确的是
A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.6个碳原子不可能都在同一条直线上
C.6个碳原子有可能都在同一平面上
D.6个碳原子不可能都在同一平面上
解析:
按照
的空间结构可肯定该分子结构为:
可知6个碳原子并非均在同一直线上。
B正确。
但该物质不是所有原子都在同一平面上(-CH3中的3个氢原子,-CF3中的3个氟原子),但6个碳原子都在同一平面上。
C正确。
例2、某期刊封面上有如下一分子的球棍模型图,图中“棍”代表单键或双键或三键。
不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种
A.卤代羧酸 B.酯 C.氨基酸 D.醇钠
解析:
由“基”的空间结构,可分析出蓝球为氮原子,绿球为碳原子,红球为氧原子,白球为氢原子,其结构简式:
。
选C。
二、“基”的异构体
丙基有2种、丁基有4种同分异构体,-COOH若写为-OOCH则成为甲酸酯。
掌握“基”的异构体可使咱们快速肯定有机物的同分异构体数量,并能准确写出异构体。
例3、化学式是C4H10O的醇可被氧化成醛的有
A、二种 B、三种 C、四种 D、五种
解析:
醇可被氧化成醛,其羟基位置必需在端C上,这是由于-CHO的结构决定的。
化学式为C4H10O的醇的同分异构体取决于丁基异构体,丁基异构体由四种,相应的醇为:
其中羟基在端C上的只有①、③两种,而②只能被氧化成酮,④不能被氧化。
答案为A。
例4、苯酚环上含有—C4H9基团的同分异构体有
A、12种 B、9种 C、4种 D、3种
解析:
因丁基由四种异构,每一种异构与酚羟基都有间、邻、对三种异构体,所以共4×3=12种。
选A.
三、“基”的拆分与连接
书写同分异构体时,不能局限于已知的类别异构,若对某些“基”进行拆分,可出现新的异构体。
如-COOH拆分成—CHO和一个—OH,-COO-可拆分成-CO和-O-等。
从“基”的观点动身,对“基”进行组合构造新的分子,也是求结构简式中常常利用的方式。
例5、化合物A的结构简式为
,A的同分异构体中:
(1)属于酚类,同时还属于酯类的化合物有____种,其结构简式别离是________;
(2)属于酚类,但不属于酯类,也不属于羧酸类的化合物一定含_______基。
解析:
(1)将—COOH改写成—OOCH,就属于甲酸酯,结构简式三种:
(2)不属于酯类,也不属于羧酸类说明所含基团中不可能两个氧原子处于一个基团,则只能将—COOH拆分成一个—CHO和一个—OH,如结构:
所以,必含醛基。
例6、一种醛A:
,有多种同分异构体,其中属于羧酸类且分子中含苯环的同分异构体共有4种,它们的结构简式是 。
解析:
A的分子式C8H8O2,若A分子中含有一个苯环,则所剩基团为:
C8H8O2-C6H5=C2H3O2,醛A苯环上的侧链共有2个碳原子,除可组成苯乙酸外,还可拆成一个甲基,一个羧基,在苯环上按邻、间、对三种方式排列,即答案为:
例7、某烃分子式C15H24,其分子结构十分对称。
通过实验证明,该烃分子中仅存在乙烯基(CH2=CH—)、亚甲基(—CH2—)和次甲基(
)三种基因,且已知乙烯基和次甲基必需通过亚甲基相连,相同基团间不连接。
(1)若该烃分子中没有碳环,则分子中乙烯基的数量为_______,亚甲基的数量为______,次甲基的数量为_______,亚甲基的数量为_______,次甲基的数量为________,该烃的结构简式为________
(2)若该烃分子中有一个碳环,则该烃的结构简式为__________.
解析:
本题的难点在于按照有机物分子中原子间的成键规律、特点写出对应的结构。
结构中的乙烯基数可由分子的不饱和度来肯定,注意亚甲基、次甲基中的C原子成键情况和三种基团的连接要求。
同时要正确理解“分子结构”十分对称的含义。
(1)C15H24分子中的乙烯基数:
=4
即乙烯基数为4,进一步推知亚甲基数为5,次甲基数为2
该烃的结构简式为:
(2)因会有一个碳环,乙烯基仅有3个,分子又需十分对称,故结构简式为:
四、“基”的计算与应用
按照“基”或“官能团”参加反映后,化学式量的转变情况,来分析判断“基”的种类及计算“基”的个数。
如每一个—OH转变成—OOCCH3其相对分子质量增加42,若增加84,参加的—OH为两个。
例8、已知:
现只有含C、H、O的化合物A~F,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内。
(1)在化合物A~F中有酯的结构的化合物是(填字母代号)__________。
(2)把化合物A和F的结构简式别离填入下列方框内。
解析:
从上图信息可初步的判断,A分子中含有—CHO和—OH(有无—COOH待定)。
生成C分子时,原来A中的—CHO已被氧化成—COOH,而B中形成的—OOCCH3仍然保留。
生成D分子时,原来A中的—CHO氧化成—COOH,而—OH仍保留。
这样,D与C在分子结构上的不同就是D中的—OH,在C中则以—OOCCH3形式存在。
已知由—OH转变成—OOCCH3其相对分子质量增加42。
而C的相对分子质量比D大190—106=84,由此可假想化合物A中应含有两个—OH。
由A转变成D时,仅是其—CHO变成—COOH,其相对分子质量增加增加值为106—16=90,因为A中含有一个—CHO(M=29)、两个—OH(M=17×2=34),则剩余基团的相对分子质量为27,该基团只能含有两个C原子,3个H原子,两个—OH别离连接在这两个C原子上(不然有机物不稳定),则化合物A的结构简式为
,其它化合物的结构简式就不难导出了。
答案:
(1)B、C、E、F
(2)A:
F:
五、“残基法”求解有机物分子结构
这是求解有机物分子结构简式或结构式中最常常利用的方式。
一个有机物的分子式算出后,可以有很多种不同的结构,要最后肯定其结构,可先将已知的官能团包括烃基的式量或所含原子数扣除,剩下的式量或原子数就是属于残余的基团,再讨论其可能组成便快捷得多。
例九、有机物A的碳架结构如图所示。
已知立方烷(C8H8)
与
互为同分异构体,请写出与有机物A互为同分异构体、且属于醛类的结构简式:
(1)_____
(2)_____(3)_____(4)_____。
解析:
审题时,抓住题示信息:
C8H8与
互为同分异构体,得知立方烷可与带有苯环的有机物互为同分异构体,为推断有机物A的同分异构体提供了思路。
看清题目要求:
A的同分异构体结构简式中必需含有醛基(-CHO)。
解题时,运用“残基”思想,问题便迎刃而解。
即C8H8O去掉一个-CHO,再去掉一个-C6H5,尚余-CH2(残基),即可写出C8H8O属于醛类的同分异构体的结构简式。
答案:
(1)
(2)
(3)
(4)
专题预测与训练
一、甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是:
( )
A、CH3Cl不存在同分异构体 B、CH2Cl2不存在同分异构体
C、CHCl3不存在同分异构体 D、CH4中四个价键的键长和键角都相等
二、已知“C-C”单键可以绕轴旋转,结构简式为
的烃,含苯环且处于同一平面的C原子个数至少有( )
A、6 B、8 C、9 D、14
3、能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是( )
A、苯的一元取代物没有同分异构体 B、苯的邻位二元取代物只有一种
C、苯的间位二元取代物只有一种 D、苯的对位二元取代物只有一种
4、下列有机分子中,所有原子不可能处于同一平面的是( )
五、下列关于
所示结构简式的说法正确的是( )
A、所有碳原子有可能都在同一平面上
B、最多可能有9个碳原子在同一平面上
C、只可能有5个碳原子在同一直线上
D、有7个碳原子可能在同一条直线上
6、某烃的结构简式如下所示
:
分子中含有四面体结构的碳原子数为a,在同一直线上的碳原子数最多为b,必然在同一平面内的碳原子数为c,则a、b、c别离为( )
A、4、3、5 B、4、3、6 C、二、五、4 D、4、六、4
7.达菲(Tamiflu)被认为是目前世界上公认的能够治疗人禽流感病的唯一有效的药物,它是由我国特有中药材八角的提取物——莽草酸(shikimicacid)为原料合成的。
已知莽草酸和达菲的结构式如下:
下列判断正确的是
A.它们互为同系物 B.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色,达菲不能
C.达菲在热的NaOH溶液中能稳定存在 D.莽草酸的分子式为C7H10O5
八、碳正离子(例如,CH3+、CH5+、(CH3)3C+等)是有机反映中重要的中间体,欧拉(Olah G)因在此领域研究中的卓越成绩而荣获1994年诺贝尔化学奖。
碳正离子CH5+可以通过CH4在“超强酸”中再取得一个H+而取得,而CH5+失去H2可得CH3+。
(1)CH3+是反映性很强的正离子,是缺电子的。
其电子式是__________。
(2)CH3+中4个原子是共平面的,三个键角相等,键角应是_________。
(3)(CH3)2CH+和NaOH的水溶液反映将取得电中性的有机分子,其结构简式是________。
(4)(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子,其结构简式是____________________。
九、2005年诺贝尔化学奖由法国科学家YvesChauvin、美国科学家、一路取得。
以表彰他们在烯烃复分解反映方面研究与应用所作出的贡献。
已知烯烃的交叉复分解反映机理为双键断裂,换位连接。
可表示为:
又已知:
R-CH2-CH=CH2+C12
R-CHCl-CH=CH2+HCl。
有机物R是烃的含氧衍生物(分子式为:
C9H14O6),常常利用作纤维的增塑剂和化妆晶等,F也可由油脂水解取得,有机物R的合成线路如下:
试回答下列问题
(1)写出反映①、②的反映条件:
条件1__________;条件2__________
(2)写出结构简式,A:
__
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