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有机化学知识点大全精品
专题X有机化学
第一讲有机化学基本概念
【知识要点】
1.掌握有机物的结构特点及其结构与性质的关系;了解有机物与无机物的特点。
2.了解有机物化合物数目众多和同分异构现象普遍存在的本质原因。
理解同分异构、同系物等概念,能够辨认同分异构体、同系物,能够书写、补写同分异构体及同分异构体种类。
3.掌握基本有机分子的空间构型,并能由此发散,应用到分析其它有机分子的空间构型。
【知识要点讲解】
一、有机物和无机物
1:
定义:
有机物:
通常把含碳的化合物叫有机物。
但CO、CO2、碳酸盐等除外
无机物:
通常把不含碳的化合物叫无机物。
但CO、CO2、碳酸盐等除外
2:
有机化学:
把研究有机物的化学叫有机化学
二、有机物的特点
1:
元素组成特点:
核心元素为碳,另外还有H、O、S、P等
2:
结构特点:
①由于碳的最外层有4个价电子,所以碳常以四根共价键形成共价化合物。
②有机物中,碳与碳之间以共价键形成碳链,这是有机物的基础。
③有机物分子间通过分子间作用力形成分子晶体*。
3:
数量特点:
数量多,有机物目前发现上千万种,而无机物只有十万种。
主要由于碳链的长度不同,而且有的有支链、双键、叁键。
4:
性质特点:
①多数难溶于水,易溶于酒精、汽油、苯等有机溶剂。
相似相溶原理。
②多数为非电解质。
不易导电。
③多数熔沸点较低(分子晶体)。
④多数易燃、易分解。
5:
有机反应的特点:
速度慢,副反应多。
三、有机物的分类体系
对各类有机物都要通过其重要代表物进行学习的。
现将中学课本中各类有机物中主要代表物的组成和结构列于下表中:
有机物的主要类别的分子组成通式和分子结构特点(包括所含有的官能团)。
烃和烃的衍生物是中学有机化学的重点内容,现将其各类有机物的组成和结构特点列于下表中。
说明:
表中烃的衍生物分子组成通式和一般结构特点,只局限于烃基为饱和脂肪烃基,而分子中官能团也只有一个的有机物,如表中的“醇”指的是饱和一元醇;“酯”也指饱和一元羧酸和饱和一元醇所生成的酯。
四、碳原子的成键特点和结构的表示方法
1、有机物中碳原子的成键特点
(1)碳原子的最外层有四个电子,在成键过程中,既难以失去这些电子,但也难以再得到四个电子,因此,在有机化合物分子中,碳原子总是形成____________个__________键。
(2)碳原子所形成的4个共价键,可以出现多种形式,如形成碳碳单键、碳碳______键、碳碳_______键等,另外,碳原子与氢原子之间只能形成碳氢________键,碳原子与氧原子之间则可以形成碳氧单键(C—O)或碳氧双键(C=O)。
(3)当1个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键,这个碳原子将处在四面体的________位置。
如______等就是这样的结构。
(4)当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子都处在____________上。
如________________________________________就是这样的结构。
当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子都处在____________上。
如________________________________________就是这样的结构。
(1)饱和碳原子:
____________________________________________
不饱和碳原子:
____________________________________________
(5)常见有机物的空间构型
有机物
甲烷
乙烯
乙炔
苯
分子式
结构简式
碳原子成
键方式
键角
分子的空
间构型
(1)甲烷为正四面体结构,键角109о28′。
(2)乙烯为平面型结构,键角120о。
(3)乙炔为直线型结构,键角180о。
(4)苯为平面型结构,键角120о。
(5)在1,3-丁二烯分子中,四个碳原子和六个氢原子都在同一平面上,键角接近120о。
注意事项:
1、以碳原子和化学键为立足点,若氢原子被其它原子所代替,其键角基本不变。
例1、甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是:
( )
A、CH3Cl不存在同分异构体 B、CH2Cl2不存在同分异构体
C、CHCl3不存在同分异构体 D、CH4中四个价键的键长和键角都相等
2、若两个平面型结构的基团之间以单键相连,这个单键可以旋转,则两个平面可能共面,但不是“一定”。
例2、已知“C-C”单键可以绕轴旋转,结构简式为
的烃,含苯环且处于同一平面的C原子个数至少有( )
A、6 B、8 C、9 D、14
解析:
3、若两个苯环共边,则两个苯环一定共面。
例如,下列各结构中所有原子都在同一平面上。
4、若甲基与一个平面型结构相连,则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。
若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连,则这四个原子为四面体结构,不可能共面。
同时,苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子,这四原子共直线。
例3、下列分子中的14个C原子可能处于同一平面的是(BC)
解析:
2、有机物结构的表示方法
(1)结构式定义:
不足:
(2)结构简式定义:
注意事项:
(3)键线式:
定义:
注意事项:
A.按要求填写下表:
物质名称
及分子式
结构式
结构简式
键线式
戊烷
1—丁烯
乙醇
乙醛
乙酸
乙酸乙酯
B.为什么在结构简式的书写中不能省略“C=C’’和“C≡C”的特征结构部分?
C.尝试表示和的分子式、结构式和结构简式,体会结构简式和键线式在不同前提下的灵活应用。
分子式_____________结构式____________________结构简式____________________
分子式_____________结构式____________________结构简式____________________
D.家用杀菌驱虫剂的樟脑也是一种重要的有机物,其结构如图所示:
它的分子式是________________键线式是______________
E.乙烯基乙炔(CH2=CH—C≡CH)是一种重要的不饱和烃,其分子里最多有___________个原子共线;最多有___________个原子共面。
那么,如果
分子中,最多有___________个原子共线;最多有___________个原子共面。
五、同系物、同分异构体
搞清同系物、同分异构体的概念;把握两者的判断标准;认识并掌握同系物、同分异构体的特点和一般规律。
1.同系物
(1)同系物必须结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数与连接方式相同,分子组成通式相同。
(2)同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。
(3)同系物有相似的化学性质,物理性质有一定的递变规律。
例1.下列各组物质,其中属于同系物的是:
(1)乙烯和苯乙烯
(2)丙烯酸和油酸 (3)乙醇和丙二醇 (4)丁二烯与异戊二烯 (5)蔗糖与麦芽糖
A.
(1)
(2)(3)(4) B.
(2)(4)C.
(1)
(2)(4)(5) D.
(1)
(2)(4)
例2.如果定义有机物的同系列是一系列结构简式符合:
(其中n=0、1、2、3……)的化合物。
式中A、B是任意一种基团(或氢原子),w为2价的有机基团,又称为该同系列的系差。
同系列化合物的性质往往呈现规律性变化。
下列四组化合物中,不可称为同系列的是:
A.CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
B.CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCH=CHCHO CH3(CH=CH)3CHO
C.CH3CH2CH3 CH3CHClCH2CH3 CH3CHClCH2CHClCH3
2.同分异构体
(1)同分异构体的概念:
凡分子式相同,但分子结构不同,因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。
同分异构体可以属于同一类物质,也可以属于不同类物质。
可以是有机物,也可以是无机物。
例1.下列各组物质中,两者互为同分异构体的是:
①CuSO4·3H2O和CuSO4·5H2O ②NH4CNO和CO(NH2)2
③C2H5NO2和NH2CH2COOH ④[Pu(H2O)4]Cl3和[Pu(H2O)2Cl2]·2H2O·Cl
A.①②③ B.②③④ C.②③ D.③④
(2)同分异构体的种类:
A.碳链异构:
指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。
如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
B.位置异构:
指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。
如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
C.异类异构:
指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。
如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。
D.其他异构方式:
如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。
(3)类别异构的常见情况
烯烃——环烷烃 炔烃——二烯烃 饱和一元醇和醚酚类——芳香醇 醛——酮
羧酸——酯 硝基化合物——氨基酸葡萄糖——果糖 蔗糖——麦芽糖
(4)同分异构体的书写规律:
⑴烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律:
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。
⑵具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构,书写按顺序考虑。
一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。
⑶芳香族化合物:
二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。
(5)判断同分异构体的常见方法:
A.插入法①碳原子数目1~5的烷烃异构体数目:
甲烷、乙烷和丙烷均无异构体,丁烷有两种异构体,戊烷有三种异构体。
②碳原子数目1~4的一价烷基:
甲基一种(—CH3),乙基一种(—CH2CH3)、丙基两种【—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2】、
丁基四种【—CH2CH2CH2CH3、、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3】
③一价苯基一种、二价苯基三种(邻、间、对三种)。
类型一:
R—X型,R表示烃基,X表示某些原子或原子团(官能团),如—Cl、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、—NH2等。
这一类型物质的结构特点可以看成是:
官能团“嫁接”在碳链的末端。
其同分异构体,实质上就是烃基的异构。
例1:
写出分子式为C5H8O2脂肪酸的可能的同分异构体的结构简式。
例2.已知丁基共有四种,不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有几种
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
类型二:
R、R′表示烃基,W表示有两个自由键的原子或原
子团,如—O—,、。
这类型物质的结构特点是:
上述基团“插入”在H—C键或C—C键之间形成的。
其同分异构体的书写方法是:
首先按照题意,将
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