高考化学一轮复习练案34 烃的含氧衍生物.docx

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高考化学一轮复习练案34烃的含氧衍生物

练案[34]选修5　有机化学基础

第34讲　烃的含氧衍生物

A组　基础必做题

1．（2018·河北衡水高三检测）四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团。

下列有关说法中正确的是

（　D　）

A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2

B．②属于酚类，遇FeCl3溶液显紫色

C．1mol③最多能与3molBr2发生反应

D．④属于醇类，可以发生消去反应

[解析]　①属于酚类，但不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；②不属于酚类，遇FeCl3溶液不显紫色，B项错误；1mol③最多能与2molBr2发生反应，C项错误；D项正确。

2．（2017·湖北八校联考）青霉素是最重要的抗生素，其在体内经酸性水解后得到一种有机物X。

己知X的结构简式如图所示，下列有关X的说法正确的是

（　D　）

A．X为烃的含氧衍生物

B．X的分子式为C5H10NO2S

C．X只能发生取代反应

D．X中碳原子上的H若有1个被Cl取代，则有2种不同产物

[解析]　A．X分子中还含有N和S，不是烃的含氧衍生物，A错误；B.根据结构简式可知分子式为C5H11NO2S，B错误；C.分子中还含有氨基，可发生氧化反应，C错误；D.X中碳原子上的氢原子分为2类，X中碳原子上的H若有1个被Cl取代，有2种不同产物，D正确，答案选D。

3．（2017·云南11校调研）从某中草药中提取的有机物的结构简式如图所示，下列说法中正确的是

（　C　）

A．该有机物的分子式为C14H17O6

B．该有机物不能使溴水褪色

C．该有机物能发生加成、氧化、酯化反应

D．1mol该有机物与足量的金属钠反应产生4molH2

[解析]　该有机物的分了式为C14H18O6，A错误。

该有机物中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应从而使溴水褪色，B项错误。

该有机物中含有碳碳双键、羟基和羧基，故能发生加成、氧化、酯化反应，C项正确。

1mol该有机物中含有2mol—OH和2mol—COOH，与足量的金属钠反应产生2molH2，D项错误。

[技高一筹]　烃及烃的含氧衍生物中，氢原子数一定是偶数，据此可以快速判断A项错误。

4．（2017·湖北恩施一中期末）下列关于苯酚的叙述中，错误的是

（　D　）

A．其水溶液显弱酸性，俗称石炭酸

B．苯酚溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗

C．其在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65℃时可以与水以任意比互溶

D．在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳

[解析]　苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，但强于碳酸氢根的酸性，所以苯酚和碳酸钠反应生成碳酸氢钠，但不能和碳酸氢钠反应放出CO2，故D错误。

5．（2017·江西赣州四所高中期中联考）下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是

（　D　）

[解析]　A项，与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化反应，可发生消去反应，错误；B项，能发生催化氧化反应生成醛，但不能发生消去反应，错误；C项，能发生消去反应，能发生催化氧化反应，但氧化产物为丙酮，错误；D项，能发生消去反应和催化氧化反应，且催化氧化的产物为醛，正确。

6．（2017·湖北荆州中学质检）美国天文学家在亚利桑那州一天文观测台探测到了距银河系中心2.6亿光年处一巨大气云中的特殊电磁波，这种电磁波表明那里可能有乙醇醛糖分子存在。

下列有关乙醇醛糖（HOCH2CHO）的说法不正确的是

（　B　）

A．HOCH2CHO能发生取代反应、加成反应、氧化反应和还原反应

B．乙醇醛糖属于醛和糖的混合物

C．HOCH2CHO与乙酸、甲酸甲酯互为同分异构体

D．乙醇醛糖与葡萄糖具有相似的化学性质

[解析]　乙醇醛糖分子中含有醛基和羟基，故能发生取代反应、加成反应、氧化反应和还原反应，A正确；乙醇醛糖属于纯净物，B错误；HOCH2CHO与乙酸、甲酸甲酯的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C正确；乙醇醛糖与葡萄糖均含有醛基和羟基，具有相似的化学性质，D正确。

7．（2017·江西新余四中段考）C5H9OCl含有2个甲基、1个醛基、1个氯原子的同分异构体共有

（　A　）

A．5种B．6种

C．7种D．8种

[解析]　C5H9OCl含有2个甲基、1个醛基、1个氯原子共4个基团，相当于在C—C上连上这4个基团，若其中一个碳原子连有1个基团，则有3种结构，若其中一个碳原子上连有2个基团，则有2种结构，共5种同分异构体。

8．（2017·山西省名校联考）芳香醛广泛存在于植物中，这类物质性质活泼，是合成染料、香料及药品的重要中间体，具有较大的工业价值。

已知：

①芳香醛在碱的作用下，可以发生自身氧化还原反应，生成相应的醇和羧酸盐。

②不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。

③化合物A、B、C、D、E、F之间的转化关系如图所示。

其中，化合物A含有醛基，E和F互为同分异构体，F能与金属钠反应放出氢气。

A生成F的过程中，A物质只有醛基参与反应，经红外光谱分析，F物质中含有两种常见的含氧官能团。

根据题目描述的信息。

回答下列问题：

（1）写出C和D生成E的反应方程式：

__

＋H2O__。

（2）A生成B和C的反应类型是__①⑤__（填序号，下同），C和D生成E的反应类型是__④__。

①氧化反应　②加成反应　③消去反应　④酯化反应　

⑤还原反应

（3）F的结构简式是__

__。

（4）F不可能发生的反应有__③__（填序号）。

①氧化反应　②加成反应　③消去反应　④酯化反应　⑤还原反应

（5）G物质是A物质的同系物，分式子是C9H10O。

G物质苯环上含有两个取代基，且与A含有相同官能团的同分异构体共有__6__种，写出其中一种同分异构体的结构简式：

__

__。

[解析]　化合物A含有醛基，根据其分子式为C7H6O可知A为苯甲醛。

苯甲醛在碱的作用下，发生自身氧化还原反应，生成的B和C分别为苯甲酸盐和苯甲醇，B用HCl酸化，生成的D为苯甲酸，D和C发生酯化反应生成的E为苯甲酸苯甲酯；根据“F能与金属钠反应放出氢气”“A物质只有醛基参与反应”“F与E（酯）互为同分异构体”和“不饱和碳碳键上连有羟基不稳定”的提示，可知F为

。

（2）苯甲醛在KOH的作用下生成苯甲酸盐和苯甲醇的反应是苯甲醛自身发生氧化反应（①）和还原反应（⑤）；苯甲醇和苯甲酸发生酯化反应（④）生成

。

（3）由以上分析可知，F的结构简式是

。

（4）

中有醇羟基，可以发生氧化反应和酯化反应，但不能发生消去反应；含有羰基和苯环，可以与氢气发生加成反应，该反应为还原反应。

（5）G物质是苯甲醛的同系物，分子式是C9H10O，除苯环外还有3个碳，故G物质苯环上含有的两个取代基可能是—CHO和—CH2CH3或—CH2CHO和—CH3，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，则符合条件的同分异构体共有6种。

B组　能力提升题

9．（2017·广东五校高三诊断）俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌，“一滴香”的结构简式如图所示，下列说法正确的是

（　A　）

A．1mol该有机物最多能与3molH2发生加成反应

B．该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应

C．该有机物的分子式为C7H6O3

D．该有机物能发生取代、加成和水解反应

[解析]　1mol该有机物含有2mol碳碳双键、1mol碳氧双键，故最多能与3molH2发生加成反应，A项正确；该有机物的芳香族同分异构体中不可能含有醛基，不能发生银镜反应，B项错误；该有机物的分子式为C7H8O3，C项错误；该有机物不含酯基，不含卤原子，因此不能发生水解反应，D项错误。

10．（2017·合肥质检）最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人的心脑血管更年轻。

咖啡酸的球棍模型如图，下列有关咖啡酸的叙述中不正确的是

（　C　）

A．咖啡酸的分子式为C9H8O4

B．咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、羟基

C．咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应

D．

是咖啡酸的一种同分异构体，1mol该物质与NaOH溶液反应时最多消耗NaOH3mol

[解析]　根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为

，其分子式为C9H8O4，A项正确。

咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基，B项正确。

根据结构简式可知咖啡酸不能发生消去反应，故C项错误。

1mol

水解时，2mol酯基消耗2molNaOH，水解生成的1mol酚羟基又消耗1molNaOH，共消耗3molNaOH，D项正确。

11．（2017·北京海淀区期末）某同学利用如图所示装置制备乙酸乙酯。

实验如下：

①向浓硫酸和乙醇混合液中滴入乙酸后，加热试管A；②一段时间后，试管B中红色溶液上方出现油状液体；③停止加热，振荡试管B，油状液体层变薄，下层红色溶液褪色；④取下层褪色后的溶液，滴入酚酞后又出现红色。

结合上述实验，下列说法正确的是

（　D　）

A．①中加热利于加快酯化反应速率，故温度越高越好

B．③中油状液体层变薄主要是乙酸乙酯溶于Na2CO3溶液所致

C．③中红色褪去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中

D．取②中上层油状液体测其核磁共振氢谱，共有3组峰

[解析]　温度越高，浓硫酸的氧化性和脱水性越强，可能使醇脱水，降低产率，故A错误；③中油状液体层变薄主要是乙酸乙酯中溶解的乙醇被饱和碳酸钠溶液溶解，溶解的乙酸与饱和碳酸钠溶液反应，故B错误；③中红色褪去的原因可能是碳酸钠与挥发出来的乙酸发生了反应，故C错误；乙酸乙酯分子中存在3种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，故D正确。

12．（2017·广西南宁一模）香叶醛（

）是一种重要的香料，在硫酸的作用下能生成对异丙基甲苯（

）。

下列有关香叶醛与对异丙基甲苯的叙述正确的是

（　D　）

A．两者互为同分异构体

B．两者均能与溴发生加成反应

C．香叶醛的一种同分异构体可能是芳香醇

D．对异丙基甲苯的分子式为C10H14

[解析]　香叶醛含有O元素，二者分子式不同，不是同分异构体，故A错误；对异丙基甲苯不含有碳碳双键，不能与溴发生加成反应，故B错误；香叶醛含有1个C===O键、2个C===C键，不饱和度为3，与苯的不饱和度不同，故其同分异构体不可能是芳香醇，故C错误；由题给的结构简式可知对异丙基甲苯的分子式为C10H14，故D正确。

13．（2017·河南郑州二模）傅克反应是合成芳香族化合物的一种重要方法。

有机物a和苯通过傅克反应合成b的过程表示如下（无机小分子产物略去）：

下列说法中不正确的是

（　B　）

A．该反应是取代反应

B．当R为CH3时，a的电子式为

C．当R为C4H9时，b的结构可能有4种

D．当R为C4H5O时，1molb最多可与5molH2加成

[解析]　本题考查有机物的结构与性质。

该反应可看做—R取代了苯环上的一个氢原子，或者苯基取代了R—Cl上的氯原子，同时生成HCl，因此该反应是取代反应，A项正确。

氯原子最外层有7个电子，所以CH3Cl的电子式应为

，B项错误。

若R为C4H9，—C4H9的碳骨架结构有—C—C—C—C、

、

、

4种，则b的结构可能有4种，C项正确。

若R为C4H5O，则a的分子式为C4H5OCl，其不饱和度为

＝2，即1molR最多可能与2molH2加成。

则1molb最多可与5molH2加成，D项正确。

[技巧点拨]　可用不饱和度快速推断有机物结构。

例如，当有机物的不饱和度为1时，可能含有1个环或1个碳碳双键或1个碳氧双键等；当有机物的不饱和度为2时，可能含有2个环或2个碳碳双键或1个碳碳叁键等。

14．（2018·山东临沂期末）下列四种有机化合物的结构简式如下