南京工业大学王积涛第三版有机化学课后答案第20章.docx
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南京工业大学王积涛第三版有机化学课后答案第20章
第二十章:
杂环化合物
习题
1.写出下列化合物的结构式
(1)烟碱
(2)尿嘧啶(3)胞嘧啶(4)胸腺嘧啶(5)哌啶
解:
2.写出吡啶与下列试剂反应的主要产物的结构(若有反应发生)
(1)Br2,300oC浮石
(2)H2SO4,300oC;
(3)乙酰氯,AlCl3;(4)KNO3、H2SO4,300℃;
(5)NaNH2,加热;(6)C6H5Li;
(7)稀HCl;(8)稀NaOH;
(9)醋酸酐(10)苯磺酰氯;
(11)H2O2–CH3COOH;
(12)H2O2–CH3COOH,然后HNO3+H2SO4
(13)H2,Pt;
解:
3、写出下列诸合成路线中所用的试剂和条件或中间产物的结构:
解:
4、写出下列杂环合成产物的结构式:
6.试将组胺(一种造成许多过敏反应的物质)中的氮原子按照它们预期的碱性排列成序,并予以说明。
Na上的孤对电子在sp3杂化轨道中,Nb上的孤对电子在sp2杂化轨道中。
sp2杂化轨道的电负性大于sp3杂化轨道,其对电子的束缚力较强不易给出,故
Nb的碱性小于Na;Nc上没有孤对电子(其孤对电子参与了形成环状大π键)
所以碱性最弱。
7.解决下列问题:
a)除去混在苯中的少量噻吩;
解:
用浓硫酸洗涤。
b)除去混在甲苯中的少量吡啶;
解:
用水洗,吡啶与水无限互溶甲苯不溶于水。
c)用简单化学试剂区分N-氧化2,6-二甲基吡啶和2,6-二甲基-4-吡啶酮;
解:
d)用简单化学试剂区分1-乙基吲哚和2-乙基吲哚。
解:
8.用箭头表示下列化合物进行指定反应时的位置
9.合成下列化合物:
a)用噻吩和四个碳以下的有机化合物制备
解:
b)由呋喃及必要的有机无机试剂制备
解:
c)由庚二酸二乙酯及丙酮为原料合成
提示:
可制备所需的1,4-二酮,然后再在P2O5的作用下进行分子的内缩合反应。
解:
d)以苯及必需的无机及有机试剂为原料合成:
解:
10.罂栗碱可用下列途径合成
试写出每步反应的产物。
解:
该题与第3题的(4)小题相同。
11.在合成吗啡时有下列重要的一步。
试写出如何完成此步反应。
解:
12.试写出下列反应的历程:
解:
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- 南京 工业大学 王积涛 第三 有机化学 课后 答案 20