电化学分析法在黄酮含量测定中的应用.docx

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电化学分析法在黄酮含量测定中的应用

目　录

摘要：

黄酮类化合物是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮结构的化合物，黄酮类化合物多为结晶性固体，少数为无定型粉末。

它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羰基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。

黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类，小部分以游离态的形式存在。

绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物，它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方面起着重要的作用，电化学检测法具有选择性好、灵敏度高、操作方便、分析速度快等优点。

而且可以根据电活性物质的不同特性对电极做不同的化学修饰，大大拓宽了电化学的应用范围，在黄酮类化合物的检测中具有广泛的应用和发展前景。

关键词：

黄酮类化合物离子液体电化学盐酸镁粉反应比色法

Abstract:

Flavonoidsareaclassexistsinnature,acompoundhavinga2-phenylchromonestructure,flavonoidsmuchasacrystallinesolid,rarelyamorphouspowder.Theymoleculeshaveaketocarbonylgroup,anoxygenatomonthefirstwithbasic,withastrongacidasaltthereofwithacarbonylderivativemoreyellow,socalledyellowbasepigmentorflavonoids.Flavonoidsintheplantareusuallycombinedintosugarglycosides,asmallpartofthefreestateofform.Thevastmajorityofplantscontainflavonoids,whichplaysanimportantroleinplantgrowth,development,flowering,fruiting,anddiseasepreventionandotheraspectsofanti-bacterial,electrochemicaldetectionmethodhasgoodselectivityandhighsensitivity,easeofoperation,analysisspeedandsoon.Andyoucandodependingonthecharacteristicsoftheelectrodeelectricallyactivematerialofdifferentchemicalmodification,greatlybroadenstherangeofapplicationsofelectrochemical,hasbroadapplicationanddevelopmentprospectsinthedetectionofflavonoidsin.

Keywords：

flavonoidglycosides,ionicliquids, electrochemistry, hydrochloricacid,Magnesiumpowdercolorimetricmethod

1.电化学分析概述

1.1.定义

应用电化学的基本原理和实验技术，依据物质的电化学性质来测定物质组成及含量的分析方法称之为电化学分析或电分析化学。

1.2.重要特征

直接通过测定电流、电位、电导、电量等物理量，在溶液中有电流或无电流流动的情况下，来研究、确定参与反应的化学物质的量。

依据测定电参数分别命名各种电化学分析方法:

如电位分析法、电导分析法；依据应用方式不同可分为：

直接法和间接法。

1.3.电化学分析法的特点

a.灵敏度、准确度高，选择性好，应用广泛；

b.被测物质的最低量可以达到10-12mol/L数量级；

c.电化学仪器装置较为简单，操作方便,尤其适合于化工生产中的自动控制和在线分析；

d.传统电化学分析：

无机离子的分析；

e.测定有机化合物也日益广泛；

f.有机电化学分析；

g.电化学分析在药物分析中也有较多应用；

h.应用于活体分析。

1.4.电化学分析法的类别

1.4.1.直接电位法

理论基础：

电极电位与溶液中电活性物质的活度有关。

实验测定顺序：

溶液电动势电极能斯特方程物质的含量

分析方法：

用电位测量装置指示滴定分析过程中被测组分的浓度变化。

应用方法：

浓度变化电极滴定曲线计量点

应用范围：

研制各种高灵敏度、高选择性的电极是电位分析法最活跃的研究领域之一。

1.4.2.电解与库仑分析法

电解分析:

在恒电流或控制电位的条件下，被测物在电极上析出，实现定量分离测定目的的方法；

电重量分析法:

电解过程中在阴极上析出的物质量通常可以用称重的方法来确定；

库仑分析法:

依据法拉第电解定律，由电解过程中电极上通过的电量来确定电极上析出的物质量；

电流滴定或库仑滴定：

在恒电流下，电解产生的滴定剂与被测物作用。

1.4.3.极谱法与伏安分析

伏安分析：

通过测定特殊条件下的电流—电压曲线来分析电解质的组成和含量的一类分析方法的总称；

极谱法：

使用滴汞电极的一种特殊的伏安分析法。

1.4.4.电导分析法

普通电导法：

高纯水质测定，弱酸测定；

高频电导法：

电极不与试样接触。

1.5.电化学分析的基本方法：

1.5.1.化学电池与电化学分析装置

化学电池：

原电池和电解电池。

电化学基本装置：

两支电极、电源、放大与显示记录装置

1.5.2.电位及电化学参数测量的基本原理

两大类电化学分析方法：

无电极反应。

如电导,电泳分析法。

使用惰性金属铂电极；

电极上有氧化还原反应发生。

如库仑分析及伏安分析。

电位分析原理：

E=E+-E-+EL

电位测量：

E外=E测：

外电位随两支电极间电位变化。

I=0：

测定过程中并没有电流流过电极。

电极：

参比电极：

电极电位不随测定溶液和浓度变化而变化的电极；

指示电极：

电极电位则随测量溶液和浓度不同而变化；

由电池电动势的大小可以确定待测溶液的活度（常用浓度代替）大小。

1.5.3.液体接界电位

定义：

在两种不同离子的溶液或两种不同浓度的溶液接触界面上，存在着微小的电位差，称之为液体接界电位。

液体接界电位产生的原因：

各种离子具有不同的迁移速率而引起。

2.黄酮类化合物简介

2.1.定义

黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物，其基本母核为2-苯基色原酮。

黄酮类化合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。

2.1.1.根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点

结构较简单的，黄酮类（flavones）、黄酮醇（flavonol）、二氢黄酮类（flavonones）、二氢黄酮醇类（flavanonol）、花色素类（anthocyanidins）、黄烷-3，4二醇类（flavan-3,4-diols）、双苯吡酮类（xanthones）、查尔酮（chalcones）和双黄酮类（biflavonoids）等十五种。

结构很复杂的，其中包括榕碱及异榕碱等生物碱型黄酮。

2.1.2.根据B环连接位置（2为或3为）、C环氧化程度、C环是否成环等将黄酮类化合物

黄酮和黄酮醇

黄酮和黄酮醇指的是狭义的黄酮，即2－苯基色原酮（2-苯基苯并γ吡喃酮）类，此类化合物数量最多，尤其是黄酮醇。

如芫花中的芹菜素、金银花中的木犀草素属于黄酮类；银杏中的山奈素和槲皮素属于黄酮醇类。

二氢黄酮和二氢黄酮醇

他们结构中C环C2-C3位双键被饱和，在植物体内常与相应的黄酮和黄酮醇共存。

如甘草中的甘草素、橙皮中的橙皮苷均属于二氢黄酮类；满山红中的二氢槲皮素、桑枝中的二氢桑色素均属于二氢黄酮醇类。

异黄酮和二氢异黄酮

异黄酮类为具有3－苯基色原酮基本骨架的化合物，与黄酮相比其B环位置连接不同。

如葛根中的葛根素、大豆苷及大豆素均为异黄酮。

二氢异黄酮类可看作是异黄酮类C2和C3双键被还原成单键的一类化合物。

如中药广豆根中的紫檀素就属于二氢异黄酮的衍生物。

查耳酮和二氢查耳酮类

查耳酮的主要结构特点是C环未成环，另外定位也与其他黄酮不同。

其可以看作是二氢黄酮在碱性条件下C环开环的产物，两者互为同分异构体，常在植物体内共存。

同时两者的转变伴随着颜色的变化。

二氢查耳酮在植物界分布极少。

中药红花中的红花苷为查耳酮类。

红花在开花初期时，花中主要成分为无色的新红花苷（二氢黄酮类）及微量红花苷，故花冠是淡黄色；开花中期花中主要成分为黄色的红花苷，故花冠为深黄色；开花后期则变成红色的醌式红花苷，因此花冠为红色。

橙酮类

可看作是黄酮的C环分出一个碳原子变成五元环，其余部位不变，但C原子定位也有所不同。

是黄酮的同分异构体，属于苯骈呋喃的衍生物，又名噢哢。

如黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素就属于此类。

花色素和黄烷醇类

花色素类是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物。

广泛存在于植物的花、果、叶、茎等部位，是形成植物蓝、红、紫色的色素。

由于花色素多以苷的形式存在，故又称花色苷。

如矢车菊素、飞燕草素、天竺葵素等属于此类。

黄烷醇类生源上是由二氢黄酮醇类还原而来，可看成是脱去C4位羰基氧原子后的二氢黄酮醇类。

黄烷-3-醇在植物界分布很广，如（+）儿茶素（catechin）和（–）表儿茶素（epicatechin）。

故又称为儿茶素类。

其他黄酮类：

此类化合物大多不符合C6-C3-C6的基本骨架，但因具有苯并γ-吡喃酮结构，也将其归为黄酮类化合物。

双黄酮类是由二分子黄酮衍生物通过C-C键或C-O-C键聚合而成的二聚物。

如银杏叶中含有的银杏素即为C-C键相结合的双黄酮衍生物。

高异黄酮：

和异黄酮相比，其B环和C环之间多了一个—CH2—，如中药麦冬中存在的麦冬高异黄酮A（ophiopogononeA）。

呋喃色原酮：

即色原酮的C6—C7位并上一个呋喃环。

如凯刺种子和果实中得到的凯林属于此类。

苯色原酮：

即色原酮的C6—C7位并上一个苯环。

如决明子中含有的红镰酶素属于此类。

2.2.性质

天然黄酮类化合物多以苷类形式存在，并且由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同可以体现出不同的理化性质。

2.2.1.物理性质

黄酮类化合物多为结晶性固体，少数为无定形粉；末交叉共轭体系，并通过电子转移、重排，使共轭链延长，因而显现出颜色；由于其母核内形成黄酮苷一般易溶于水、乙醇、甲醇等极性强的溶剂中；但难溶于或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。

2.2.2.化学性质

酸性:

黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基，故显酸性；

碱性氧原子的性质:

1-位氧原子，微弱的碱性，与强无机酸生成烊盐（加水即水解），常用于鉴别花色素。

2.3.定性鉴别

2.3.1.显色反应

a.盐酸-镁粉反应

可用于鉴别的黄酮物质：

黄酮类、黄酮醇、二氢黄酮类、二氢黄酮醇类；

反应中的现象：

橙红色变为紫红色。

b.金属盐类试剂的配合反映

可用于鉴别的铝盐：

三氯化铝、硝酸铝；

反应中的现象：

黄三色并且荧光色出现。

可用于鉴别的铅盐：

醋酸铅、碱式醋酸铅；

反应中的现象：

黄色变为红色沉淀。

2.4.作用

黄酮的功效是多方面的，它是一种很强的抗氧剂，可有效清除体内的氧自由基，如花青素可以抑制油脂性过氧化物的全阶段溢出，这种阻止氧化的能力是维生素E的十倍以上，这种抗氧化作用可以阻止细胞的退化、衰老，也可阻止癌症的发生。

黄酮可以改善血液循环，可以降低胆固醇，向天果中的黄酮还含有一种PAF抗凝因子，这些作用大大降低了心脑血管疾病的发病率，也可改善心脑血管疾病的症状。

被称为花色苷酸的黄酮化合物在动物实验中被证明可以降低26%的血糖和39%的三元脂肪酸丙酯，这种降低血糖的功效是很神奇的，但更重要的是它对稳定胶原质的作用，因此它对糖尿病引起的视网膜病及毛细血管脆化有很好的作用。

黄酮可以抑制炎性生物酶的渗出，可以增进伤口愈合和止痛，栎素由于具有强抗组织胺性，可以用于各类敏感症。

绿茶中所含的黄酮服用或者注射黄酮后，肝脏中微量的黄酮能在一定程度上抑制药物代谢酶的活性；其心脏病的发病概率是那些不喝茶的人的一半；致命性心脏病发病率只有三分之一。

但是高浓度的黄酮能诱导很多药物代谢酶的表达，使药物代谢酶增多。

3.电化学测定方法的应用

3.1.库伦分析法的应用

库伦分析法是在电解分析法的基础上发展起来的，通过测量物质在100%电流效率下电解所消耗的电量进行定量分析。

库伦分析有两种形式：

一种是恒电位库仑法，也称作库伦滴定法。

黄酮的定量分析采用的通常是库伦滴定法，通常用的是溴库伦滴定法，它是利用黄酮结构中的酚羟基可与溴发生取代反应的原理来对黄酮化合物进行定量测量。

3.1.1.银杏提取物中黄酮含量测定

以铂电极作为指示电极，钨电极作为参比电极，在KBr的盐酸介质中，以

标准液为滴定剂，根据示波器荧光屏上荧光点的最大位移指示来确定滴定终点，再由所消耗的

的量计算出银杏提取物中黄酮含量（以芦丁计）。

芦丁标准溶液的配置

芦丁标准溶液称取110℃干燥恒重的芦丁对照品0.2g，加60%乙醇加温溶解，冷却并稀释至100mL，这种溶液中含芦丁0.2g/L；用时用水稀释至0.1g/L。

磷酸氢二钠溶液（L），方法是称取磷酸氢二钠（Na

HPO

12H

O）35.8160g，加水溶解后移入500mL容量瓶中，稳定后，刻度定容。

磷酸二氢钾溶液（L），称取磷酸氢二钠（Na

HPO

）6.8045g，加水溶解后移入100mL的容量瓶中，定容至刻度。

硝酸盐底液（），吸取LNa

HPO

与KH

PO

溶液混合。

实验水为蒸馏水或去离子水。

测试结果表明：

本法与紫外分光光度法结果无显著性差别（99%的置信度），并且具有仪器操作简单，操作方便，测定快速并且准确。

可以避免色素和其它杂志的干扰等特点。

但需要注意的是底液盐酸的浓度，支持电解质KBr的用量及速度。

乙醇回流法提取杏叶中的总黄酮，先用聚酰胺净化所提取物质，以2mol/LHCL-1mol/LKBr-无水EtOH[V（HCL）:

V（KBr）:

V（EtOH）=3:

3:

2]混合液为电解液，用死停法确定滴定终点，测定精密度RSD=%，回收率为%。

3.1.2.槐花提取物中黄酮含量测定

以KBr-HCL的溶液作为电解液，在阳极发生溴的取代反应进行滴定测试，每分子芦丁与2分子溴发生反映，n=4.

标准溶液的配置

准备好100mL干燥洁净的容量瓶，将配制好的LPH的（CH

）NOH-H

PO

缓冲液10mL缓慢导入容量瓶，缓慢加入无水乙醇10mL，再加入一定量的样品溶液，保操作环境为在室温。

测试结果表明：

该方法简便、快速、准确，可用于测定微量的样品。

3.1.3.红花中黄酮含量测定

许多黄酮类化合物一般不带电，但因其具有邻羟基而可以与硼砂复合成带电粒子而用于高效毛细血管电泳分析，这也是采用电导滴定法测定黄酮含量的依据原理。

在含有黄酮类化合物的溶液中加入硼砂溶液后，由于具有邻羟基的黄酮类化合物与硼砂符合、带电粒子的产生，可使电中性的黄酮类化合物带电，而使溶液的电导率发生变化。

精密称取生药粉末（粒径0.45mm）50mg，加入60%乙醇5mL，超声提取30min，400r/min离心5min，取上清液备用；

净化时，精密取上述提取液，减压浓缩近干，加入聚酰胺（径粒0.14mm）50mg拌合，50℃干燥，转入500mg聚酰胺的小柱中，以氯仿洗去杂质后，在用甲醇洗涤，直至洗脱液无黄酮反应为止。

合并甲醇洗脱液，减压浓缩近干，加甲醇定容至1mL，摇匀备用；

总黄酮含量的测定：

在H型电解池中倾入适量电解液预电解后，精密吸取上述所备用溶液100uL注入电解池阳极区进行测定。

以死停法指示终点，记录电解时间，计算生药中总黄酮含量C，C=

。

公式中i为电解电流（单位mA），t为电解时间（单位s），n为反映电子数，F为法拉第常数，

为对照晶相对分子质量（612），W为注入电解池样品量（mg）。

提取条件的选择：

由于红花中一些黄酮体化合物对热不稳定，因而采用超声波提取方法提取。

净化：

净化是为了消除非黄酮化合物的干扰，在测定前先以聚酰胺色谱法除去杂质，并进行了对照品的柱层析回收率，其回收率为%。

3.1.4.油菜花粉浸液中黄酮含量测定

大多数的黄酮类化合物一般不带电，但因其具有邻羟基而可以与硼砂复合成带电粒子而用于高效毛细血管电泳分析，这也是采用电导滴定法测定黄酮含量的依据原理。

在含有黄酮类化合物的溶液中加入硼砂溶液后，由于具有邻羟基的黄酮类化合物与硼砂符合、带电粒子的产生，可使电中性的黄酮类化合物带电，而使溶液的电导率发生变化。

再次条件下，随着体系中硼砂溶液的加入而未达到滴定终点之前，溶液的电导率值不断增大；当达到滴定终点时，电导率值有突越（明显的增大）。

假如看电导率值—硼砂滴定溶液体积作图绘制滴定曲线，在滴定终点一定会出现一个拐点。

因此，我们就可以用电导滴定的方法来间接测定黄酮的总含量了。

试剂和仪器的选定

芦丁（化学对照品）、油菜花（采用洁净的）、硼砂、亚硝酸钠、硝酸铝、氢氧化钠（试剂为分析纯）；

DDSJ-308型电导率仪、681型磁力搅拌器、722光栅分光光度计。

芦丁标准溶液的制备

将芦丁对照品减压干燥到恒重，绕后精准的称取恒重的芦丁20mg，放置在烧杯中加入大约50mL乙醇溶液，用微热的火候使它完全溶解，然后等待冷却到室温状态之后导入100mL容量瓶中，定容得*

mol/L的芦丁标准的溶液。

总黄酮含量的测定

精确的称取10Na

B

O

10H

O，放置到烧杯中等待溶解后，然后定容到250mL盛溶液的容瓶量中，得到L的硼砂溶液，再将该硼砂溶液稀释至*

mol/L；准确称取25mL芦丁标准溶液并且准备两份，分别转移到100mL的锥形瓶中，在室温下用*

mol/L的硼砂溶液分别进行电导滴定。

根据滴定数据来绘制滴定曲线图，从而根据滴定曲线图来计算出含量。

注意事项

注意事项1：

本实验中芦丁对照品溶解速度较慢，用微热来加快芦丁的溶解速度，但在加热过程中加热温度如果太高会导致花粉迸溅，因而加热温度不应该太高.

注意事项2：

由于电导率和温度变化有关。

又由实验表明，温度在15至30°C之间变化时，电导率基本保持不变。

因此我们要选择在室温下进行实验。

注意事项3：

稀释效应的影响

在电导滴定过程中，为了尽可能减小“稀释效应”对电导滴定的影响，硼砂溶液的浓度应该为芦丁溶液浓度的10倍左右为宜。

注意事项4：

滴定曲线

依据电导滴定时消耗硼砂溶液的体积及电导率的变化值，绘制滴定曲线。

3.2.极谱分析法

极谱分析法是在对试液进行电解时，根据极谱仪上得到的电流-电压曲线（极谱图）

来确定待测组成分及其含量，是一种特定条件下的电解分析。

它的特殊性表现在两个电极的面积差别很大，即采用一个面积很大的参比电极和一个面积很小的滴汞电极进行电解。

3.2.1.单扫示波极谱法快速测定保健食品中的总黄酮含量

黄酮类化合物是很多保健食品中的重要成分，研究快速测定黄铜化合物的分析方法对于该类保健食品的市场质量监控具有重要的意义；为测定保健食品中的总黄酮含量，探讨用单扫示波极谱分析法测定黄酮的快速方法，研究发现

底液中，峰电位Ep—（vsSCE）处黄酮化合物产生灵敏度的极谱原波，以芦丁做对照品，该波的二阶导数电流（ip）与芦丁浓度在至L范围内呈良好直线关系，检出限为L。

本法操作简便、快速、准确。

用于保健食品中总黄酮含量的测定，结果令人满意。

仪器的选定

MP—2型溶出分析仪，三电极系统：

滴汞电极、甘汞电极和铂电极。

芦丁标准溶液的配置

芦丁标准溶液称取110℃干燥恒重的芦丁对照品0.2g，加60%乙醇加温溶解，冷却并稀释至100mL，这种溶液中含芦丁0.2g/L；用时用水稀释至0.1g/L。

磷酸氢二钠溶液（L），方法是称取磷酸氢二钠（Na

HPO

12H

O）35.8160g，加水溶解后移入500mL容量瓶中，稳定后，刻度定容。

磷酸二氢钾溶液（L），称取磷酸氢二钠（Na

HPO

）6.8045g，加水溶解后移入100mL的容量瓶中，定容至刻度。

硝酸盐底液（），吸取LNa

HPO

与KH

PO

溶液混合。

实验水为蒸馏水或去离子水。

操作方法

对于实验用到的试液，我们取2mL于50mL量瓶内，加蒸馏水至刻度处。

固定或半固定试样：

准确称取至0.5g于100mL容量瓶中，加入沸腾的蒸馏水50mL，置于沸水中提取30min。

取出放冷至室温，加水到达刻度，混合均匀。

用干滤纸过滤，收集滤液供测定。

测定方法

观察样品试剂中黄酮含量，用微量进样器准确吸取试样提取液至和芦丁标准溶液0、1、2、4、4、8、10ug置于10mL容量瓶内，各加水至。

然后各加9mL磷酸盐底液，混匀，放置20min。

将溶液移入到极谱池内，以为起始电位作为阴极化扫描，记录极谱波的二阶导数峰电流。

绘制校正曲线或计算回归方程，试样的峰电流与校正曲线比较或带入方程求出含量。

计算公式

X=

*100

X为样品液体中黄酮的总含量，单位为g/100g；

为测得试样相当于芦丁的质量，单位为ug；

为样品液体稀释体积，单位是mL；v

是测定时试样体积，单位是mL。

3.2.2.差示脉冲极谱法测定高良姜中的槲皮素

高良姜是一种温中散除寒气、通行气血、停止疼痛,它是一种难得重要的温热性中草药物,高良姜中所包含的黄酮类化合物主要是槲皮素。

槲皮素检测与定量方法通常有分光光度法、荧光法、光度法和色谱法等等,但测定过程和方法都很繁琐。

因此，我们采用差示脉冲极谱法测定高良姜中的槲皮素,测试灵敏度较高、测试方法简单易懂。

我们不需要分离手续样品中的各种液体物质,就可以很方便的在样品的混合液中完成测定,测试结果均良好。

仪器的选定

F-78型脉冲极谱仪（一般建议选用复旦大学电子仪器厂制造）、三电极系统：

滴汞电极、对电极为玻态石墨电极、参比电极为Ag-AgCl。

标准溶液的配置

准备好100mL干燥洁净的容量瓶，将配制好的LPH的（CH

）NOH-H

PO

缓冲液10mL缓慢导入容量瓶，缓慢加入无水乙醇10mL，再加入一定量的样品溶液，保操作环境为在室温。

操作方法

缓慢通入纯净氮气，该氮气一定要除去氧气，并且不间断通入氮气持续时间长达5min。

在电压为至区间内，在保持电压灵敏度在5Mv/s的情况下，尽量保持脉冲电压间隔为2s，同时保持脉冲振幅为50Mv/cm。

我们一定要详细记录随着电压值的变化，并且记录电压值的不同峰值，所对应的槲皮素的浓度关系，作好记录，并保持周围内环境温度室温。

测定方法

基于上述的各项条件，我们在保持槲皮素浓度在*10

mol/L至*10

mol/L范围内，槲皮素浓度与极谱峰值的大小之间存在着一定的线性关系，但相对误差依然避免不了（相对误差大约保持在+%，该值为多次测定的平均值）。

我们可以通过观察电压峰值与电解液（槲皮素样品试液）的浓度来推算出浓度与电压峰值之间的关系。

从而更广泛的推断不同含量的浓度样品所含的槲皮素（主要成分为黄酮含量）。

绘制校正曲线或计算回归方程，试验样品的峰电压与校正曲线比较或带入方程求出槲皮素含量