广东东山中学二轮练习专项10烃的含氧衍生物有机合成.docx
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广东东山中学二轮练习专项10烃的含氧衍生物有机合成
2019广东东山中学二轮练习专项10烃的含氧衍生物有机合成
注意事项:
认真阅读理解,结合历年的真题,总结经验,查找不足!
重在审题,多思考,多理解!
无论是单选、多选还是论述题,最重要的就是看清题意。
在论述题中,问题大多具有委婉性,尤其是历年真题部分,在给考生较大发挥空间的同时也大大增加了考试难度。
考生要认真阅读题目中提供的有限材料,明确考察要点,最大限度的挖掘材料中的有效信息,建议考生答题时用笔将重点勾画出来,方便反复细读。
只有经过仔细推敲,揣摩命题老师的意图,积极联想知识点,分析答题角度,才能够将考点锁定,明确题意。
第一卷(选择题共36分)
【一】选择题(此题包括12个小题,每题3分,共36分,每题只有一个选项符合题意。
)
1、生活中常常碰到涉及化学知识的某些问题,以下表达正确的选项是()
①人的皮肤在强紫外线的照射下将会失去生理活性
②用甲醛溶液浸泡海产品保鲜
③变质的油脂有难闻的特殊气味,是由于油脂发生了水解反应
④棉花和木材的主要成分都是纤维素,蚕丝和蜘蛛丝的主要成分都是蛋白质
⑤蚂蚁叮咬人的皮肤时将分泌物甲酸注入人体,此时可在患处涂抹小苏打或稀氨水
A、①④⑤B、②③④
C、①②④⑤D、全部
[答案]A
[解析]甲醛是对人体有害的物质,不能用于食品保鲜,②错;油脂变质是因为油脂含有碳碳双键,氧化后产生难闻的气味,③错。
2、(2018·南昌调研考试)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛应用。
一种合成阿魏酸的反应可表示为
以下说法中正确的选项是()
A、合成阿魏酸的反应是酯化反应
B、丙二酸与HOOC—COOCH3互为同分异构体
C、通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D、香兰素能发生氧化反应,阿魏酸不能发生氧化反应
[答案]B
[解析]选项A,阿魏酸中无酯基,显然不是酯化反应。
选项B,丙二酸与HOOC—COOCH3分子式相同而结构不同,所以它们互为同分异构体。
选项C,它们都不能发生消去反应。
选项D,阿魏酸可以发生氧化反应。
3.以下变化是通过取代反应来实现的是()
A、CH3CH2OH→CH3CHO
B、CH2===CH2→CH3—CH2Br
C、
―→环己烷
D、CH3COOH→CH3COOC2H5
[答案]D
[解析]乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯,酯化反应也是取代反应。
4、现有两种戊碳糖,其结构简式分别是HOCH2CHOHCHOH
CHOHCHO和HOCH2CHOHCHOHCH2CHO,它们能发生的化学反应是()
①与氢气在催化剂作用下发生加成反应
②与氯化铁溶液发生显色反应
③与氧化铜在加热条件下发生氧化反应
④与碳酸氢钠溶液反应产生气泡
⑤与钠反应
⑥在浓硫酸、加热条件下消去反应
A、①②④⑤B、②④⑤⑥
C、②④D、①③⑤⑥
[答案]D
[解析]题中两种有机物都含有羟基和醛基,因此它们都具有醇类和醛类的性质。
因它们均不含酚羟基,故均不能与氯化铁溶液发生显色反应;因它们均不含羧基,故均不能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡。
5、分子式为C3H7OCl的有机物中含有羟基的同分异构体共有(不考虑立体异构)()
A、3种B、4种
C、5种D、6种
[答案]C
[解析]此题考查同分异构体的书写。
符合条件的同分异构共有5
种,分别是Cl(OH)CHCH2CH3,CH3CCl(OH)CH3,
CH2ClCHOHCH3,CH2OHCHClCH3,CH2ClCH2CH2OH。
6、对羟基扁桃酸是合成农药、香料等的重要中间体,它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。
以下有关说法不正确的选项是()
A、上述反应的原子利用率可达到100%
B、在核磁共振氢谱中对羟基扁桃酸有6个吸收峰
C、对羟基扁桃酸可以发生加成反应、取代反应和缩聚反应
D、1mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH
[答案]D
[解析]此题主要考查官能团的性质。
1mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2molNaOH,故D项不正确。
7、如图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的选项是()
A、反应①是加成反应
B、只有反应②是加聚反应
C、只有反应⑦是取代反应
D、反应④⑤⑥是取代反应
[答案]C
[解析]此题主要从有机物之间的转化关系上考查有机物的化学性质。
反应①是加成反应,反应②是加聚反应,反应④⑤⑥⑦是取代反应,因此C选项错误。
8、(2018·济宁一模)M是一种治疗艾滋病的新药(结构简式如下图),M分子中—NH—COO—基团(除H外)与苯环在同一平面内,关于M的以下说法正确的选项是()
A、该物质易溶于水
B、M能发生加聚反应
C、M的分子式为C13H12O2NF4
D、M分子内至少有13个碳原子在同一平面内
[答案]B
[解析]M不含亲水基团,难溶于水,A错;M含有碳碳双键,能发生加聚反应,B对;M的分子式为C14H11O2NF4,C错。
9、某有机物
有多种同分异构体,其中属于酯类且具有两个对位侧链的同分异构体有()
A、3种B、4种
C、5种D、6种
[答案]B
[解析]符合条件的同分异构体有:
10、迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如下图。
以下表达正确的选项是()
A、迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B、1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应
C、迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D、1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应
[答案]C
[解析]该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键,能与溴发生取代反应和加成反应,故A项错。
1分子迷迭香酸中含有2个苯环,1个碳碳双键,那么1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应,B项错。
1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基,那么1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH发生反应,D项错。
11、阿魏酸(FerulicAcid)化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸,可以用医药、保健品、化妆品的原料和食品添加剂,结构简式如下图所示:
。
在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热),检验其官能团。
以下试剂、现象、结论均正确的选项是
()
试剂现象结论
A氯化铁溶液溶液变蓝色它含有酚羟基
B银氨溶液产生银镜它含有醛基
C碳酸氢钠溶液产生气泡它含有羧基
D溴水溶液褪色它含有碳碳双键
[答案]C
[解析]根据阿魏酸的结构简式可知,它含有酚羟基、碳碳双键、羧基等官能团,酚遇氯化铁溶液显紫色,A项错误;它不含醛基,B项错误;羧酸与碳酸氢钠溶液反应产生气泡,C项正确;溴与碳碳双键发生加成反应,与酚发生取代反应,溴水颜色都褪去,因此溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键。
12、最新研发的波音787客机具有更省油、更舒适的特点,波音787还是首款使用碳纤维复合材料超过50%的客机,开创了在航空领域复合材料大范围代替传统金属材料的新时代。
如下图的某聚酰胺树脂是波音飞机材料中的一种,具有较好的导热性、耐水性。
那么以下说法正确的选项是()
A、碳纤维复合材料中,碳纤维是增强材料,该树脂是基体材料
B、复合材料是未来材料发展的趋势,因此应该停止金属材料的研究
C、该树脂中所有原子共平面
D、该树脂可以由单体
和
通过加聚反应得到
[答案]A
[解析]复合材料以一种材料作基体,其他材料作增强剂,碳纤维复合材料是以树脂作为基体材料,碳纤维作增强材料,A正确;不可能停止金属材料的研究,B错误;该聚酰胺树脂分子中的N原子与周围的原子成三角锥构型,C错误;该聚酰胺树脂是由单体缩聚反应制得,D错误。
第二卷(非选择题共64分)
【二】填空题(此题包括5个小题,共64分)
13、(本小题总分值12分)(2018·潍坊3月理综)化合物A经过以下反应后得到一种六元环状酯G。
F的分子式是C4H8O3,G的核磁共振氢谱显示只有一个峰。
请回答以下问题:
(1)写出F→G反应的化学方程式:
________________________。
(2)写出F中含氧官能团的名称____________________________。
(3)写出满足以下条件的H的一种同分异构体的结构简式:
__________________________________________________________。
①是苯的对位二取代化合物;②不能与FeCl3溶液发生显色反应;③不考虑烯醇(
)结构。
(4)在G的粗产物中,经检测含有聚合物杂质。
写出聚合物杂质可能的结构简式(仅要求写出1种):
________________________。
[答案]
(2)羟基、羧基
14
:
(1)B是烃的含氧衍生物,质谱图说明B的相对分子质量为100,其中氧元素的质量分数为16%。
B能发生银镜反应,且分子结构中只有1个—CH3。
B中含氧官能团的名称为________,B的结构简式为________。
(2)D能发生的化学反应类型有________(填序号)。
①酯化反应②加成反应
③消去反应④聚合反应
(3)以下关于E的说法中正确的选项是________(填序号)。
①1molE可与2molH2恰好发生加成反应
②能发生水解反应
③能使溴的四氯化碳溶液褪色
④分子式为C11H20O2
(4)写出B→C的化学方程式:
______________。
(5)写出酸性条件下F→A的化学方程式:
__________________。
(6)与C含有相同官能团,分子结构中含有1个
,核磁共振氢谱中有3个峰,且峰面积之比为9∶2∶1的同分异构体的结构简式为____________。
[答案]
(1)醛基CH3CH2CH2CH2CH2CHO
(2)①②④
(3)②③④
[解析]
(1)B能发生银镜反应,说明分子中含有—CHO;分子中N(O)=16%×100/16=1,说明分子中含有一个醛基,并且含有1个—CH3,那么剩余部分的相对分子质量=100-15-29=56,故分子中
含有4个—CH2—,其结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO。
(2)根据信息①可知,B和CH2O反应生成C的结构简式为
,C和H2反应后生成D的结构简式为
。
D分子中含有碳碳双键和羟基,可以发生酯化反应,加成反应和聚合反应,但由于与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上没有H,故不能消去反应。
(3)E分子中含有1molC===C键,可以与1molH2发生加成反应,E中含有的酯基可以发生水解反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,分子式为C11H20O2,即②③④正确。
(4)根据信息①,可写出B→C的化学方程式:
CH3(CH2)4CHO+CH2O
(5)由E可知F的结构简式为
(6)C的结构简式
,与C所含官能团相同且分子结构中含有1个
,有3种不同化学环境的H且其个数之比为9∶2∶1的同分异构体为
。
15、(本小题总分值12分)烃A为苯的同系物,相对分子质量Mr=106;A与Cl2发出取代反应时,不论光照条件还是FeCl3作催化剂,其一氯取代物只有一种。
烃B的相对分子质量Mr=28。
在一定条件下,它们可完成以下转化(参与反应的其他试剂生成的次要产物及反应条件均未列出)。
请回答:
(1)写出以下物质的结构简式:
A____________,B____________。
(2)I和J的关系是________。
(3)指出以下反应的发生条件:
A→E__________,E→F________。
(4)指出以下物质所含官能团的名称:
E__________,G________。
(5)①~⑨反应中属于氧化反应的是____________。
(6)写出反应⑧的化学方程式:
______________________。
[答案]
(1)
[解析]解答此题,很重要的一点是对题中所提供的相对分子质量要有清晰的认识,不但要能够通过相对分子质量推断出可能对应的物质,而且要能够通过掌握相对分子质量之间存在的关系,确定是什么样的转变。
如:
A→E,相对分子质量增加了69,可能是有2个氢原子被2个氯原子取代;再如:
E→F,就有可能是2个氯原子水解生成了2个羟基;B的相对分子质量为28,D的相对分子质量为46,且B能转化为D,那么很容易想到是H2C===CH2水化转变为CH3CH2OH,进而推出G为
,H为CH3COOH。
A为苯的同系物,且A的一氯取代物只有一种,那么很有可能是A的苯环上有两个取代基且处于对位,再根据A的相对分子质量推出A为
。
A能转化为C,且C能与D发生反应,再由C的相对分子质量得出C为
,经代入题中验证,知推理正确。
16、(本小题总分值13分)某有机物A由C、H、O三种元素组成,其相对分子质量为120,0.1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8molCO2和7.2gH2O;A可以发生银镜反应,其苯环上的一卤代物有三种。
现有如下转化关系:
其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色,F继续被氧化生成G,G的相对分子质量为90。
(1)A的分子式是________,A中含氧官能团的名称是________,A的结构简式为________。
(2)C可能具有的化学性质有________(填序号)。
①能与H2发生加成反应;②能在碱性溶液中发生水解反应;③能与甲酸发生酯化反应;④能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应;⑤能与氢氧化钠溶液反应
(3)C→D的反应类型为________;G与足量NaHCO3溶液反应的化学方程式为____________________。
(4)C的同分异构体有多种,其中符合以下要求的有机物有两种:
①属于酯类化合物;②遇三氯化铁溶液显紫色;③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀;④苯环上的一卤代物只有一种。
写出其中一种有机物的结构简式_________________________。
[答案]
(1)C12H12O2
(2)取代反应(或水解反应)乙酸
(3)CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
(4)27
(任写两个即可)
[解析]
(1)B的燃烧产物只有CO2和H2O,n(CO2)∶n(H2O)=2∶1,所以碳和氢原子的数目比为1∶1,又B的相对分子质量为188,且其中含有两个氧原子,可设B的化学式为(CH)nO2,13n+32=188,n=12,所以化学式为C12H12O2。
(2)A的分子式为C4H7O2Br,在碱性条件下,生成的C可以与新制Cu(OH)2反应,说明C中含有醛基。
A可以生成C和D,经转化最终都可以生成E,说明C和D中均含有两个碳原子,故E为乙酸,B生成E、F的反应为酯的水解反应。
(3)结合
(2)中分析及信息③可知,两个羟基连在同一个碳原子上可以生成醛基,结合A的分子式,可以推断出A为CH3COOCHBrCH3,故C、D分别为乙醛、乙酸钠;反应③是乙醛被氢氧化铜氧化的反应,生成物除乙酸外,还有Cu2O和H2O。
(4)A中的Br原子被H原子取代后,产物的分子式为C4H8O2。
能与NaHCO3溶液反应生成CO2的物质为羧酸,那么可以是CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,共有2种同分异构体;能发生银镜反应的物质可以是甲酸酯,也可以是醛,
7种同分异分构体。
(5)由碳原子守恒知,B中含有12个碳原子,E中含有2个碳原子,所以F中含有10个碳原子。
从不饱和度分析,F中除含有苯环外,还应含有一个碳碳叁键或两个碳碳双键。
F的同分异构体遇FeCl3溶液发生显色反应,那么说明含有酚羟基;核酸共振氢谱中有5种峰,那么有5种化学环境不同的氢原子,再结合苯环上的一氯代物有两种,可以写出符合条件的同分异构体。
17、(本小题总分值12分):
RCN
RCOOH。
吡氟氯禾灵是一种药效稳定、对人畜安全的多禾本科杂草除草剂,它的合成路线如下:
试回答以下问题:
(1)反应④的反应类型是______________。
(2)C的结构简式________________。
(3)1molC分子最多可与含________molNaOH的溶液完全反应。
(4)
的含有三氟甲基(F3C—)和苯环的同分异构体共有__________________种(不包括其本身)。
(5)试以甲醛为原料合成
,写出它的合成路线流程图。
合成路线流程图例如如下:
CH3CH2OH
H2C===CH2
H2C—CH2
[答案]
(1)取代反应
(2)
(3)2
(4)5
[解析]根据流程图及题给信息不难推出A的结构简式
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- 广东 东山 中学 二轮 练习 专项 10 衍生物 有机合成