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浙江选考201X版高考化学大一轮复习专题10有机化学基础第二单元认识有机化合物烃加试

第二单元　认识有机化合物　烃（加试）

[考试标准]

知识条目

必考要求

加试要求

1.有机化学的发展与应用

①有机化学的发展简史

②有机化合物在日常生活中的重要应用

③有机化合物与人类的生命活动的关系

④常见有机材料的组成、性能及其发展现状

a

a

a

a

2.科学家怎样研究有机物

①有机化合物的组成、结构和性质特点

②研究有机化合物组成的常用方法

③根据1H核磁共振谱确定有机化合物的分子结构

④研究有机化合物结构的常用方法

⑤同位素示踪法研究化学反应历程

⑥手性碳原子与手性分子

a

a

b

b

b

a

3.有机化合物的结构

①有机物中碳原子的成键特点

②甲烷、乙烯和乙炔的组成、结构和空间构型

③结构式、结构简式和键线式

④同分异构体（碳架异构、官能团类别异构和官能团位置异构）

⑤立体异构与生命现象的联系

a

b

b

c

a

4.有机化合物的分类和命名

①同系物及其通式

②有机化合物的分类方法

③烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名

b

b

b

5.脂肪烃

①脂肪烃和芳香烃、饱和烃和不饱和烃的概念及判断

②烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃的物理性质

③烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃的化学性质（取代反应、加成反应、加聚反应）

④有机高分子的链节和单体

⑤天然气、石油液化气和汽油的来源和组成

⑥合成常见高分子化合物的方法

b

a

c

b

a

c

6.芳香烃

①苯的结构特点和化学性质

②苯的用途

③苯的同系物的结构特点和化学性质

④芳香烃来源

⑤工业上生产乙苯、异丙苯的工艺

⑥多环芳烃的结构特点

b

a

c

a

a

a

考点一　认识有机化合物

1．有机化合物概述

（1）概念：

含有碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物。

但CO、CO2、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似，属于无机物。

绝大多数有机化合物都含有氢元素。

C、H、O、N、S、P、卤素是有机物中的主要组成元素。

（2）性质特点（大多数有机物）

难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；多数为非电解质，不导电；多数熔、沸点较低；多数易燃、易分解，反应复杂等。

2．碳原子的成键特点

（1）碳原子的结构及成键特点

碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子易通过共价键与碳原子或其他非金属原子相结合。

（2）有机化合物中碳原子的结合方式

①碳原子间可形成稳定的单键、双键或叁键。

②多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环，碳链可以带有支链，碳链和碳环也可以相互结合。

③碳原子也可以与H、O、N、S等多种非金属原子形成共价键。

3．有机物的分类

（1）按组成元素分类：

有机化合物可分为烃和烃的衍生物。

（2）按碳的骨架分类

①有机化合物

②烃

（3）按官能团分类

有机物的主要类别、官能团和典型代表物。

类别

官能团

代表物名称、结构简式

烷烃

甲烷CH4

烯烃

（碳碳双键）

乙烯CH2==CH2

炔烃

—C≡C—（碳碳叁键）

乙炔CH≡CH

芳香烃

苯

卤代烃

—X（卤素原子）

溴乙烷C2H5Br

醇

—OH（羟基）

乙醇C2H5OH

酚

苯酚C6H5OH

醚

（醚键）

乙醚CH3CH2OCH2CH3

醛

（醛基）

乙醛CH3CHO

酮

（羰基）

丙酮CH3COCH3

羧酸

（羧基）

乙酸CH3COOH

酯

（酯基）

乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

4.科学家研究有机物的方法

（1）研究组成的常用方法

①确定有机物元素组成的方法有：

化学实验法（李比希法、钠融法、铜丝燃烧法等）、仪器分析法。

②李比希燃烧法

有机化合物

水和二氧化碳

测定水和CO2的质量→得出原有机化合物中氢和碳元素的质量→确定有机化合物中碳和氢的质量分数。

（2）分子结构的研究

①质谱法可以测定有机物的相对分子质量，在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的相对分子质量。

根据相对分子质量和最简式可以确定有机物的分子式。

②红外光谱法：

初步判断有机物中含有的官能团或化学键。

③1H核磁共振谱：

测定有机物分子中氢原子的类型和数目之比。

氢原子的类型＝吸收峰数目；

不同氢原子个数之比＝不同吸收峰面积之比。

④化学方法

a．根据价键规律，某些有机物只存在一种结构，可直接由分子式确定结构。

b．官能团的特征反应→定性实验→确定有机物中可能存在的官能团。

c．通过定量实验，确定有机物中的官能团及其数目。

（3）有机反应机理的研究

①反应中间体测定法

如为了探究甲烷取代反应的反应机理，人们借助核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究，记录到·Cl的核磁共振谱线和·CH3等自由基的存在。

于是认识到CH4与Cl2的反应机理为自由基型链反应。

②同位素示踪法——乙酸乙酯的水解

如研究乙酸乙酯水解的反应产物，将乙酸乙酯与H218O混合后加入稀H2SO4作催化剂，反应一段时间后检测到存在18O的物质有两种：

一种是H218O，另一种是

。

于是判断酯水解时断裂的是

中的C—O键，断裂后，在

中的碳原子上加上羟基，在氧原子上加上氢。

明确了酯水解的反应机理，反过来也认识到了酯化反应的反应机理，即酸脱羟基醇脱氢。

题组一　依据标准，突破有机物分类

1．下面列出了16种有机化合物的结构简式，请与同学们讨论，尝试从不同角度对它们所代表的物质进行分类并填空。

①CH4　②

　③CH2==CH2

④

　⑤CH≡CH

⑥CH3—C≡CH　⑦CH3—Cl　⑧CH3—CH2—Br

⑨CH3—OH　⑩CH3—CH2—OH　⑪

⑫

　⑬

　⑭

⑮

　⑯

（1）根据碳的骨架进行分类，属于链状化合物的是__________________；属于脂环化合物的是________；属于芳香化合物的是________。

（2）根据有机物分子的组成元素分类，属于烃的是________________；属于烃的衍生物的是________________。

（3）根据官能团分类，属于烷烃的是________；属于烯烃的是________；属于炔烃的是________；属于卤代烃的是________；属于醇类的是________；属于羧酸的是________；属于酯的是________；属于芳香烃的是________；属于环烷烃的是________。

答案　

（1）①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩⑪⑫　⑮⑯　⑬⑭

（2）①②③④⑤⑥⑬⑭⑮⑯　⑦⑧⑨⑩⑪⑫

（3）①②　③④　⑤⑥　⑦⑧　⑨⑩　⑪　⑫　⑬⑭　⑮⑯

解析　有机化合物通常有三种分类方法：

根据组成中是否有碳、氢以外的元素，分为烃和烃的衍生物；根据分子中碳骨架的形状，分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据分子中含有的特殊原子或原子团（官能团），分为卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等。

题组二　辨析官能团，突破有机物的分类

2．下列物质的类别与所含官能团都正确的是（　　）

①

　　酚类　　—OH

②

　羧酸　　—COOH

③

　　醛类　　—CHO

④CH3—O—CH3　　醚类　　

⑤

　　羧酸　　—COOH

A．①②③④⑤B．②③④

C．②④⑤D．仅②④

答案　C

解析　①属于醇类，③属于酯类。

3．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别并填在横线上。

（1）CH3CH2CH2OH________。

（2）

________。

（3）

________。

（4）

________。

（5）

________。

（6）

________。

（7）

________。

（8）

________。

答案　

（1）醇　

（2）酚　（3）芳香烃（或苯的同系物）　（4）酯　（5）卤代烃　（6）烯烃　（7）羧酸　（8）醛

1．官能团相同的物质不一定是同一类物质，如第3题中，

（1）和

（2）中官能团均为—OH，

（1）中—OH与链烃基直接相连，则该物质属于醇类，

（2）中—OH与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据—OH连接基团的不同确定有机物的类别。

2．含有醛基的有机物不一定属于醛类，如第2题中的③、第3题中的（4），这些甲酸某酯，虽然含有—CHO，但醛基不与烃基直接相连，不属于醛类。

题组三　研究有机物的常用方法

4．核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境（即其附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置（化学位移，符号为δ）也就不同。

现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。

则可能是下列物质中的（　　）

A．CH3CH2CH3B．CH3CH2CH2OH

C．

D．CH3CH2CHO

答案　B

解析　由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可判断分子中有几种化学环境不同的氢原子。

实际上图中出现几个峰，就说明在原分子中有几种不同的氢原子。

分析可得A中是2种，B中是4种，C中是2种，D中是3种。

5．某含氧有机化合物A可以作为无铅汽油的抗爆震剂，它的相对分子质量为88，其中含碳元素质量分数为68.2%，含氢元素质量分数为13.6%，经红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基，则A的结构简式为（　　）

A．

B．

C．

D．

答案　B

解析　该有机物中含碳N（C）＝

≈5，

含氢N（H）＝

≈12，

含氧N（O）＝

＝1，

即分子式为C5H12O，则A、C均不符合题意，D中不含4个—CH3，也不符合题意。

此题也可以先根据相对分子质量为88，首先淘汰掉A、C，因为M（A）＝12×6＋14＋16＝102，M（C）＝12×6＋14＋16×2＝118，均不符合题意。

6．某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：

①X中C的质量分数；②X中H的质量分数；③X在标准状况下的体积；④X对氢气的相对密度；⑤X的质量。

欲确定化合物X的分子式，所需的最少条件是（　　）

A．①②④B．②③④C．①③⑤D．①②

答案　A

解析　确定X的分子式应知道X的相对分子质量，条件④可以求出X的相对分子质量；确定X分子中C、H、O的原子个数时，至少应已知X中两种元素的质量分数，①和②能满足要求。

所以最少的条件组合为①②④。

7．化学上常用燃烧法确定有机物的组成。

下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。

根据产物的质量确定有机物的组成。

回答下列问题：

（1）A装置中分液漏斗中盛放的物质是______________，写出有关反应的化学方程式________________________________________________________________________

_______

________________________________________________________________________。

（2）C装置（燃烧管）中CuO的作用是________________________________________________。

（3）写出E装置中所盛放试剂的名称__________________________，它的作用是________________。

（4）若将B装置去掉会对实验造成什么影响？

________________________________________________________________________。

（5）若准确称取1.20g样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三种）。

经充分燃烧后，E管质量增加1.76g，D管质量增加0.72g，则该有机物的最简式为__________。

（6）要确定该有机物的化学式，还需要测定__________________________。

答案　

（1）H2O2（或双氧水）　2H2O2

2H2O＋O2↑（或：

H2O　2Na2O2＋2H2O===4NaOH＋O2↑）

（2）使有机物充分氧化生成CO2和H2O

（3）碱石灰（或氢氧化钠）　吸收CO2

（4）造成测得有机物中含氢量增大

（5）CH2O

（6）有机物的相对分子质量

解析　本实验使用燃烧法测定有机物的组成，该实验装置按照“制氧气→干燥氧气→燃烧有机物→吸收水→吸收二氧化碳”排列。

实验可测知燃烧生成的二氧化碳和水的质量，根据二氧化碳的质量可求C元素的质量，由水的质量可求得H元素的质量，结合有机物的质量可求出O元素的质量，由此即可确定有机物分子中C、H、O个数比，也就是确定了实验式，若要再进一步确定有机物的分子式，显然还需知道该有机物的相对分子质量。

8．质子核磁共振谱（PMR）是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰（信号），谱中峰的强度与结构中的H原子数成正比。

例如，乙醛的结构式为CH3CHO，其PMR谱中有两个信号，其强度之比为3∶1。

分子式为C3H6O2的有机物，如果在PMR谱上观察到的氢原子给出的峰有两种情况。

第一种情况峰给出的强度比为3∶3，请写出其对应化合物的结构简式________________________。

第二种情况峰的强度比为3∶2∶1，请写出一种该化合物可能的结构简式________________。

答案　

（或

或

）

解析　第一种峰强度比为3∶3，说明有2个—CH3，但2个—CH3的性质不同，且连接方式有别，化合物的结构简式为

。

第二种峰强度比为3∶2∶1，说明结构中含有3种不同性质的氢，其个数分别为3、2、1，化合物的结构简式为

或

或

。

有机物结构式的确定流程

考点二　有机物的结构特点、同系物、同分异构体

1．有机物分子的形状与碳原子成键方式的关系

（1）若1个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键（单键）。

如果与碳原子连接的四个原子相同，四个共价键之间每两个共价键之间的夹角均为109.5°，呈正四面体结构。

如：

甲烷（

）的空间构型是正四面体结构，C原子位于正四面体的中心，分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面上，其中任意3个原子在同一平面上。

（2）若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。

如：

乙烯（

）的空间构型是平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面上。

特别提醒　苯（

）的空间构型是平面形结构，分子中的12个原子都处于同一平面上。

（3）若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。

如：

乙炔（H—C≡C—H）的空间构型是直线形结构，分子中的4个原子处于同一直线上。

2．有机物结构的三种常用表示方法

结构式

结构简式

键线式

CH2==CH—CH==CH2

CH3—CH2—OH或C2H5OH

CH2==CHCHO

3.同系物

（1）概念

结构相似，分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。

①结构相似必是同类别、同数目的官能团，碳碳连接方式相同。

如乙醇和丙三醇则因官能团数目不同而不是同系物。

②同系物必有相同的通式，但通式相同不一定为同系物。

如乙烯和环丙烷。

③同系物必结构相似，但结构相似的不一定是同系物。

例如葡萄糖与核糖[CH2OH（CHOH）3CHO]相差一个CH2O，不是同系物。

④虽属同一大类，但也不一定是同系物。

如乙酸乙酯和硬脂酸甘油酯。

⑤同系物化学性质相似，物理性质随相对分子质量增加而递变。

（2）同系物的判断方法

①官能团的种类和个数要相等。

②分子式不能相同。

4．有机化合物的同分异构现象

同分异构现象

化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上差异的现象

同分异构体

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体

类

型

碳链异构

碳链骨架不同

如：

CH3—CH2—CH2—CH3和

位置异构

官能团位置不同

如：

CH2==CH—CH2—CH3

和CH3CH==CH—CH3

官能团异构

官能团种类不同

如：

CH3CH2OH和CH3—O—CH3

5.常见的官能团类别异构

组成通式

可能的类别及典型实例

CnH2n

烯烃（CH2==CHCH3）、

环烷烃（

）

CnH2n－2

炔烃（CH≡C—CH2CH3）、

二烯烃（CH2==CHCH==CH2）、

环烯烃（

　）

CnH2n＋2O

醇（C2H5OH）、醚（CH3OCH3）

CnH2nO

醛（CH3CH2CHO）、酮（CH3COCH3）、

烯醇（CH2==CHCH2OH）、

环醚（

）、

环醇（

）

CnH2nO2

羧酸（CH3CH2COOH）、

酯（HCOOCH2CH3）、

羟基醛（HO—CH2CH2—CHO）、

羟基酮（

）

CnH2n－6O

酚（

）、

芳香醚（

）、

芳香醇（

）

6.通过2丁烯和乳酸的结构认识顺反异构和手性分子

（1）乙烯分子空间构型上是平面构型，两个碳原子与4个氢原子处于同一平面上。

2丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳上的氢原子形成的。

比较下面两种结构：

a　　　　　　　　　　b

可以看出a和b分子中碳原子之间的连接顺序和方式是相同的，但是空间结构是不同的。

这种异构称为顺反异构。

（2）乳酸的分子结构——认识手性分子

从上图可看出画“*”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团不相同，但是能形成a、b两种不能完全重合的空间结构，这样的异构就像人的左右手一样，称为手性异构，又称为对映异构，这样的分子也称为手性分子。

7．有机化合物的命名

（1）烷烃的习惯命名法（见专题10第一单元）

（2）烷烃的系统命名法

①几种常见烷基的结构简式

甲基：

—CH3；乙基：

—CH2CH3；

丙基（—C3H7）：

CH3CH2CH2—，

。

②命名步骤

→选最长的碳链为主链

↓

→从靠近支链最近的一端开始

↓

→先简后繁，相同基合并

如

命名为3甲基己烷。

（3）苯的同系物的命名

①苯作为母体，其他基团作为取代基。

例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。

②将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。

邻二甲苯（1,2二甲苯）　　间二甲苯（1,3二甲苯）

对二甲苯（1,4二甲苯）

题组一　有机物的结构模型

1．根据球棍模型、比例模型写出结构简式。

（1）____________________；

（2）____________________；

（3）____________________；

（4）____________________。

答案　

（1）CH3CH2OH

（2）

（3）CH2==CH—C≡CCH3

（4）H2NCH2COOH

题组二　有机物的共线、共面判断

2．下列分子中14个碳原子不可能处于同一平面上的是（　　）

A.

B．

C．

D．

答案　C

解析　A项，所连苯环无法旋转，14个碳原子一定共平面；B项，根据苯环的结构可知与苯环直接相连的碳原子与苯环的其他原子在同一平面上，14个碳原子有可能共平面；C项，将3个甲基看作是甲烷中的三个氢原子，由甲烷的结构可知，甲烷中的碳原子决不可能同时与三个氢原子共面，所以C中不可能有14个碳原子共面；D项，以与苯环直接相连的碳原子为中心，根据甲烷的结构可知，该碳原子有可能和与之直接相连的两个原子共平面，所以处在同一平面上的碳原子可能有14个。

3．在

分子中，处于同一平面上的原子数最多可能有（　　）

A．12个B．14个C．18个D．20个

答案　D

解析　根据四种基本模型及分子的结构特点分析：

苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳叁键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则共平面的原子如图所示：

。

4．有关

分子结构的下列叙述中，正确的是（　　）

A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上

B．所有的原子都在同一平面上

C．12个碳原子不可能都在同一平面上

D．12个碳原子有可能都在同一平面上

答案　D

解析　本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳叁键的空间结构。

按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示：

由图可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。

要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°。

但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳不可能全部共直线。

1．判断技巧

（1）审清题干要求：

注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”“氢原子”等关键词和限制条件。

（2）熟记常见共线、共面的官能团：

与叁键直接相连的共直线，如—C≡C—、—C≡N；与双键和苯环直接相连的原子共面，如

、

、

；醛、酮、羧酸因

与

相似（等电子原理），故

为平面形分子（所有原子共平面）。

但

、

所有原子不共平面（因含—CH3），而—CH3中的C与

（羰基）仍共平面。

又

中

与其他原子可能共平面。

因

有两对孤电子对，故1个O与其余2个原子形成的2个价键成V型（与

相似），故C、O、H不共直线，分子内任意3个原子也不共直线。

若有两个苯环共边，则两个苯环一定共面，例如

和

结构中所有的原子都在同一平面上；若甲基与一个平面形结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个与其共面。

若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。

2．易错分析

（1）苯与环己烷：

苯（

）中所有原子共平面，而环己烷（

）中所有原子不共面。

（2）庚烷（

）中碳碳单键经过旋转，所有的碳原子有可能共面。

（3）以碳原子和化学键为立足点，若碳原子周围都是单键，那么该碳原子与其周围的原子就不共面，如CH3Cl。

（4）若两个平面形结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”共面，如联苯

。

（5）碳原子以单键与其他原子结合时位于四面体中心，且与另两个原子共面；碳碳单键可旋转，碳碳双键不可旋转；CH

2Cl2没有同分异构体，说明CH4是正四面体结构；

的邻位二元卤代物没有同分异构体，说明苯环上的碳与碳之间的化学键都一样，整个分子中的原子共面。

题组三　同系物和同分异构体

（一）同系物的判断

5．下列各组物质中，互为同系物的是（　　）

A．CH3—CH3和CH3—CH==CH2

B．CH2==CH—CH3和CH3—CH==CH2

C．CH3—CH==CH2和CH3—CH2—CH==CH2

D．CH3—CH2—CH2—