高考有机化学试题分析与复习建议.docx
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高考有机化学试题分析与复习建议
高考有机化学试题分析与复习建议
有机化学是中学化学的重要组成部分,由于其种类繁多、结构复杂、与生产生活联系密切,往往是学习的重点和难点,也是高考的热点。
如何组织好有机化学的复习,是老师经常讨论的话题。
本人在此谈一下自己粗浅的看法,不足之处请各位专家和同行批评指正。
一、近几年高考有机化学试题的特点
1.有机化学试题的题量、赋分与比例
全国卷(3+小综合)
年份2001年2002年2003年
总题数313034
化学题数141414
化学分值123120120
有机题数442
有机题分值242620
分值比例19.3%21.6%16.7%
2003年高考化学上海卷、江苏卷(新课程卷)
总题数总分值有机题数有机题分值分值比例
上海卷3115073322.0%
江苏卷2615042516.7%
2.高考有机化学试题的特点
①立足基础考查重点
有机试题所涉及的内容绝大多数都属于有机主干知识,从2001年开始,全国卷(3+小综合)的高考化学试题数目减少,知识覆盖面明显减少,只保留了2-4道有机试题,有机试题仍然关注传统的考试热点和重点,如有机反应类型的选择和判断,物质的制备、鉴别、分离等基础实验,官能团的性质、官能团的复合(即同一物质中含双官能团、叁官能团等)以及官能团之间的相互影响,化学式(特别是结构简式)、有机反应的化学方程式等化学用语的书写等方面,灵活考查基础知识和基本技能。
②联系实际灵活新颖
有机化学与社会、生活、环境、医药、新科技等有密切联系,分析近年的高考试题,从科技、社会、生产、生活实际中取材命制的有机试题俯拾皆是,而且取材更加新颖、考查灵活,渗透着“联系实际、学以致用”的观点和浓厚的人文意识。
③分层设问难度稳定
有机试题采用由浅入深的有层次的设问方式,使考生能得分,而得满分又不易:
选择题注重基础知识的考察;填空题,注重能力的考察,有一定的难度,但几年来,有机试题也不是全卷中最难的题。
要填写的往往都是有机物的结构简式、化学反应方程式。
④能力考查重在推理
以最基础、最典型的有机物为基点,给出信息,超越教材,要求学生对陌生度比较高、结构比较复杂的有机物的相关情景,抓住官能团的变异进行推理,是有机题的又一特色。
近年有机框图题比较多,它能突出考查学生的推理能力,检验学生能否在考试的氛围中迅速提取和理解信息,迁移、重组知识。
二.有机化学复习策略
(一)从复习的指导思想上讲,应该注意:
1.分析新教材,比较有机部分知识点的调整
2004年高考,是湖北省实行课程改革采用新版化学教材应试的第一年,高考命题必定体现新教材的新思路。
与旧版教材比较,新教材采用介绍与探讨相结合的方法,更注重知识探究的过程,更注重知识与社会实际的联系,在内容上有机化学部分增加了卤代烃部分的知识,删去二烯烃等知识,把油脂部分移到营养物质部分,独立成为一个章节。
2.领悟考试说明的要求
比较2003年山西、天津的新课程卷考试说明和全国统一卷考试说明“有机化学基础”十一条的阐述,发现绝大部分相同,只是在第四点“典型的烃类衍生物”部分有所修改:
删去乙二醇、甲醛、乙二酸,增加溴乙烷。
2003年江苏卷(新课程卷)、天津卷(新课程卷)都在Ⅱ卷的大题中牵涉到卤代烃的知识。
特别值得一提的是,全国卷(旧课程卷)与天津卷(新课程卷)的第三十题都是框图推断题,分值均是13分,但因考生使用的教材不同,两者在试题设计上有差异:
[全国卷(旧课程卷)]30.(13分)根据下图示填空
(1)化合物A含有的官能团是。
(2)1molA与2molH2反应生成1molE,其反应方程式是。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是
(5)F的结构简式是,由E生成F的反应类型是
。
[天津卷(新课程卷)]30.(13分)根据下图示填空
(1)化合物A含有的官能团是。
(2)B在酸性条件下与Br2反应得到E,E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转化成F,由E转变成F时发生两种反应,其反应类别分别是。
(3)D的结构简式是。
(4)1molA与2molH2反应生成1molG,其反应方程式是。
(5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是
从试题可以看出,两套试卷在相同题号的地方采用了如出一辙的题干,但同中有异,天津卷(新课程卷)为了努力体现高中课程改革的发展趋势,在旧课程卷30题的基础上,又编拟了一些框图和问题,来考查新课程特有的内容(卤代烃)。
在进行有机化学复习时,我们要对新课程内容予以特别的关注。
(二)从复习的程序和环节上讲,应该注意:
1.设置专题,将知识系统化、条理化
在第二轮复习中,可设置“同分异构体”、“有机反应”、“有机合成”、“有机物推断”、“有机实验”、“有机物计算”等大专题(再下设“燃烧规律及其应用”、“能与溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应的物质小结”、“高分子与单体”、“碳碳双键与碳氧双键的比较”、“脱水方式归纳”等小专题),打破章节之间、无机与有机之间的限制,进行综合性复习,将知识系统化、条理化。
2.讲练、考评结合,提高学生能力
讲、练、考、评,是复习过程的重要环节。
讲宜精,练宜巧,考宜活,评宜快,练后、考后要及时反馈,迅速纠正学生的错误,趁热打铁,才有效。
3.讨论探究,进行研究性学习
研究性学习能力包括两个方面的含义:
探究问题的能力和联系实际的能力。
在有机化学的复习中,我们应该有意识地培养学生这两方面的能力。
譬如,学生对有关数据及数据处理的能力。
教材中有多处把一类同系物的物理性质的有关数据列出,复习时可进一步地引导学生根据数据得结论。
又譬如,复习时,可设计“生活中的常用材料”、“常见的居室装修材料”等专题组织学生自己总结、查资料,灵活机动、不拘形式地进行学生、师生之间的探讨、切磋,增强对问题多角度的理解,提高能力。
(三)从复习的知识内容上讲,应该注意:
第一,以结构为主线,突出知识的内在联系
结构决定性质,性质反映结构,这一化学理念在有机化学中表现得特别明显。
1.官能团是关键
结构复习的核心是官能团,根据官能团的性质掌握该物质的化学性质。
要让学生领会:
①官能团决定性质,物质类别可能不同,但只要含有同一官能团,就有该官能团的性质。
如:
、
、
、
等,因含-OH,就应有-OH的一系列性质。
②官能团之间的相互影响,同样的官能团,如果所处的环境不同,可能带来性质上的一些差异。
(见附录一)
③借助于官能团,将一些相近、相关的概念、性质进行联系、对比、归类,加深理解。
A.具有加成性质的物质:
、
、
、
、
等
B.能使KMnO4褪色的物质:
烯、二烯、炔、苯的同系物、醛
C.能使溴水褪色的物质:
烯、二烯、炔
D.能发生银镜反应的物质:
醛、甲酸、甲酸某酯
E.能与新制Cu(OH)2反应的物质:
醛、甲酸、甲酸某酯、酸
F.能与水在一定条件下反应的物质:
烯、炔、卤代烃、醇钠、酚钠、酯、CaC2等
④以官能团为切入点,掌握各类物质代表物的性质,把握物质间的相互转化
代表物:
卤代烃:
CH3CH2Br醇:
CH3CH2OH酚:
醛:
CH3CHO、HCHO羧酸:
CH3COOH酯:
CH3COOC2H5
转化关系:
氧化
水解
取代
氧化
还原
CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
CH3CH2COOC2H5
推而广之,可表示为:
酯化
2.结构模型是空间想象力的基础
熟练掌握有机物的代表物基本空间结构,建立思维模型,判断物质的空间构型
甲烷是正四面体结构(5个原子不在一个平面上)
乙烯是平面结构(6个原子位于一个平面)
乙炔是直线型结构(4个原子位于一条直线)
苯环是平面结构(12个原子位于一个平面)
只有将这些结构烂熟于心,在知识的迁移过程中,才能起作用。
如:
判断:
CH4,CHCl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4,CH3CH3是否存在同分异构体?
如:
下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是(③ )
①CH2==CH—CN②
-CH=CH2③CH2==C—CH=CH
又如:
已知
和
两结构式(a、b分别代表不同的原子或原子团)互为同分异构体,推断一氯丙烯的同分异构体(不含环状结构)共有4种
第二,以零星知识为归纳点,重组知识网络
1.归纳一些物理性质
有机化合物的物理性质与化学性质同等重要。
且结构决定性质,性质反映结构不仅表现在化学性质中,同时也体现在物理性质上。
如:
烃一般是非极性或弱极性的分子,分子间的作用力比较小,因此烃的熔点、沸点比较低,一般难溶于强极性的溶剂水中;烃的衍生物随着官能团极性的增强,分子间作用力增大,其熔点、沸点都比相对分子质量相当的烃类要高;容易溶解在强极性的溶剂水中,如低碳原子的醇、醛、酸能与水互溶。
有机物的种类繁多,结构复杂,物理性质需要经常总结:
①常温下呈气态:
碳原子数在四以内的烃(新戊烷沸点是9.5C为特例)
②易溶于水:
低碳的醇、醛、酸
③微溶于水:
苯酚、苯甲酸、C2H5-O-C2H5、CH3COOC2H5
④与水分层比水轻;烃、酯(如:
苯、甲苯、C2H5-O-C2H5、CH3COOCH3)
⑤与水分层比水重:
卤代烃(溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等)、硝基苯、液态苯酚
⑥有特殊气味:
苯、甲苯、CH3COOC2H5、CH3CH2OH、硝基苯
2.归纳一些实验知识
化学是一门以实验为基础的学科,重视实验的复习,归纳一些有机实验知识(见附录二)
3.归纳有机反应类型
有机反应中,一般可归纳出十大反应类型:
①取代反应(卤代、硝化、磺化、卤代烃水解、酯化反应等)
②加成反应(加H2、加H2O、加X2、加HX、加HCN等、)
③加成聚合(加聚)反应(乙烯加聚、丙烯加聚、乙炔聚合成苯、ABS工程塑料、导电塑料等)
④缩合聚合(缩聚)反应(聚酯类高分子、酚醛树脂的合成等)
⑤消去反应(卤代烃的消去、醇的消去等)
⑥氧化还原反应(醇的氧化、醛的氧化、醛的还原以及有机物燃烧等)
⑦水解反应(卤代烃的水解、酯的水解、油脂的皂化、酰胺的水解、糖的水解等)
⑧脱水反应(分子内脱水、分子间脱水)
⑨裂化反应(石油的催化裂化以及裂解等)
⑩酯化反应(见附录三)
4.归纳有机化学计算
在讲课或讲评练习题时组织讨论,总结出易理解易记忆的经验规律。
(见附录四)例如:
①最简式相同的物质
②相对分子质量相同的物质
③烃与氢气加成的数量关系
④烃的含碳量变化规律
⑤燃烧规律
⑥有机物的通式及应用
第三,以整理信息为突破口,训练思维,提高逻辑推理能力
在有机化学复习中,特别要重视对有机化学推断题进行研究,指导并放手让学生“如何审题,选准突破口?
”、“如何推理,顺藤摸瓜,缕出条理?
”、“如何解答,对症下药,有的放矢?
”。
使学生学会把握题给信息,去伪求真、去繁求简,从而做到:
整理信息、逻辑论证、得出结论、正确表达。
加强思维能力的训练,强化信息的整理,提高逻辑推理能力。
(见附录五)
高考题的有机推断题中的赋分点多为结构简式、化学方程式的书写,这就要求考生有较强的文字表达能力和较规范的书写,在复习中,师生都要注意减少随意性、注意规范性,及时纠正错误。
特别是我们为人师表,一定要以严谨治学的教风、规范答卷的考风、求实争光的学风,严以律己,教书育人,指导并感召学生养成良好的应试习惯,正常甚至超常发挥复习水平,取得高考优异成绩。
附录一:
有机官能团的相互影响
1.链烃基对其他官能团的影响
①酸性HCOOH>CH3COOH>CH3CH2COOH
②甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯,而同样条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。
2.苯基对其他基团的影响
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力R-OH﹤H-OH﹤C6H5-OH
②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色
3.羟基对其他官能团的影响
①羟基对C-H的影响——使和羟基相邻的C-H更为活泼
②羟基对苯环的影响——使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代
受—OH的影响,苯酚中苯环上的取代变得更容易了
③羟基对羰基的影响——使羰基难以加成:
羧基中的羰基由于受到相邻的羟基的影响,难以和氢气发生加成反应
1.羰基对C-H的影响——使羰基上的氢原子更易被氧化
附录二:
有机实验知识归纳
1.典型有机物的制取:
①CH4②CH2=CH2③CH≡CH④C2H5-Br⑤CH3COOC2H5
2.操作:
①水浴加热:
ⅰ、银镜反应ⅱ、制硝基苯ⅲ、制酚醛树脂ⅳ、乙酸乙酯水解ⅴ、糖水解
②温度计水银球位置:
ⅰ、制乙烯ⅱ、制硝基苯ⅲ、石油蒸馏
③导管冷凝回流:
ⅰ、制溴苯ⅱ、制硝基苯ⅲ、制酚醛树脂
④冷凝不回流:
ⅰ、制乙酸乙酯ⅱ、石油蒸馏(冷凝管)
⑤防倒吸:
ⅰ、制溴苯ⅱ、制乙酸乙酯
3.有机物分离提纯方法①萃取分液法②蒸馏分馏法③洗气法(还有渗析、盐析、沉淀法等)
4.实验条件控制:
①制CH4:
CH3COONa须无水;②制CH2=CH2:
浓硫酸、170℃;③银镜反应
5.实验现象描述:
如:
燃烧实验:
①在空气中点燃乙烯:
火焰明亮,有黑烟产生,放出热量。
②在空气中点燃乙炔:
火焰明亮,有浓烟产生,放出热量。
③苯在空气中燃烧:
火焰明亮,并带有黑烟。
④乙醇在空气中燃烧:
火焰呈现淡蓝色。
6.重要有机实验的操作要点
操作要点
有机实验
催化剂
温度
冷凝回流
其他
制
(Fe)
(常温)
√
(接收HBr装置注意防止倒吸)
制
(浓H2SO4)
(60℃水浴)
√
(注意液体加入顺序,使用温度计)
CH3COOC2H5
(浓H2SO4)
(加热)
√
(加入液体顺序要注意;用饱和Na2CO3溶液接收产物)
淀粉水解
(稀H2SO4)
(水浴)
×
(水解产物用银氨溶液及新制Cu(OH)2检验,需先用碱中和酸)
实验室制甲烷
(—)
(加热)
×
(用无水NaAc,NaOH用碱石灰代替)
实验室制乙烯
(浓H2SO4)
(170℃)
×
(使用温度计,浓HSO与乙醇体积比为3∶1,注意加碎瓷片)
附录三:
酯化反应归纳
1.酯的形成及判断一个有机物是否属于酯类,应从以下几个方面去理解:
①酯不一定由酸和醇直接反应形成,可通过间接的方法来制取。
②形成酯的酸不一定是羧酸,也可以是无机酸,如硫酸、硝酸等。
③酸和醇反应形成的酯可以是链状的酯,也可以是环状的酯(如
),也可以通过缩聚反应形成聚酯类高分子(如
④同一物质内若既有羧基又有羟基,在适当条件下可形成内酯,如:
⑤判断一种物质是否属酯应抓住其结构特征,如羧酸酯应具有—COOC—结构,硝酸酯应具有—C—O—NO2结构,要注意区分具有—C—NO2结构的物质属硝基化合物,而不是酯。
⑥酯化反应的逆过程即为酯的水解,该反应的历程可理解为:
(X代表—OH、—OR’,—NH2等,酯可相应发生水解、醇解、氨解反应)
2.酯化反应知识的迁移(类比)
这里所谈的酯化反应知识的迁移,特定指那些不属于酯化反应,但形式上与酯化反应相似,如氨基酸分子间脱水形成肽键及其变化的逆过程----蛋白质的水解。
其中肽键的形成可概括成:
羧基脱羟基,氨基脱氢。
如甘氨酸和丙氨酸分子形成C5H10N2O3
3.举例:
近几年,乳酸(学名а-羟基丙酸)由于其性质的特殊性,在生物、环境、化学方面的命题中,成为热点。
利用乳酸聚合而成的高分子材料具有生物兼容性,而且在哺乳动物体内或自然环境中自然降解为都可以最后降解为CO2和H2O。
乳酸可以发生以下反应:
(1)
(酯化反应)
(2)
(消去反应)
(3)
(缩聚反应)
(4)
(酯化反应)
附录四:
有机化学计算归纳
1.最简式相同的物质有:
烯烃和环烷烃(CH2)乙炔和苯:
(CH)甲醛、乙酸和葡萄糖:
(CH2O)
2.相对分子质量相同的物质有:
组成相同的同分异构体;烷烃和比它少一个碳原子的饱和一元醛;饱和一元醇和比它少一个碳原子的饱和一元羧酸等
如:
3.烃与氢气加成的数量关系
烃加氢气物质的量
1:
1
1:
2
1:
3
1:
4
该烃可能为
烯烃
炔烃或二烯烃
苯及同系物
苯乙烯
分子中每成一个环减少2个氢原子,每成一个双键减少2个氢原子,每成一个3键减少4个氢原子,每成一个苯环减少8个氢原子
4.烃的含碳量变化规律
CnH2n+2n值越大含碳C%越大
CnH2nn值变化C%不变
CnH2n-2n值越大C%越小
5.燃烧规律
①.最简式相同的有机物,以任意比例混合,总质量一定时,生成CO2是一定值,生成水的量也是定值,消耗氧的量也是定值。
②.混合物总质量不变,以任意比例混合时,生成CO2相等,即含碳量相等(质量分数),生成H2O相等,即含氢量相等(质量分数)。
③.具有相同碳原子数的有机物,无论以任意比例混合,只要总物质的量一定,生成的CO2为一定值。
④.最简式相同,无论有多少种有机物,无论以何种比例混合,混合物中元素质量比为定值。
6.有机物的通式及应用
根据各类烃及含氧衍生物应熟练掌握CnH2n+2、CnH2n、CnH2n-2、CnH2n+2O、CnH2nO、CnH2nO2等通式,并能具体分析n的取值,通式的含义,碳、氢或碳、氢、氧的质量关系,变形为其它形式,找出一些内在的关系。
如某醛为CnH2nO时,则与它相对分子质量相同的物质有Cn+1H2(n+1)+2(即Cn+1H2n+4),原因是,当烷烃变形为CnH2n·CH4时,与上述醛相比式量中CnH2n部分相同,则余下部分1个O原子式量与1个CH4式量相等。
在通式应用中就要能够对比、变通。
例1.已知乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、乙醛(C2H4O)的混合气体中含氧元素的质量分数为8%,则混合气体中碳元素的质量分数为()
A.84%B.60%C.91%D.42%
解析:
C2H4O→C2H2·H2O、C6H6→3C2H2即
C2H2、C6H6、C2H4O
→
C2H2、3C2H2、C2H2·H2O
C2H2·H2O的水中:
氢、氧原子的质量比为H:
O=1:
8,即1:
8=X:
8%
X=1%,所以水中含氢的质量分数为1%,此外其它混合物组成关系均为C2H2,质量比为:
C:
H=12:
1,所以碳的质量分数为(100%-1%-8%)×12/13=84%
答案:
A
例2、相同物质的量的下列有机物,充分燃烧,消耗氧气量相同的是()
A、C3H4和C2H6B、C3H6和C3H8O2
C、C3H6O2和C3H8OD、C3H8O和C4H6O2
解析:
充分燃烧时1mol碳原子消耗1mol氧气,4mol氢原子消耗1mol氧气,由分子式分别可推出,A为4mol、3.5mol,B为4.5mol、4mol,C为3.5mol、4.5mol,只有D答案符合(也可将D变成C3H6·H2O、C3H6·CO2)。
答案:
D
附录五:
有机化合物推断举例
1.有机合成推断题
例1、由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,请在方框内填入合适的化合物的结构简式,并写出A和E的水解方程式。
H2SO4
答案:
(A):
BrCH2CH2Br;(B):
HOCH2CH2OH;(C):
OHCCHO;(D):
HOOCCOOH。
A水解:
BrCH2CH2Br+2H2OHOCH2CH2OH+2HBr
或BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr。
2.有机式量推断题.
例2.已知有机物A的分子量为128,当分别为下列情况时,写出A的分子式:
(1)若A中只含碳、氢元素,且分子结构中含有苯环,则A的分子式为_________;
(2)若A中只含碳、氢、氧元素,且分子结构中含有一个酯基,则A的分子式为_________;(3)若A中只含碳、氢、氮元素,且A分子中氮原子最少,则A的分子式为_________。
解析:
苯基(C6H5-)的式量=77,余128-77=51,其可能组合只能是C4H3-,把两者“相加”,就可得其分子式(实为萘);因分子中含有酯基,可设A为R'COOR,就是R'-+-COO+-R=128,R'+R=84,R'+R=C6H12,“COO”+“C6H12”=C7H12O2;由-NH2存在,A也可看作是烃分子中的氢原子被-NH2所取代而得到的产物,如果把“-NH2”看作一个氢原子,则烃分子的构成应符合烷、烯、炔的组成;设A分子中的氮原子数为一个,可求出A的分子式为C8H18N,它经改写后得到的表达式为C8H16NH2,即CnH2n+1,不符合烷、烯、炔的通式;而当分子中的氮原子数为2时,可得到它的分子式为C7H16N2,经改写后成为C7H12(NH2)2,符合烯烃CnH2n的通式。
解答:
(1)C10H8
(2)C7H12O2 (3)C7H16N2
例3(96年全国高考题)已知
现有只含C、H、O的化合物A~F,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内.
(1)在化合物A~F中有酯的结构的化合物是(填字母代号).
(2)把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中.
分析:
本题所给的信息,是乙醇和乙酸起酯化反应,特别表明了其分子量的变化.一个醇羟基转变成乙酸酯,分子量增加了42。
分子量的变化可以提供推测结构的补充信息。
利用题目的框图,将有的信息转变成结构。
A、B有银镜反应,确定有醛基;C、D可被中和,确定有羧基;由C与D分子量之差,可以确定A中有两个羟基,并且不连在同一个C原子上。
解答:
.
(1)B、C、E、F
(2)
3.有机性质推断题
例4(2003年,上海,29)已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐,如:
+H2O
某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。
A在酸性条件下能够生成B、C、D。
(1)CH3COOOH称为过氧乙酸,写出它的一种用途。
(2)写出B+E→CH3COOOH+H2O的化学方程式。
(3)写出F可能的结构简式。
(4)写出A的结构简式。
(5)1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应,消耗Na与NaOH物质的量之比是。
(6)写出D跟氢溴酸(用溴化钠和浓硫酸的混合物)加热反应的化学方程式:
。
分析:
(1)过氧乙酸具有强氧化性,可杀菌消毒是抗“非典”中广泛应用的消毒液。
(2)比较C2H4O2和CH3COOOH的组成可知,B被氧化时原子数都没有发生变化,则氧化剂E为H2O2
(3)由于C的结构简式中含羟基,在浓硫酸作用下受热,发生消去反应(一种情况)或应用信息脱去一水分子(两种情况),即可满足C6H6O6结构。
所以,F可能的结构简式有三种。
(4)由G的题给信息可知,D为无支链的饱和一元醇CH
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