学年北京高中化学总复习卤代烃重要问题探究.docx
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学年北京高中化学总复习卤代烃重要问题探究
2018——2019学年北京高中化学总复习卤代烃(重要问题探究)
探究一、卤代烃的消去反应和水解反应
【合作交流】
1.所有的卤代烃在NaOH水溶液中加热,都能发生水解反应吗?
提示 都能发生水解反应。
卤代烃的水解反应是羟基取代了卤素原子,属于取代反应,没有其他特殊的限制条件。
2.卤代烃发生消去反应时,分子结构需具备什么条件?
提示 与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。
3.氯代烃
在NaOH醇溶液中加热充分反应后,可以得到几种烯烃?
提示 两种。
只要含卤素原子的碳原子的相邻的碳原子上有氢原子即可发生消去反应。
若两侧均有氢原子,则两侧均能发生消去反应。
两种烯烃分别为
。
4.在溴乙烷与NaOH的乙醇溶液发生消去反应的实验中可以观察到有气体生成。
有人设计了实验方案(如图所示),用高锰酸钾酸性溶液来检验生成的气体是不是乙烯。
请你思考以下问题:
(1)为什么要在气体通入高锰酸钾酸性溶液前加一个盛有水的试管?
提示 气体在通入高锰酸钾酸性溶液前,先要通过一个盛有水的试管,目的是为了除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色,干扰乙烯的检验。
(2)除高锰酸钾酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?
此时还有必要先通入水中吗?
提示 除了高锰酸钾酸性溶液外,也可以用溴的四氯化碳溶液来检验乙烯,这时乙醇不会干扰乙烯的检验,因此就不需要把气体先通入水中了。
【点拨提升】
1.卤代烃水解反应和消去反应的比较
水解反应
消去反应
卤代烃结构特点
一般是1个碳原子上只有1个—X
与卤素原子所在碳原子相连的碳原子上有氢原子
反应实质
—X被羟基取代
脱去HX
反应条件
强碱的水溶液,加热
强碱的醇溶液,加热
反应特点
碳骨架不变,官能团由—X变成—OH
碳骨架不变,官能团由—X变成
或
,生成不饱和键
主要产物
醇
烯烃或炔烃
2.卤代烃的消去反应规律
“邻碳有氢才消去,邻碳无氢不消去”。
(1)主链上至少有2个C。
没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。
(2)与卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子才能发生消去反应,若无氢原子则不能发生消去反应。
如
均不能发生消去反应。
(3)当卤素原子所连接的碳原子的两侧的烃基不对称时则会有多种产物。
如
的消去产物有
两种。
探究二、卤代烃中卤素的检验
【合作交流】
1.卤代烃属于电解质吗?
提示 不属于。
卤代烃属于非电解质,在水溶液中不发生电离。
2.能否向卤代烃的水解液中直接加入AgNO3溶液,检验卤素离子?
提示 不能。
水解液呈碱性,OH-干扰卤素离子的检验。
【点拨提升】
卤代烃中卤素原子的检验
卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但C—X键在加热时,一般不易断裂,在水溶液中不电离,无X-(卤素离子)存在,所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液,得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。
检验卤代烃中的卤素原子,一般是先将其转化成卤素离子,再进行检验。
具体实验原理和检验方法如下:
1.实验原理
R—X+H2O
R—OH+HX
HX+NaOH===NaX+H2O
HNO3+NaOH===NaNO3+H2O
AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素原子(氯、溴、碘)。
2.实验步骤
→
→
→
→
→
―→
【特别提醒】
(1)加热是为了加快水解速率。
(2)加入稀HNO3酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3。
(3)用NaOH的醇溶液也可把R—X中的—X转化为X-,再进行检验,但此种方法要多用一种试剂——醇,所以通常是用NaOH溶液把R—X中的—X转化为X-。
(4)量的关系:
R—X~NaX~AgX,1mol一卤代烃可得到1molAgX(除氟外),常利用此量的关系进行定量测定卤代烃。
强化训练
1、.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应( )
A.加成→消去→取代B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成D.消去→加成→消去
答案 B
2、下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后,能发生消去反应,且生成物只有一种的是( )
答案 B
3、要检验溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是( )
A.加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现
B.滴入AgNO3溶液,再加入稀盐酸使溶液呈酸性,观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
答案 C
4、下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中,产物只含有一种官能团的反应是( )
A.①②B.②③C.③④D.①④
答案 C
5、下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是( )
A.①③⑥B.②③⑤
C.全部D.②④
6有机物CH3CH===CHCl可发生的反应有
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应得到白色沉淀 ⑦聚合反应,正确的是( )
A.以上反应均可发生B.只有⑦不能发生
C.只有⑥不能发生D.只有②不能发生
答案 C
7、某物质
是药品的中间体。
下列针对该有机物的描述中,正确的是( )
①能使溴的CCl4溶液褪色
②能使KMnO4酸性溶液褪色
③在一定条件下可以聚合成
④在NaOH溶液中加热可以生成不饱和醇类
⑤在NaOH醇溶液中加热,可发生消去反应
⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀
A.①②③④B.①③⑤⑥
C.①②④⑤D.②④⑤⑥
答案 A
8 根据下面的有机物合成路线,回答下列问题:
(1)写出下列物质的结构简式:
A:
,B:
,
C:
。
(2)写出下列各步反应的反应类型:
① ,② ,
③ ,④ ,
⑤ 。
(3)A→B的反应试剂及条件:
____________________________________。
(4)写出下列反应的化学方程式:
④_________________________________,
⑤_________________________________。
答案
(1)
(2)加成反应 消去反应 加成反应 消去反应 加成反应
(3)NaOH的醇溶液、加热
9 卤代烃A(C2H5X)是一种无色液体,为探究A的性质,设计如下实验方案。
方法一:
往A中加入硝酸银溶液,充分振荡,静置。
方案二:
往A中加过量NaOH水溶液,充分振荡,静置,待液体分层后,取“水层”溶液少许,滴加硝酸银溶液。
方案三:
往A中加入过量NaOH乙醇溶液,共热,充分反应后,取溶液少许,依次加入试剂B、硝酸银溶液,得淡黄色沉淀。
根据以上信息回答问题。
(1)C2H5X中的X是_________________________________________(写化学式)。
(2)方案一中可观察到溶液分层,设计简便方法,判断哪一层为“水层”:
___________________________________________________________。
(3)有人认为方案二达不到检验X的实验目的,理由是 。
(4)方案三中,试剂B是 。
写出方案三中可能发生反应的化学方程式:
________________________________________________________。
(5)将A与过量NaOH乙醇溶液共热生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中,溶液褪色,原因是_________________________________________________。
答案
(1)Br
(2)任取一层液体,加水,充分振荡,静置,若不分层,该层为“水层”,反之为“油层”
(3)过量的NaOH溶液会与硝酸银溶液反应生成沉淀(AgOH或Ag2O),从而干扰X-的检验
(4)稀硝酸 CH3CH2Br+NaOH
CH2===CH2↑+NaBr+H2O、HNO3+NaOH===NaNO3+H2O、NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3
(5)A与过量NaOH乙醇溶液共热生成的气体中有乙烯,乙烯与溴水发生加成反应,使其褪色(其他答案合理亦可)
10根据下面的反应路线及所给信息,回答下列问题:
(1)标准状况下的气态烃A11.2L在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O,则A分子式的是___________________________________________________________。
(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为
________________________________________________________________________。
(3)D的结构简式为________________,D中碳原子是否都处于同一平面?
________。
(4)E的一个同分异构体的结构简式是________________________________________。
(5)①、②、③的反应类型依次是_____________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)写出②、③反应的化学方程式:
__________________________________________
________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。
答案
(1)C4H10
(2)2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷(可互换)
(3)
是
(4)
(答案合理即可)
(5)消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)
(6)
+2NaBr
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