总结红外光谱频率与官能团特征吸收峰解读.docx
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总结红外光谱频率与官能团特征吸收峰解读
红外波谱
分子被激发后,分子中各个原子或基团(化学键)都会产生特征的振动,从而在特点的位置会出现吸收。
相同类型的化学键的振动都是非常接近的,总是在某一范围内出现。
常见官能团的红外吸收频率
at曜
化合
收收filP^/cnr-1
辍收强酸
•横
强
3100^3010
330Q
強
1200^00
C=C1
2200?
2100
X1
1_10"1"20
1725^1705
1770^1710
1690^1650
强
-OH
牌及Ki
5650^3610
不建,尖tft
3100^300
閤盘
3500^3300
呻寿.敵*T
c-x
750^00
中需
700~500
整个红外谱图可以分为两个区,4000~1350区是由伸缩振动所产生的吸收带,光谱比较简单但具有强烈的特征性,1350~650处指纹区。
通常,4000~2500处高波数端,有与折合质量小的氢原子相结合的官能团0-H,N-
H,C-H,S-H键的伸缩振动吸收带,在2500-1900波数范围内常常出现力常数大的三件、累积双键如:
-y-N,-C=C=C-,-C=C=O,-N=C=O等的伸缩振动吸
收带。
在1900以下的波数端有-C=C-,-C=O,-C=N-,-C=O等的伸缩振动以及芳环的骨架振动。
1350~650指纹区处,有C-0,C-X的伸缩振动以及C-C的骨架振动,还有力常数较小的弯曲振动产生的吸收峰,因此光谱非常复杂。
该区域各峰的吸收位置受整体分子结构的影响较大,分子结构稍有不同,吸收也会有细微的差别,所以指纹区对于用已知物来鉴别未知物十分重
要。
有机化学有机化合物红外吸收光谱
c伸缩振动,S面内弯曲振动,丫面外弯曲振动
一、烷烃
饱和烷烃IR光谱主要由C-H键的骨架振动所引起,而其中以C-H键的伸缩振动最为有用。
在确定分子结构时,也常借助于C-H键的变形振动和C-C键骨架振动
吸收。
烷烃有下列四种振动吸收。
1、cGH在2975—2845cm-1范围,包括甲基、亚甲基和次甲基的对称与不对称伸缩振动
2、SGH在1460cm-1和1380cm-1处有特征吸收,前者归因于甲基及亚甲基C-H的ca,后者归因于甲基C-H的c。
1380cm-1峰对结构敏感,对于识别甲基很有用。
共存基团的电负性对1380cm-1峰位置有影响,相邻基团电负性愈强,
愈移向高波数区,例如,在CH3F中此峰移至1475cm-1。
异丙基1380cm-1裂分为两个强度几乎相等的两个峰1385cm-1、1375cm-1叔丁基1380cm-1裂分1395cm-1、1370cm-1两个峰,后者强度差不多是前者的两倍,在1250cm-1、1200cm-1附近出现两个中等强度的骨架振动。
3、c
4、yGC在1250—800cm-1范围内,因特征性不强,用处不大。
大于或等于4时,在722cm-1有一个C-H分子中具有一(CH2)n—链节,n
弱吸收峰,随着CH2个数的减少,吸收峰向高波数方向位移,由此可推断分子链的长短。
二、烯烃
烯烃中的特征峰由C=C-H键的伸缩振动以及C=C-H键的变形振动所引起。
烯烃分子主要有三种特征吸收。
1、cC=CH烯烃双键上的C-H键伸缩振动波数在3000cm-1以上,末端双键氢2在3075—3090cm-1有强峰最易识别。
1670-1620cm-1。
随着取代基的不同,cC=C2cC=C吸收峰的位置在吸收峰的位置有所不同,强度也发生变化。
3、SC=CH烯烃双键上的C-H键面内弯曲振动在1500—1000cm-1,对结构不敏感,用途较少;而面外摇摆振动吸收最有用,在1000-700cm-1范围内,该振动对结构敏感,其吸收峰特征性明显,强度也较大,易于识别,可借以判断双键取
代情况和构型。
RHC=CH2995~985cm-1(=CH,S)915~905cm-1(=CH2,S)R1R2C=CH2895~885cm-1(S)
(顺)-R1CH=CHR2~690cm-1(反)-R1CH=CHR2980~965cm-1(S)
R1R2C=CHR3840~790cm-1(m)
三、炔烃
在IR光谱中,炔烃基团很容易识别,它主要有三种特征吸收。
1、(TC亥振动吸收非常特征,吸收峰位置在3300—3310cm-1,中等强度。
cNH值与tGH值相同,但前者为宽峰、后者为尖峰,易于识别。
2、tC—般C键
的伸缩振动吸收都较弱。
一元取代炔烃tCC出现在2140-2100cm-1,二元取代
炔烃在2260—2190cm-1,当两个取代基的性质相差太大时,炔化物极性增强,吸收峰的强度增大。
当处于分子的对称中心时,tCC
3、tCH炔烃变形振动发生在680—610cm-1。
四、芳烃
芳烃的红外吸收主要为苯环上的C-H键及环骨架中的C=C键振动所引起。
芳族化合物主要有三种特征吸收。
1、tArH芳环上C-H吸收频率在3100~3000cm-1附近,有较弱的三个峰,特征
C=C-H频率相近,但烯烃的吸收峰只有一个。
性不强,与烯烃的t
2、TC=C芳环的骨架伸缩振动正常情况下有四条谱带,约为1600,1585,
1500,1450cm-1,这是鉴定有无苯环的重要标志之一。
3、SA-H芳烃的C-H变形振动吸收出现在两处。
1275—960cm-1为SA-H,由于吸收较弱,易受干扰,用处较小。
另一处是900—650cm-1的SArH吸收较强,是
Ar-H频率越高,识别苯环上取代基位置和数目的极重要的特征峰。
取代基越多,
S
见表3-10。
若在1600—2000cm-1之间有锯齿壮倍频吸收(C-H面外和C=C面内弯曲振动的倍频或组频吸收),是进一步确定取代苯的重要旁证。
苯670cm-1(S)单取代苯770~730cm-1(VS),710~690cm-1(S)1,2-二取代苯770~735cm-1(VS)
1.3-二取代苯810~750cm-1(VS),725~680cm-1(m~S)
1.4-二取代苯860~800cm-1(VS)
五、卤化物
随着卤素原子的增加,T如C-X降低。
C-F(1100~1000cm-1);C-Cl(750~700cm-1);C-Br(600~500cm-1);C-I(500~200cm-1)。
此外,C-X吸收峰的频率容易受到邻近基团的影响,吸收峰位置变化较大,尤其是含氟、含氯的化合物变化更大,而且用溶液法或液膜法测定时,常出现不同构象引起的几个伸缩吸收带。
因此IR光谱对含卤素有机化合物的鉴定受到一定限制。
六、醇和酚
醇和酚类化合物有相同的羟基,其特征吸收是0-H和C-O键的振动频率。
1、(tO-H一般在3670~3200cm-1区域。
游离羟基吸收出现在3640~3610cm-1,峰形尖锐,无干扰,极易识别(溶剂中微量游离水吸收位于3710cm-1)。
OH是个强极性基团,因此羟基化合物的缔合现象非常显著,羟基形成氢键的缔合峰一
般出现在3550~3200cm-1。
1,2-环戊二醇顺式异构体P47
0.005mol/L(CCI4)3633cm-1(游离),3572cm-1(分子内氢键)。
0.04mol/L(CCl4)3633cm-1(游离),3572cm-1(分子内氢键)~3500cm-1(分子间氢键)。
2、cGO和S0HC-O键伸缩振动和O-H面内弯曲振动在1410-1100cm-1处有
C-O强吸收,当无其它基团干扰时,可利用C的频率来了解羟基的碳链取代情况
(伯醇在1050cm-1,仲醇在1125cm-1,叔醇在1200cm-1,酚在1250cm-1)。
七、醚和其它化合物
醚的特征吸收带是C-O-C不对称伸缩振动,出现在1150~1060cm-1处,强度大,C-C骨架振动吸收也出现在此区域,但强度弱,易于识别。
醇、酸、酯、内酯的cGO吸收在此区域,故很难归属。
八、醛和酮
醛和酮的共同特点是分子结构中都含有(C=O),(TC=O在1750~1680cm-1范围内,吸收强度很大,这是鉴别羰基的最明显的依据。
临近基团的性质不同,吸收峰的位置也有所不同。
羰基化合物存在下列共振结构:
+AB
C=O键有着双键性强的A结构和单键性强的B结构两种结构。
共轭效应将使t
吸电子的诱导效应使TC=O勺吸收峰向高波数C=O吸收峰向低波数一端移动,方向移动。
aB不饱和的羰基化合物,由于不饱和键与C=O的共轭,因此C=O
键的吸收峰向低波数移动
TC=ORCH=CHCOR'RCHCICOR'1685~1665cm11745~1725cm-1
苯乙酮对氨基苯乙酮对硝基苯乙酮
TC=O1691cm1677cm-11700cm-12700~2900cm-1区域内,通常在~2820cm-1、~2720cm-1附近各有一般在
一个中等强度的吸收峰,可以用来区别醛和酮。
九、羧酸
1、(tO-H游离的O-H在~3550cm-1,缔合的O-H在3300~2500cm-1,峰形宽而散,强度很大。
2、(TC=O游离的C=O一般在~1760cm-1附近,吸收强度比酮羰基的吸收强度
大,但由于羧酸分子中的双分子缔合,使得C=O的吸收峰向低波数方向移动,
一般在1725~1700cm-1,如果发生共轭,贝UC=O的吸收峰移到1690~1680cm-1。
3、CT
4、SGOO-H一般在1440~1395cm-1,吸收强度较弱。
一般在1250cm-1附近,是一强吸收峰,有时会和tGO重合。
十、酯和内酯
1、tC=O1750~1735cm处出现(饱和酯tC=O位于1740cm-1处),受相邻基团的影响,吸收峰的位置会发生变化。
2、tGO—般有两个吸收峰,1300~1150cm-1,1140~1030cm-1
十、酰卤
TC=O由于卤素的吸电子作用,使C=O双键性增强,从而出现在较高波数
C=O变小,处,一般在~1800cm-1处,如果有乙烯基或苯环与C=O共轭,,会使
一般在1780~1740cm-1处。
十二、酸酐
1、TC=C由于羰基的振动偶合,导致T分别处在C=O有两个吸收,1860~1800cm-1和1800~1750cm-1区域,两个峰相距60cm-1。
2、tGO为一强吸收峰,开链酸酐的tC-O在1175~1045cm-1处,环状酸酐1310~1210cm-1处。
十三、酰胺
1、TC=O酰胺的第谱带,由于氨基的影响,使得TC=(向低波数位移,伯酰胺1690~1650cm-1,仲酰胺1680~1655cm-1,叔酰胺1670~1630cm-1。
2、tNH—般位于3500~3100cm-1,伯酰胺游离位于~3520cm-1和~3400cm-1,形成氢键而缔合的位于~3350cm-1和~3180cm-1,均呈双峰;仲酰胺游离位于~3440cm-1,形成氢键而缔合的位于~3100cm-1,均呈单峰;叔酰胺无此吸收
峰。
3、SNH酰胺的第U谱带,伯酰胺SNH位于1640~1600cm-1;仲酰胺1500~1530cm-1,强度大,非常特征;叔酰胺无此吸收峰。
4、tG-N酰胺的第川谱带,伯酰胺1420~1400cm-1,仲酰胺1300~1260cm-1,叔酰胺无此吸收峰。
十四、胺
1、cNH游离位于3500~3300cm-1处,缔合的位于3500~3100cm-1处。
含有氨基的化合物无论是游离的氨基或缔合的氨基,其峰强都比缔合的0H峰弱,且谱带稍尖锐一些,由于氨基形成的氢键没有羟基的氢键强,因此当氨基缔合时,吸
收峰的位置的变化不如0H那样显著,引起向低波数方向位移一般不大于100cm-
1、伯胺3500~3300cm-1有两个中等强度的吸收峰(对称与不对称的伸缩振动吸收),仲胺在此区域只有一个吸收峰,叔胺在此区域内无吸收。
2、(T
3、SGNN-H脂肪胺位于1230~1030cm-1处,芳香胺位于1380~1250cm-1处。
位于1650~1500cm-1处,伯胺的S仲胺的吸收强度N-H吸收强度中等,
较弱。
4、yNH位于900~650cm-1处,峰形较宽,强度中等(只有伯胺有此吸收峰)。
主要基团的红外特征吸收峰
甚团
拆动类型
波歡(cm1)
波长(Mtn)
強
CHtt>
3000-2813
3.33
中■
已伸(反称)
2972-2880
3.52
强
CH伸(对称》
2882-2813
3.37〜
中•
CH叭(面内)
1190-1350
3.47
C-C伸
1250-1110
3.19〜
中•
3.52
6.71~
7.11
8.0C~
8.77
CH忡
3100-3000
3.23〜
中、
c=c伸
1695-1630
3.33
CH弯(面内)
1430-1290
5.9C〜
CH弯(面外)
1010-650
6.13
中
单取代
995〜985
\0C〜
强
910-905
7.75
强
双取代
9.90〜
强
噸式
730-650
15.4
反式
980765
1Q05-ia15
强
ia9^-11.05
强
131*4538
ia20-10.36
CH神
〜3300
-3.03
中
gc伸
2270-2100
4.41〜
中
CH弯(面内)
1260-1215
4.76
CHW(面外)
645〜615
7.91〜
8.03
15507&25
CH神
3100-30G0
3.23~
变
泛频岭
2000-1667
3.33
林架廉动(叫.)
1600±20
5.0C~
6.0C
1500±25
1580±10
6.2S±
1150±20
0.08
CHJ»(面内)
1250-1000
6.67±
CH弯(面外)
910-665
0.10
6.33±
强
四.取代苯类
分为反称与对
c=c=c为
2000〜1925
c®1
三.四个特征
确富取代位置
OH伸编频率H离OH
0H伸
3650~3590
2.74〜
強
分子间氢键
0H伸
3500-3300
2.7S
2.86〜
强
钝峰(啊向低n移动•)
分子内氧・
0H寺或C-0
0H帅(单桥)
3570-3150
3・03
2.80〜
强
饨峰*释无影
伸
伯解(饱加
0H弯5i内)C-0伸
0H弯(佝内)
71001250-1000
7100
2.90
强强强
忡解(饱和)
C-0伸0HW(面内)
1125-1000
〜1100
〜7・】4
8.0C~
强强
叔評(饱和)
C-0伸OHW(lH内)
1210-1100
1390-1330
10.00
-7.14
強中
酚类(4>0H)
0-0伸
1260-1180
&8S〜
10.C0
〜7.14
8.26〜
9.0S
7.20〜
7.52
7.91〜
8.17
强
六、廉类
C-O-C伸
1270-1010
7.87~
9.9C
强
或标C-0伸
C-O-C伸
1225-1060
8.16
强
胭坏81
Cf伸(湖CT伸(対称)
1100-1030
980〜900
9.13
9.(W〜
強强
芳廉
=€*€伸(反称)
1270-1230
9.71
且与侧牲歩相
=€-0-€伸(.対称)
1050-1000
10.20〜
中
连的芳佩同脂
CH忡
〜2825
11.11
L8T~
8.13
9.52〜
10.00
〜3.53
tt
0-CK的待布
七、隆类
《-6)
CH伸
c=o伸
CH弯(面外〉
2850-2710
1755-1665
975-780
3.51〜
3.69
5.7C〜
6.0C
10.2〜
12.80
根强中
一般〜2820及〜2720«B两个带
脂肪酸
R-COOH
c=o忡
1725-1700
5.80~
强
a•B-不饱和
c=o伸
1705-1690
5.88
強
c=o伸
1700-1650
5.87〜
5.91
5.88〜
6.06
强
M
卜.Iftfif
C=0伸(反称)
1850-1800
5.11
强
共純时毎个诺
C=0仲(对称〉
C-0伸
1780-17W1170-1050
5・5€
5.62〜
5・75
8.55〜
9.52
强
帝隔20c»g
坏絞时
C=0伸(反称)
1870-1820
5.35〜
强
倔时毎个it
(五元环》
C=0伸(对称)
C-0伸
1800-1750
1300-1200
5・19
5.56〜
5・71
7.69〜
8.33
帝障20c»"
十-・,師类
C=0伸(泛频)
〜3450
〜2.90
*
c=o伸
1770-1720
5.65~
—C—O—R
广_ey*Idi
1280—1100
5.81
7.81〜
9.0S
强
Vr■>
VVV™
C=0伸缩Ik动
正就ttifilfth
oo伸
匕44739
5.73〜
强
a•0-不饱和
c=o仲
-1720
5.75
ft
c=o伸
1750-1735
~5・81
强
0-内師
c=o伸
1780-1760
5.71〜
Y■内豔<tfi和)
B-内雷
c=o伸
〜1820
5・7€
5.62〜
5.$8-5.50
强
十二、胺
NH忡
NH弯(面内)
C-Nf申
NH弯(面外)
3500-3300
1650-1550
1310-1020900〜650
2.8€〜
3.03
6・0€〜
6・45
7.46〜
9.80
11.1〜
15.4
中
中
伯胺强.中:
仲
SiM
仲胺类
叔胺类
NH伸(反称.对称)
NH弯(面内)C-N伸
NH伸
NH弯(面内)
C-N«i
C-N伸(芳香)
3500〜3400
1650-1590
1340-1020
3500-3300
1650-1550
1350-1020
1360-1020
2.86〜2.9*1
6・0€〜
6.29
7.4€〜
9・80
2.86—
3.03
6.06—
6.15
7.41—
9・80
7.35-
9・80
中•中強•
中中■
中极谢中•
中■羽
一个养
I八»
〈脂肪y芳香廉类似》
M#
c=o伸
NH弯(面内)
C-MMI
3500-3100
1680-1630
1640—1550
1420-1400
2.86〜
3.22
5.95〜
6.13
6.10
6.45
L(M~
7.14
强
强强中
伯酰胺双峰仲酰胺单峥谄帯1
it带III
仲酰鞍
叔
丽(反祜咻)c=o伸
NH令(鹤式)
C-N伸
哄面内揺阳面外摇
NH伸
C=0伸
NH弯*C-N忡C-N伸+NH弯c=o伸
7350
〜3180
1680-16501650-16201120-1100
〜1150750-600
-32701680-16301570-15151310-12001670-1630
〜2・98
714
5.95〜
6.06
6.06~
6.15
7.3~
L1I
〜&70
1.33~
1.67
〜3.09
5.95~
6.13
6.37〜
6.6C
7.63〜
8.33
5.99〜
6.13
强强强强中
中&強中中
两峰■合两峰"
卜四.鼠类化合
■•■••••••••••••••••••
脂肪续氟a■B芳仔紙a■B不饱和M
C=N伸
C=N伸
C±N伸
2260-2210
2210-2220
2235-2215
4・43
4.46
4.46〜
4・51
4.47〜
4.52
强强
*
.…“汁:
Ar-NO,
NO:
伸G对你〉NO,忡(反称)粒伸(对称)
1590-153013%-13501530-151013501330
6.29〜
6・54
7.19〜
7.41
6.54〜
6.62
7.41~
7.52
强
*
强
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