执业药师考试药学专业知识一 药物化学基础入门篇.docx
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执业药师考试药学专业知识一药物化学基础入门篇
03 药物化学基础入门篇
药物化学太难了!
太难了!
我要肿么办?
放弃吧?
可是,听说药化还是重点。
似乎不能放弃!
可,就是学不会肿么办?
脑袋瓜子嗡嗡的吧?
碎碎念念念。
。
。
大家学习药物化学最头疼的问题
>>那一堆堆复杂的结构式,记不住,怎么考?
>>如果不可以放弃,那要如何有效地复习?
药物化学如何有效地复习?
学习重点:
学习方法:
区别对待、重点记忆、及时复习。
非结构类考点:
分类及代表药、作用机制
结构类考点:
结构母核、构效关系
1.科学的方法,方法决定效率。
开口读,大声读。
地平类是含1,4-二氢吡啶母核结构的钙通道阻滞剂类抗心绞痛药。
格列类是含磺酰脲结构的胰岛素分泌促进剂类降糖药。
列奈类是俗称“餐时血糖调节剂”的非磺酰脲结构的胰岛素分泌促进剂类降糖药。
昔康类是含烯醇潜在酸性基团的1,2-苯并噻嗪结构的非羧酸非甾体抗炎药。
技巧:
把一多半的药物化学学成了相对简单的药理学!
1.科学的方法,方法决定效率。
另一小半肿么办?
技巧:
把另一小半的药物化学学成了摸骨看相!
连蒙带猜。
1.科学的方法,方法决定效率。
摸骨看相?
2.借势,信任培训机构和老师。
听话。
3.全面而不深入,开口读,大声读。
4.学会舍得,狠抓较易部分(分类、作用机制与药理作用);实在不行,可舍弃较难部分(结构特征、构效关系)。
壮士断腕,该断就断。
基本母核结构,必须牢记!
碳C,氢H;烷、烃、碳链、碳环(火字旁,脂溶性);
天干:
甲1、乙2、丙3、丁4、戊5、己6、庚7、辛8、壬9、癸10。
碳链:
甲基-CH3、乙基-CH2CH3;
正丙基-CH2CH2CH3、异丙基(有分叉)-CH(CH3)2
氢H的问题:
补足碳C四个链接基团的数量。
碳环:
环状链。
饱和(单键)和不饱和(双键烯、叄键炔)
为简化,复杂化学结构通常不显示C和H。
但也可以显示。
杂原子:
氧O、氮N、硫S、磷P(有杂原子的环叫杂环);
卤素:
氟F、氯Cl、溴Br、碘I;
金属:
钠Na、钾K、银Ag、铂Pt。
酸根:
盐酸HCl、硫酸H2SO4、硝酸HNO3、磷酸H3PO4。
酸碱中和。
酸碱中和反应,成盐,增加了水溶性,在一定程度上促进吸收。
但起药效的不是盐。
如盐酸吗啡的药效来自吗啡,青霉素钠的药效来自青霉素,氢溴酸右美沙芬、酒石酸美托洛尔,马来酸氯苯那敏,氨茶碱。
盐就是个给药形式,类似胶囊壳,溶解后就解离了。
伯胺R-NH2、仲胺R2-NH、叔胺R3-N、季铵R4-N+。
基本母核结构,必须牢记!
酯化反应,羧酸+醇/酚→酯。
酯水解反应,酯→羧酸+醇/酚。
脂肪烃
芳香烃
两个苯环骈合称萘,三个苯环平行骈合称蒽(一苯二萘三蒽)
很多药物结构中含有苯(撑起骨架结构)。
萘丁美酮、普萘洛尔。
硫氮杂蒽,吩噻嗪,丙嗪,奋乃静。
五元杂环
唑含N,噻含S,噁含O;咪咪有2个
西咪替丁(咪唑),磺胺甲噁唑(噁唑)
六元杂环
秦(嗪)始皇平定(啶)六(六元环)国
氟尿嘧啶(嘧啶,咪,2个N)
玩个游戏,连连看?
A型题
普萘洛尔是β受体阻断药的代表,属于芳氧丙醇胺类结构类型。
普萘洛尔的结构是
A.
B.
C.
D.
E.
『正确答案』B
『答案解析』普萘洛尔含萘,萘丁美酮含萘。
胺碘酮含碘。
A型题
氯丙嗪的化学结构名是
A.2-氯-N,N-二甲基-10H-苯并哌唑-10-丙胺
B.2-氯-N,N-二甲基-10H-苯并噻唑-10-丙胺
C.2-氯-N,N-二甲基-10H-吩噻嗪-10-丙胺
D.2-氯-N,N-二甲基-10H-噻嗪-10-丙胺
E.2-氯-N,N-二甲基-10H-哌嗪-10-丙胺
『正确答案』C
『答案解析』硫氮杂蒽,吩噻嗪。
一苯二萘三蒽。
A型题
下列药物中不含有苯甲酰胺结构的是
A.甲氧氯普胺
B.多潘立酮
C.西沙必利
D.莫沙必利
E.伊托必利
『正确答案』B
『答案解析』苯甲酰胺,苯+甲酰+胺。
20.分子中存在羧酸酯结构,具有起效快、维持时间短的特点,适合诱导和维持全身麻醉期间止痛,以及插管和手术切口止痛。
该药物是
『正确答案』E
『答案解析』题目中提示有酯键,E选项中含有此结构。
21.氯司替勃的化学骨架如下,其名称是
A.吩噻嗪
B.孕甾烷
C.苯并二氮
D.雄甾烷
E.雌甾烷
『正确答案』D
『答案解析』根据结构可以判断药物是雄甾烷。
二、配伍选择题
[41~43]
A.吗啡 B.林可霉素B
C.哌啶苯丙酮 D.对氨基酚
E.对氯酚
41.盐酸苯海索中检查的特殊杂质是
『正确答案』C
42.氯贝丁酯中检查的特殊杂质是
『正确答案』E
43.磷酸可待因中检查的特殊杂质是
『正确答案』A
『答案解析』盐酸苯海索中检查的特殊杂质是哌啶苯丙酮;氯贝丁酯中检查的特殊杂质是对氯酚;磷酸可待因中检查的特殊杂质是吗啡。
[44~46]
A.沙丁胺醇
B.肾上腺素
C.非尔氨脂
D.吲哚美辛
E.醋磺己脲
44.在体内可发生O-脱甲基代谢,使失去活性的药物是
『正确答案』D
45.在体内可被代谢产生2-苯基丙烯醛,易与蛋白的亲核基团发生迈克尔加成,产生特质性毒性的药物是
『正确答案』C
46.在体内可被儿茶酚O-甲基转移酶快速甲基化,使活性降低的药物是
『正确答案』B
『答案解析』吲哚美辛的结构中氧上有甲基;非尔氨脂含有苯基丙的结构;肾上腺素在体内可被儿茶酚O-甲基转移酶快速甲基化。
[84~85]
84.6位侧链为苯氧丙酰基,耐酸性较强,可口服,主要用于治疗肺炎、咽炎、扁桃体炎等感染性疾病的药物是
85.6位侧链具有吸电子的叠氮基团,对酸稳定,口服吸收良好,其抗菌作用与用途类似青霉素V,主要用于呼吸道、软组织等感染,对流感嗜血杆菌的活性更强的药物是
『正确答案』B、D
『答案解析』6位侧链为苯氧丙酰基,耐酸性较强,可口服,主要用于治疗肺炎、咽炎、扁桃体炎等感染性疾病的药物是非奈西林;6位侧链具有吸电子的叠氮基团,对酸稳定,口服吸收良好,其抗菌作用与用途类似青霉素V,主要用于呼吸道、软组织等感染,对流感嗜血杆菌的活性更强的药物是阿度西林。
[86~88]
86.分子中含有膦酰基的血管紧张素转换酶抑制药是
87.分子中含有游离双羧酸的血管紧张素转换酶抑制药是
88.分子中含有巯基的血管紧张素转换酶抑制药是
『正确答案』A、C、E
『答案解析』磷酰基说明结构中含有P;赖诺普利结构中有游离双羧酸;卡托普利结构中有巯基。
策略:
(1)牢记基本母核;
(2)依据药物的姓/名推断;
(3)大胆联想,顺次拼接:
喹啉,喹诺酮,沙星;胞嘧啶,阿糖胞苷;嘌呤,鸟嘌呤。
胺碘酮有胺、碘、酮。
甲氧氯普胺有甲氧、氯、胺。
异丙托溴铵:
异丙基、溴、铵。
托:
托品醇(莨菪醇)与托品酸(莨菪酸)形成的酯。
汇总:
异丙基、溴、铵,托品醇、托品酸、酯。
芳氧丙醇胺:
芳基、氧、丙基、醇、胺基。
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