最新北大医学部复习资料精品08天药期中.docx
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最新北大医学部复习资料精品08天药期中
2007-2008学年第二学期药学2005级天然药物化学期中考试试卷(A)
2008年4月11日
得分
一、单项选择题(每题下均附A、B、C、D四个备选答案,从中选择一个最佳答案,将序号填入括号内。
每题1分,共5分。
)
1.下列哪种波谱技术能区分不同类型的碳信号()
A.HMQC谱B.DEPT谱C.NOESY谱D.HMBC谱
2.黄酮类化合物的生物合成途径为()
A.醋酸-丙二酸-桂皮酸途径B.醋酸-丙二酸-甲戊二羟酸途径
C.氨基酸途径D.甲戊二羟酸途径
3.下列哪种波谱技术可用于确定糖链中各单糖的连接顺序()
A.1HNMRB.13CNMRC.FD-MSD.EI-MS
4.麦芽糖酶只水解()
A.-D-葡萄糖苷键B.-D-葡萄糖苷键C.-D-六碳醛糖苷键D.-苷键
5.下列哪种波谱技术可用于确定糖链中各单糖的连接位置()
A.1HNMRB.FD-MSC.HMQCD.HMBC
得分
二、多项选择题(以下各题均附A、B、C、D、E五个备选答案,每题的备选答案中有2个或2个以上正确答案,请将正确答案的序号填入括号内,错选、多选或漏选均不得分。
本大题共5小题,每题2分,共10分。
)
1.苷键酸水解由易到难顺序正确的有()
A.O-苷>N-苷>S-苷>C-苷B.N-苷>O-苷>S-苷>C-苷C.呋喃糖苷>吡喃糖苷D.五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>糖醛酸E.吡喃糖苷>呋喃糖苷
2.确定化合物分子量常采用的方法有()
A.质谱B.红外光谱C.紫外光谱D.元素分析E.核磁共振碳谱
3.中草药有效成分常用的提取方法包括()
A.溶剂法B.水蒸汽蒸馏法C.升华法D.两相溶剂萃取法E.超滤法
4.下列哪些化合物可以发生碱水解反应()
A.酚苷B.酯苷C.氮苷D.碳苷E.醇苷
5.属于萘醌类的化合物有()
A.大黄素B.茜草素C.紫草素D.异紫草素E.番泻苷A
得分
三、翻译并解释下列名词,化合物类型的名词请画出结构母核
(每小题2分,共10分)。
1. anomericcarbon
端基碳单糖成苷后成苷位置的碳
2. HSCCC
高速逆流色谱分配色谱,利用聚四氟乙烯蛇形管的方向性及高速行星式旋转产生力场共同作用进行化合物的分离
3. anthraquinone
4. isoflavone
5. glycosylationshift
苷化位移,糖与非糖物质成苷后糖端基碳及苷元连糖的碳向低场位移,相邻碳向高场位移。
6. flavanone
7. chalcone
8. SephadexLH-20
羟丙基葡聚糖凝胶,葡聚糖凝胶SephadexG25连接羟丙基,增大亲脂性,分子筛原理。
9. oligosaccharide
低聚糖,2-9个单糖通过糖苷键聚合而成。
10. mevalonicacidpathway
甲戊二羟酸途径,萜类化合物的生物合成途径。
得分
四、写出下列化合物所属的结构类型、主要生物活性或用途
(每小题1分,共10分)。
1.芦丁黄酮(醇),降低毛细血管脆性及异常通透性,高血压辅助治疗剂
2.槲皮素,黄酮(醇),抗病毒,扩冠
3.大豆素异黄酮,雌激素样作用,防治骨质疏松,降血脂、抗氧化、抗炎
4.肝素,动物多糖,抗凝血
5.水飞蓟素,二氢黄酮,治疗急慢性肝炎,保肝
6.葛根素,异黄酮,扩冠,解除平滑肌痉挛,缓解高血压头痛
7.大黄素,蒽醌,抗菌
8.芦荟苷,蒽醌(蒽酮),致泻
9.香菇多糖,多糖,抗肿瘤
10.甘草查耳酮A,查耳酮,抗癌
得分
五、请用指定方法鉴别下列各组化合物(本题共5小题,20分)。
1.用显色反应鉴别下列4个化合物(4分)
A.蔗糖B.芦丁C.槲皮素D.大豆素
2.用显色反应鉴别下列4个化合物(4分)
A.紫草素B.大黄素C.7,4'-二羟基黄酮D.7,4'-二羟基二氢黄酮
3.用1H-NMR方法鉴别下列4个化合物(4分)
A.7,4-二羟基黄酮B.7,4-二羟基黄酮醇C.7,4-二羟基异黄酮D.7,4-二羟基二氢黄酮
根据有无C环质子信号以及C环质子化学位移鉴别:
AH-3~6.3(1H,s);BC环无质子信号
CH-2~7.8(1H,s)DH-25.0-5.5(1H,dd),H-32.8(2H,dd)
4.用MS方法鉴别下列3个化合物(4分)
A.5,7,4-三羟基黄酮B.7,4-二羟基5-甲氧基黄酮C.5,7-二羟基4-甲氧基黄酮
5.用13C-NMR方法鉴别下列3个化合物(4分)
A
B
C
A有两个羰基碳信号,化学位移在~190,182
分子离子峰
270
284
284
B有一个羰基碳信号,~175
A1+
166
152
C有一个羰基碳信号,~197
B1+
118
132
得分
六、用指定色谱方法分离下列各组化合物,请比较Rf值大小并说明理由
(本大题共4小题,每小题5分,共20分)。
1、用硅胶色谱分离,展开剂为氯仿-甲醇-水(65:
35:
10):
Rf:
2>1>3正相分配色谱,化合物极性越小,Rf越大。
2、用聚酰胺色谱分离,展开剂为80%甲醇:
Rf:
3>2>1聚酰胺色谱的洗脱规律:
羟基相同的情况下,异黄酮洗脱顺序>黄酮,母核相同,羟基越多吸附越劳,洗脱越慢。
3、用SephadexLH-20分离,洗脱剂为80%甲醇:
Rf:
2>1>3凝胶色谱按分子量大小顺序洗脱,分子量2>1>3
4、用Rp-18分离,洗脱剂为80%甲醇:
Rf:
B>A>CRP-18属于反相分配色谱,化合物极性越大,Rf越大。
得分
七、某药材中含有叶绿素、蒽醌苷元(A和B)、蒽醌苷(C和D)、多糖和蛋白质,请设计提取、分离方法分别得到总蒽醌苷元、总蒽醌苷和总多糖,并进一步分离得到各蒽醌类化合物单体(10分)。
得分
八、从某中药中得到一个黄色针晶A,mp.248-250℃。
其理化性质和波谱数据如下,请推测化合物A可能的结构,写出具体推导过程,并对氢谱和质谱的数据进行归属(15分)。
化合物A:
盐酸-镁粉反应和Molish反应均呈阳性,FeCl3反应呈暗绿色,A溶液中加入二氯氧锆变黄,再加入枸橼酸后黄色消失。
UV数据:
MeOH:
266,352nm
NaOMe:
272,403(强度增加)nm
NaOAc:
273,327,395nm
AlCl3:
275,435nm
AlCl3/HCl:
272,433nm
FAB-MS(positive)m/z:
479,478,317.
1H-NMR(inDMSO-d6)δ:
12.63(1H,s),10.51(1H,s),9.56(1H,s),7.58(1H,dd,J=9.0,2.4Hz),
7.57(1H,d,J=2.4Hz),6.85(1H,d,J=9.0Hz),6.38(1H,d,J=1.8Hz),
6.18(1H,d,J=1.8Hz),5.46(1H,d,J=7.5Hz),4.5-2.5(6H,m),3.85(3H,s).
化合物A酸水解,检出葡萄糖和苷元B,B溶液中加入二氯氧锆变黄,再加入枸橼酸后黄色不退。
苷元B的EI-MSm/z:
317,316,153,152,151.
化合物A显色反应:
1分
盐酸-镁粉反应阳性,黄酮(醇)或二氢黄酮(醇)
Molish反应均呈阳性,糖苷
FeCl3反应呈暗绿色,酚羟基
A溶液中加入二氯氧锆变黄,再加入枸橼酸后黄色消失。
有游离5-OH,无游离3-OH
UV光谱分析:
4分
MeOH:
266,352nm黄酮或3-OH取代的黄酮醇
NaOMe:
272,403(强度增加)nm有游离4-OH
NaOAc:
273,327,395nm有游离7-OH
AlCl3:
275,435nm
AlCl3/HCl:
272,433nm无邻二羟基,有游离5-OH
1H-NMR分析:
5分
12.63(1H,s),5-OH
10.51(1H,s),9.56(1H,s),7和4-OH
7.58(1H,dd,J=9.0,2.4Hz),H-6
7.57(1H,d,J=2.4Hz),H-2
6.85(1H,d,J=9.0Hz),H-5
6.38(1H,d,J=1.8Hz),H-6或8
6.18(1H,d,J=1.8Hz),
5.46(1H,d,J=7.5Hz),糖端基质子,构型
(3-O糖端基信号比一般大,5.5以上)
4.5-2.5(6H,m),
3.85(3H,s).芳环上OCH3
FAB-MS分析:
1分
479[M+H]+,478[M]+,317[苷元+H]+
化合物A酸水解,检出葡萄糖和苷元B,
B显色反应:
1分有游离3-OH,说明化合物A糖联在3位
苷元B的EI-MS分析:
1分
317(M+H),316(M),
153(A1++H),152(A1+),A环两个OH取代
151(B2+),B环一个OCH3,一个OH取代
结构:
2分
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- 最新 北大 医学部 复习资料 精品 08 期中