应用化学技能综合实训I.docx
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应用化学技能综合实训I
应用化学技能综合实训(I)
实验报告
学院化学与材料工程学院
专业应用化学
年级2011级
班级应用化学11
姓名****
学号*******
目录
1.前言1
1.1配位化合物1
1.1.1配位化合物的组成1
1.1.2配合物的种类1
1.2配位化学发展简史2
1.3配位化学的今天3
1.4唑类化合物的合成应用4
1.4.1三氮唑的合成应用4
1.4.2四唑类的合成应用7
2实训内容16
2.15-氨基四唑-1-乙酸及Cu(Ⅱ)配合物合成与表征16
2.1.1实验目的16
2.1.2引言16
2.1.3实验步骤17
2.1.4结果与讨论18
2.1.5总结20
2.24-羟基苯基-1,2,4-三氮唑及其配合物的合成和表征20
2.2.1实验目的20
2.2.2实验原理20
2.2.3实验用品20
2.2.4实验内容21
2.3总结22
3结束语22
1.前言
配位化学已有300年的发展历史,近十几年来先后开辟了许多新领域,如大环配位化合物、超分子化学、分子识别、功能性配合物、卟啉类配合物、瞬变现象和C60配合物等,配位化学在这些领域中的最新成就表明配位化学已成为当代化学的前沿领域之一,它和物理化学、有机化学、生物化学、固体化学和环境化学相互渗透,使其成为贯通众多学科的交叉点。
1.1配位化合物
1.1.1配位化合物的组成
配位化合物(CoordinationCompounds)旧称络合物(ComplexCompound),是指独立存在的稳定化合物进一步结合而成的复杂化合物。
从组成上看,配合物是由可以给出孤电子对或多个不定域电子的一定数目的离子或分子(称为配体)和具有接受孤电子对或多个不定域电子的空位的原子或离子(称为中心原子)按一定的组成和空间构型所形成的化合物。
1.1.2配合物的种类
从配位原子看,总共约有14个元素可以作为配位原子,它们主要属于周期表的ⅤA、ⅥA、ⅦA族,及H-离子和有机配体中的C原子。
这些元素是:
H、C、N、O、F、P、S、Cl、As、Se、Br、Sb、Te、I。
配体按原子数多少可分为单原子配体(如X-离子)和多原子配体(如OH-、SO2-3、CO、NO-2等)。
多原子配体按配位原子不同可分为单齿配体和多齿配体。
有一种特殊的多齿配体称为冠醚(如18-冠-6).另有一类具有双环或三环的冠醚称为穴醚(如穴醚[3,2,2]).从中心原子看,有些具有2个或多个中心原子的配合物称为双核配合物或多核配合物.在多核配合物中,连接2个中心原子的配体称为成桥基团.此外,金属原子还可以通过金属键自己连成簇,称为金属簇配合物(如{M(OOCCH3)2·H2O}2)。
1.2配位化学发展简史
国外文献上最早记载的配位化合物是普鲁士蓝,其化学结构是FeⅢ4[FeⅡ(CN)6]3,发现于1704年,距今已有300年历史了。
最早关于配合物的研究是1798年法国塔索尔特(Tassert)关于黄色氯化钴([Co(NH3)6]Cl3)的研究.他在CoCl2溶液中加NH3·H2O后没有得到Co(OH)3,而是得到了桔黄色结晶,起初认为是一种复合物(CoCl3·6NH3),但他在该桔黄色结晶的溶液中加碱后得不到NH3气体,也检查不出Co3+离子的存在,可见Co3+与NH3是紧密结合在一起的,而加AgNO3后却得到了AgCl沉淀,证明Cl-是游离的。
塔索尔特的报道引起了一些化学家开始研究这类化合物。
因为当时的原子价理论不能解释这类化合物,故称之为复杂化合物,即络合物。
在此后的100多年里,人们用测定摩尔电导的方法研究这类物质的性质,从而推导出每个化合物分子中所含的离子数。
结果发现,有的是非离子型的,如PtCl4·2NH3(现为PtCl4(NH3)2);有的是1∶1型的,如PtCl4·3NH3(现为[PtCl3(NH3)3]Cl);有的是1∶2或2∶1型的,如CrCl3·5NH3(现为CrCl(NH3)5Cl2)和PtCl4·2KCl(现为K2[PtCl6]);有的是1∶3型的,如CoCl3·6NH3(现为Co(NH3)6Cl3);有的是1∶4型的,如PtCl4·6NH3(现为Pt(NH3)6Cl4)等等。
这一时期,许多实验事实的积累为配位化学奠定了实验基础,但理论上一直无法解释。
直到1893年,瑞士苏黎世大学年轻的化学家维尔纳(Werner),时年26岁,提出了现在常称之为维尔纳配位理论的学说。
维尔纳的配位理论奠定了配位化学的理论基础,真正意义的配位化学从此得以建立。
但是,维尔纳的理论对于主价和副价的本质仍然无法解释。
1923年,英国化学家西奇维克(Sidgwick)提出有效原子序数法则(EAN),揭示了中心原子电子数与配位数之间的关系。
有效原子序数是指中心原子的电子数加上配体中配位原子给予的电子数之和。
如果配合物的有效原子序数等于中心原子同一周期的稀有气体原子的序数,则该配合物是稳定的。
该法则只能解释部分配合物的实验事实,也有许多例外,因此不是一个普遍的法则。
由于1910年-1940年间红外光谱、紫外光谱、X射线、电子衍射与磁学测量等许多现代研究方法应用于配合物的研究,人们才进一步了解配合物的结构。
1940年,美国加里福尼亚理工学院的鲍林(LinusPauling)教授在他的著作《TheNatureoftheChemicalBond》中提出了著名的价键理论(VBT),配合物成键本质才基本清楚。
价键理论概念明确、模型具体,其假定与化学工作者所熟悉的化学键概念相一致,易为人们所接受,能反映配合物的大致面貌,说明配合物的某些性质。
但是价键理论也存在以下缺陷:
一是只能定性解释配合物某些性质;二是对Cu2+配合物的解释有些勉强;三是只讨论配合物的基态性质,对激发态无法解释.1929年贝特(Bethe)和1932年范弗里克(VanVleck)的工作奠定了晶体场理论(CFT)的基础。
这个理论是在静电理论的基础上考虑了中心原子的轨道在配体静电场中的分裂。
后来这个理论得到了很大的发展。
20世纪50年代,化学家哈特曼(H.Hartman)等人将晶体场理论用于解释配合物光谱,欧格耳(Orgel)用于解释配合物的稳定性,都取得了很好的效果。
但是,晶体场理论认为配位键完全具有离子键性质而无共价键成分,因此模型过于简单,不能解释电子云伸展效应。
1935年,范弗里克把分子轨道理论(MOT)用于配合物化学键的研究中,补充了晶体场理论的不足,因此将分子轨道理论和晶体场理论相互配合起来处理配合物,称为配位场理论(LFT)。
配位场理论认为金属所有的s、p、d或f原子轨道以及配位体的轨道在成键中处于相同的地位。
在考虑中心离子的价电子在有效核电荷场的中心离子势场和配位体静电场中的运动时,特别要考虑下列3种微扰作用,即金属离子中价电子间的静电作用、配位场对金属离子电子的作用和电子的自旋轨道相互作用.即使如此,要严格地求解这3项微扰所建立的量子化学薛定谔方程式也是不可能的,通常根据上述3项微扰作用的大小而分成3类方案处理。
配位场作用较强时为强场方案,静电作用强时为弱场方案。
第一过渡金属常采用弱场或强场方案;第二、三过渡金属常采用强场方案;而对f电子被屏蔽的稀土或锕系配合物,则宜采用自旋-轨道耦合方案。
在实际应用中,只要计算时精确而完整,则不同方案会得到相同结果。
由于配位场理论既保留了晶体场理论的具体模型而使计算简捷,又吸收了分子轨道理论的统一整体,因而在配合物的结构和性质方面得到了广泛的应用。
目前三大化学键流派中,价键理论着重于2个相邻原子间的相互作用,从而特别适用于定域体系;在分子轨道理论中则强调分子是一个统一的整体而未重视个别原子的成键特性,从而特别适用于离域体系;配位场理论则重于中心离子而配体只起微扰作用,因而特别适用于离子晶体和配合物。
1.3配位化学的今天
近几十年来,配位化学得到了长足的发展,先后开辟了许多新的领域.如:
大环配位化合物;超分子化学;分子识别;功能性配合物;卟啉类配合物;瞬变现象;C60配合物。
1.4唑类化合物的合成应用
1.4.1三氮唑的合成应用
1.4.1.1三氮唑类化合物的研究进展和意义
三氮唑及其衍生物是一类重要的含氮化合物。
在六十年代中期,荷兰的Philiph-Dupher公司成功研发出第一个1,2,4–三氮唑类杀菌剂—威菌灵,它本身具有的生物活性引起了高度的重视和研究,之后,更多的具有高效杀菌活性的三氮唑类化合物被广泛研发并应用于杀菌、除草、杀虫、农药等方面。
至七十年代,Buchel等人首先报道了对植物生长有一定的调节活性的三氮唑类化合物,如在含0.05%时可以促进豆类40%的增产。
三氮唑类化合物在植物生长调节方面所表现出的特异性能,为植物生长调节剂的研究开辟了新的领域。
与其他的杀菌剂相比,三氮唑类杀菌剂具有高效、低毒、抵抗性、双效性(杀菌、控长)、广泛性等特点,成为最有前途的杀菌剂类型。
在医疗方面,五元氮杂环类化合物因其具有广泛的生理活性机能在新药物研究中作为药效团备受关注,其中以三氮唑类的化合物如抗病毒类病毒唑和抗真菌药氟康唑已被成功应用于临床。
在上世纪中期,人们在三氮唑的研究中发现氨基均三唑对哺乳动物细胞的过氧化氢酶有显著的抑制作用,通过增加细胞内H2O2水平而产生细胞毒作用,为此,三氮唑作为潜在的细胞毒抗肿瘤药物得到了广泛研究。
至今,国内外许多的研究机构以不同的合成思路和合成路线合成出大量的三氮唑衍生物。
三氮唑衍生物种繁多、结构复杂,许多化合物表现出较强的抑制肿瘤细胞增殖,阻断细胞周期进程,诱导细胞凋亡和分化等生物活性。
科研工作者对三氮唑类化合物的不断深入研究,有助于开发结构新颖、活性强、毒副作用低、选择性高的广泛抗癌药物。
在工业方面,在60年代,自英国科学家提出苯并三氮唑可作为铜及其合金的气相缓蚀剂后,至今,工业上,大多采用添加苯并三氮唑等有机缓蚀剂的方法对铜进行保护。
三氮唑类化合物对金属表面有着优良的吸附性能,能有效地抑制酸对金属的腐蚀。
由于三氮唑化合物具有平面离域的共轭体系,可以通过前沿分子轨道与金属表面发生相互作用,阻止腐蚀反应的发生,同时又由于本身分子的极性,也有可能通过静电吸引力覆盖在金属表面,将腐蚀介质与金属表面隔离,起到缓腐作用。
90年代,我国专家成功地将其应用于铁器文物的保护,从而使三氮唑类化合物的应用范围从有色金属扩大到黑色金属。
到目前为止,铜器文物的保护,应用最广泛的是气相缓蚀法,而苯并三氮唑在多种气相缓蚀剂中应用最为广泛。
在发光材料方面,1,2,4–三氮唑类化合物拥有富电子π共扼体系,并且含有sp2杂化的咪唑N和sp3杂化胺基N原子,是一个可展示优异发光性质的生色基团,所以它在有机蓝光材料方面具有潜在的应用。
但1,2,4–三氮唑类化合物在光学性能方面研究较少,部分衍生物虽然已经用在有机电致发光器件当中,可仍没有找到发光效率和亮度等性能都较优越的蓝色发光材料。
因此,以1,2,4–三氮唑类化合物为模板研究蓝色发光材料这方面给科学家们留下了广阔的探究空间。
在信息材料方面,2000年,Haasnoot等设计并合成了配合物[Fe(trz)(Htrz)](trz=1,2,4-三氮唑阴离子,Htrz=1,2,4-三氮唑),在冷却或者加热温度变化到一定值时,该配合物会发生突跃式的自旋转换行为:
低自旋配合物颜色为紫色,高自旋配合物颜色为白色。
目前,该配合物已经在显示材料方面被用于研制。
由于三氮唑类化合物中的配位N原子在五元环中的位置,使其能够和过渡金属离子生成配合物。
其中一些配合物因具有自旋转换功能,在信息记忆,存储器以及光开关等分子基材料方面具有非常广泛的应用前景。
三氮唑配合物作为分子基信息储存材料应用于信息储存材料,因其特有的双稳态及其分子集合材料作用而导致的滞后现象引起了科学家的广泛关注。
随着配位聚合物和晶体工程的发展,化学研究者对三氮唑类配合物的关注愈来愈多。
三氮唑环上的三个氮原子结合了咪唑和吡啶的配位特点,显示出较强的配位能力。
作为桥联配体,根据配体配位原子和金属离子的性质,三氮唑配体的配位模式多样,能够与多种金属进行配位,形成具有特殊结构与性质的金属配合物,是一类理想的配位聚合物构筑单元。
1.4.1.2三氮唑类化合物的常见的配位模式
三氮唑类化合物的环上有三个氮原子,根据氮原子的相对位置和取代基的位置不同,主要有1R–1,2,4–三氮唑,4R–1,2,4–三氮唑,1R–1,2,3–三氮唑等形式(图1)。
图1三氮唑类化合物结构类型
1,2,4—三氮唑环是一个含有五个原子和六个电子的共轭体系的富电子芳香杂环化合物,其1位和2位氮原子的孤电子对与环内的π电子不共轭,提供接受质子的位置,显碱性。
同时,1位和2位相邻的氮原子比较容易提供电子对与金属进行桥连配位。
Haasnoot根据金属性质和桥联配体的差异以及配位方式的不同类型,总结出1,2,4–三氮唑配合物的配位模式分为桥联和端式两种配位方式。
桥联配位方式分为三种:
N1,N2桥连方式,N2,N4桥连方式,N1,N2,N4同时参与配位的桥连方式;端式配位方式分为两种:
N1单齿配位和N–N′–螯合配位(图2)。
图21,2,4–三氮唑的配位方式
1.4.2四唑类的合成应用
1.4.2.1四唑化合物简介
四唑化合物母体的分子式为:
CH2N4,是常见的含氮原子的五元杂环。
它的含氮质量分数达到80%,生成热为235.7KJ/mol。
稳定性比其他的含能基团要好。
四唑环为平面结构,具有芳香性,稳定性较好。
理论上四唑母体有三种异构体,即1H-四唑(α)、2H-四唑(β)和5H-四唑(γ)(如图1),已经通过实验证实了α-和β-四唑的存在。
三种四唑母体的分子结构和原子编号
关于四唑的几何构型,Ⅰ、Ⅱ分别是1H-四唑和2H-四唑。
它们分子间氢键的距离也能由图大致看出。
四唑化合物是一类重要的含能材料,早在1968年,Morison等人就对四唑(衍生物)盐的爆炸性进行过总结。
四唑类化合物爆炸后分解为N2和CO2,是良好的做功物质且对环境无污染。
因此某些四唑类化合物是非常具有潜力的新型含能材料。
在四唑环上引入硝基可提高物质的能量,但同时增加其敏感度。
修改唑类化合物的取代基可以改变化合物的性能。
在唑类化合物上连接甲基可降低化合物的能量,提高物质的稳定性。
四唑类含能化合物不仅密度、生成焓较高(表2),而且具有高能量、低特征信号、钝感和环保等特性。
和其它唑类化合物一样,起初四唑化合物并未引起人们的足够重视。
自从1885年Bladin合成出第一个四唑衍生物(2-氰基-5-苯基四唑)以来,直到1950年才合成出300多种四唑类化合物。
1.4.2.2四唑类化合物的应用
最初,四唑类化合物主要应用于固体推进剂、烟火技术、钝感炸药和气体产生剂方面。
但是,四唑类化合物的应用至今都没有文献对其进行完整而系统的报道。
由于四唑的多氮富电子的共轭体系赋予了四唑类化合物多种共价键相互作用,如与金属离子配位,与易形成氢键等等,因此四唑类化合物表现出许多种性能,这些性能在医药、农药、材料科学、化学化工等众多领域显示出广阔的应用潜力和开发价值。
配合物是由中心金属离子、配体和外界离子相结合而形成的一类化合物,四唑类富氮杂环化合物的羰基氧原子、氨基氮原子以及成环氮原子都具有孤对电子,能与中心离子形成配位键。
目前,配合物的研究不仅在于其的价键形成方式种类繁多,更多的是其多样迷人的网络结构,丰富多彩的立体构型和可裁剪的特点,以及其在催化材料、选择性吸附分离、非线性光学材料、分子基磁学和超导材料方面所具有的广阔应用前景,使其成为当今化学研究领域的热门课题之一。
自从Sharpless报道了一种简单合成四唑的方法之后,四唑类化合物及其配位化学受到了更多的关注。
例如卜显和等以双氰基蒽为原料,在溶剂热条件下,与ZnCl2、NaN3合成了配合物{[Zn7(OH)8(DTA)3]·H2O}n
(1)(DTA为9,10一双四唑葸)。
该配合物表现出很强的荧光发射(b)和很长的荧光寿命,作为潜在的光敏材料具有很好的应用价值。
配合物的结构及pcu拓扑网络:
(b)配合物的荧光光谱图(内嵌为相应的荧光寿命曲线)
R.Bronisz等合成了一个柔性2-取代双四唑有机配体,l,3-二(四唑-2-基)丙烷(pbtz),与Cu2+、Zn2+、Fe2+反应合成了一系列具有不同网络结构的配合物。
与1-取代四唑相似,2-取代四唑有机配体也都采取简单的单齿模式。
(a)2-取代四唑的结构;(b)Cu2配合物的结构;(c)Fe2+配合物的结构;(d)Zn2+配合物的结构
综上所述,四唑化合物的含氮量高,安定性好等特征充分显示了它较好的研究前景。
而且具有其独特的配位能力,可与不同金属配位而组合成结构新颖和性能优越的配合物。
但是它的合成以及实际应用还要不断的深入探究,这也必将吸引更多科学工作者的关注,同时也为社会的进步与发展发挥积极作用。
1.4.2.3取代四唑衍生物的合成方法
近年来合成四唑衍生物的方法已经被很多科研工作者研究探讨出很多了,下面介绍几种由基团来合成四唑衍生物的方法。
1.4.2.3.1用氰基(—CN合成)
采用含有氰基(-CN)的化合物和叠氮酸、无机叠氮酸盐或者叠氮三烷基锡、叠氮三烷基硅等为原料,通过进行环加成反应来进行的,如图1。
图1
ZacharyP.Demko和BarrySharpless曾经对这类化合物的合成作了详细的研究,在他们的报道中,以溴化锌为催化剂,通过环加成反应,在170℃的水溶液里回流时,一些含有-CN的化合物可与叠氮化钠反应生成5-取代-1H-四唑,如图2。
图2
YoungSooGyoung,报道采用叠氮三甲基硅烷和烯基氰,在钯催化剂的催化作用下,具有区域选择性的合成了含有不饱和键的取代四唑杂环衍生物,如图3。
图3
1.4.2.3.2用酰胺合成(—CONH2)
JohnS.McMurray报道了使用叠氮三甲基锡在酸性条件下,可合成5-取代-1H-四唑。
SaadS.Elmorsy报道了使用叠氮氯硅烷和酞胺为原料,通过一步法合成5-取代-1H-四唑。
该法具有简单、便捷和高产率的特点,如图4。
图4
Duncia等报道了用酰胺和三甲基叠氮硅烷反应,再用Ph3P催化来合成1,5-二取代-四唑,如图5;因为这中间可能会产生氧季膦盐阳离子中间体,这样就有利于叠氮阴离子的进攻。
图5
Dullcia报道还可以用取代脒与四氧化二氮反应,也可制备,如图6。
图6
ThibaudBiadatti等报道了在PC15催化作用下,用叠氮化钠和氯乙酰胺进行反应来合成氯甲基四唑,再通过取代反应合成四唑杂环取代的磺酸盐的方法。
在反应过程中,产生了酰化亚胺基氯,这个中间体是由氯乙酰胺在PCl5作用下生成的,在酸性条件下,继续反应生成取代四唑杂环中间体,接着进行下一步反应,如图7。
图7
1.4.2.3.3用氨基合成(—NH2)
JeanBoivin等报道了采用容易得到且又安全又廉价的亚硝酸钠为原料,合成了一些四唑取代衍生物如图8,而不去使用危险的叠氮氯硅或是叠氮盐,也不去采用路易斯酸催化的方法。
所以这也是合成四唑衍生物比较好的方法。
图8
此外,AshrafA.Aly等报道了取代胺和乙酰氯反应的产物与PCl5作用后的中间体,再与叠氮酸反应可生成1,5-二取代四唑。
但是反应的时间相对较长,文献报道大约需要12~18小时,如图9。
图9
WeiKeSu等人报道在Yb(OTf)3的催化作用下,用烷基氨、叠氮化钠和三乙氧基甲烷反应,可以得到1-取代四唑,如图10
图10
1.4.2.3.4通过醇醛酮来合成
Jiun-JieShieandJim-MinFang报道了一种利用醛类化合物制备四唑的方法[26]。
它是在碘的氧化作用下先转变为腈,此步骤的反应条件比较温和,只需在室温下进行,同时反应时间也较短。
然后利用该腈化物通过前人的方法制备出四氮唑,如图11。
图11
Suzukietal发现在脂肪酮或芳香酮的沸腾的乙睛溶液中,在四氯化钛存在下加入过量的叠氮化钠,就可生成1,5-二取代-四唑化合物,如图12。
此外,S.S.Elmorsy,etal也报道了与上述反应类似的过程,不同之处是他们所应用的催化剂是四氯化硅。
图12
刘新华等几位学者,用2一氯苯甲醛与酮缩合形成α,β不饱和酮,与水合肼关环形成5-(2-氯苯基)吡唑结构骨架,如图13。
图13
在吡唑环的合成中,可能水合肼先与羰基缩合得腙.然后腙中的N再和双键加成为吡唑衍生物。
因为水合肼具有较高的亲核活性,当肼中的1个N原子在反应中作为进攻原子时,邻位上的N的亲核活性反而增高。
此外还有一种通过微波震荡的方法来合成,Jiun-Jieshie等人[30]研究了一种在微波震荡条件下把初级醇或醛加入碘和氨水中,反应得到腈类中间体,再加入叠氮化钠或者双腈氨反应,可以获得相应的四唑和三嗪类衍生物,如图14所示,产率较高。
图14
1.4.2.3.5其他一些方法(酰基乙腈、酰化亚胺基氯、酰肼等)
Sharpless报道了以有机叠氮化合物和酰基乙睛为原料进行反应合成1-取代-5-酰基四唑的方法。
这种方法是根据Uusigenl,3-偶极环加成反应。
这种方法的优点是产物的纯度和产率都很高,如图15。
图15
Garanti,等报道了先用氨基化合物与五氯化磷或亚硫酰氯的反应而制得酰化亚胺基氯,再用酰化亚胺基氯和叠氮阴离子反应生成酰化亚胺叠氮化合物,然后通过电环化作用生成2,5-二取代-四唑。
如图16。
图16
Shawli等用萘磺酰基取代苯甲酰肼,在SOC12的作用下,经过两步反应生成一种脒类化合物,再经由氧化反应制备了2,5-二取代-四唑,如图17。
图17
2实训内容
2.15-氨基四唑-1-乙酸及Cu(Ⅱ)配合物合成与表征
2.1.1实验目的
1.掌握有机环化反应、取代反应和配合物的基础知识。
2.熟练有机合成操作和配合物单晶的培养方法。
3.学习使用红外光谱仪、核磁共振谱仪等仪器和手段表征有机化合物的结构。
了解用X-射线单晶衍射仪测试单晶化合物的结构。
2.1.2引言
1885年,瑞士科学家nJIaMoH(布拉金)发现T2一苯基S一氰氨基一四唑,当时人们无法确认nJIaMoH的成果,因此起初四唑化物并未引起人们的足够重视。
直到1950年才合成出300多种四唑类化合物。
四唑类化合物首先应用于固体推进剂、钝感炸药、烟火技术和气体发生剂方面”,其在农业领域也有广泛的应用,主要用来合成生物活性剂和农药(如除草剂)。
近年来,高氮含量的含能化合物正受到越来越多的关注和研究。
氨基四唑由于含有大量的氢键,其含能盐是一类独特的富氮含能材料,具有高的正生成焓、较高的密度和良好的热力学稳定性,分解产物大多为对环境友好的氮气,能量输出主要依赖于
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