西北师范大学《有机化学实验》课程教学大纲.docx
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西北师范大学《有机化学实验》课程教学大纲
西北师范大学化学专业课程教学大纲
有机化学实验
一、说明
(一)课程性质
有机化学实验是化学化工学院化学专业学生必修的一门独立实验课。
(二)教学目的
其主要目的是培养学生掌握有机化学实验的基本操作技能及实验规律,使学生掌握正确选择有机化合物的合成、分离提纯及分析鉴定的方法,加深对有机化学基本理论与概念的理解,增强分析问题、解决问题的能力。
通过实验教学,发挥学生的主动性,有计划有步骤地使学生在实验中得到科学思维的训练,培养学生独立思考,独立操作的能力,使学生在各方面都能得到较全面的训练。
(三)教学内容
主要教学内容为有机化学实验基本操作、合成制备、产物分离鉴定等。
(四)教学时数
根据本科生教学计划规定有机化学实验学时数为每学期46学时。
(五)教学方式
结合学生学习的理论知识,利用讲授法,实验法进行教学。
二、本文
(一)基本要求
通过有机化学实验课的学习,使学生掌握有机化学实验的基本操作技能及实验规律,加深对有机化学基本理论与概念的理解,增强分析问题、解决问题的能力。
(二)项目总表
第一学期
序号
实验项目名称
学时数
项目类别
项目类型
1
有机化学实验的一般知识
4
基础
必做
2
塞子的钻孔和简单玻璃工操作
4
基础
必做
3
熔点的测定
4
基础
必做
4
蒸馏和沸点的测定
4
基础
必做
5
重结晶和过滤
4
基础
必做
6
减压蒸馏
4
基础
必做
7
旋光度的测定
4
基础
必做
8
液体有机物折光率的测定
4
基础
必做
9
水蒸气蒸馏
4
基础
必做
10
萃取
4
基础
必做
11
正丁醚的制备
4
设计
必做
12
综合设计实验考试
4
综合
必做
第二学期
序号
实验项目名称
学时数
项目类别
项目类型
1
2-硝基-1,3-苯二酚的制备
4
综合
必做
2
乙酸乙脂的制备
4
综合
必做
3
肉桂酸的制备
4
综合
必做
4
苯胺的制备
4
综合
必做
5
苯胺的精致
4
综合
必做
6
乙酰苯胺的制备
4
综合
必做
7
甲基橙的制备
4
综合
必做
8
N-苯基-N’-苯甲酰基硫脲的制备
4
综合
必做
9
生物碱的提取
4
综合
必做
10
乙酰水杨酸的制备
4
综合
必做
11
综合设计实验
4
综合
必做
(三)实验内容
第一学期
实验一、有机化学实验的一般知识(4学时)
实验目的:
1.保证有机化学实验正常进行,保证实验室安全;
2.熟悉实验所需仪器、用具和设备;
3.了解玻璃仪器的洗涤、干燥和保养方法。
实验内容:
1.有机化学实验室规则
2.有机化学实验室安全注意事项
3.有机化学实验常用仪器和装置
4.常用玻璃仪器的洗涤和保养
实验仪器:
有机化学实验所需的各种仪器(40种附清单)
实验二、塞子的钻孔和简单玻璃工操作(4学时)
实验目的:
练习塞子的钻孔和玻璃管的简单加工。
实验内容:
1.塞子的钻孔
2.玻璃管的截断
3.玻璃管的弯曲(30°,60°,90°,120°)
4.滴管、搅棒、熔点管和沸点管的拉制(每种每人拉4根)
实验仪器:
酒精灯、酒精喷灯、三角锉、玻璃管、玻璃棒、橡皮塞(1#、3#、4#、5#)
实验三、熔点的测定(4学时)
实验目的:
了解熔点测定的意义、掌握测定熔点的操作。
实验内容:
利用Thiele管(又叫b型管,也叫熔点测定管)。
将熔点测定管夹在铁架台上,装入石蜡油于熔点测定管至高出上侧管时即可。
实验仪器和药品:
1.仪器:
铁架台、铁三角、酒精灯、温度计、熔点管、b型管
2.药品:
石蜡油、尿素、二苯胺、肉桂酸
实验四、蒸馏和沸点的测定(4学时)
实验目的:
了解测定沸点的意义,掌握常量法(即蒸馏法)及微量法测定沸点的原理和方法。
实验原理:
各种纯液态有机化合物在一定压力下均具有固定的沸点。
利用蒸馏可将沸点相差较大的液态混合物分开。
实验仪器及药品:
1.仪器:
磁力搅拌器、铁架台、冷凝管、蒸馏烧瓶、橡皮管、橡皮塞、石棉网、打孔器、玻璃管
2.药品:
无水乙醇,沸石
实验内容:
1.蒸馏
(1)蒸馏装置和安装
(2)蒸馏操作
2.微量法测定沸点
实验五、重结晶和过滤(4学时)
实验目的:
学习重结晶法提纯固态有机化合物的原理及方法;掌握抽滤、热滤操作和滤纸折叠的方法。
实验原理:
利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同,或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同,而使它们相互分离。
实验仪器和药品:
1.仪器:
烧杯,抽滤瓶,布氏漏斗,酒精灯,循环水真空泵
2.药品:
粗乙酰苯胺,活性炭
实验内容:
1.溶剂的选择
2.固体物质的溶解
3.杂质的除去
4.晶体的析出
5.晶体的收集和洗涤
6.晶体的干燥
实验六减压蒸馏(4学时)
实验目的:
学习减压蒸馏原理;认识减压蒸馏主要仪器设备,掌握减压蒸馏仪器的安装和减压蒸馏操作方法。
实验原理:
当蒸馏系统内的压力减小后,其沸点便降低。
实验仪器及药品:
1.仪器:
循环水真空泵,抽滤瓶,蒸馏烧瓶,冷凝管,蒸馏弯头,温度计,尾接管,玻璃管
2.药品:
无水乙醇,自来水。
实验内容:
1.了解并安装减压蒸馏的装置
2.减压蒸馏操作
实验七旋光度的测定(4学时)
实验目的:
了解旋光仪的构造,掌握使用旋光仪来测定物质的旋光度,学习旋光度的计算。
实验原理:
某些有机物因是手性分子,能使偏光振动平面旋转而显旋光性。
实验仪器及药品:
1.仪器:
旋光仪
2.药品:
5%葡萄糖溶液,100:
50葡萄糖液
实验内容:
1.旋光仪零点的校正
2.旋光度的测定
实验八液体有机物折光率的测定(4学时)
实验目的:
学习有机化合物折光仪的测定。
实验原理:
光在不同介质中的传播速度都不相同,当光线通过两种不同介质的截面时会改变方向。
实验仪器及药品:
1.仪器;阿贝折光仪
2.药品:
蒸馏水,无水乙醇,丙酮
实验内容:
1.校正
2.测定
3.维护
实验九水蒸气蒸馏(4学时)
实验目的:
学习水蒸气蒸馏的原理及应用,掌握水蒸气蒸馏的装置及其操作方法。
实验原理:
当水和不(或难)溶于水的化合物一起存在时,整个体系的蒸气压力根据道尔顿分压定律,应为各组分蒸汽压之和。
实验仪器及药品:
1.仪器:
蒸馏烧瓶、冷凝管、K氏蒸馏头、锥型瓶、橡皮塞、尾接管、水蒸气发生器、三颈烧瓶、玻璃管
2.药品:
粗苯胺
实验内容:
1.了解和安装水蒸气蒸馏装置
2.水蒸气蒸馏装置
实验十、萃取(4学时)
实验目的:
学习萃取的原理和方法。
实验原理:
利用化合物在两种互不相溶(或微溶)的溶剂中溶解度或分配系数的不同,使化合物从一种溶剂内转移到另一种溶剂中。
实验仪器及药品:
1.仪器:
移液管、分液漏斗、三角烧瓶、烧杯、铁圈、铁架台、滴定管、滴定台
2.药品:
冰醋酸、乙醚、蒸馏水、0.2M标准氢氧化钠溶液、酚酞试液
实验内容:
1.一次萃取法的操作练习
2.多次萃取法的操作练习
实验十一、正丁醚的制备(4学时)
实验目的:
掌握醇分子间脱水制醚的反应原理和实验方法,学习使用分水器的实验操作。
实验原理:
反应式:
副反应:
实验仪器及药品:
1.仪器:
球型冷凝管、分水器、圆底烧瓶、温度计、橡皮塞、酒精灯、阿贝折光仪
2.药品:
正丁醇、浓硫酸、沸石、无水氧化钙、50%硫酸
实验内容:
利用分水器装置,将正丁醇和浓硫酸混合小火加热一小时,即可得产品。
实验十二、综合设计实验(考试)
三苯甲醇的制备
实验目的:
1.掌握Grignard试剂的制备方法;
2.掌握利用Grignard试剂合成醇的基本方法;
3.巩固蒸馏、水蒸气蒸馏、回流、重结晶、熔点测定等基本操作步骤;
4.培养学生自己动手设计实验方案的能力。
实验时数:
6学时。
实验说明:
此实验所要求做的是利用Grignard试剂来合成三苯甲醇,醇是有机合成中应用极广的一类化合物,它不仅用作溶剂,而且易转变成卤代烷、烯、醚、醛、酮和羧酸酯等各种化合物,是一类重要的化工原料。
利用Grignard试剂反应是合成各种结构复杂的醇的主要方法。
三苯甲醇的合成主要为Grignard试剂的合成、Grignard试剂与二苯酮反应、三苯甲醇的合成,各步涉及的基本操作比较系统,能够很好培养学生基本实验技能。
实验原理:
1):
提示:
先制备Grignard试剂,再与二苯酮反应,注意向Grignard试剂中加入二苯酮后,回流半个小时,使反应完全。
2):
提示:
注意水浴上蒸去乙醚后,再进行水蒸气蒸馏,冷却、抽滤以后,用乙醇―水重结晶。
测其熔点为161-162℃。
参考书目:
王清廉、沈凤嘉著,有机化学实验(第二版),高等教育出版社,1994.4
第二学期
实验一、2-硝基-1,3-苯二酚的制备(4学时)
实验目的:
熟悉芳环上取代反应定位规则的运用;熟悉水蒸气蒸馏的操作技术。
实验原理:
反应:
实验仪器及药品:
1.仪器:
烧杯、滴管、磁力搅拌器、圆底烧瓶、冷凝管、温度计
2.药品:
间苯二酚、浓硫酸、硝酸、尿素、乙醇
实验内容:
1.间苯二酚和浓硫酸反应。
2.生成物与浓硫酸、硝酸的混酸反应。
3.生成物在酸性条件下水解即可得最终产物。
实验二、乙酸乙脂的制备(4学时)
实验目的:
了解从有机酸合成脂的一般原理及方法;掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。
实验原理:
醇和有机酸在氢离子存在下发生脂化反应生成脂。
实验仪器及药品:
1.仪器:
圆底烧瓶、冷凝管、磁力搅拌器、分液漏斗、三角烧瓶、烧杯
2.药品:
无水乙醇、浓硫酸、饱和食盐水、无水硫酸镁、石蜡油、蒸馏水、沸石、凡士林
实验内容:
无水乙醇和冰醋酸在酸性条件下反应生成乙酸乙脂。
实验三、肉桂酸的制备(4学时)
实验目的:
了解肉桂酸的制备原理及方法、掌握回流、水蒸气蒸馏等操作
实验原理:
利用Perkin反应,将芳醛与酸酐混合后在相应的羟酸盐存在下加热,可制得α,β不饱和酸。
实验仪器及药品:
1.仪器:
三颈烧瓶、冷凝管、K氏蒸馏头、尾接管、抽滤瓶、循环水真空泵
2.药品:
苯甲醛、醋酐、无水碳酸钾、10%氢氧化钠溶液、广泛PH试纸、95%乙醇
实验内容:
苯甲醛和醋酐在无水碳酸钾的作用下,即得肉桂酸。
实验四、苯胺的制备(4学时)
实验五、苯胺的精致(4学时)
实验目的:
掌握硝基苯还原为苯胺的实验方法和原理;巩固水蒸气蒸馏和简单蒸馏的基本操作。
实验原理:
铁—醋酸法
实验仪器及药品:
1.仪器:
圆底烧瓶、冷凝管、酒精灯、铁架台、铁环、石棉网
2.药品:
铁屑、冰醋酸、硝基苯、碳酸钠、氯化钠、乙醚、氢氧化钠
实验内容:
硝基苯和铁屑、水在酸性条件下反应生成苯胺。
实验六、乙酰苯胺的制备(4学时)
实验目的:
掌握苯胺乙酰化反应的原理和操作;进一步熟悉固体有机物提纯的方法—重结晶。
实验原理:
实验仪器及药品:
1.仪器:
圆底烧瓶、温度计、支管试管、磁性分馏柱3、石棉网、酒精灯、抽滤瓶、循环式水真空泵
2.药品:
苯胺、冰醋酸、锌粉
实验内容:
苯胺与冰醋酸小火加热回流1小时,即得产品。
实验七、甲基橙的制备(5学时)
实验目的:
通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶联反应的实验操作;巩固盐析和重结晶的原理和操作。
实验原理:
实验仪器及药品:
1.仪器:
圆底烧瓶、烧杯、水浴锅、磁力搅拌器、抽滤瓶、循环水真空泵
2.药品:
对氨基苯磺酸、氢氧化钠、亚硝酸钠、浓盐酸、N,N-二甲基苯胺、冰醋酸、饱和氯化钠水溶液、乙醇、乙醚、尿素、碘化钾试纸
实验内容:
1.对氨基苯醋酸重氮盐的制备。
2.偶合。
实验八、N—苯基—N’—苯甲酰基硫脲的制备(4学时)
实验目的:
学习利用相转移催化法合成苯甲酰基异硫氰酸脂;掌握N—苯基—N’—苯甲酰基硫脲的合成方法。
实验原理:
实验仪器及药品:
1.仪器:
铁架台、烧瓶、磁力搅拌器、水浴锅、回流冷凝管、直型冷凝管、量筒、温度计、尾接管
2.药品:
苯甲酰氯、硫氰酸铵、苯胺、PEG-400、二氯甲烷、无水硫酸镁
实验内容:
苯甲酰氯、硫氰酸铵、PEG-400、二氯甲烷混和反应1小时,加入苯胺,再反应半小时,用二氯甲烷萃取即得产物。
实验九、生物碱的提取(4学时)
实验目的:
学习生物碱提取的原理及方法。
实验原理:
利用它们易溶于热水(约80度)、乙醇、丙酮、二氯甲烷、氯仿,难溶于石油醚来提取。
实验仪器及药品:
1.仪器:
圆底烧瓶、冷凝管、分液漏斗、克式烧瓶、蒸馏烧瓶、水泵、蒸发皿、漏斗、水浴锅、40目筛,烧杯
2.药品:
绿茶、氯仿、乙酸乙脂、碳酸钠、0.5%高锰酸钾溶液、5%碳酸钠溶液
实验内容:
1.抽提方法
将茶叶用纱布包好,和水、碳酸钠煮沸半小时,将所得溶液抽滤,用氯仿萃取2次。
2.升华法提取咖啡因
实验十、乙酰水杨酸的制备(4学时)
实验目的:
通过了解阿斯匹林制备的原理和方法加深对酰基化反应的理解。
实验原理:
实验仪器及药品:
1.仪器:
锥型瓶、布氏漏斗、抽滤瓶、水泵、表面皿、水浴锅、烧杯
2.药品:
水杨酸、乙酐、饱和碳酸氢钠水溶液、浓硫酸、浓盐酸、10%盐酸、乙酸乙脂、溴化钾、10%氢氧化钠、1%三氯化铁、溴水溶液、95%乙醇、四氯化碳
实验内容:
1.制取
水杨酸和醋酐在催化剂85%H3PO4作用下,加热5分钟即得产品。
2.精制
实验十一、综合设计实验(考试)
由苯制备对氨基苯磺酰胺
实验目的:
1.掌握苯的硝化、硝基的还原、苯的磺化及反应中氨基的保护;
2.掌握磺胺类药物的基本合成方法;
3.巩固蒸馏、萃取、分液、减压蒸馏、水蒸气蒸馏、重结晶、熔点测定的方法;
4.培养学生自己动手设计实验方案的能力。
实验时数:
6学时
实验说明:
此实验所要求做的是第一个已知的磺胺药物—对氨基苯磺酰胺的六步合成法。
许多N-取代的对氨基苯磺酰胺依然是一些重要的抗菌剂,他们在生物体内的存在可以抑制细菌的生长,具有重要的生理和药理意义。
对氨基苯磺酰胺的合成分为六步,依次为苯的硝化、硝基的还原、氨基的保护、苯环的磺化、酰胺化和酰基的水解灯步骤,各步涉及的基本操作较系统,对于学生基本实验技能的培养具有比较实际的意义。
实验原理:
提示:
此步骤中主要有硝基苯的乙醚萃取、洗涤(10%的NaOH)、分液、蒸馏收集产品、产品纯度检验诸步骤(注意:
硝基苯的收集温度范围为205~207℃,绝对不可超过207℃!
)。
提示:
此步骤主要涉及苯胺的水蒸气蒸馏、洗涤(食盐水)、萃取(二氯甲烷)、产品纯度检验等操作。
提示:
此步骤主要包括苯胺溶液的褪色(活性炭)、已酰苯胺的重结晶(在0.065mol乙酸钠的30mlH2O溶液中)、过滤、洗涤、真空干燥、产品纯度检验等操作。
提示:
此步骤主要包括各种固体产物的沉淀、重结晶、产品对氨基苯磺酰胺的褪色(活性炭)、调节pH值(5g碳酸氢钠的水溶液调节产品对氨基苯磺酰胺溶液为中性)、产品纯度检验等操作。
参考书目:
[美]L.F.费塞尔,K.L.威廉森著,有机实验,北京:
高等教育出版社,1986年6月第一版。
(四)考核要求
1、考核内容:
(1)实验报告
(2)实验操作能力
(3)运用理论知识解释分析实验现象
(4)实验仪器使用能力
(5)实验技能、技巧
(6)查阅工具书及文献能力
(7)实验安全及环保意识等
2、考核方式:
(1)平时考查为主;
(2)其中实验报告占50%,平时上课考查占20%,期末考试占30%;
(3)A、实验报告:
预习报告;实验报告
B、平时成绩:
考勤;实验态度
C、期末考试:
笔试;口试;实验操作
三、参考书目
[1]阚毓铭等编《中药化学实验操作技术》,中国医药科技出版社,1988
[2]曾昭琼主编《有机化学实验》(第二版)高等教育出版社
[3]顾可权等编《半微量有机制备》,高等教育出版社,1990
[4]北京大学化学系《有机化学实验》,北京大学出版社,1990
[5]大学化学实验改革课题组编,《大学化学新实验》,浙江大学出版社,1990
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