高考化学三轮冲刺专题323以信息给予为线索的有机综合推断题解题方法和策略.docx

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高考化学三轮冲刺专题323以信息给予为线索的有机综合推断题解题方法和策略

专题3.23以信息给予为线索的有机综合推断题

以信息给予为线索的有机综合推断题是高考有机推断题的一种形式，一般通过给出新的信息，然后吸收、理解新的信息，最后运用新的信息进行解题。

该类试题的难点在与对新的信息的吸收、应用上面，在解题过程中我们要从反应的原理着手分析。

d.元素分析仪来确定有机化合物中的元素组成，F的所有同分异构体的分子式相同，故组成元素相同，故d项正确；

故答案选d。

故答案为：

14；；d

【点睛】

本题考查有机推断的综合应用，其中有机物中卤族元素的检验方法，是高考考频点，也是学生易错点，卤代烃的检验可以归纳为：

卤代烃＋NaOH水溶液

加足量硝酸酸化

加入AgNO3溶液

①白色沉淀（AgCl），说明原卤代烃中含有Cl原子；

②浅黄色沉淀（AgBr），说明原卤代烃中含有Br原子；

③黄色沉淀（AgI），说明原卤代烃中含有I原子。

需要特别注意的是，卤代烃水解后的溶液为碱性环境，不能直接加入AgNO3溶液检验，而应先加入硝酸中和掉溶液中的NaOH后，再检验。

【例题2】工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4-羟基扁桃酸和香豆素-3-羧酸，二者的合成路线如下（部分产物及条件未列出）：

已知：

Ⅰ.RCOOR′＋R″OH

RCOOR″＋R′OH；

（5）4-羟基扁桃酸结构简式为，其同分异构体Q：

①苯环上只有3个取代基；②能发生水解反应和银镜反应，含有HCOO-结构，③1molQ最多能消耗3molNaOH，含有1个酚羟基和1个甲酸酚酯，其同分异构体有：

苯环上连有三个取代基：

HCOO-、-OH、–CH2OH的结构有10种；苯环上连有三个取代基：

HCOO-、-OH、–OCH3的结构有10种；苯环上连有三个取代基：

HCOOCH2-、-OH、-OH的结构有6种；共计有26种；综上所述，本题答案是：

26。

（6）结合相关信息，当乙醇与丙二酸的物质的量的比为1：

1，可以用3步即可完成合成路线：

乙醇与丙二酸反应生成C2H5OOCCH2COOH,该有机物与邻羟基苯甲醛反应生成，根据信息Ⅰ.RCOOR′＋R″OH

RCOOR″＋R′OH可知，在一定条件下发生反应生成；流程如下：

；综上所述，本题答案是：

1:

1；。

【点睛】

本题考察有机物推断与有机合成，有机反应方程式的书写、同分异构体、信息获取与迁移应用等，综合性较强，需要学生完全凭借已知反应规律和合成路线进行推断，对学生的思维能力提出了更高的要求。

新信息通常指题目提示或已知的有机化学方程式，破解有机化学新信息题通常分三步：

（1）读信息。

题目给出教材以外的化学反应原理，需要审题时“阅读”新信息，即读懂新信息。

（2）挖信息。

在阅读的基础上，分析新信息化学反应方程式中，反应条件、反应物断裂化学键类型、产物形成化学键类型、有机反应类型等，掌握反应的实质，并在实际解题中做到灵活运用。

（3）用信息。

在上述两步的基础上，利用有机反应原理解决题目设置的问题，这一步是关键。

一般题目给出的“新信息”都会用到，根据框图中的“条件”提示，判断哪些需要用新信息。

这类试题一般解题的步骤、方法为：

1．芳香族化合物X和Y都是从樟脑科植物中提取的香料。

X可按如图路线合成Y。

已知：

①

②不含α-氢原子（与醛基直接相连的碳上的氢）的醛在浓碱作用下醛分子自身同时发生氧化与还原反应，生成相应的羧酸（在碱溶液中生成羧酸盐）和醇的反应。

如：

（1）X的官能团名称为___________。

（2）Y的结构简式为___________。

（3）D+G→Y的有机反应类型为___________。

（4）下列物质不能与D反应的是___________（选填序号）

a.金属钠b.氢溴酸c.碳酸钠溶液d.乙酸

（5）写出下列反应方程式：

X→G的第①步反应_____________________________。

E→F___________________________________。

（6）G有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的G的所有同分异构体的结构简式______________（不考虑空间立体异构）。

i.能发生银镜反应ⅱ.能发生水解反应ⅲ.苯环上只有一个取代基

（7）G的另一种同分异构体H的结构简式为

下，写出以

为有机原料，制取H的合成路线（可任选无机原料）

→___________。

【答案】碳碳双键醛基酯化反应（取代反应）c

【解析】

【分析】

X为芳香族化合物，即X中含有苯环，依据信息①以及A的结构简式，推出A为OHC－CHO，根据信息②，推出E为HOCH2COOH，F为聚合物，E生成F发生缩聚反应，即F的结构简式为，根据信息②以及C的分子式，推出C为苯甲酸，D为苯甲醇，B为苯甲醛，则X的结构简式为，X→G发生氧化反应，醛基被氧化成羧基，即G的结构简式为，D和G发生酯化反应生成Y，其结构简式为；

（4）D为苯甲醇，a、D中含有－OH，能与金属钠反应，故a不符合题意；

b、D中含有－OH，能与HBr发生取代反应，－Br取代－OH位置，故b不符合题意；

c、苯甲醇不与碳酸钠发生反应，故c符合题意；

d、苯甲醇与乙酸发生酯化反应，故d不符合题意；

（5）X→G的第①步反应发生氧化反应，其反应方程式为：

；

E→F发生缩聚反应，其反应方程式为：

；

（6）i能发生银镜反应，说明含有醛基，ii能发生水解反应，说明含有酯基，iii苯环上只有一个取代基，符合条件的同分异构体应是甲酸某酯的结构，即结构简式为、；

（7）根据所给原料以及产物，发生的一系列反应类型为加成、消去、氧化、消去，合成路线为。

2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：

1：

1

②D的装环上仅有两种不同化学环填的氯；1molD与1molNaOH或2molNa反应。

回答下列问题：

（1）利用系统命名法对B命名为______________________。

（2）C与D反应生成E的化学方程式为_________________________________。

（3）由F生成G的反应类型为______________________。

（4）G的分子式为______________________。

（5）已知L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，则L共有___________种；请写出其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：

2：

2：

1的一种结构简式为______________________。

（6）已知，请参照上述合成路线，设计一条由乙烯、乙醇和苯甲酸为起始原料制备的合成路线：

_______________________________________。

（无机试剂任选）

【答案】2-丙醇加成反应C18H31NO46

【解析】

【分析】

A的化学式为C2H4O,其核磁共振氢谱为单峰，则A为

；B的化学式为C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6:

1:

1，则B的结构简式为CH3CH（OH）CH3；D的化学式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢，1molD可与1molNaOH或2molNa反应，则苯环上有酚羟基和-CH2OH，且为对位结构，则D的结构简式为，据此分析。

【详解】

A的化学式为C2H4O,其核磁共振氢谱为单峰，则A为

；B的化学式为C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6:

1:

1，则B的结构简式为CH3CH（OH）CH3；D的化学式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢，1molD可与1molNaOH或2molNa反应，则苯环上有酚羟基和-CH2OH，且为对位结构，则D的结构简式为。

。

4．已知：

，其中R1、R2、R3为烷基。

现有一种五元环状内酯F的合成路线如下（C~G均表示一种有机化合物）:

回答下列问题：

（1）化合物B的分子式为________，G中含有的官能团名称是_________________________________。

（2）由A→B所需的反应试剂和反应条件为___________________________。

（3）化合物E的系统命名为________________________________________。

（4）根据已知信息，由B生成C和G的的化学方程式为______________________________________。

（5）同时满足下列条件的G的同分异构体一共有____________________种（不含顺反异构）。

（I）与NaHCO3反应产生气体（II）能使溴水褪色

（6）根据题给信息，写出用2，3—二甲基—2—丁烯制备丙烯的合成路线（其他试剂任选）_________。

【答案】C10H12醛基NaOH的醇溶液加热消去反应3,4—二羟基已二酸

3

【解析】

【分析】

根据A、B的结构简式，可知A在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成B；结合，可知B在相同条件下生成和，结合D的分子式是C6H6O6，可知C是、G是；能被银氨溶液氧化为，D是，与氢气发生加成反应生成E，E是。

【详解】

（4）A的结构简式为，官能团为（酚）羟基、酯基。

答案：

酚）羟基、酯基。

（6）由乙烯制备二乙酸乙二酯的合成路线为。

【点睛】

本题对有机化合物进行了综合考查。

抓住官能团的性质进行推断物质的类别和反应类型及方程式的书写。

例本题的突破口为在碱性条件下发生水解反应得到B与C，C可以发生连续氧化反应得到G，由此确定G为羧酸，E为醛，C中含有醇羟基，A中含有酯基，B为羧酸钠盐。

再根据相关的信息即可完成本题。