专题23 有机化学合成与推断2选修三年高考化学真题分项版解析原卷版.docx

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专题23有机化学合成与推断2选修三年高考化学真题分项版解析原卷版

专题23有机化学合成与推断

（2）（选修）

17．【2016四川卷】高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。

E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：

请回答下列问题：

（1）试剂Ⅰ的名称是___

___，试剂Ⅱ中官能团的名称是___

___，第②步的反应类型是____

___。

（2）第①步反应的化学方程式是_____________。

（3）第⑥步反应的化学方程式是____________。

（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________。

（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3（CH2）4OH。

若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_____。

18．【2016天津卷】反-2-己烯醛（D）是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。

根据该合成路线回答下列问题：

已知：

RCHO+R＇OH+R＂OH

（1）A的名称是_______；B分子中共面原子数目最多为________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。

（2）D中含氧官能团的名称是_____，写出检验该官能团的化学反应方程式：

_____。

（3）E为有机物，能发生的反应有__________。

a．聚合反应b．加成反应c．消去反应d．取代反应

（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：

________。

（5）以D为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的后半部分补充完整。

（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是__________。

19．【2015安徽卷】（15分）四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。

以下是TFE的两条合成路线（部分试剂及反应条件省略）：

（1）A的名称是______；试剂Y为_____。

（2）B→C的反应类型为_______；B中官能团的名称是______，D中官能团的名称是______。

（3）E→F的化学方程式是_______________________。

（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：

①属于萘（

）的一元取代物；②存在羟甲基（-CH2OH）。

写出W所有可能的结构简式：

_____。

（5）下列叙述正确的是______。

a．B的酸性比苯酚强b．D不能发生还原反应

c．E含有3种不同化学环境的氢d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃

20．【2015北京卷】（17分）“张-烯炔环异构反应”被《NameReactions》收录。

该反应可高效构筑五元环化合物：

（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）

合成五元环有机化合物J的路线如下：

已知：

（1）A属于炔烃，其结构简式是。

（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。

B的结构简式是

（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是

（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是。

（5）M和N均为不饱和醇。

M的结构简式是

（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：

。

21．【2015福建卷】[化学-有机化学基础]（13分）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。

（1）下列关于M的说法正确的是______（填序号）。

a．属于芳香族化合物

b．遇FeCl3溶液显紫色

c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

d．1molM完全水解生成2mol醇

（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：

已知：

①烃A的名称为______。

步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。

②步骤II反应的化学方程式为______________。

③步骤III的反应类型是________.

④肉桂酸的结构简式为__________________。

⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。

22．【2015新课标1卷】[化学——选修5：

有机化学基础]（15分）A（C2H2）是基本有机化工原料。

由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是，B含有的官能团是。

（2）①的反应类型是，⑦的反应类型是。

（3）C和D的结构简式分别为、。

（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为。

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（填结构简式）。

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线。

23．【2015新课标2卷】[化学一选修5：

有机化学基础]（15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。

PPG的一种合成路线如下：

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；

②化合物B为单氯代烃：

化合物C的分子式为C5H8；

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；

④

。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为。

（2）由B生成C的化学方程式为。

（3）由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为。

（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为。

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为（填标号）。

a．48b．58c．76d．122

（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）：

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：

1：

1的是（写结构简式）：

D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_____（填标号）。

a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪

24．【2015浙江卷】（10分）化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：

RX

ROH；RCHO＋CH3COOR’

RCH＝CHCOOR’

请回答：

（1）E中官能团的名称是。

（2）B＋D→F的化学方程式。

（3）X的结构简式。

（4）对于化合物X，下列说法正确的是。

A．能发生水解反应B．不与浓硝酸发生取代反应

C．能使Br2/CCl4溶液褪色D．能发生银镜反应

（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是。

25．【2015重庆卷】（14分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。

（1）A的化学名称是，A→B新生成的官能团是；

（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为。

（3）D→E的化学方程式为。

（4）G与新制的Cu（OH）2发生反应，所得有机物的结构简式为。

（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，则M的结构简式为。

（6）已知

，则T的结构简式为。

26．【2015天津卷】（18分）扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：

（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：

_________,写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________.

（2）

中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是：

_____________。

（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有_____种。

（4）D→F的反应类型是__________,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：

________mol.

写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：

______

①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

（5）已知：

A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：

27．【2015四川卷】（16分）化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；

请回答下列问题：

（1）试剂I的化学名称是①，化合物B的官能团名称是②，第④步的化学反应类型是③。

（2）第①步反应的化学方程式是。

（3）第⑤步反应的化学方程式是。

（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是。

（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。

H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。

28.【2015上海卷】（本题共10分）对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点。

完成下列填空：

（1）写出该共聚物的结构简式。

（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体

。

写出该两步反应所需的试剂及条件。

。

（3）将

与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。

A的结构简式为。

由上述反应可推知。

由A生成对溴苯乙烯的反应条件为。

（4）写出B的结构简式。

。

设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线。

。

（合成路线常用的表示方式为：

）

29．【2015上海卷】（本题共12分）局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为

）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：

完成下列填空：

（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是。

（2）写出反应试剂和反应条件。

反应①；③

（3）设计反应②的目的是。

（4）B的结构简式为；C的名称是。

（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。

①芳香族化合物②能发生水解反应③有3种不同环境的氢原子

1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗molNaOH。

（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是。

30．【2015山东卷】（12分）[化学---有机化学基础]菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

已知：

（1）A的结构简式为_________________，A中所含官能团的名称是_________。

（2）由A生成B的反应类型是______________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________。

（3）写出D和E反应生成F的化学方程式________________________。

（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。

合成路线流程图示例：

31．【2015江苏卷】（15分）化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：

（1）化合物A中的含氧官能团为_________和___________（填官能团的名称）。

（2）化合物B的结构简式为________；由C→D的反应类型是：

_______。

（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________。

Ⅰ．分子含有2个苯环Ⅱ．分子中含有