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有机合成与推断
2013年有机高考真题
1..[全国课标一化学—选修5:
有机化学基础](15分)
査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:
已知以下信息:
①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1molA充分燃烧可生成72g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。
④
⑤RCOCH3+RˊCHO
RCOCH=CHRˊ
回答下列问题:
(1)A的化学名称为。
(2)由B生成C的化学方程式为。
(3)E的分子式为,由E生成F的反应类型为。
(4)G的结构简式为。
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。
(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为(写结构简式)。
2、(全国卷15分)芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。
OPA是一种重要的有机化工中间体。
A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是;
(2)由A生成B的反应类型是。
在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为;
(3)写出C所有可能的结构简式;
(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。
请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。
用化学方程式表示合成路线;
(5)OPA的化学名称是,OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为,该反应的化学方程式为。
(提示
)
(6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式
3.(上海10,本题共12分)
沐舒坦(结构简式为
,不考虑立体异构)是临床上使用广泛的。
下图所示的其多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)
完成下列填空:
(1).写出反应试剂和反应条件。
反应①反应⑤
(2)写出反应类型。
反应③反应⑥
(3)写出结构简式。
AB
(4)反应⑥中除加入反应试剂C外,还需要加入K2CO3,其目的是为了中和防止
(5)写出两种C的能发生水解反应,且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式
4、(四川卷17分)
有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为:
G的合成线路如下:
其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知:
请回答下列问题:
⑴G的分子式是①;G中官能团的名称是②。
⑵第①步反应的化学方程式是。
⑶B的名称(系统命名)是。
⑷第②~⑥步中属于取代反应的有(填步骤编号)。
⑸第④步反应的化学方程式是。
⑹写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式。
①只含有一种官能团;②链状结构且无—O—O—;③核磁共振氢谱只有2种峰。
5、(江苏卷)17.化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。
A的有关转化反应如下(部分反应条件略去):
图0
已知:
(R表示烃基,R′和R″表示烃基或氢)
(1)写出A的结构简式:
________。
(2)G是常用指示剂酚酞。
写出G中含氧官能团的名称:
________和________。
(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。
写出该化合物的结构简式:
_______(任写一种)。
(4)F和D互为同分异构体。
写出反应E¡úF的化学方程式:
_________________________________。
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
H2C===CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
6.(北京17分)可降解聚合物P的恒诚路线如下
(1)A的含氧官能团名称是____________。
(2)羧酸a的电离方程是________________。
(3)B→C的化学方程式是_____________。
(4)化合物D苯环上的一氯代物有2中,D的结构简式是___________。
(5)E→F中反应①和②的反应类型分别是___________。
(6)F的结构简式是_____________。
(7)聚合物P的结构简式是________________。
7.[2013高考∙浙江卷∙29](15分)某课题组以苯为主要原料,采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。
已知:
柳胺酚
已知:
回答下列问题:
(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是。
A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应
B.不发生硝化反应
C.可发生水解反应
D.可与溴发生取代反应
(2)写出A→B反应所需的试剂。
(3)写出B→C的化学方程式。
(4)写出化合物F的结构简式。
(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式(写出3种)。
①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;②能发生银镜反应
(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
注:
合成路线的书写格式参照如下示例流程图:
CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3
8、(广东16分)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:
(1)化合物Ⅰ的分子式为_____,1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_____molO2.
(2)化合物Ⅱ可使____溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为C10H11C1)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为______.
(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液工热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为为1:
1:
1:
2,Ⅳ的结构简式为_______.
(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ.Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.
(5)一定条件下,
也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为_____.
9、(海南14分)
肉桂酸异戊酯G(
)是一种香料,一种合成路线如下:
已知以下信息:
①
;
②C为甲醛的同系物,相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为。
(2)B和C反应生成D的化学方程式为。
(3)F中含有官能团的名称为。
(4)E和F反应生成G的化学方程式为,反应类型为。
(5)F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为3:
1的为(写结构简式)。
10、(福建13分)
11、
[2013高考∙重庆卷∙10](15分)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物,可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。
(1)A的名称为________,A¡úB的反应类型为________。
(2)D¡úE的反应中,加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)G¡úJ为取代反应,其另一产物分子中的官能团是________。
(4)L的同分异构体Q是芳香酸,Q
R(C8H7O2Cl)
SK2Cr2O7,H+,FT,T的核磁共振氢谱只有两组峰,Q的结构简式为____________,R¡úS的化学方程式为________________________________________________________________________。
(5)图中,能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是________。
(6)已知:
L¡úM的原理为
¢ÙC6H5OH+C2H5OCOR
C6H5OCOR+C2H5OH和
¢ÚR1COCH3+C2H5OCOR2
R1COCH2COR2+C2H5OH,M的结构简式为____________。
12、(安徽卷)(16分)
有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):
(1)B的结构简式是;E中含有的官能团名称是。
(2)由C和E合成F的化学方程式是。
(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。
①含有3个双键②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰③不存在甲基
(4)乙烯在实验室可由(填有机物名称)通过(填反应堆类型)制备。
(5)下列说法正确的是。
a.A属于饱和烃b.D与乙醛的分子式相同
c.E不能与盐酸反应d.F可以发生酯化反应
13、(天津卷)(18分)已知2RCH2CHO R-CH2CH=C-CHO
水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。
E的一种合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为。
(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为。
(3)C有种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:
。
(4)第③步的反应类型为;D所含官能团的名称为。
(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式:
。
a.分子中有6个碳原子在一条直线上;
b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。
(6)第④步的反应条件为;写出E的结构简式:
。
14、(山东卷)[化学—有机化学基础]聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:
图0
已知反应:
R—CN
R—COOH
R—CN
R—CH2NH2
(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为________________。
(2)D的结构简式为________;¢Ù的反应类型为______________________________。
(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及________。
(4)由F和G生成H的反应方程式为___________________________________。
15、全国大纲卷(15分)芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。
OPA是一种重要的有机化工中间体。
A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是;
(2)由A生成B的反应类型是。
在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为;
(3)写出C所有可能的结构简式;
(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。
请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。
用化学方程式表示合成路线;
(5)OPA的化学名称是,OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为,该反应的化学方程式为。
(提示
)
(6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式
16、(新课标二卷)38.[化学——选修5:
有机化学基础](15分)
化合物Ⅰ(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。
Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成:
已知以下信息:
1A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;
2
3化合物F苯环上的一氯代物只有两种;
4通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_________。
(2)D的结构简式为_________。
(3)E的分子式为___________。
(4)F生成G的化学方程式为________,该反应类型为__________。
(5)I的结构简式为___________。
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:
①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有______种(不考虑立体异构)。
J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:
2:
1,写出J的这种同分异构体的结构简式_____________________。
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