有机复习总结资料适用高三学生.docx
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有机复习总结资料适用高三学生
有机复习总结资料(适用高三学生)
*《大纲》规定的有机化学基础考试内容
1、了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因
2、理解基团、官能团、同分异构、同系物等概念。
能够识别结构式中各原子的连结次序和方式、基团和官能团。
能够判别同系列和列举异构体。
掌握烷烃的命名原则。
3、以一些典型的烃类化合物为例,了解有机化合物的基本碳架结构。
掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)中各类碳碳键、碳氢键性质和主要化学反应,并能结合同系列原理加以应用。
4、以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多烃基醛酮等)为例,了解官能团在化合物中的作用。
掌握各官能团的性质和主要化学反应,并能结合同系列原理加以应用。
5、了解有机物的主要来源。
了解石油化工农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。
6、了解在生产和生活中常见有机物性质和用途。
7、以葡萄糖为例,了解糖类的基本组成和结构、主要性质和用途。
8、了解蛋白质的基本组成和结构、主要性质和用途。
9、初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。
理解由单体进行加聚和缩聚合成树酯的简单原理。
10、通过上述各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要类型。
11、综合应用各类化合物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。
组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。
*主要知识点烃
*有机物;烃、烃基;同系物、同系列;同分异构;
*甲烷(结构、性质、用途);烷烃(结构、通式、通性、命名);
*取代反应;
*乙烯(结构性质、实验室制法、用途);烯烃(结构、通式、通性、命名)
*加成反应;加聚反应;
*乙炔(结构、性质、实验室制法、用途);炔烃(结构、通式、通性);
*苯的结构;苯的取代(卤代、硝化)和加成;
*苯的同系物(能被酸性高锰酸钾溶液氧化);
*芳香烃与芳香族化合物及其同分异构现象;
*石油的分馏、裂化、裂解及主要产品;分馏的实验原理、装置、操作;
*煤的干馏及主要产品;
烃的衍生物知识点:
*官能团;
*卤代烃的重要化学性质
*乙醇的物性和化性;醇的结构、分类、饱和一元醇的通式;
乙醇的分子内与分子间脱水的条件及产物;
乙二醇、丙三醇、甲醇的结构;
*酚的结构特点;苯酚的物性和化性
*乙醛的物性和化性;醛的结构特点、饱和一元醛的通式、
乙醛的工业制法;甲醛的结构;
*乙酸的物性和化性;羧酸的结构特点、饱和一元羧酸的通式;
甲酸、乙二酸、苯甲酸、高级脂肪酸的结构式;
*酯化反应的特点和条件;酯的结构特点;酯的水解条件、程度;
油脂、糖类、蛋白质、合成高分子知识点:
*油脂结构特点;油脂物性和化性(氢化与皂化);
*葡萄糖的结构与化学性质;
糖类、单糖、二糖、多糖;果糖、麦芽糖、蔗糖;
*淀粉的通式,鉴别和水解反应;
*纤维素的通式、水解、酯化;二者的用途;
*蛋白质的组成;天然蛋白质的水解产物;蛋白质的性质;
*合成材料;简单的单体聚合方程式的书写;
*几组概念的区别
1、,根、基、原子团
根:
带电的原子或原子团,都是离子,存在于离子化合物中。
基:
中性的原子或原子团,不能电离,烃分子中去掉一个或几个氢原子后剰余的含有末成对电子的原子团。
原子团:
几个原子团结合而成的在许多反应中作为一个整体参加的集团。
烃基有:
甲基、--CH3乙烯基—CH=CH2
正丙基—CH2—CH2—CH3异丙基--CH(CH3)2
苯基--C6H5乙基--CH2CH3
官能团有:
碳碳双键C=C碳碳叁键—C≡C—,卤原子—X,
羟基—OH,醛基—CHO,羰基C=O
羧基—COOH,氨基—NH2,硝基—NO2,
磺酸基—SO3H等。
酰基—RCO—肽键—CONH—
2、同系物
(1)同系物必须结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数与连接方式相同,分子组成通式相同。
(2)同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。
(3)同系物有相似的化学性质,物理性质有一定的递变规律。
练习1:
苯甲醇和苯酚是否属于同系物?
练习2:
HCOOH与HCOOCH3是否属于同系物?
3、同分异构体
凡分子式相同,但分子结构不同,因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。
同分异构体可以属于同一类物质,也可以属于不同类物质。
中学阶段涉及的同分异构体常见有三类:
(1)碳链异构
练习1C8H18一个分子中含有4个—CH3的同分异构体有多少种?
练习2用—X、---Y、---Z三种基团同时分别取代苯环上的3个氢原子可得多少种分子?
练习3分子式为C8H8O2的酯的同分异构体有多少种?
(2)位置(官能团位置)异构
练习4C7H8O有多少种同分异构体?
(3)异类异构(又称官能团异构)
常见的异类异构主要有以下几种:
1)烯烃与环烷烃,通式为CnH2n,n≥3。
2)二烯烃与炔烃,通式为CnH2n-2,n≥4。
3)饱和一元醇与醚,通式为CnH2n+2O,n≥2。
4)饱和一元醛、酮、烯醇,通式为CnH2nO,≥3。
5)饱和一元羧酸、酯、羟基醛,通式为CnH2nO2,n≥2。
6)芳香醇、芳香醚、酚,通式为CnH2n-6O,n≥7。
7)硝基化合物与氨基酸,通式为CnH2n+1NO2,n≥2。
4、硝基化合物与硝酸酯
硝基化合物:
烃分子中氢原子被-NO2取代的硝化产物,R-NO2。
硝酸酯:
酯与硝酸发生酯化反应的产物RONO2。
5、酯与脂
酯:
酸与醇发生分子间脱水后的生成物。
脂:
高级脂肪酸和丙三醇形成的酯,属于酯,仅指高级脂肪酸的甘油酯
*重要有机反应类型和涉及的主要有机物类别
反应类型
涉及的主要有机物类别
取代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃
加成反应
不饱和烃、苯和苯的同系物、醛
消去反应
醇、卤代烃
酯化反应
醇、羧酸、糖类
水解反应
卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质
氧化反应
不饱和烃、烃基苯、醇、醛、葡萄糖
还原反应
醛、葡萄糖
加聚反应
烯烃、二烯烃
缩聚反应
苯酚、甲醛
*各类链烃及其衍生物的通式:
*重要有机物的鉴别
对有机物的鉴别最好应选择该物质的特征反应,并且要求操作简便,现象明显。
常见物质的特征反应列表如下:
有机物或官能团
常用试剂
反应现象
C=C双键
C≡C叁键
溴水
褪色
酸性KMnO4溶液
褪色
苯的同系物
酸性KMnO4溶液
褪色
溴水
不褪色
醇中的—OH
金属钠
产生无色无味气体
苯酚
浓溴水
溴水褪色产生白色沉淀
FeCl3溶液
呈紫色
醛基—CHO
银氨溶液
水浴加热生成银镜
新制Cu(OH)2
煮沸生成砖红沉淀
羧基—COOH
指示剂
变色
新制Cu(OH)2
常温沉淀溶解呈蓝色溶液
Na2CO3溶液
产生无色无味气体
淀粉
碘水
呈蓝色
蛋白质
浓HNO3
呈黄色
灼烧有烧焦羽毛味
*常见有机物之间的相互转化
*各类主要有机物的特征反应
有机物类别
特征反应
烷烃
取代反应、热裂解、氧化(燃烧)
烯烃、炔烃
加成反应、氧化反应、加聚反应
苯和苯的同系物
取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应
醇
脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应
酚
取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性
醛
氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应
羧酸
酯化反应、弱酸的酸通性
酯
水解反应(皂化反应、取代反应)
单糖
还原反应(葡萄糖具有醛的性质,发生氧化反应)
二糖
水解反应、部分能发生银镜反应
多糖
水解、淀粉遇碘显蓝色、纤维素与硝酸发生取代
蛋白质
盐析、变性、显色、灼烧有烧焦羽毛气味
合成材料
热塑性、热固性、溶解性、绝缘性等
*有机计算和燃烧规律
1.有机物燃烧的化学方程式通式
①CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2H2O
②CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2xCO2+y/2H2O
③CnH2n+2+(3n+1)/2O2nCO2+(n+1)H2O
④CnH2n+3n/2O2nCO2+nH2O
⑤CnH2n-2+(3n-1)/2O2nCO2+(n-1)H2O
2.气态烃燃烧前后总体积变化情况:
在1个大气压,100℃以上(水为气态)时:
(水为液态时又怎样?
)
=4,总体积不变
烃分子中氢原子个数<4,总体积减少
>4,总体积增大
3、等质量的烃完全燃烧,需氧气的量最多的是:
含氢量最大,例:
CH4生成二氧化碳最多的是含碳量最大的,例:
乙炔、 苯
4.等物质的量的烃CxHy完全燃烧,生成二氧化碳最多的是分子中x值
最大的,需氧气最多的是(x+y/4)值最大的
5.具有相同最简式的烃,无论以何种比例混合,只要总质量一定,完全燃烧时生成二氧化碳和水的量也一定
烃的衍生物中耗氧量比较:
------通常,把烃的衍生物的分子式进行变形,然后,再进行比较。
练习1:
等物质的量的下列物质完全燃烧时,耗氧量相同的是___生成CO2的量相同的是___,生成水的量相同的是__。
A.乙烯、乙醇 B.乙炔、乙酸
C.乙炔、苯 D.甲酸、氢气
E.葡萄糖、甲醛 F.甲苯、甘油
G.甲烷、甲酸甲酯
练习2.把例1中的等物质的量换成等质量,结论又如何?
*官能团的引入:
1、引入卤素原子
(1)加成反应:
(C=C、C≡C加Cl2、HCl等)
CH2=CH2+Cl2→CH2Cl-CH2Cl
CH≡CH+HCl→CH2=CHCl(催——HgCl2)
(2)取代反应(烷烃及“三苯)
CH4+Cl2→CH3Cl+HCl(催——光)
2、引入羟基
(1)加成反应
CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH(催)
CH3CHO+H2→CH3CH2OH(Ni)
(2)水解反应
CH3CH2Cl+H2O→CH3CH2OH+HCl(NaOH水溶液)
CH3COOCH3+H2O→CH3COOH+CH3OH(酸或碱)
(3)氧化反应
2CH3CHO+O2→2CH3COOH+2H2O(Cu)
C6H5-CH3+KMnO4→C6H5COOH
(4)分解反应
C6H12O6(葡萄糖)→2C2H5OH+2CO2↑(催)
3、引入双键
(1)加成反应
(2)消去反应
CH3CH2ClCH2=CH2+HCl
4、引入醛基或羰基
练习:
以淀粉为原料制备乙酸乙酯。
*有机反应中碳链的改变——增长、缩短、成环
一、碳链的增长
1、加聚反应
高聚(“三烯”为主、乙炔最新的高聚、甲醛生成人造象牙)
低聚(以乙炔为代表的炔的低聚)
2、缩(合)聚反应
酯化反应类型(如:
HO-CH2-COOH自身、乙二醇与乙二酸)
氨基酸缩合类型(如:
甘氨酸缩合)
其他类型的缩合(如:
H2N—CH2—COOH)
甲醛与苯酚(酚醛树脂)
二、减少碳链的反应
1、脱羧反应:
CH3COONa+NaOH——→Na2CO3+CH4
用类似方法制备苯、CH3CH3、R-H
2、氧化反应:
(燃烧、烯、炔的部分氧化、丁烷直接氧化乙酸、苯的同系物氧化成苯甲酸等)
RCH=CH2
3、水解反应:
(酯、蛋白质、多糖等)
4、裂化反应:
C4H10→CH4+C3H6
三、有机成环反应规律——五元、六元环比较稳定
1、低聚反应
2、分子内(间)脱水——羧酸、醇、酯化、生成酰胺键
3、其他的信息类型
(一)通常由产物逆推到所给原料,采取键的“切割”法。
练习1由溴乙烷合成1,2-二溴乙烷(无机试剂任选)
练习2从乙烯合成乙醚
练习3以CH2=CH2和H—18OH为原料,并自选必要有机试剂,合成CH3CO18OC2H5,用化学方程式表示最合理的反应步骤。
练习4以对—二甲苯、乙烯、食盐、氧化剂、水为原料合成涤纶树脂
(二)信息给予合成题。
(认真审题、使已有知识与给予知识有机结合)
练习1以乙烯为初始原料制取正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。
已知:
*有机推断方法:
一、根据性质推断
物理性质
1.密度比水大的液体有机物2、密度比水小的液体有机物
3.能发生水解反应的物质4.不溶于水的有机物
5.常温下为气体的有机物
化学性质
1.能发生银镜反应的物质2.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质
3.能使溴水褪色的物质4.能被氧化的物质
5.显酸性的有机物6.能使蛋白质变性的物质
7.既能与酸又能与碱反应的有机物8.能与NaOH溶液发生反应的有机物
9、有明显颜色变化的有机反应
有特殊性质的有机物归纳:
(1)含氢量最高的有机物是:
CH4
(2)一定质量的有机物燃烧,耗氧气量最大的是:
CH4
(3)完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的:
烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酯;(符合通式CnH2nOx的物质,x=0,1,2…
(4)使FeCl3溶液显特殊颜色的:
酚类化合物;
(5)能水解的:
酯、卤代烃、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质);
(6)含有羟基的:
醇、酚、羧酸、糖类(能发生酯化反应,有些可与Na作用生成H2);
(7)能与Na2CO3作用生成CO2的:
羧酸类;
(8)能与NaOH发生中和反应的:
羧酸和酚类等。
二、根据转化关系推断
重要的转化关系
(1)双键的加成和加聚:
双键之一断裂,加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。
(2)醇的消去反应:
总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子,若没有相邻的碳原子(如CH30H)或相邻的碳原子上没有氢原子[如(CH3)3CCH20H]的醇不能发生消去反应。
(3)醇的催化氧化反应:
和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子,被氧化为醛;若有一个氢原子被氧化为酮;若没有氢原子,一般不被
氧化。
(4)酯的生成和水解及肽键的生成和水解
(5)有机物成环反应:
a.二元醇脱水,b.羟酸的分子内或分子间酯化
c.氨基酸脱水d.二元羧酸脱
三、根据数据推断
这类题目同时考查考生的计算能力和推断能力。
解此类题的依据是:
①有机物的性质,②有机物的通式。
解此类题的步骤是:
(1).由题目所给的条件求各元素的原子个数比,
(2).确定有机物的实验式(或最简式),
(3).根据分子量或化学方程式确定分子式,
(4).根据化合物的特征性质确定结构式。
其程序可概括为:
原子个数比----实验式----分子式----结构式。
重要的数据关系
1.不饱和键数目的确定
①一分子有机物加成一分子H2(或Br2)含有一个双键;
②加成两分子H2(或Br2)含有一个叁键或两个双键;
③加成三分子H2含有三个双键或一个苯环。
④一个双键相当于一个环。
2.符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物
C:
H=1:
1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等
C:
H=1:
2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。
C:
H=1:
4的有甲烷、甲醇、尿素等
M[C(n+1)H2(n+1)+2O]=M[CnH2nO2]
3.式量相同的有机物和无机物(常见物质)
①式量为28的有:
C2H4、N2、CO
②式量为30的有:
C2H6、NO、HCHO
③式量为44的有:
C3H8、CH3CHO、C02、N20
④式量为46的有:
C2H50H、HCOOH,NO2
⑤式量为60的有:
C3H70H、CH3COOH、HCOOCH3、SiO2
⑥式量为74的有:
C4H9OH、C2H5COOH、C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3
⑦式量为100的有:
CaCO3、KHCO3
⑧式量为120的有:
C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)、MgS04、NaHS04、KHS03、CaS03、NaH2PO4、MgHP04、FeS2。
⑨式量为128的有:
C9H20(壬烷)、C10H8(萘)
4.根据新信息推断
深入理解新信息,充分运用新信息.要注意加强题给新信息与所要求合成的物质问的联系找出其共同性质,有时根据需要还应从已知信息中通过对比、分析、联想,开发出新的信息并加以利用。
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