高中化学 第一部分 专题3 第二单元 第一课时 苯的结构与性质课件 苏教版选修.docx
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高中化学第一部分专题3第二单元第一课时苯的结构与性质课件苏教版选修
晨背关键语句
晨背关键语句
第
第
专
专
第一
知识点一
第一
二
二
题
题
课时
课时
理解教材新知
理解教材新知
单
单
3
3
知识点二
元
元
常
常
考向一
苯的
苯的
见
见
把握热点考向
把握热点考向
结构
结构
考向二
芳
芳
的
的
与性
与性
香
香
烃
烃
随堂基础巩固
质
质
应用创新演练
应用创新演练
烃
烃
课时跟踪训练1.苯分子中6个碳原子和6个氢原子处于同一平面,
为平面正六边形结构。
苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳
碳双键之间的一种特殊化学键。
2.苯与溴发生取代反应生成溴苯,与浓HNO、浓
3
HSO发生取代反应生成硝基苯或苯磺酸。
243.苯可以与H在催化剂作用下发生加成反应生成环
2
己烷。
4.苯易取代,能加成,难氧化。
[自学教材?
填要点]
1.三式
分子式结构式结构简式
CH
662.空间结构平面正六边形,所有的原子都在同一平面上。
3.化学键苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双
键之间的独特的键。
[师生互动?
解疑难]1以或表示苯分子结构的形式又叫做“键线式”,
它以线段表示碳碳键,以线段的拐点表示碳原子,碳氢键及
氢原子全省略,而其他的原子以及相应的键不省略。
2结构简式正确地表示了苯分子结构的客观特点,
而凯库勒式不符合苯分子结构的实际情况。
但是,以凯
库勒式表示苯分子结构的方法仍被沿用。
3在用凯库勒式表示苯的分子结构时,绝不应认为苯环
是碳碳间以单、双键交替构成的环状结构。
实际上,苯分子
里任意两个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于单、
双键之间的独特的键,这可以从以下事实中得到证明。
①苯分子中碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳
双键之间。
②是同一种物质而非同分异构体。
③从性质上讲,苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色,但能
与H发生加成反应。
能在催化剂作用下发生取代反应。
21.能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替,而是所有碳碳键都完全相同的事实是A.苯的一元取代物没有同分异构体B.苯的邻位二元取代物只有一种C.苯的间位二元取代物只有一种D.苯的对位二元取代物只有一种解析:
A项,苯的六个顶点上的碳原子完全相同,故一
元取代物肯定只有一种,无法证明,错误;若苯分子中
为单双键交替,则苯的间位和对位二元取代物均只有一
种即取代物分别位于单键和双键上,而邻位二元取代物
有两种位于单键两端和双键两端,因此B正确,C、D
错误。
答案:
B邻位和对位3.加成反应在催化剂、加热条件下,与H加成的化学方程式为:
2
。
4.苯的特性
高锰酸钾酸性溶液
溴水1苯不与和反应,由此可知苯在化
学性质上与烯烃有很大的差别。
取代反应2苯在催化剂Fe或FeBr作用下与液溴发生,
3
说明苯具有烷烃的性质。
加成反应3苯又能够与H或Cl分别在催化剂作用下发生,
22
说明苯具有烯烃的性质。
加成反应
取代反应4苯容易发生,而难于发生,难被氧
化,其化学性质不同于烷烃、烯烃和炔烃。
2.[双选题]下列事实中,能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是A.苯不与溴水发生加成反应B.苯不能被KMnO酸性溶液氧化
4C.1mol苯能与3molH发生加成反应
2D.苯燃烧能够产生黑烟解析:
苯既不能被KMnO酸性溶液氧化,也不能与溴水
4
发生加成反应,这是苯与不饱和烃的明显区别之处,而能
与H加成,燃烧有黑烟不是它们的区别。
2
答案:
AB[例1]苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作
为证据的事实是
+
①苯不能使KMnOH溶液褪色②苯中碳碳键的键长均
4
相等③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H加成生成
2
环己烷④经实验测得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr
3
存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不因化学变化而
使溴水褪色
A.②③④⑤B.①③④⑤
C.①②④⑤D.①②③④[解析]若苯分子中存在单双键交替结构,则
C?
C与CC的键长必然不同,
是两种物质互为同分异构体,且CC的特征反应是
使溴水和KMnO酸性溶液褪色。
4[答案]C1.下列关于苯的说法中,正确的是A.苯的分子式为CH,它不能使酸性KMnO溶液
664褪色,属于饱和烃B.从苯的凯库勒式看,苯分子中有碳碳双键,应属于烯烃C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同解析:
从苯的分子式CH看,其氢原子数远未达饱和,应
66
属于不饱和烃。
而苯不能使酸性KMnO溶液褪色是由于苯
4
分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致;
苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构,只是由于
习惯而沿用,不能由其来认定苯分子中含有双键,因而苯
也不属于烯烃,在催化剂的作用下,苯与液溴反应生成了
溴苯,发生的是取代反应而不是加成反应;苯分子为平面
正六边形结构,其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。
答案:
D[例2]下图中A是制取溴苯的实验装置,B、C是改进
后的装置。
请仔细观察对比三个装置,完成以下问题:
1写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式:
___________________________________________;
____________________________________________________
________________________________________________。
写出B装置右侧的试管中所发生反应的化学方程式
______________________________。
2装置A和C均采用了长玻璃导管,其作用是_______
__________________________________________________。
3在按图B、C装好仪器及药品后要使反应开始,应对B
进行的操作是____________________________;应对C进行
的操作是____________________________________。
4装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时
密封的矛盾,方便了操作。
A装置中这一问题在实验中造成
的后果是_______________________________________。
5B中采用了双球吸收管,其作用是____________,
反应后双球管中可能出现的现象是
___________________________________________________
_______________________________________________。
6B装置也存在两个明显的缺点,使实验的效果不好
或不能正常进行。
这两个缺点是____________________
___________________________________________________
______________________________________________。
[解析]苯在Fe粉作用下,可与液溴发生取代反应生成,若随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反
应器中,原料利用率低;B中由于导管插入AgNO溶液中
3
而产生倒吸现象,同时生成HBr,可用AgNOHNO酸化
33
溶液来检验反应生成的HBr,进而证明确实发生了取代反
应,但该反应放热,Br、苯易挥发,Br与HO反应,生
222
成HBr、HBrO,会干扰有关的实验现象。
此外,苯、Br
2
进入大气会造成对大气的污染,同时也使反应物的利用率
降低。
[答案]12Fe+3Br2FeBr
23HBr+AgNOAgBr↓+HNO
332导气兼冷凝3旋转分液漏斗颈活塞,使Br和苯的混合液滴到铁
2
粉上托起软橡胶袋使Fe粉沿导管落入溴和苯组成的混合
液中4Br和苯的蒸气逸出,污染环境
25吸收反应中随HBr气体逸出的Br和苯蒸气
2
CCl由无色变为橙色
46随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应
器中,原料利用率低;由于导管插入AgNO溶液中而
3
产生倒吸1苯的溴代反应是放热反应,而苯和溴都易挥发,
所以反应需要冷凝回流装置。
2取代反应的产物HBr易溶于水,故不可以将导管
-
插入液面以下,以防倒吸。
HBr溶于水电离出Br,可以
用AgNO溶液鉴别。
32.实验室常用如图所示装置制取少量溴苯,并验证另一种产物。
试完成下列问题:
1在烧瓶a中装的试剂是________、________、________。
2导管b的作用有两个:
一是____________________;二是____________________。
3导管c的下口可否浸没于液体中?
为什么?
______________________________________________。
4反应过程中在导管c的下口附近可以观察到的现象是
______________出现,这是由于反应生成的________遇
水蒸气而形成的。
5反应完毕后,向锥形瓶d中滴加AgNO溶液有______
3
生成,反应的离子方程式为____________________。
6反应完毕后,将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里,
可以观察到烧杯底部有________色不溶于水的液体,这是
因为______________________。
纯溴苯为____________
色________体,它比水________“轻”或“重”。
为了获得纯
净的溴苯应在上述产物中加入________以除去溴苯中溶解
的________,发生反应的离子方程式为_____________。
解析:
烧瓶a中发生的化学反应为:
该反应放热,容易使溴挥发产生大量的
红棕色气体,如果没有导管b的冷凝回流作用,挥发出
来的溴蒸气溶解在水中生成HBr,无法验证产物中有
HBr。
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