天然药物化学习题精简版.docx

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天然药物化学习题精简版

第一章总论

一、选择题（选择一个确切的答案）

1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是（B）:

A、压力高B、吸附剂的颗粒小

C、流速快D、有自动记录

2、蛋白质等高分子化合物在水中形成（）:

A、真溶液B、胶体溶液C、悬浊液D、乳状液

3、纸上分配色谱,固定相是（）

A、纤维素B、滤纸所含的水

C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基

4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是（）

A、连续回流法B、加热回流法

C、透析法D、浸渍法

5、某化合物用氧仿在缓冲纸色谱上展开,其Rf值随pH增大而减小这说明它可能是（）

A、酸性化合物B、碱性化合物

C、中性化合物D、酸碱两性化合物

6、离子交换色谱法,适用于下列（）类化合物的分离

A、萜类B、生物碱C、淀粉D、甾体类

7、碱性氧化铝色谱通常用于（）的分离,硅胶色谱一般不适合于分离（）

A、香豆素类化合物B、生物碱类化合物

C、酸性化合物D、酯类化合物

二、判断题

1.两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自的熔点。

2.糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,因此称之为一次代谢产物。

3.利用13C-NMR的门控去偶谱,可以测定13C-1H的偶合数。

4.凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同.达到分离,而不是根据分子量的差别。

三、用适当的物理化学方法区别下列化合物

1.用聚酰胺柱色谱分离下述化合物,以不同浓度的甲醇进行洗脱,其出柱先后顺序为（）→（）→（）→（）

四、回答问题

1、将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列:

乙醇、环己烷、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯

2、将下列溶剂以沸点高低顺序排列:

甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸、正丁醇、甲苯、苯、吡啶、氯仿、乙醚、二氯甲烷、正戊醇

3、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序

A、水B、甲醇C、氢氧化钠水溶液D、甲酸铵

4、分离天然产物常用的吸附剂有哪些,各有何特点?

五、解释下列名词

二次代谢产物、HPLC、DCCC、FAB－MS、HR－MS

六、填空

某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。

通过离子交换树脂能基本分离,提取分离流程如下,根据题意进行填空:

水提液

强酸型树脂

通过液被吸附物质

强碱性树脂1.NH4OH

2.强碱性树脂

通过液被吸附物质

（）稀碱液通过液被吸附物

（）用HCl洗

（）（）

第二章糖和苷类

一、选择题

1、属于碳苷的是（）

2、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是（）

A、七碳糖苷B、五碳糖苷C、六碳糖苷D、甲基五碳糖苷

3、天然产物中,不同的糖和苷元所形成的苷中,最难水解的苷是（）

A、糖醛酸苷B、氨基糖苷

C、羟基糖苷D、2,6—二去氧糖苷

4、用0.02—0.05mol/L盐酸水解时,下列苷中最易水解的是（）

A、2—去氧糖苷B、6—去氧糖苷

C、葡萄糖苷D、葡萄糖醛酸苷

5、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定（）

A、碱性B、酸性C、中性D、酸碱性中均稳定

6、Smith裂解法所使用的试剂是（）

A、NaIO4B、NaBH4C、均是D、均不是

二、填空题

1、某苷类化合物中糖部分为一双糖,1—6相连。

用过碘酸氧化,应消耗（）克分子过碘酸。

2、苷类的酶水解具有（）性,是缓和的水解反应。

3、凡水解后能生成（）和（）化合物的物质,都称为苷类。

如芸香苷加酸水解生成（）、（）和（）。

4、Molish反应的试剂是（），用于鉴别（）,反应现象是（）。

三、简述下列各题

1、解释下列名词含义:

苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移

2、什么是苷类化合物?

该类化合物有哪些共性?

第三章苯丙素类

一、选择题

1、下列化合物荧光最强的是（）

2、哪种化合物能发生Gibb’s反应（）

3、紫外灯下常呈蓝色荧光,能升华的化合物是（）

A、黄酮苷B、酸性生物碱C、萜类D、香豆素

4、没有挥发性也不能升华的是（）

A、咖啡因B、游离蒽醌类C、樟脑

D、游离香豆素豆素类E、香豆素苷类

二、填空题

1、香豆素类化合物的基本母核为（）。

2、香豆素类化合物,多具有蓝色或蓝绿色（）。

三、完成下列化学反应

1、

2、

四、用化学方法鉴别下列各组化合物

1、

2、

3、

五、推测结构:

1、某化合物为无色结晶。

mp82—83℃,紫外光谱见蓝紫色荧光,异羟肟酸铁反应（＋）,元素分析C15H16O3。

UVλMeOHmax（nm）:

321、257。

IRυKBrmaxcm－1:

1720、1650、1560。

1H—NMR（CDCl3）δ:

1.66（3H,s）、1.81（3H,s）、3.52（2H,d,J＝7Hz）、

3.92（3H,s）、5.22（1H,t,J＝7Hz）、6.20（1H,d,J＝9Hz）、6.81（1H,d,J＝8Hz）、7.27（1H,d,J＝8Hz）、7.59（1H,d,J＝9Hz）,MS（m／z）M＋244（基峰）、229、213、211、201、189、186、159、131。

试回答:

（1）写出母核的结构式并进行归属

（2）计算不饱和度

（3）写出完整的结构式

（4）将氢核的位置进行归属

六、按题意填空

1极性（）＞（）＞（）

②色谱分离

硅胶色谱

乙酸乙酯洗脱

分布收集回收溶剂

IIIIII

（）（）（）

第四章醌类化合物

一、判断题（正确的在括号内划“√”,错的划“X”）

1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。

（）

2、通常,在1H—NMR中萘醌苯环的α质子较β质子位于高场。

（）

二、填空题

1、天然醌类化合物主要类型有＿＿,＿＿,＿＿,＿＿。

2、具有升华性的天然产物有＿＿,＿＿＿＿＿＿。

3、游离羟基蒽醌常用的分离方法有＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿,＿＿＿＿＿＿＿＿。

4、游离蒽醌质谱中的主要碎片为＿＿＿＿＿,＿＿＿＿＿。

三、选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内）

1、下列化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径的是（）。

A、甾体皂苷B、三萜皂苷C、生物碱类D、蒽醒类

2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分,常用（）试剂。

A、无色亚甲蓝B、5%盐酸水溶液

C、5%NaOH水溶液D、甲醛

四、用化学方法区别下列各组化合物:

1、

ABC

2、

五、分析比较:

1、比较下列化合物的酸性强弱:

（）＞（）＞（）＞（）。

1、比较下列化合物的酸性强弱（）＞（）＞（）＞（）＞（）＞（）。

六、提取分离

从某一植物的根中利用PH梯度萃取法,分离得到A、B、C、D及β—谷甾醇五种化学成分。

请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。

R1

R2

R3

R4

A

OH

H

COOH

OH

B

OH

H

CH3

OH

C

OCH3

OH

CH3

OH

D

OCH3

OCH3

CH3

OH

E

β-sitosterol

七、结构鉴定

从茜草中分得一橙色针状结晶,NaOH反应呈红色.醋酸镁反应呈橙红色。

光谱数据如下:

UVλmax（MeOH）nm:

213,277,341,424。

IRνmax（KBr）cm－1:

3400,1664,1620,1590,1300。

1H—NMR（DMSO—D6）δ:

13.32（1H,S）,8.06（1H,d,J＝8Hz）.7.44（1H,d,J＝3Hz）,7.21（1H,ddJ＝8.3Hz）,7.20（1H,s）,2.10（3H,s）.清推导该化合物的结构.

第五章黄酮类化合物

一、判断题（正确的在括号内划“√”错的划“X”）

1、多数黄酮苷元具有旋光活性,而黄酮苷则无。

（）

2、所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。

（）

3、纸色谱分离黄酮类化合物,以8%乙酸水溶液展开时,苷元的Rf值大于苷的Rf值.（）

4、黄酮化合物,存在3,7—二羟基,UV光谱:

（1）其甲醇溶液中加入NaOMe时,仅峰带I位移,强度不减.（）

（2）其甲醇溶液中加入NaOAc时,峰带II红移5—20nm.（）

二、选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内）

1、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时,应在（）中.

A、95%乙醇B、15%乙醇C、水D、酸水E、甲酰胺

2、黄酮苷元糖苷化后,苷元的苷化位移规律是（）

A、A－C向低场位移B、A－C向高场位移

C、邻位碳不发生位移

3、黄酮类化合物的紫外光谱,MeOH中加入NaOMe诊断试剂峰带I向红移动40—60nm,强度不变或增强说明（）.

A、无4’—OHB、有3—OH

C、有4’—OH,无3—OHD、有4’—OH和3—OH

4、聚酰胺色谱的原理是（）。

A、分配B、氢键缔合C、分子筛D、离子交换

三、填空

1、确定黄酮化合物具有5—0H的方法有———————,————————,————————————————。

2、某黄酮苷乙酰化后,测定其氢谱,化学位移在1.8—2.1处示有12个质子,2.3、2.5处有18个质子,说明该化合物有＿＿个酚羟基和＿＿个糖.

3、已知一黄酮B环只有4＇—取代,取代基可能为—OH或—OMe.如何判断是4＇—OH,还是4＇—OMe,写出三种方法判断。

四、用化学方法区别下列化合物:

五、分析比较

有下列四种黄酮类化合物

A、R1＝R2＝H

B、R1＝H,R2＝Rham

C、R1＝Glc,R2＝H

D、R1＝Glc,R2＝Rham

比较其酸性及极性的大小:

酸性（）＞（）＞（）＞（）

极性（）＞（）＞（）＞（）

比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf值大小顺序:

（1）硅胶TLC（条件CHCl3—MeOH4:

1展开）,Rf值（）＞（）＞（）＞（）

（2）聚酰胺TLC（条件60%甲醇—水展开）,

Rf值（）＞（）＞（）＞（）

（3）纸色谱（条件8%醋酸水展开）,

Rf值（）＞（）＞（）＞（）

六、结构鉴定:

从某中药中分离得到一淡黄色结晶A,盐酸镁粉反应呈紫红色,Molish反应阳性,FeCl3反应阳性,ZrOCl2反区呈黄色,但加入枸橼酸后黄色褪去.A经酸水解所得苷元ZrOCl2—拘檬酸反应黄色不褪,水解液中检出葡萄糖和鼠李糖。

A的UV光谱数据如下:

UVλmaxnm:

MeOH

259,226,299（sh）,359

NaOMe

272,327,410

NaOAc

271,325,393

NaOAc／H3BO4

262,298,387

AlCl3

275,303（sh）,433

AlCl3／HCl

271,300,364（sh）,402

化合物A的1H—NMR（DM