第八讲 有机化学.docx
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第八讲有机化学
第八讲有机化学
(二)
一、有机化学反应的规律
高中有机化学的学习一共三大部分:
第一部分是烃。
烃当中主要包含烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃。
它们的相同点是都含有两种元素,即碳元素和氢元素,所以叫做碳氢化合物,简称作烃类化合物。
第二部分学习烃的衍生物。
有卤代烃、醇、醛、酸、酯、酚等有机化合物。
烃的衍生物多数是含碳、氢、氧三种元素的化合物。
卤代烃是含有碳、氢和卤素元素的化合物。
第三部分是糖及蛋白质。
糖类,是指多羟基醛或多羟基酮。
多羟基醛、多羟基酮的分子当中含有两类官能团:
羟基官能团和羰基官能团。
如果羰基官能团在分子的链中,我们就把它叫做酮类物质;如果羰基官能团在分子的链端,我们就把它叫做醛类物质,也就是说糖是多羟基醛或多羟基酮。
比如说,单糖里面的葡萄糖是多羟基醛,醛糖;那么果糖是多羟基酮,酮糖。
除此之外,我们还学习了氨基酸,在氨基酸当中除了含有羧基,还含有氨基。
学习有机化合物的时候。
第一点,知道多数的有机化合物含有官能团,并且含有不同类型的官能团。
第二点,要掌握官能团和性质之间的关系。
一、有机化学反应的规律
1.第一类反应
(1)加成反应:
双键断裂,加上其它原子或原子团。
饱和程度提高。
所谓加成反应是指有机化合物分子中双键断裂,然后加上其它的原子或原子团的反应,我们把它叫做加成反应。
经过加成反应以后,分子中的双键没有了,或者分子中的双键减少了,因此我们说分子中的不饱和键减少了,那它的饱和程度就提高了。
(2)加聚反应:
双键断裂相互连接成长链形成高聚物。
加聚反应是指双键断裂,但不是在一个简单的分子中断裂以后加入其它的原子,而是我们有许多相同的含有双键的分子。
所谓加聚反应就是双键断裂,含有双键的分子相互连接成长链的高聚物。
在发生加聚反应的时候,反应物的分子中含有许多不饱和的双键,加成以后形成的高聚物,往往其中就没有双键了。
2.第二类反应
(1)消去反应:
醇、卤代烃分子消去官能团和相邻碳原子上的氢原子形成双键。
分子饱和程度下降。
由饱和程度很高的分子,逐渐地反应,生成饱和程度低的分子,这样的反应叫做消去反应,或者有时候又叫做消除反应。
举例:
乙醇在浓硫酸170℃的条件下可以在分子内消去一分子的水,而形成一个双键。
有机化合物分子,如果能够发生类似于醇这样的反应,脱掉相邻两个碳上原子或者原子团,使原来饱和的单键的结构变成了不饱和的双键的结构,这样的反应叫做消去反应。
像醇、卤代烃这样的分子就可以发生消去反应。
在发生消去反应的过程中,消去的是某一个官能团和相连、相邻碳上的氢原子。
举例:
乙醇消去的时候是消掉了羟基和与羟基相连的碳上的氢原子,形成了碳碳双键。
总之,消去反应和加成反应是一个相反的过程,加成是双键断开,加进原子。
消去是脱去相邻原子上的基团形成双键。
(2)醇羟基碳原子相邻碳上没有氢原子或没有相邻碳原子,则不能发生消去反应。
醇羟基碳原子相邻碳上没有氢原子或没有相邻碳原子,则不能发生消去反应。
还有一种情况,比如说CH3OH、CH3Cl,只含有一个碳原子的有机化合物,它们是不能够发生消去反应的,因为它们不能够形成碳碳双键。
(3)同一分子的消去反应产物可能不止一种。
乙醇发生消去反应只生成乙烯;丙醇发生消去反应,只生成丙烯;丁醇消去反应的产物可能有两种:
3.第三类反应
(1)氧化反应
①醇的氧化
◆醇氧化脱羟基氢原子和羟基所连碳上氢原子。
醇氧化产物可能为醛也可能为酮。
如果醇的羟基在有机物分子的链中间,这个时候它氧化生成的是酮;
如果有机物醇分子羟基在链端,这个时候它氧化生成的是醛。
◆羟基相连碳原子上没有氢原子一般不被氧化。
举例:
羟基所连三的碳原子上没有氢原子,那么这种醇就很难被氧化。
和羟基直接相连的第一个碳,我们把它叫做α碳。
所谓醇的氧化是消羟基上的氢原子和α碳上的氢原子。
如果α碳上没有氢,这样的醇很难被氧化。
②醛的氧化
在羰基碳和羰基碳原子所连氢原子之间加一个氧原子,这是一个醛基转化为羧基的过程,叫做醛的氧化。
◆醛氧化生成相应的酸。
◆酮一股不被氧化。
醛、酮是同分异构体,但是醛氧化生成酸,酮很难被氧化。
(2)还原反应
有机化台物加氧、去氢,都是氧化。
反过来,加氢、去氧都是还原。
注意:
①醛加氢还原成醇,但酸一般不能加氢还原成醛。
②硝基化合物加氢则还原为胺类化合物。
举例:
当硝基苯在还原性条件下被还原的时候,硝基苯中的硝基上的两个氧原子被去掉,被两个氢原子代换,这时候生成的物质叫做苯胺。
从硝基苯到苯胺的过程,实际上是去掉了两个氧,加上了两个氢,这就是典型的有机物发生还原的反应。
4.有机物成环反应
(1)二元醇脱水成环醚
乙二醇的结构简式:
两个乙二醇的分子间可以发生脱水反应。
左边的分子脱羟基,右边的分子脱羟基上的一个氢,这样就连上了。
下边也一样,一边是脱羟基,另外一边是脱氢原子。
这样,两个乙二醇分子在分子间脱去两个水分子,就形成了两个键,形成了一个环形的化合物。
这就是乙二醇脱水成环醚。
(2)羟基酸脱水成分子内环酯或分子问交酯
有一种氢基酸非常重要,它的俗名叫做乳酸,它的化学名称叫做α羟基丙酸,或者叫做二位羟基丙酸。
羟基酸可以脱水,生成分子内的环酯,也可以生成分子间的交酯。
请同学们看:
生成分子内环酯:
生成分子间交酯:
(3)氨基酸脱水成环肽
这个道理和羟基酸脱水生成分子内环酯的道理是一样的,可以生成分子间的环肽。
(4)二元羧酸脱水成环状酸酐
举例:
第八讲有机化学
(二)
一、有机化学反应的规律
高中有机化学的学习一共三大部分:
第一部分是烃。
烃当中主要包含烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃。
它们的相同点是都含有两种元素,即碳元素和氢元素,所以叫做碳氢化合物,简称作烃类化合物。
第二部分学习烃的衍生物。
有卤代烃、醇、醛、酸、酯、酚等有机化合物。
烃的衍生物多数是含碳、氢、氧三种元素的化合物。
卤代烃是含有碳、氢和卤素元素的化合物。
第三部分是糖及蛋白质。
糖类,是指多羟基醛或多羟基酮。
多羟基醛、多羟基酮的分子当中含有两类官能团:
羟基官能团和羰基官能团。
如果羰基官能团在分子的链中,我们就把它叫做酮类物质;如果羰基官能团在分子的链端,我们就把它叫做醛类物质,也就是说糖是多羟基醛或多羟基酮。
比如说,单糖里面的葡萄糖是多羟基醛,醛糖;那么果糖是多羟基酮,酮糖。
除此之外,我们还学习了氨基酸,在氨基酸当中除了含有羧基,还含有氨基。
学习有机化合物的时候。
第一点,知道多数的有机化合物含有官能团,并且含有不同类型的官能团。
第二点,要掌握官能团和性质之间的关系。
一、有机化学反应的规律
1.第一类反应
(1)加成反应:
双键断裂,加上其它原子或原子团。
饱和程度提高。
所谓加成反应是指有机化合物分子中双键断裂,然后加上其它的原子或原子团的反应,我们把它叫做加成反应。
经过加成反应以后,分子中的双键没有了,或者分子中的双键减少了,因此我们说分子中的不饱和键减少了,那它的饱和程度就提高了。
(2)加聚反应:
双键断裂相互连接成长链形成高聚物。
加聚反应是指双键断裂,但不是在一个简单的分子中断裂以后加入其它的原子,而是我们有许多相同的含有双键的分子。
所谓加聚反应就是双键断裂,含有双键的分子相互连接成长链的高聚物。
在发生加聚反应的时候,反应物的分子中含有许多不饱和的双键,加成以后形成的高聚物,往往其中就没有双键了。
2.第二类反应
(1)消去反应:
醇、卤代烃分子消去官能团和相邻碳原子上的氢原子形成双键。
分子饱和程度下降。
由饱和程度很高的分子,逐渐地反应,生成饱和程度低的分子,这样的反应叫做消去反应,或者有时候又叫做消除反应。
举例:
乙醇在浓硫酸170℃的条件下可以在分子内消去一分子的水,而形成一个双键。
有机化合物分子,如果能够发生类似于醇这样的反应,脱掉相邻两个碳上原子或者原子团,使原来饱和的单键的结构变成了不饱和的双键的结构,这样的反应叫做消去反应。
像醇、卤代烃这样的分子就可以发生消去反应。
在发生消去反应的过程中,消去的是某一个官能团和相连、相邻碳上的氢原子。
举例:
乙醇消去的时候是消掉了羟基和与羟基相连的碳上的氢原子,形成了碳碳双键。
总之,消去反应和加成反应是一个相反的过程,加成是双键断开,加进原子。
消去是脱去相邻原子上的基团形成双键。
(2)醇羟基碳原子相邻碳上没有氢原子或没有相邻碳原子,则不能发生消去反应。
醇羟基碳原子相邻碳上没有氢原子或没有相邻碳原子,则不能发生消去反应。
还有一种情况,比如说CH3OH、CH3Cl,只含有一个碳原子的有机化合物,它们是不能够发生消去反应的,因为它们不能够形成碳碳双键。
(3)同一分子的消去反应产物可能不止一种。
乙醇发生消去反应只生成乙烯;丙醇发生消去反应,只生成丙烯;丁醇消去反应的产物可能有两种:
3.第三类反应
(1)氧化反应
①醇的氧化
◆醇氧化脱羟基氢原子和羟基所连碳上氢原子。
醇氧化产物可能为醛也可能为酮。
如果醇的羟基在有机物分子的链中间,这个时候它氧化生成的是酮;
如果有机物醇分子羟基在链端,这个时候它氧化生成的是醛。
◆羟基相连碳原子上没有氢原子一般不被氧化。
举例:
羟基所连三的碳原子上没有氢原子,那么这种醇就很难被氧化。
和羟基直接相连的第一个碳,我们把它叫做α碳。
所谓醇的氧化是消羟基上的氢原子和α碳上的氢原子。
如果α碳上没有氢,这样的醇很难被氧化。
②醛的氧化
在羰基碳和羰基碳原子所连氢原子之间加一个氧原子,这是一个醛基转化为羧基的过程,叫做醛的氧化。
◆醛氧化生成相应的酸。
◆酮一股不被氧化。
醛、酮是同分异构体,但是醛氧化生成酸,酮很难被氧化。
(2)还原反应
有机化台物加氧、去氢,都是氧化。
反过来,加氢、去氧都是还原。
注意:
①醛加氢还原成醇,但酸一般不能加氢还原成醛。
②硝基化合物加氢则还原为胺类化合物。
举例:
当硝基苯在还原性条件下被还原的时候,硝基苯中的硝基上的两个氧原子被去掉,被两个氢原子代换,这时候生成的物质叫做苯胺。
从硝基苯到苯胺的过程,实际上是去掉了两个氧,加上了两个氢,这就是典型的有机物发生还原的反应。
4.有机物成环反应
(1)二元醇脱水成环醚
乙二醇的结构简式:
两个乙二醇的分子间可以发生脱水反应。
左边的分子脱羟基,右边的分子脱羟基上的一个氢,这样就连上了。
下边也一样,一边是脱羟基,另外一边是脱氢原子。
这样,两个乙二醇分子在分子间脱去两个水分子,就形成了两个键,形成了一个环形的化合物。
这就是乙二醇脱水成环醚。
(2)羟基酸脱水成分子内环酯或分子问交酯
有一种氢基酸非常重要,它的俗名叫做乳酸,它的化学名称叫做α羟基丙酸,或者叫做二位羟基丙酸。
羟基酸可以脱水,生成分子内的环酯,也可以生成分子间的交酯。
请同学们看:
生成分子内环酯:
生成分子间交酯:
(3)氨基酸脱水成环肽
这个道理和羟基酸脱水生成分子内环酯的道理是一样的,可以生成分子间的环肽。
(4)二元羧酸脱水成环状酸酐
举例:
第八讲有机化学
(二)
三、烃衍生物燃烧规律
1.若有机物组成CnH2n或CnH2nO、CnH2nO2,完全燃烧时生成CO2和H2O的物质的量之比为1:
1。
2.最简式相同的有机物,不论以任何比例混合,只要混合物的质量一样,它们完全燃烧后生成的CO2的量为常数。
3.不同有机物完全燃烧时,若生成CO2和H2O的质量比相同,则它们的分子中C、H原子个数比相同。
4.若有机物在足量的氧气中完全燃烧,其燃烧所耗氧气物质的量与生成CO2物质的量相同,则有机物中H:
O原子个数为2:
1。
第八讲有机化学
(二)
四、推断有机物的常用方法
1.顺推法
抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主线,由已知逐步推向未知,最后得出正确的结论。
2.逆推法
从最终产物的结构出发,逐步推测各步反应所需的反应物,将合成线路中各物质联系起来作出判断。
3.题眼法
先把最明显特征的有机物剥离出来作出判断,然后逐步推测相关联有机物的结构,综合结果得出结论。
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- 第八讲 有机化学 第八