高中化学选修五专题2第二单元有机化合物的分类和命名讲义.docx

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高中化学选修五专题2第二单元有机化合物的分类和命名讲义

2018年高中化学选修五专题2第二单元有机化合物的分类和命名讲义

第二单元有机化合物的分类和命名

第一课时

有机化合物的分类

[课标要求]

1．能识别常见的官能团。

2．了解同系物的概念。

3．了解有机物的分类标准。

（1）官能团概念：

反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做官能团。

（2）官能团的作用：

官能团决定有机物的化学性质，具有相同官能团的有机物化学性质类似。

官能团是重要的有机化合物的分类依据之一。

（3）常见官能团的名称及结构：

官能团名称 所属类别 官能团结构

碳碳双键 烯

碳碳叁键 炔 —C≡C—

卤素原子 卤代烃 —X

羟基 醇或酚 —OH

醚键 醚 —O—

醛基 醛

羰基 酮

羧基 羧酸

氨基 胺 —NH2

1．碳碳双键和碳碳叁键为什么是官能团？

提示：

因为碳碳双键和碳碳叁键决定了烯烃和炔烃的化学性质，属于官能团。

2．甲基（—CH3）、乙基（—CH2CH3）、苯环是不是官能团？

你能写出羟基、羧基的结构简式吗？

提示：

烷烃基、苯环都不是官能团；羟基、羧基的结构简式分别为—OH、—COOH。

1．基与官能团的区别与联系

基 官能团

区别 有机物分子里含有的原子或原子团 决定有机化合物特殊性质的原子或原子团

联系 “官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如甲基（—CH3）不是官能团

2．基与根的比较

基 根

概念 化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团 带电荷的原子团，是电解质电离的产物

电性 电中性 带电荷

稳定性 不稳定；不能独立存在 稳定；可独立存在于溶液中或熔融状态下

实例及其

电子式

联系 “基”与“根”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为—OH，而—OH获得1个电子，可转化为OH－

1．化合物（                      ）是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含

有的官能团共有（　　）

A．5种　　　　　　　  B．4种

C．3种  D．2种

解析：

选C　观察此化合物的结构简式，有—OH（羟基）、—CHO（醛基）、 （碳碳双键）3种官能团。

2．按要求填空：

（1）写出羟基和氢氧根离子的表达式______、________，它们的电子式分别为__________、__________。

（2）1mol羟基含______mol电子，______mol质子。

（3）1mol氢氧根离子含______mol电子，______mol质子。

答案：

（1）—OH　OH－　                       

（2）9　9　（3）10　9

1．有机物的分类

（1）按有机物的组成分类

有机化合物―――――――→根据是否含碳、氢以外的元素分烃烃的衍生物

（2）按所含官能团分类

有机化合物――→按所含官能团分烃包括：

烷、烯、炔、芳香烃烃的衍生物包括：

卤代烃、醇、　酚、醛、羧酸、酯等

（3）按碳的骨架分类

①有机化合物――→按碳链形状分链状化合物碳链为链状，　可以有支链环状化合物碳链为环状

②有机化合物―――→按是否含有苯环分脂肪族化合物不含苯环，如芳香族化合物含有苯环，如

2．同系物

（1）概念

结构相似，分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系物。

（2）特点

①具有相同的官能团，如羧酸都含有—COOH，醛类都含有—CHO。

②具有相同的通式，如烷烃的通式为CnH2n＋2，链状饱和一元羧酸的分子通式为CnH2n＋1COOH。

[特别提醒]

（1）同系物必有相同的通式，但通式相同不一定为同系物，例如乙烯和环丙烷。

（2）同系物结构必相似，但结构相似的不一定是同系物，例如葡萄糖与核糖[CH2OH（CHOH）3CHO]相差一个CH2O，则不是同系物。

1．下列各物质互为同系物的是（　　）

A．CH3—CH===CH2和

B．

C．CH4和异戊烷

D．CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2

解析：

选C　A项两种物质结构不相似，B项虽都含—OH，但前者是酚后者是醇，不是同类物质；D项均含碳碳双键，但数目不同，分子组成中不相差“CH2”原子团。

2．下列各组物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是（　　）

解析：

选D　A组分别是酚和醛，B组分别是酚和醚，C组分别是醇和酚，D组都属

于酯。

3．下列各组物质，一定互为同系物的是（　　）

A．符合同一通式的物质

B．含有相同官能团的物质

C．相对分子质量相差14或者14的整数倍的物质

D．通式为CnH2n＋2，且碳原子数不相等的物质

解析：

选D　具有相同的通式的物质，其结构不一定相同，不少情况下，同一通式可能表示多类物质。

如CnH2n能表示单烯烃和环烷烃，CnH2n＋2O能表示一元醇和醚；CnH2nO2能表示羧酸、酯和羟基醛或羟基酮等物质，所以同系物有相同的通式是正确的，反之则是错误的，故A错。

含有相同的官能团，但官能团的数目不一定相等，如乙二醇和丙三醇，甲酸和乙二酸，因而通式不同，不是同系物，故B错。

同系物之间相差一个或几个CH2原子团，它们的相对分子质量相差14或14n；反之，相差14或者14n则不一定相差n个CH2原子团，如C2H5OH和CH3COOH，相对分子质量差值恰好等于14，但不是同系物，故C也是错的。

通式为CnH2n＋2的物质一定为烷烃，又因碳原子数不相等，二者在分子组成上一定相差一个或若干个CH2原子团，一定互为同系物。

[三级训练·节节过关]

1．光化学烟雾中的部分有机物有：

①CH2===CH—CHO、

②CH3COOH、③                     、④CH3COCH3，

其中只含有一种官能团的是（　　）

A．①②　　　　　　　  B．③④

C．①③  D．②④

解析：

选D　①中含碳碳双键和醛基；②只含羧基；③含酯基、硝基等（或羰基、过氧键及硝基）；④只含羰基。

2．下列各组物质中，互为同系物的是（　　）

A．C2H6和C2H4

B．CH3CH2Cl和CH3CH2CH2CCl3

C．CH3CH2CH3和C5H12

D．CH3CH2CH2OH和HOH2CCH2OH

解析：

选C　A选项中C2H6（烷烃）和C2H4（烯烃）结构不同，B、D选项中官能团的数目不同。

3．下列关于官能团的判断中说法错误的是（　　）

A．醇的官能团是羟基（—OH）

B．羧酸的官能团是羟基（—OH）

C．酚的官能团是羟基（—OH）

D．烯烃的官能团是碳碳双键

解析：

选B　羧酸的官能团是羧基而不是羟基。

4．下列物质属于芳香烃的是（　　）

解析：

选C　选项A、D的有机物不含苯环，不属于芳香化合物，B项中的有机物除含C、H元素外，还含有氧元素，不属于芳香烃，C项中的有机物是甲苯，属于芳香烃。

5．某有机物的结构简式为                              ，该有机物中含氧官能团

有：

__________、__________、__________和__________（写官能团名称）。

答案：

醚键　羟基　硝基　羰基

一、单项选择题

1．某有机化合物的结构为，它不具有的官能团是（　　）

A．羟基　　　　　　　　  B．羧基

C．酯基  D．醚键

解析：

选D　分子中含有羧基、酯基和羟基。

2．下列物质的类别与所含官能团都错误的是（　　）

解析：

选C　A、B、D项类别和官能团都正确；C项属于酯，官能团是酯基。

3．下列物质中属于同系物的是（　　）

①CH3CH2Cl   ②CH2===CHCl

③CH3CH2CH2Cl   ④CH2ClCH2Cl

⑤CH3CH2CH2CH3   ⑥CH3CH（CH3）2

A．①②   B．①④

C．①③   D．⑤⑥

解析：

选C　解答本题可利用验证法，根据同系物的定义，验证各个选项作出解答。

组成和结构相似，分子组成上相差一个或多个CH2原子团的一系列有机化合物互称为同系物，显然①CH3CH2Cl和③CH3CH2CH2Cl互为同系物。

②、④与①、③之间结构不相似，②中含碳碳双键，④中有两个氯原子，故不能称为同系物。

⑤、⑥的分子式相同，不是同系物

关系。

4．CH3CH2C≡CH的化学性质主要取决于（　　）

A．碳碳单键（） B．碳碳双键（）

C．氢键（） D．碳碳叁键（—C≡C—）

解析：

选D　有机化合物的化学性质主要取决于它的官能团。

CH3CH2C≡CH的官能团为—C≡C—。

5．某有机物的分子结构如图所示，分子中含有的含氧官能团有（　　）

A．2种  B．3种

C．4种  D．5种

解析：

选B　分子中含醚键、酯基及羟基3种官能团。

二、不定项选择题

6．下列物质分类正确的是（　　）

A．酯类

B．醇类

C． 烃类

D． 羧酸类

解析：

选AD　B项，为酚类，错误；C项，为醚类，错误。

7．维生素C的结构简式为                              ，

丁香油酚的结构简式为                            ，下列关于两者所含官能团的说法正确的是（　　）

A．均含酯基  B．均含醇羟基和酚羟基

C．均含碳碳双键  D．均为芳香化合物

解析：

选C　维生素C中含有的官能团为碳碳双键、羟基（醇）、酯基，无苯环，不是芳香化合物。

丁香油酚含有的官能团为碳碳双键、醚键、羟基（酚），是芳香化合物。

8．下列各组物质中，一定互为同系物的是（　　）

A．C4H10和C18H38  B．邻二甲苯和对二甲苯

C．C4H8和C3H6  D．CH4O和C2H6O

解析：

选A　A项，两者均为烷烃，一定互为同系物，正确；B项，互为同分异构体，错误；C项，不一定均为烯烃，可能为环烷烃，错误；D项，不一定均为醇，可能为醚，

错误。

三、非选择题

9．在下列有机化合物中：

A.

B.

C．

D．CH2===CH—CH2—CH（OH）—CH2CH2COOH

（1）属于烃的是__________（填相应的代号，下同）。

（2）属于卤代烃的是__________。

（3）既属于醛又属于酚的是__________。

（4）既属于醇又属于羧酸的是__________。

解析：

A物质只由碳和氢两种元素组成，属于烃；B分子中含有卤素原子（Br、Cl），可以看作烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物，属于卤代烃；C分子中既有醛基又有羟基，而且羟基直接与苯环相连，既属于醛又属于酚；D分子中既有羧基又有羟基，既属于醇又属于羧酸。

答案：

（1）A　

（2）B　（3）C　（4）D

10．写出下列物质所含官能团的名称：

（1）                      ：

________________________________________________；

（2）CH2===CH—CH2CHO：

___________________________________________________。

解析：

（1）

（2）

答案：

（1）醇羟基、酚羟基、羧基、酯基

（2）碳碳双键、醛基

一、单项选择题

1．下列有机物中，含有两种官能团的是（　　）

A．CH3—CH2—Cl  B．

C．CH2===CHBr  D．

解析：

选C　A、B两项均只含卤素原子，C项含卤素原子和碳碳双键，D只含硝基。

2．下列各组内的物质不属于同系物的是（　　）

解析：

选C　对题中的各种物质以同系物的概念为标准进行判断可知，只有C项中的物质之间不是同系物关系。

3．S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子的说法正确的是（　　）

A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B．含有苯环、羟基、羰基、羧基

C．含有羟基、羰基、羧基、酯基

D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

解析：

选A　由S诱抗素的结构简式可知，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个（醇）羟基、1个羧基；结构中只有一个六元环，无苯环结构；分子中无酯基结构。

4．下列物质中，互为同系物的一组是（　　）

①C2H5COOH　②C6H5COOH　③C15H31COOH

④C17H31COOH　⑤CH2===CH—COOH

⑥CH3CH2CHO

A．①③  B．③④

C．④⑤  D．⑤⑥

解析：

选A　同系物是结构相似，分子组成上相差若干个CH2的一系列物质，根据概念可知，A中①、③符合，B中③、④只相差2个碳原子，C中④、⑤相差C15H28，D中⑤、⑥不是同一类物质。

5.某只含有C、H、O、N的有机物的简易球棍模型如图所示，下列关于该有机物的说法不正确的是（　　）

A．该有机物属于氨基酸

B．该有机物的分子式为C3H7NO2

C．该有机物与CH3CH2CH2NO2互为同系物

D．该有机物的一氯代物有2种

解析：

选C　A项，据球棍模型成键特点可知该有机物结构简式为               ，

正确；B项，分子式应为C3H7NO2，正确；C项，与CH3CH2CH2NO2互为同分异构体，错误；D项，分子中与C原子相连的氢原子有2种，故一氯代物有2种，正确。

二、不定项选择题

6．下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系错误的是（　　）

A．CH3CH===CH2　烯烃

B．　醛类　—CHO

C．　羧酸　—COOH

D．RCH2OH（R—，烃基）　醇类　—OH

解析：

选B　B项为HCOOH和酯化反应生成的甲酸苯甲酯。

C项中—COOH直接与烃基相连属于羧酸；D项中—OH与烃基直接相连属醇类，故A、C、D均正确。

7．下列物质中既属于芳香族化合物又属于醇的是（　　）

解析：

选B　芳香族化合物中一定含有苯环，属于醇，则羟基连在烃基上，但不能直接与苯环相连。

8．下列物质一定互为同系物的是（　　）

A．C2H4与C3H6  B．C2H6与C3H8

C．C与C2H2  D．

解析：

选BD　A中，C3H6不一定是烯烃，错误；B中，两者一定均为烷烃，正确；C中，结构不相似，错误；D中，均为芳香烃，正确。

三、非选择题

9．分析下列有机化合物的结构简式，对下列有机化合物进行分类。

①CH3CH2CH2CH2CH3　②C2H5OH

⑫CH3CHBrCH3

（1）属于烷烃的是___________________________________________________________；

（2）属于烯烃的是___________________________________________________________；

（3）属于芳香烃的是_________________________________________________________；

（4）属于卤代烃的是__________________________________________________________；

（5）属于醇的是______________________________________________________________；

（6）属于醛的是______________________________________________________________；

（7）属于羧酸的是____________________________________________________________；

（8）以上物质中，哪些互为同系物：

____________________________________________。

（均填写编号）

解析：

（1）①③⑦碳原子间均以单键相连，符合烷烃的分子通式CnH2n＋2。

（2）④中只含碳氢两种元素，且含有        属于烯烃。

（3）⑤⑧⑨分子结构中均含有苯环，且都属于烃，故⑤⑧⑨属于芳香烃。

（4）⑫可认为用Br取代了CH3CH2CH3中的氢原子，属于卤代烃。

（5）②⑥分子结构中均含有羟基，且羟基与烃基相连，故二者属于醇。

（6）⑪分子结构中含有醛基（—CHO）属于醛。

（7）⑩分子结构中含有羧基（—COOH）属于羧酸。

（8）①和⑦、③和⑦结构相似，组成上相差两个“CH2”，它们属于烷烃，故为同系物。

⑤⑧均为苯的同系物。

答案：

（1）①③⑦　

（2）④　（3）⑤⑧⑨　（4）⑫

（5）②⑥　（6）⑪　（7）○10　（8）①和⑦、③和⑦、⑤和⑧

10．某类有机物经测定，相对分子质量为120，试根据题意回答相关问题。

（1）若是一种链状烃分子，只含碳碳双键一种官能团，分子中最多应含双键数为________个。

（2）若是一种芳香烃，且只有一个支链，可能的结构简式为______________。

（3）若含苯环和醚键，可能的结构简式为________________________________________。

（4）若含有苯环和醛基，可能的结构简式有______________________________________。

解析：

（1）若是烃，分子式为C9H12，与对应的烷烃相比少了8个氢原子，故该链烃分子最多含双键数4个；

（2）若是芳香烃，只有一个取代基，取代基只能是—C3H7；（3）若含一个氧原子，则分子式为C8H8O，若则必含有环状结构，（4）若含苯环和醛基，依据分子式C8H8O，可能有1个取代基，也可能有2个。

答案：

（1）4

第二课时　有机化合物的命名

[课标要求]

1．了解烷烃的习惯命名法。

2．掌握烷烃的系统命名法。

3．掌握含有官能团的有机物的系统命名法（烯、炔、卤代烃、醇等）。

1．有机物的习惯命名

（1）分子中碳原子总数在10以内的烷烃，用天干表示；如C原子数目为1～10个的烷烃其对应的名称分别为：

甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷。

（2）当碳原子总数大于10时，用中文数字表示。

如十一烷、十五烷、十七烷、二十烷。

（3）碳原子相同时的同分异构体，用“正”表示直链烃，用“异”表示具有的

异构体，用“新”表示具有的异构体。

（4）简单的醇的命名，如CH3CH2CH2OH命名为正丙醇，（CH3）2CH—OH命名为异丙醇。

2．有机物中的基

（1）基：

从有机物分子中去掉一个一价基团后剩余的原子团叫一价基（简称基）。

（2）烃基：

烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的呈电中性的原子团叫做烃基。

（3）常见的基（写出它们的结构简式）

①甲基—CH3　②亚甲基—CH2—　③次甲基—CH—　④乙基—CH2CH3　⑤正丙基—CH2CH2CH3

⑥异丙基

3．烷烃的系统命名

（1）选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。

（2）选主链中离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。

（3）将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明位置，并在数字与名称之间用短线隔开。

（4）如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用大写数字表示支链的个数。

两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。

如：

                 的命名为2,3二甲基戊烷。

[特别提醒]

烷烃命名时，1号碳上不可能连甲基，2号碳上不可能连乙基或更复杂的取代基。

1．一种烷烃是否只对应一种烃基？

提示：

不一定。

烷烃中有几种类型的氢原子，就可以形成几种烃基。

如丙烷分子中有两种类型的氢原子，故丙基有两种，分别为—CH2CH2CH3（正丙基）和—CH（CH3）2（异丙基）。

如CH4、CH3CH3中只有一种类型的氢原子，故其烃基只有一种。

2．如何用系统命名法命名有机物

提示：

选主链时注意将—C2H5展开为—CH2CH3，这样所选主链有9个碳原子，母体定为壬烷，其他的支链作为取代基。

给主链碳原子编号的目的是确定取代基位置，编号原则为

取代基尽可能靠近链端（或取代基位次和最小），所以其编号为

然后依据烷烃的命名规则进行命名为3,6二甲基5乙基壬烷。

3．某有机物用系统命名法命名为3甲基2乙基戊烷，该命名正确吗？

提示：

不正确。

该有机物的结构简式为

主链碳原子数为6而不是5，主链选择错误，应为3,4二甲基己烷。

烷烃的系统命名法——命名三步曲

（1）第一步——选母体：

遵循“长”“多”原则

“长”，即主链必须是最长的；“多”，即同“长”时，考虑含支链最多（支链即取代基）。

如：

主链最长（7个碳）时，选主链有a、b、c三种方式，其中，a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确。

（2）第二步——编位号：

遵循“近”“简”“小”原则

①“近”：

即从离支链最近的一端开始编号，定为1号位。

如

②“简”：

若有两个取代基不同，且各自离两端等距离，从简单支链的一端开始编号（即：

基异、等距选简单）。

如

③“小”：

就是使支链位置号码之和最“小”。

若有两个取代基相同（等“简”），且各自离两端有相等的距离（等“近”）时，才考虑“小”。

如

方式一的位号和为2＋5＋3＝10，方式二的位号和为2＋5＋4＝11,10<11，所以方式一

正确。

（3）第三步——写名称，要按照如下格式：

如：

                                   可命名为3甲基4乙基己烷。

即：

先写小基团，再写大基团——不同基，简到繁。

1．下列烷烃的命名中，正确的是（　　）

A．4甲基4,5二乙基己烷

B．3甲基2,3二乙基己烷

C．4,5二甲基4乙基庚烷

D．3,4二甲基4乙基庚烷

解析：

选D　A按名称写出其结构简式为

正确名称应为3,4二甲基4乙基庚烷；B按

名称写出其结构简式为正确名称应为3,4二甲基4乙基庚烷。

本题A、B选项均选错主链。

C和D是同一烷烃，命名中，主链选择都正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同，出现两个名称，其中各位次数字和3＋4＋4<4＋5＋4，所以该烷烃的正确命名为选项D。

2．给下列烷烃命名：

答案：

（1）3,3,4三甲基己烷　

（2）2,2,3,3四甲基戊烷　（3）3,4二甲基4乙基庚烷

3．写出下列物质的结构简式：

正庚烷的结构简式：

______________________________；

异己烷的结构简式：

______________________________；

正十三烷的结构简式：

____________________________；

正丙醇的结构简式：

_______________________________。

答案：

CH3（CH2）5CH3　（CH3）2CHCH2CH2CH3

CH3（CH2）11CH3　CH3CH2CH2OH

1．烯烃和炔烃的命名

（1）选主链，定某烯（炔）

将含有碳碳双键、碳碳叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

（2）近双（叁）键，定号位

从距离碳碳双键、碳碳叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

（3）标双（叁）键，定名称

用阿拉伯数字标明碳碳双键、碳碳叁键的位置（只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字）。

用中文数字“二、三”等表示双键或叁键的个数。

2．苯的同系物的命名

（1）习惯命名法：

以苯作为命名的母体，若一个氢原子被一个甲基取代叫甲苯；若一个氢原子被一个乙基取代叫乙苯；若两个氢原子被甲基取代叫二甲苯，有邻、间、对三种不同的结构。

（2）系统命名法（以二甲苯为例）

若将苯环上的6个