有机化学Beta.docx

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有机化学Beta

⒈化学名词

术语

有机（化合）物：

碳氢化合物和他们的衍生物。

衍生物是指化合物中的某个原子（团）被其他原子（团）取代后衍生出来的那些化合物。

不属于有机物的含碳化合物

氧化物

CO2、CO、C3O2、C2O5……

石墨层间化合物

KC8、CaC6……

金属羰基配合物

Ni（CO）4、Fe（CO）5……

氰与其衍生物

CN-、OCN-、SCN-……

碳酸及其盐

CO32-、HCO3-、H2CO3

其他共价化合物

CF4、CCl4、CBr4、CI4……

碳化物

CaC2、SiC、Fe3C……

CS、CS2、C2S3、CSe2……

※四卤化碳往往可以当做无机物处理，但具体情况具体分析。

同分异构：

有相同分子式但不是同一个化合物的关系。

同分异构

构造异构

碳架异构

正戊烷、异戊烷和新戊烷；正、异、仲、叔丁醇……

位置异构

1-丁烯和2-丁烯；α-萘磺酸和β-萘磺酸……

官能团异构

乙醇和二甲醚；对甲苯酚和苄醇……

立体异构

构型异构

顺反异构

顺（E）-1,2-二氯-1-溴乙烯和反（Z）1,2-二氯-1-溴乙烯……

对映异构

（R）-甘油醛（D-甘油醛）和（S）-甘油醛（L-甘油醛）……

构象异构

环己烷的船型和椅型；乙烷的重叠式和交叉式……

※一般不认为构象异构属于同分异构；顺-反与E-Z由于规则不同故没有对应关系；R-S（绝对构型）与D-L（相对构型）都与左右旋无直接关系，旋光性应由实验测得。

共振论：

当用一个价键结构式不能正确地反映分子的真实状态时，可以用多种价键结构的叠加（共振）来描写真实分子，此时的电子将具有更大的运动自由度，即产生共振。

有机化学反应的分类

按破键成键类型分

按反应物和产物关系分

极性（异裂）反应：

键破裂时在一个碎片上留有两个电子的反应

取代反应：

反应物中一个原子（团）被另一个原子（团）取代的反应。

分为亲核取代（卤代烃取代反应）、亲电取代（芳香烃取代反应）和自由基取代（烷烃取代反应）

加成反应：

反应物中不饱和键破裂生成单键，或者开环反应。

分为亲核加成（羰基，炔烃和强碱加成）、亲电加成（烯烃，炔烃和酸加成）、自由基加成（过氧化物、光照烯烃加成）及协同加成（硼氢化反应）

自由基（均裂）反应：

键断裂时承建的一对电子平均分给两个成键的碎片

消除反应：

反应物中除去两个或几个原子（团）的反应。

分为极性消除（E1）和协同消除（E2）；或分为-α消除（生成卡宾），-β消除（邻位消除）和-γ消除（链成环）反应（有时候-γ消除被认为是取代反应）

重排反应：

反应后反应物的碳架结构（或H原子）发生从新组合。

一般可分为甲基迁移、氢迁移、扩环反应和互变异构（官能团的改变，例如烯醇异构，频哪醇重排，酰基重排等）。

协同反应：

破键成键同步完成

氧化还原反应：

反应底物被氧化或还原；一般可分为得氧氧化（醛变羧酸），去氢氧化（醇变醛），加氢还原（烯烃变烷烃）和失氧还原（酮变烷烃）（氢氧共同增减的反应按照“两个氢等价于一个氧”的原则来判断氧化或还原）

※碳正离子机理往往涉及重排反应，一般只涉及相邻碳上的原子和基团。

共轭效应：

成键电子和轨道之间共享空间从而导致分子能量降低的现象。

共轭

超共轭

共轭

单键双键交替的共轭体系

共轭

π键与相连基团的σ键作用

共轭

未成键的p轨道与π键共轭

共轭

未成键的p轨道和σ键作用

同系列：

分子间彼此构造相似，具有相同的通式，在组成上相差CH2或其整数倍的一系列化合物。

同系列中个化合物互称为同系物。

CH2称为同系差。

环张力：

脂环烃中，键角受到压缩而偏离正常角度产生的角张力和单键旋转受阻使构象重叠而产生的扭转张力的统称。

燃烧热：

即标准摩尔燃烧焓。

用于判断有机物的稳定性：

燃烧热越大，分子越不稳定。

氢化热：

即1mol不饱和键加氢还原时放出的热量。

用于判断烯烃的稳定性：

放热越大，分子越不稳定。

※烯烃的稳定性大小为：

R2C=CR2＞R2C=CHR＞反RCH=CHR＞顺RCH=CHR＞R2C=CH2＞RCH=CH2＞CH2=CH2。

（可认为让双键极性减小得多的更稳定。

）

离域能（共轭能、共振能）：

共轭体系相对单独双键氢化热的比较，低的差值。

离域能越大，共轭体系越稳定。

反应优势：

如果产物的组成分布是由个产物的相对生成速率（活化能的大小）所决定的，就称为受动力学控制；如果由产物相对稳定性（平衡常数之比）所决定的，就称为受热力学控制。

屏蔽作用：

氢核周围电子云密度越大，产生的感应场强度越大。

核外电子对氢核的这种作用。

化学位移：

同种核由于在分子中的化学环境不同，而在不同的共振频率强度下显示出的吸收峰，用δ表示。

通常以四甲基硅烷（屏蔽作用很大）作为原点，其他物质对它的相对位移越大屏蔽效应越小。

等电点：

氨基酸所带静电荷为零（氨基和羧基电离度相等）的pH值。

数据

红外光谱的氢键区，饱和烃的C—H键光谱波数＜3000cm-1，不饱和的则≥3000cm-1；浓度大的羟基会出现明显的宽锋。

双键区中，羰基波数范围为1650～1900cm-1。

波数1300～650cm-1的为指纹区，为整个分子的振动表现。

氢核磁共振中，碳上连接羧基，则该碳上的H相对化学位移为2.6～2.0；连接酯基则为4.1～3.7。

芳环上的H为8.5～6.0。

等电点的大致范围：

中性氨基酸为5.5～6.5；酸性氨基酸为2.5～3.5；碱性氨基酸为7.5～11。

2.有机基础

分类和官能团

⑴开链化合物

⑵碳环化合物

⑶杂环化合物

官能团

取代基名称

英文词（尾）

母体名称

>C=C<

（碳碳）双键

-ene

烯烃

-C≡C-

（碳碳）叁键

-yne

炔烃

-X

卤素

卤代物

-Ph

苯环（基）

芳烃

-OH

羟基

-ol

醇、酚

≥C-O-C≤

醚键

ether

醚

R-C=O-H（R’）

羰基

-al、-one

醛、酮

-COOH

羧基

-oic　acid

羧酸

-COCl

酰氯

-oyl　chloride

酰卤

-CH（R’）（OR）2

缩醛（酮）基

acetal

缩醛（酮）

-COOCO-

酸酐基

-ic　anhydride

酸酐

-COOR

酯基

-oate

酯

-CONH2（R）

酰胺基（肽键）

-amide

酰胺

-NO2

硝基

硝基化合物

-NH2

氨基

-amine

胺

-CN

氰基

-nitrile

腈

-C-O-O-C-

过氧基

-peroxide

过氧化物

-SO3H

磺酸基

-sulfonic　acid

磺酸

特殊记号

⑴箭头

弯箭头“

”表示电子对的转移；半箭头“

”表示单电子转移；双箭等号“

”表示可逆反应；双向箭头“

”表示共振；恒等号“

”表示相等或相当于；连续箭头“

”或“

”都表示多步骤的反应；“

”表示反应产物和原料构型反转。

⑵缩写

化合物或基团的结构

中文名称或命名

英文缩写

国际纯粹与应用化学联合会

IUPAC

CH3—

甲基

Me—

CH3CH3—

乙基

Et—

CH3CH2CH2—

正丙基

Pr—

（CH3）2CH—

异丙基

Pr—

CH3CH2CH2CH2—

正丁基

Bu—

（CH3）2CHCH2—

异丁基

Bu—

（CH3CH2）（CH3）CH—

仲丁基

Bu—

（CH3）3C—

叔丁基

Bu—

（CH3）3CCH2—

新戊基

CH2=CH—

乙烯基

CH3CH=CH—

丙烯基

CH2=CHCH2—

烯丙基

CH≡C—

乙炔基

C6H5—

苯基

Ph-

芳基

Ar-

CH3CO—

乙酰基

Ac-

（CH2CO）2N-Br

溴代丁二酰亚胺

NBS

O（CH2CH2）2O

四氢呋喃

THF

（CH3）4Si

四甲基硅烷

TMS

三硝基甲苯

TNT

吡啶

py

三氧化铬和吡啶盐酸盐的络合物

PCC

HCON（CH3）2

二甲基甲酰胺

DMF

（CH3）2SO

二甲亚砜

DMSO

⑶其他

符号

含义

使用范围

光照

条件（多为自由基的形成）

加热

条件

、

、

伯、仲、叔碳

自由基或正负离子

*

手性碳原子

立体化学

温度

与测试波长

下的比旋光度

立体化学

正（负）电性

分子极性

s、d、t、q、p、m

单、二、三、四、五、多重峰

氢核磁共振

有机物的命名（系统命名法）

⒈系统命名法

⑴观察官能团，按照优先级决定母体种类（优先顺序参照取代苯的基团，其中卤原子与硝基同烷烃基同级，不做母体），并冠以相应种类和数目（小写汉字）作为词尾（参照官能团表格）；若含有金属，则按照无机化合物的规则来命名。

⑵若母体既有链又有环则判断以链和环哪个命名更简洁。

⑶若为链，则选择含最多母体官能团以及重键的最长碳链为主链，矛盾时重键优先考虑；然后若不止一条则选取代基多的链。

再数出碳链中碳的数目（包括与含碳官能团直接相连的碳），十个以内的碳用天干对应冠于词尾之前，超过十个的碳用小写汉字数字表示，并加上“碳”字（只有“烷”词尾可省略“碳”字）；有双键时，则将其放在之前“烯”字前，只有叁键时放在“炔”字前。

当碳链被杂原子取代时，可取两侧较长的为主链，该杂原子和剩余碳链为取代基，或按照合成化合物命名（两侧的水解产物等加上键名，如酯类）。

⑷若为环，则判断环为单脂肪环、桥环、螺环、芳环和杂环。

脂肪单环则将对应碳环数目的天干或数字放在词尾前（以下将此结构简称“数尾”），然后在“数尾”前加个“环”字；桥环则是将“二环[k.m.n]”置于“数尾”前，k、m、n为“桥头碳”中间的碳原子数目由大到小的排列；螺环则是将“螺[p.q]”置于“数尾”前，p、q为“螺碳”两侧的碳原子数目由小到大的排列；芳环和杂环都要按照固定的名称作为词尾（如：

萘、吲哚等），而杂环可以用“某杂某”表示，必要时标明杂原子的位次。

⑸从最靠近母体的碳开始编号（对烃和卤代、硝代烃而言，从最靠近支链的一端开始）。

若链的两端或环的两个方向都靠近时则以次序之和最小编号（尽可能让重键的编号最小且编号次序经过重键，当双键、叁键位次可以相同时让双键位次最小），若标号之和最小则让次序规则小的序号小；特殊地，具有对称结构的编号一般先按照上述规则选出并编号其中的一个部分，其对称部分用撇号“′”标注其对称位次；对于链中杂原子的编号可用其元素名字母表示，多个杂原子可再加上阿拉伯数字在前区分，区分编号规则同上。

⑹编号要用阿拉伯数字表示，并紧跟在取代基或重键的前方用减号“-”连接名称（1-烯的编号可以省略）；多个同种取代基可合并，编号之间用逗号“,”隔开，取代基前则加上重的小写汉字数字。

取代基中还有取代基，则在基前加上“（Q）”，Q为次取代基的名字（如

），取代基以靠近主链那端的碳开始编号并带上撇号“′”，每多一级多个撇号“′”类推。

⑺按照次序规则将取代基从小到大排列（芳环和杂环则多按照母体优先级从小到大排列），主链中的双键和叁键对应“烯”和“炔”字分别放在倒数第三和第二位，最后接上“（环）数尾”。

但凡阿拉伯数字跟汉字（或表示元素的字母）之间都用减号“-”连接。

⑻必要时将顺反异构和旋光异构用相应带括号字母表在最前方，不止一个时要标注异构位置的编号紧跟字母前，以逗号隔开，编号从小到大带动字母排列，括号外用减号“-”连接。

⑼有时候还要说明正（负）离子，当整体电荷数不为1时要加上小写汉字数字紧跟“正（负）离子”之前。

⒉构型异构的细则

①几何异构（顺反异构）

双键两端的碳，各自都链接不同的基团（或有环状结构）时要标注顺（cis）-反（trans）或E-Z。

双键两个碳原子上至少有一对相同的基团时，才可用顺（cis）-反（trans）。

相同的基团在双键的同侧则为顺（cis），异侧则为反（trans）。

根据次序规则，比较同一碳上的基团的优先顺序，优先基团在双键的同侧则为Z，异侧则为E。

②旋光异构（对映异构）

当饱和碳原子上连接有4个不同基团时要标注R-S或D-L。

将手性碳的所连接的4个基团按次序规则排序，以最小者为“方向盘”的“转轴”并朝后，其余三者为“方向盘”的“盘面”，按照次序规则从大到小旋转，若为顺时针则为R，逆时针则为S。

若有类似N原子这样只能形成三个σ键的则加上p轨道做比较。

将右旋的甘油醛定为D，左旋的甘油醛定为L，从甘油醛出发衍生的各种有机物（例如，单糖以羟基端判断，氨基酸以羧基端判断）继承甘油醛的D或L。

⒊优先规则

①次序规则

所连接的原子序数越大，次序越大；直接相连的原子相同则向下一级比较，下一级的最大序数的原子相互比较，最大的优先，以此类推；重键相当于连接了两（双键）三（叁键）个相同的下一级原子。

※苯基优先于乙炔基。

同位素中质量大的原子优先；若有p轨道参与比较，则p轨道次序最小，p轨道之间电子越多次序越大，即：

孤对电子＞未成对电子＞空轨道。

②母体优先级

总规律为：

基团的氧化态越高越优先（酸＞醛、酮＞氢化基＞烃），无碳的—X和—NO2最后；氧化态一样的则与主体直接相连的中心原子电负性大的靠前（磺＞羧；羟、醚＞巯＞胺）；电负性相似的，S成分大的优先（腈＞醛、酮；醇＞酚；炔＞烯＞烷）；最后看复杂程度，较简单的靠前（醛＞酮；羟＞醚；羧＞酯＞酰卤＞酰胺）。

常见集团的优先级顺序（由大到小）：

—SO3H＞—COOH＞—COOR＞—COX＞—CON<＞—CN＞—CHO＞—COR＞醇—OH＞酚—OH＞—OR＞—SH＞—NH2＞—C≡C＞—C=C＞—R＞—X＞—NO2

有机物的结构表达方式

名称

写法（以内消旋型酒石酸为例）

特点与应用

备注

实验式（最简式）

C2H3O3

实验直接测得

最简整数比

分子式

C4H6O6

无同分异构体的分子的表达；核磁共振氢谱的基础

一般按照碳、氢、氧、硫、氮、磷、氟、氯溴、碘、金属的顺序

路易斯结构式

研究电子分布

孤对电子也标出

凯库勒结构式

清楚表示共价化合物的结构（包括无机物）

可适当省略一些可当做整体的共价键

缩略式

HOOCCH（OH）CH（OH）COOH

对于连接方式简单的物质能够方便表达，用于文本输入

尽可能的不出现价键符号，支链用括号表示

键线式

简洁明了地表现有机物与其氢键，多用于复杂分子的书写以及有机合成

交点、折点、端点都是碳与碳上的氢，但叁键一般不拐；可与缩略式配合使用

楔形式

表现出价键的相对前后关系，用于立体分析

三角形为平面向外，横虚线为平面向内；粗端更近，细端更远

锯架式

纽曼投影式和费歇尔投影式的过渡，一般对于两者都适用

两处交叉碳不标出，构象一般要继承纽曼投影式的

纽曼投影式

只对两个碳分析，用于构象的研究

两个特征碳原子前后重叠；重叠式后方键少往顺时针微偏

费歇尔投影式

容易做镜像或找出对称面，用于旋光性的判断和命名

交叉处的碳不标出，横前竖后

※标有红色的才能算是传统意义上的结构式。

物理性质与分子结构

⒈熔沸点

不同类型的物质一般对碳链长度和结构相同才有可比性，熔沸点规律为：

酰胺＞羧酸＞醇、酚＞酯≈醛、酮＞胺＞醚＞卤代烃＞炔烃＞脂环烃＞烷、烯烃

同类物质优先看式量：

相对分子质量越大，沸点越高。

相同式量的分子总则是：

分子极性越大（支链越少）沸点越高，极性越小（支链越多）沸点越低；分子对称性越好熔点越高，对称性越差熔点越低。

※熔点和沸点的判断依据不同，因此有时候比较物质的熔点和沸点的相对大小并不是一致的。

若饱和碳链逐个递增，熔点锯齿形变化，但总体递增：

偶数碳链的烷烃连成的曲线在奇数碳链连成的曲线上方。

双键在碳链中间的熔沸点比1-烯烃高。

顺式烯烃的沸点比相应的反式高，但熔点比反式低。

取代苯的对位异构体的熔点比邻、间位异构体高。

卤代烃（一般不讨论氟代烃）的卤原子越多，沸点越高；相同条件下，碘代烃的沸点最高。

⒉旋光性

有对称面或对称中心的分子没有手性（研究对称性时一般不考虑构象），对称轴或手性碳都不能作为有无手性（旋光性）的判据。

※“分子中有手性碳”与“这个分子为手性分子”是既不充分也不必要条件：

有两个（及以上）的手性碳，该分子可能会因为产生对称面而没有手性；没有手性碳的分子可能因为位阻或螺环等原因无法扭曲，也可能有手性。

互成镜像的两个分子互称为对映异构体，互为旋光异构但不是镜像关系的分子互称为非对映异构体。

等量的对映异构体组成的混合物称为外消旋体，因为手性碳相反而使自身产生对称面的纯净物称为内消旋体。

物质的左旋和右旋和命名没有直接联系，但可以确定命名相对的两个旋光性物质（对映异构体）的旋光度大小相同，符号相反。

当分子含有几个不相同的手性碳原子时，对映异构体的数目为2n个，组成2n-1个外消旋体。

一般来说，旋光异构体之间的物理性质（除了旋光性）和化学性质（除了生物活性）都一样。

⒊构象

能量越低构象越有优势。

脂链烃的能量：

重叠＞交叉；全重叠＞部分重叠＞邻位交叉＞对位交叉。

脂环烃的能量：

船型＞椅型；扭曲型≈信封型

船型和椅型没有角张力（键角可以符合正四面体结构），但船型有全重叠式构象，且“船头尾”的氢有斥力，故椅型更稳定：

即船型有扭曲张力和非键张力，椅型几乎没有。

环丙烷键角不是60°，而是约105°，因此重叠很小，且难以旋转，形成香蕉键，故分子具有很大的环张力；环丁烷为蝴蝶型结构，并不停地“扇动翅膀”一样转化构象。

⒋键参数与原子理论

乙烯分子中，

和

分别为121.7°和116.6°。

碳碳双键的键长较单键短。

由乙烷、乙烯、乙炔，杂化轨道中s成分递增，重叠的程度增加，C-H的键长递减；推电子作用增大，电负性递增。

共轭二烯烃的键角都接近120°，碳碳键长都几乎一样（双键增长，单键缩短），称为键长平均化。

硝基的两个氮氧键等长，为0.121nm。

苯酚的氧原子由于共轭变为sp2杂化；苯胺在共轭下仍取sp3杂化。

谱线分析

⑴质谱

用于研究分子的相对分子质量。

⑵紫外光谱

用于研究共轭体系和发色团。

⑶红外光谱

用于研究官能团等。

由于分子的伸缩振动和弯曲振动，根据吸收峰出现的宽锋、尖峰、肩缝、双峰等形状的强峰以及光谱区域判断分子所含的结构。

若羰基与邻近的集团发生共轭，则吸收峰的波数向低频移动。

⑷核磁共振谱

用于研究分子的连接结构。

分为1HNMR（氢核磁共振）和13CNMR（碳核磁共振），前者更常见。

1HNMR中，取代基电负性越大，去屏蔽作用越明显，相对化学位移越大。

化学位移按烷烃、炔烃、烯烃递增。

氢键质子受到的屏蔽作用小，相对化学位移大。

空间位阻大的往往相对化学位移大。

碳原子上的H的峰可能会有裂分，若裂数为n则该碳相邻碳上共有n-1个氢。

加入重水后，羟基峰消失。

3.化学性质（合成、鉴别、人名）

（1）烷烃

氧化、异构化、裂化……

取代反应

磺化、硝化……

卤化反应——自由基取代

※卤代量可由反应物的比例控制；X一般为氯和溴，碘比较困难，氟的机理不同。

★自由基取代机理：

链引发：

链增长：

链终止：

※由于自由基的稳定性：

＞

＞

＞

＞

故卤素优先与稳定的烃基结合为卤代烃。

（碳正离子也一致，碳负离子则相反。

）

☆烷烃的制备

①烯烃的氢化：

详见烯烃。

②Corey-House反应【人名】【增碳】：

卤代烃先后与Li、CuX反应，生成二烷基铜锂，可与另外的卤代烃反应，结果为两个卤代烃的烃基相连。

③乌兹反应【人名】【增碳】：

详见卤代烃。

④格式试剂法：

一般用于换氢反应（氢的同位素取代），详见卤代烃。

（2）环烷烃

自由基取代（环戊烷及以上）

同烷烃。

开环反应（环丙、丁烷）

①氢化开环

将两端位阻最小的键打开并加氢。

②与卤素、卤化氢加成开环——离子型加成开环

将两端氢最少的与最多的键打开，马氏加成。

☆环烷烃的制备

①苯或环烯的加氢

②环化反应【成环】：

羰基α碳与卤素在离子强碱作用下成环；

两端卤原子在碱金属作用下成环。

③卡宾和烯烃加成【成环】：

得到三元环。

④狄更斯-阿尔德双烯合成法【人名】【成环】：

得到六元环，详见（共轭）二烯烃。

（2）烯烃

亲电加成反应

反应条件

产物

备注

HX（卤化氢）

非端卤代烷

马氏加成

H2SO4（硫酸）

非端磺酸酯

马氏加成

H2O/H+（水）

非端醇

马氏加成

Cl2（氯）

邻二氯代烷

用于消去得炔烃

Br2（溴）

邻二溴代烷

（顺式外消旋；反式内消旋）

溴鎓离子机理

HOX（次卤酸）

邻卤醇

卤素当成“氢”，马氏加成；一般卤素的水溶液可能会发生该反应；产物可以与熟石灰反应生成环氧化合物

ROH/H+（醇）

非端醚

强酸性，𨦡盐机理

PhH/AlCl3（苯）

非端烃基苯

亲电加成与亲电取代

★亲电取代机理（碳正离子）：

正端上去后使另一侧形成的碳正离子稳定。

★溴鎓离子机理：

形成中间体溴鎓离子，导致反式加成。

自由基加成反应

HBr与过氧化物

RO—OR（过氧化物）/HBr条件下烯烃反马氏加成。

（对HI、HCl无效。

）

★自由基加成机理：

链引发：

链增长：

链终止：

硼氢化反应

1）B2H6，2）H2O2/OH-条件下烯烃加成为醇，顺式、反马、不重排。

★硼氢化反应机理：

BH3的协同加成反应并水解成醇。

双键α—H反应

①卤代

烯丙位上的H原子在光照或高温条件下被Br2和Cl2卤代。

烯丙位上的H原子被NBS溴代。

※以上两个反应会发生烯丙位重排（产生烯丙基自由基）。

②氧化

在高温和强氧化剂的作用下，丙烯可被氧化为丙烯醛、丙烯酸或丙烯腈。

双键氧化反应

①环氧化

Ag/O2加热条件下，或用CH3CO3H（过氧乙酸）处理可进行环氧化（类似溴鎓离子），酸性条件水解可得反式邻二醇。

②温和氧化

用稀、冷高锰酸钾（碱性或中性）或先用OsO4氧化再用亚硫酸盐还原，都能得到顺式邻二醇。

③酸性高锰酸钾

酸性高锰酸钾可以使双键断裂并都加上氧原子而形成羰基，若生成醛，则继续氧化为羧酸。

※【鉴别】1-烯可以由此氧化为碳酸，进而分解出CO2，即有气体产生，可与非端烯区分。

④臭氧化

1）O3，2）Zn/H2O条件下双键断裂直接加上氧原子，生成醛或酮。

臭氧的还原产物为过氧化氢，会氧化醛基，故要用还原剂保护。

双键还原反应（催化加氢）

催化剂为Pt/C或Ni，催化加氢主要以顺式加成为主。

※双键上的取代基越少，氢化反应速率越快，这与空间位阻有关；同理，催化条件相同时，叁键优先于双键被还原；卤原子有可能因为加氢还原而脱落。

与卡宾反应、复分解反应、聚合反应（加聚反应、共聚反应）。

☆烯烃的制备

①石油裂解

②醇脱水：

详见醇。

③卤代烃脱卤化氢：

详见卤代烃。

④炔烃还原【人名】【构型】：

控制顺反，详见炔烃。

（3）炔烃

端炔氢的弱酸性

端炔可与Na置换出H2并生成炔钠。

或与NaNH2（氨基钠）/NH3（l）反应生成炔钠。

【鉴别】端炔还能和硝酸银氨溶液或氯化亚铜氨溶液生成白色或红色沉淀。

加成反应

①催化加氢

在Ni/H2作用下，完全还原为烷。

在Lindlar/H2（或1）B2H6，2）RCOOH）作用下，生