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β环糊精及其衍生物的应用研究进展
本科毕业论文
题目:
β-环糊精及其衍生物的应用研究进展
学院:
化学与化工学院
班级:
2009级化学6班
姓名:
姚泠秀
指导教师:
武美霞职称:
副教授
完成日期:
2013年06月05日
β-环糊精及其衍生物的应用研究进展
摘要:
β-环糊精作为一种新型的包合材料,具有极大的应用价值和潜力。
β-环糊精分子的主体构型像一个上宽下窄、两端开口、中空的锥形筒状物,鉴于此独特的空间结构,β-环糊精具有多重优良性能。
对β-环糊精进行改性修饰,得到多种类型的β-环糊精衍生物。
本文综述了外形似“锥形筒”,“内腔疏水,外腔亲水”的β-环糊精及其衍生物在食品工业、生态环境及环保、医药、化妆用品、液相有机合成、分析化学等众多领域的应用与研究以及最新的研究进展。
总结了目前β-环糊精及其衍生物研究中存在的问题,并对其未来的发展做了展望。
关键词:
β-环糊精;衍生物;包合物;应用
目录
1前言1
1.1环糊精的简介1
1.1.1环糊精的结构1
1.1.2环糊精的发展历史与现状1
1.2β-环糊精的结构与性质1
1.3β-环糊精衍生物的简介2
2β-环糊精及其衍生物的应用3
2.1β-环糊精及其衍生物在食品工业中的应用及发展3
2.2β-环糊精及其衍生物在生态环境方面的应用4
2.2.1农药污染物的治理及农药残留的检测4
2.2.2土壤的改性4
2.2.3废水处理5
2.3β-环糊精及其衍生物在医药方面的应用及发展5
2.3.1增加药物的溶解度,提高药物的利用度6
2.3.2提高药物的稳定性6
2.3.3改善药物的不良气味,降低刺激性,减少或消除毒副作用6
2.3.4液体药物粉末化,便于药物制剂的制备7
2.3.5控制药物的释放,作为靶向制剂的载体7
2.4在化妆用品中的应用8
2.5在液相有机合成反应中的应用8
2.6在分析化学中的应用发展8
3结束语9
参考文献9
致谢14
1前言
1.1环糊精的简介
1.1.1环糊精的结构
环糊精(Cyclodextrin,简称CD)是由芽孢杆菌产生的环糊精葡萄糖基转移酶(cyclodextringlycosyltransferase,CGTase)作用于淀粉、糖原、麦芽寡聚糖等葡萄糖聚合物而成的,由6~12个D-吡喃葡萄糖基以α-1,4-葡萄糖苷键连接而成的环状低聚糖。
其中研究得比较多并且具有重要实际意义的是含有6、7、8个葡萄糖单元的分子,分别称为α-环糊精、β-环糊精、γ-环糊精。
根据X-射线晶体衍射、红外光谱和核磁共振波谱分析的结果,确定构成环糊精分子的每个D(+)-吡喃葡萄糖都是椅式构象。
1.1.2环糊精的发展历史与现状
1891年,Villier首先从芽孢杆菌(Bacillusamylobacter)作用过的土豆淀粉里分离出了环糊精,当时Villier把这种物质命名为“Cellulosine”。
1903年,Schardinger用软化芽孢杆菌(Bacillusmacerans)消化淀粉,并且用KI3鉴别,分离得到了两种晶体状的物质,他把它们分别命名为“crystallinedextrinα”和“crystallinedextrinβ”。
其实对环糊精的基础研究早在20世纪30年代就已经开始了,并证实了环糊精能形成包合物,只是进展较慢。
随着研究的更加深入,直到20世纪50年代环糊精包合物的研究才趋于成熟,并且发现环糊精在一些反应中具有催化作用,开始在某些领域得到广泛的应用。
1950年以来,对环糊精生成酶、制取方法、环糊精的物理化学性质及其相关研究逐渐增多,并提出了许多新见解,使其在食品、医药、化妆品、香精等方面的应用不断扩大。
现阶段,由于环糊精的酶被逐渐发现以及工业技术、工艺的不断完善和应用领域的不断扩大,环糊精的化工产品越来越受欢迎。
1.2β-环糊精的结构与性质
β-环糊精(β-Cyclodextrin,β-CD)是由7个D(+)-吡喃葡萄糖单元通过α-1,4-糖苷键连接而成的环状低聚物。
其分子量为1135,分子式为C42H70O35,主体构型像一个上宽下窄、两端开口、中空的锥形筒状物,内腔直径为0.7~0.8nm,空腔体积为0.346nm3[1]。
由于β-环糊精(β-CD)环中各个葡萄糖单元皆处于椅式构象,该锥形环较大开口端(上端)由C-2和C-3的仲羟基构成,C-6上的伯羟基则处在这锥形环较小的开口端,所以β-环糊精分子的外侧边框具有亲水性。
对于β-环糊精的内腔,虽然其空腔内的一圈糖苷键上含有O,但由于受到C-H键的屏蔽作用而形成了疏水区[2]。
β-CD分子没有还原性末端,分子没有还原性,在碱性介质中很稳定,在强酸介质中易发生裂解,有较好的热稳定性,无固定的熔点,加热到大约200℃开始分解,它在水中的溶解度比较低,在室温下为1.85g∕100mL,但是随着温度的升高溶解度会增加。
β-CD不具有吸湿性,但是容易形成稳定的水合物。
β-CD对人体无任何毒副作用,是高度安全的物质。
β-环糊精独特的筒结构,使得β-CD分子像分子袋一样可与许多无机、有机分子结合成主客体包合物,并能改变被包合物客体分子的化学和物理性质,对于被包合的物质可以起到缓释剂的作用,具有保护、稳定、增溶客体分子和选择性定向分子的特性[3]。
也就是说,目前,β-环糊精独特的内疏水、外亲水的结构不仅在分子识别[4~7]、手性分离[8、9]、模拟酶[10~12]、主客体分子[13、14]、光谱探索[15~17]等领域显示出了其重要的理论价值,而且在食品、环境、医药、高分子合成、化妆用品、化学检测等方面[18~21]也有其重要的实用价值。
1.3β-环糊精衍生物的简介
β-CD分子本身作为主体分子在实际应用中有一定的局限性,为了适应不同的应用需求有必要对β-环糊精进行改性,改性之后的β-环糊精又称为β-环糊精衍生物。
β-环糊精改性的方法有化学法和酶工程法两种,其中以化学法为主。
化学改性是利用β-CD分子腔外表面的醇羟基进行酯化、醚化、氧化、交联等化学反应,从而使β-环糊精的分子腔外表面引入了新的官能团。
酶工程法是制备分支环糊精(又称岐化环糊精)的方法,是利用环糊精葡萄糖基转移酶将单糖分子或低聚糖分子结合到环糊精分子上,形成分支环糊精。
鉴于β-CD分子独特的结构特点,对β-环糊精的化学修饰可采取相应的一些方式:
1)取代伯-OH或仲-OH上的氢原子;2)取代伯-OH和仲-OH基团或者其中任一-OH的基团;3)通过部分氧化打开一个或多个C2-C3键;4)通过适当的交联剂将主体环糊精交联,从而得到环糊精聚合物(简称CDP)等等。
经过改性后的主要衍生物有酯衍生物、醚衍生物、去氧环糊精[22]及β-环糊精交联聚合物等。
β-环糊精衍生物,按取代基性质的不同主要分为亲水性、疏水性和离子型三种。
离子型环糊精主要包括硫代-β-环糊精(S-β-CD)、羧甲基-β-环糊精(CME-β-CD)、季铵盐型阳离子环糊精等,此类型环糊精的溶解度随着pH的变化而变化。
亲水性环糊精衍生物主要包括羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)、甲基-β-环糊精、羟乙基-β-环糊精、支链糊精、低分子量环糊精聚合物等,此类型环糊精在水中有较大的溶解性,除了甲基取代的环糊精有较大的表面张力之外,其余种类的环糊精生物相容性均比较好[23]。
疏水性环糊精衍生物主要是乙基化β-环糊精,其中包括二乙基-β-环糊精(DE-β-CD)、三乙基-β-环糊精(TE-β-CD)、烷基取代-β-环糊精等,此类环糊精一般不溶于水,可溶于有机溶剂,并且具有表面张力。
2β-环糊精及其衍生物的应用
2.1β-环糊精及其衍生物在食品工业中的应用及发展
β-环糊精及其衍生物在食品加工方面发展很快,利用β-环糊精独特的疏水性空腔结构可以生成包合物,可使在食品加工当中的许多活性成分与其生成包合物,来达到稳定被包络物的物理及化学性质,抗氧化、钝化光敏性及热敏性,降低挥发性的目的等。
β-环糊精及其衍生物可以用来保持色素的稳定(或保护天然色素)和保护芳香物质[24];可以脱除食品异味、去除食品中的有害成分(如去除稀奶油[25]、蛋黄[26]等食品中的大部分胆固醇);可以改善食品组织结构以及食品工艺和品质(如在各种茶叶饮料的加工当中,使用β-环糊精及其衍生物的转溶法既能够有效的抑制茶汤低温时浑浊物的形成,又不会影响茶汤的滋味和色度);可以用来防潮保湿,改善产品质量、乳化增泡,使脱水的蔬菜复原等等。
β-环糊精及其衍生物在食品加工方面的很多应用都经过了具体的实验验证。
孙新虎[27]等人用β-环糊精制备了番茄红素包络物,实验结果表明被包合后的番茄红素的水溶性增大了,同时它的光、氧、热稳定性也有所改善。
蔬菜汁中的绿原酸被多酚氧化酶氧化为多醌类色素,这是产生酶促褐变关键的原因,Peter[28]等人针对这一现象做了研究,实验结果证实β-环糊精可以和绿原酸形成包合物,从而阻止了被多酚氧化酶的氧化。
Kevin[29]等人又发现用羟丙基-β-环糊精具有更好的包合效果。
在同样的条件下通过调整羟丙基-β-环糊精在蔬汁和果汁中的浓度,可以缓减甚至完全阻止酶促褐变现象的发生。
Chen[30]等人研究了用β-环糊精制备虾青素的包合物,发现该包合物的水溶性小于<0.5mg/mL,这个结果已经证实了β-环糊精的包合提高了虾青素的水溶性,同时也提高了其对温度和光照的稳定性。
2.2β-环糊精及其衍生物在生态环境方面的应用
β-环糊精及其衍生物可用于农药污染物的治理及农药残留的检测、土壤改性、生物法处理工业废水等。
除此之外,空气清新剂也可通过添加β-环糊精及其衍生物,从而达到缓慢释放气体,延长香味持续时间的效果。
2.2.1农药污染物的治理及农药残留的检测
随着科学技术的发展,农药在农业上的应用得到了广泛的推广,然而由于多数农药是属于疏水性的,容易被土壤胶体所吸附,致使农药在土壤中传输、不易降解,从而造成了农药的积累和残留[31]。
拟除虫菊酯是一类常用的杀虫剂,但是其水溶性差,易溶于有机溶剂,所以在使用的同时有一定的局限性,有机溶剂也会造成更大的污染。
利用β-环糊精的包合作用可以提高其水溶性,同时也避免了大量有机溶剂的消耗。
近几年来,对于注重养生与健康的人们来说,“农药”一词变得特别敏感,尤其是农药在粮食、水体、果蔬、食品等方面的残留已引起了人们的高度重视,因此是否能快速准确的检测出农药残留量已经成为当今研究的一个热点话题。
李满秀等人[32]在β-环糊精分子与氯氰菊酯的超分子相互作用的基础之上,建立了氯氰菊酯的荧光分析法。
其实验结果表明,当氯氰菊酯浓度在0.04~0.2μg/mL范围之内时,荧光强度与其浓度符合较好的线性关系,其检测限为0.024μg/mL。
2.2.2土壤的改性
由于环境污染越来越严重,对于土壤也不例外,各种化肥的使用,农药的喷洒等加剧了土壤的污染,所以改良土壤,降低土壤污染也是非常迫切的。
β-环糊精的包合作用显示出了其独特的优越性,因为利用β-环糊精的包合作用可以形成遮蔽有机物致毒位点的包络物,从而减弱其毒害性。
刘嫦娥等人[33]研究了甲基-β-环糊精在活性污泥中对甲基对硫磷的增溶作用和生物毒性的影响。
其实验结果表明,在活性污泥当中添加甲基-β-环糊精,可以降低甲基对硫磷的毒性影响,从而提高污泥的活性。
而甲基-β-环糊精又很容易被土壤吸收,并且能够被土壤中的微生物分解并加以利用,从而避免了二次污染。
随着污染的加剧,越来越多的有害重金属离子沉积在了土壤中,大大的降低了土壤的质量。
为了改善这种现象,Maturi等人[34]通过动电修复的方法,研究了利用羟丙基-β-环糊精的水溶液去除沉积在土壤当中的重金属镍离子。
实验结果表明电渗流的高低,羟丙基-β-环糊精溶液浓度的高低,pH的大小等都可以影响镍离子的去除效果,即高的电渗流、高的羟丙基-β-环糊精溶液浓度、降低pH,能够更有效的去除镍离子。
同时,针对这一现象,Ehsana等人[35]的研究结果表明,β-环糊精通过与乙二胺四乙酸二钠(EDTA)联合作用,能够更有效地去除土壤中锰,铜、镉、铬等很多种重金属离子。
2.2.3废水处理
目前,地下水中非离子低极性有机物的污染倍受人们的关注,由于它们在水中得溶解性非常小,难以从地下土壤含水层当中除去。
传统的处理方法是泵水处理,主要试剂是表面活性剂和可溶性的助溶剂,但有一定的局限性,比如,对助溶剂的体积浓度有一定的要求,表面活性剂容易形成高粘状乳状物、易沉淀,并且它们本身的吸附作用导致了迁移速率的减慢等等,总之,它们的处理效果并不是很理想,所以尝试研究新的有效试剂是很有必要的,最新研究发现[36],氯苯、三氯乙烯、蒽和萘等低级性有机物在羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)溶液中的表观溶解度有了很明显的提高。
之所以会有提高,关键的原因是这些低极性有机物与HP-β-CD形成了1:
1的包络物,并且该包合物不被土壤吸附,能够使低级性有机物迅速从土壤中除去[37]。
随着印染工艺技术的不断提高和发展,印染工业所带来的环境问题也是不可小觑的,尤其是印染废水的大肆排放对我们所生存的环境造成了严重的污染,并且由于它的浓度比较高,成分比较复杂,所以处理起来很困难。
然而β-环糊精及其衍生物的独特性质(对印染分子的包合作用),使得对印染废水的有效处理加快了步伐。
Elif等人[39]针对刚果红被β-环糊精聚合物吸附的机理做出了研究,实验结果表明,通过β-环糊精空腔内侧的疏水作用,刚果红被吸附到其空腔里,吸附率有明显的提高。
2.3β-环糊精及其衍生物在医药方面的应用及发展
β-环糊精分子具有独特的筒式结构,空腔内径大小比例适中,具有较强的包合性能,整个分子就像一个分子袋,在人体中很容易被吸收、分解,安全性高,无毒,生产量大、经济易得等等。
2.3.1增加药物的溶解度,提高药物的利用度
β-环糊精分子空腔内是疏水的,外侧是亲水的,药物被其包合之后,在这个包合的过程中,药物失去了其原有的结晶性,以分子状态进入到β-CD分子的空腔中,可不同程度地改善药物的溶解度,同时,使被包合的药物分子更容易通过生物细胞膜,从而提高了药物的生物利用度。
岩白菜素具有很好的镇咳和祛痰效果,但是它的水溶性比较低,生物利用度差,从而影响疗效。
然而白菜素/β-CD包合物的成功制取,很大程度上提高了它的溶解度,比未包合前增大近2倍。
吲哚美辛(indomethacin)的β-CD包合物6min溶出度达95%以上,而原粉仅溶出12%,两者相差8.2倍,明显提高了吲哚美辛的溶解度和溶解速率[40]。
甲砜霉素[41]、对乙酰基氨酚[42]、鱼腥草素[43]、苯佐卡因[44]、氯化血红素[45]等制成β-环糊精包合物后,大大提高了溶解度,同时也改善了其生物利用度。
当所形成的包合物的稳定常数大小适中时,会有效地增强药物的溶解性、膜的透过性,同时改变蛋白结合性,增强药效和减轻副作用,从而提高了药物的生物利用度。
2.3.2提高药物的稳定性
β-环糊精凭借其疏水性的空腔将客体分子包合,形成包合物,对被包合分子起到了保护作用,在这种包合作用下,外界条件与环境如温度、酸碱性、溶剂类型、空气、湿度等,都不容易对其发生影响,从而使药物客体分子保持稳定。
维甲酸化学性质不稳定,遇光和氧化剂容易发生反应,在水中的溶解性差,外用时刺激性较强等等,使得它在医药方面的应用受到了限制。
石兴华等人[46]针对维甲酸的应用缺陷作了进一步的研究,用研磨法制成的维甲酸包合物与同基质配成一定浓度的维甲酸霜剂,并同相同浓度的维甲酸霜剂作了对比,在特定的时间段内测定其含量,结果表明包合物霜剂的标示量明显高于维甲酸霜剂的标示量。
目前,人工麝香作为国家一种新型药物,应用范围非常广,但是其中有些成分具有较强的挥发性,从而导致它的制备和贮存也受到了影响。
郭涛等人[47]利用研磨法人工麝香β-CD包合物,并与未进行包合的人工麝香做了对比试验,实验结果表明,包合物的稳定性明显提高,而挥发性明显降低。
2.3.3改善药物的不良气味,降低刺激性,减少或消除毒副作用
有些药物具有不良臭味、异味、苦味,会影响患者的用药情绪,而有些药物还具有较强的刺激性,影响该药物制剂的应用,将其制成β-环糊精包合物后,不仅可以遮盖不良臭味,减轻或消除苦味,还可以一定程度的减少该药物本身的毒副作用。
盐酸雷尼替丁嗅味不佳,侯曙光等人[48]将雷尼替丁根据其在酸碱性环境中不同的存在状态制成了β-CD包合物,结果表明,制成的包合物遮盖了其原来的不良气味,同时也调节了其释药的速率,压片或制成胶囊后,便于患者使用。
蟾酥具有镇痛解毒、开窍提神的药效,但是该药本身毒性很大并且有一定的刺激性,如果直接服用对人体危害性很大,但使用β-环糊精将其包合之后,其毒性大大降低,同时也减少甚至避免了麻舌、苦涩等刺激性现象的发生[49]。
吲哚美辛β-环糊精包合物制成胶囊剂后,消除了引起溃疡的毒副作用。
2.3.4液体药物粉末化,便于药物制剂的制备
普通固体药物制剂的工艺中,挥发性成分通常用少量乙醇溶解之后,喷洒在干燥粉末或干颗粒中,这样做易造成挥发性成分的挥发损失。
如果将这些中药挥发性成分用β-环糊精包合,由于β-环糊精圆筒状分子是半开放的,大大减少了挥发油在生产和贮存过程中的逸散损失量,从而使得含挥发油的成药能够长时间的保持中药特有的香气和药效。
包合物挥发油使其粉末化,制成颗粒剂、散剂、硬胶囊剂、片剂等剂型,使剂量准确,便于保存和携带,更有利于生产。
例如,藿香油、紫苏叶油、厚朴油等挥发性成分被β-环糊精包合后,制成的藿香正气袋泡剂,其中挥发油的含量与软胶囊含油量接近,明显比同剂量的片剂、汤剂、蜜丸及水丸中的含量高[50]。
2.3.5控制药物的释放,作为靶向制剂的载体
β-环糊精与药物形成的包合物,可起到贮存药物的作用,并且能够控制药物的释放,同时,利用包合物独特的理化性质还能够使药物在靶向部位释放,从而达到靶向和控制给药的目的[51]。
冰片、桉叶油等中药挥发油具有很强的挥发性,如果直接应用,有一定的局限性,但用β-环糊精包合后,包合物内挥发油的透皮吸收速率减慢,持续释药,具有缓释的作用,并且可防止挥发油的挥发,提高了药物的稳定性。
赵榆林等人[52]针对盐酸小檗碱包合物的体外溶出度和缓释作用作了研究,运用饱和溶液法制备了相应的包合物,采用分光光度法进行了考察,实验结果表明,包合物的体外溶出速率明显改善,具有一定的缓释作用,同时对其生物利用度也有所提高。
梅之南等人[53]对一些生物降解聚合物特别是以β-环糊精及其衍生物为代表的聚合物作了研究,结果表明,将这些聚合物作为药物的包裹材料而制成的纳米药粒,具有靶向和控制给药的优点,同时也能够减少甚至避免药物毒副作用,还可以提高药物的稳定性。
2.4在化妆用品中的应用
在化妆品工业中,许多有机成分比较活泼,不稳定,利用β-环糊精及其衍生物具有的吸附和控制有机分子的能力,用它的包合物来充担中介,可以改善化妆品中活性成份的稳定性。
在化妆品中经常会添加多种维生素或者从植物的叶子中提取出来的茶树油等有机成分,但是由于这些组分的理化性质比较活泼,对光、热、氧气等都很敏感,容易变性受损。
如果用β-环糊精及其衍生物将这些活性物质进行包合形成包络物,不仅很大程度上增强了其溶解性和稳定性,使化妆品延长货架期,而且可以屏蔽某些成分的不良气味,减弱其毒副作用及对皮肤的刺激性,从而对皮肤有更好地保护效果。
由于β-环糊精与有机分子的包合物具有控释物质的作用,所以使用化妆品的同时,来自皮肤的水分子能确保活性成分逐步地从环糊精包合物中缓慢地释放出来,从而增长了化妆品尤其是香精油的留香时间与释香特性,延长了化妆品的功效,保证了活性成分作用的长效性。
2.5在液相有机合成反应中的应用
β-环糊精“外部亲水、内腔疏水,”的独特结构与性质,使其具有良好的反应底物选择性功能,在水相中能够作为主体分子为客体分子有机反应底物提供一个疏水环境,在反应体系中充当微观反应载体,与采用金属催化剂进行有机合成相比,β-环糊精具有更为良好的催化性能,加快了反应速率,反应条件温和,常温下容易分离反应产物,提高了目标产物的收率,并且对环境的污染也比较小。
相对于β-环糊精来说,其衍生物可以针对不同的体系和反应底物有目的的进行功能化修饰,尤其是在液相有机合成中它可以作为人工合成酶、亲偶极体、超分子光学手性源和微通道反应器等,它的选择性催化能力更为突出,具有更实际的应用价值。
2.6在分析化学中的应用发展
β-环糊精及其衍生物的包结性能,使其在分析化学中的应用比较广泛。
利用β-环糊精及其衍生物的包结作用,在电泳分析、色谱分析和荧光增强效应方面的研究较为常见。
电泳分析中的毛细血管电泳(CE)是近几年来迅速发展起来的一种现代分离技术,对毛细管柱的内壁进行改性修饰,可以明显提高CE拆分结构相近化合物的能力。
在色谱分析中β-环糊精及其衍生物主要集中应用在气相色谱(GC)和高效液相色谱(HPLC)两个方面。
在荧光增强效应方面,β-环糊精及其衍生物的相关材料具有良好的疏水性空腔和刚性,可以作为分子受体,与多种有机分子形成超分子配合物。
3结束语
本文主要介绍了β-环糊精及其衍生物的结构、性质、应用及发展。
β-环糊精分子具有独特的筒式结构,空腔内径比例适中,“内腔疏水,外部亲水”。
这种独特的结构与性质使其在很多领域得到了广泛的应用。
但在某些应用领域还存在一定的局限性,不同研究者所提出的不同观点存在着一定的矛盾,理论基础与实践应用还需要进一步的完善。
对于β-环糊精及其衍生物的研究,在今后的很长一段时间里,研究重点将集中在以下三个方面:
1)β-环糊精将偏向于非热门领域的研究,如地质勘察领域和农业生产;2)如何高效回收已经加入系统当中的β-环糊精及其衍生物;3)β-环糊精及其衍生物将偏向于对反应系统影响和控制方面的研究。
我相信,随着研究的进一步深入,β-环糊精这把“万能钥匙”将会在不远的将来开启更多的“锁”,将会更好的造福于人类。
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