有机合成发展简史.docx
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有机合成发展简史
专业:
精细化工
学号:
1110731110
:
朱琳
有机合成化学发展简史
有机合成发展简史
有机合成化学是有机化学的核心组成部分,是人类改造世界,创造美好未来的强有力工具。
一个国家有机化学研究水平高低在很大程度上取决于有机合成化学发展状况。
有机合成是推动有机学发展的永恒动力。
1.有机合成是有机化学中永不枯竭研究资源
生命科学:
生物大分子、生物活性分子、生化分析试剂等;
医药学:
药物、药理、病理分析试剂等;
农业:
农药、农用化学品等;
石油:
石油化工产品等
材料科学:
高分子化合物、功能材料等;
食品:
食品添加剂等;
日用化工:
燃料、涂料、化装品等。
2.有机合成的发展史
早期的合成化学
〔1900年以前〕:
简单化合物的制备
1824年德国化学家维勒〔Wohler〕首次从无机物人工合成有机物--尿素。
1845年德国化学家Kolbe合成醋酸
1854年法国化学家Bezthelot合成油脂
1890年德国化学家EmilFisher合成六个碳原子的糖的各种异构体,由于他在糖化学和嘌呤等杂环化合物合成的功绩获得1902年的诺贝尔化学奖。
2.2合成化学的发展
〔1900~1960年〕:
生物活性的化合物被合成
1902年德国化学家Willstatter合成托品酮〔1915年获得诺贝尔化学奖〕
颠茄酮
1917年英国化学家Robinson全新、简捷地合成托品酮〔Mannich反应〕
〔1947年获诺贝尔化学奖〕
1929年德国化学家HansFisher合成血红素〔通过对其分解产物的合成并最后加以装配〕
美国化学家R.B.Woodward(1917~1979)〔1965年获得诺贝尔化学奖〕现代有机化学之父
复杂结构的生物碱的合成:
1944年金鸡纳碱的合成,
1954年马钱子碱的合成,
1956年麦角新碱的合成,利血平的合成
甾体化合物的合成:
1951年胆甾醇等的合成
1957年羊毛甾醇的合成
抗生素的合成:
青霉素V、四环素、VB12等
〔Woodward与瑞士有机化学家AlbertEschenmoser合作,率领100多位科学家经过12年的努力,终于于1973年完成了VB12的全合成。
〕
有机合成的新发展
60年代以后:
有机合成化学形成了以反应机制为线索的体系
E.J.Corey美国化学家
1967年提出具有严密逻辑的逆合成分析法,并合成血红素、前列腺素、白三烯等天然产物;1990年获得诺贝尔化学奖
在60年代中期,科里创造了逆合成分析的原理,并提出了合成子和切断这两个基本概念。
科里的合成方法和理论开创了电脑辅助有机合成的新纪元。
1967年科里等人编写了第一个OCSS〔OrganicChemicalSimulationofSynthesis〕程序〔LHASA程序的前身〕
逆合成分析法〔Retrosynthesis〕:
即从需要合成的目标分子〔TargetMolecule—TM〕出发,向回推出原料。
即使一个简单的分子得合成也可以逆推出许多不同的中间体,组成不同的合成路线,结果得到一个所谓的“合成树”。
20世纪60年代,Merrifield美国生物化学家发展了固相合成技术。
20世纪70年代,Corey美国化学家发展了手性合成理论和方法。
1989年,Kishi美国化学家合成了海葵毒素〔分子式:
C129H223N3O54,分子量2680,64个手性中心,7个骨架内双键〕,被称为是世纪工程。
20世纪90年代,发展了组合化学合成理论和技术。
3.中国有机合成发展概况
在新中国成立后,中国的自然科学,包括有机合成化学,进入了一个崭新的发展时代。
尽管当时的工业基础非常薄弱,又无强大的国力支持,但新中国的有机化学家在抗菌素,染料和甾体药物等的合成方面开展了相当出色的工作,尤其是甾体的半合成工作取得了极大成功,为当时世界上正在发展的甾体抗炎药和甾体避孕药工业打下了坚实的基础。
从70年代起国际上的有机化学的发展出现了新的高潮,有机化学成为化学中最大的一个分支,有机合成则成为有机化学中最令人注目的一个领域。
1965年9月,我国科学家汪猷等成功地合成了具有生理活性的结晶牛胰岛素。
70年代中,前后合成了前列腺素E1(PGE1),前列腺素F2α及ω-乙基同系物(ω-Ethyl-PGF2α)和15-甲基前列腺素F2α15-MethylPGF2α)等前列腺素,以及一大批昆虫(棉红铃虫等)信息素。
此外这期间也开展了一些天然药物的合成研究,如具抗癌活性的喜树碱和具抗疟活性的仙鹤草酚等。
1978年作为中国科学院的重点研究课题启动了青蒿素的全合成研究。
青蒿素是中国科学家从中药中发现的新一代抗疟药,同时其独特的过氧结构也是对有机合成的新挑战。
1981年11月,我国科学家又在世界上首先人工合成了酵母丙氨酸转移核糖核酸。
1983年报道了从青蒿的另一成分——青蒿酸出发合成青蒿素的工作。
1984年进而完成了由香茅醛开始的全合成工作。
国内90年代天然产物合成较前有很大的发展,合成目标涉及到多种类型的化合物:
周维善利用糠胺的不对称反应合成了一批生物碱,以及对苯乙烯内酯的合成。
王志勤、许杏祥等对康宁木酶素进行了合成。
总之,50年代以来,尤其近20年来中国天然产物合成这一科学高峰的攀登取得了很大的进展,缩小了与国际先进水平的差距。
4.参考资料
1、《有机合成化学》王玉炉等编。
科学出版社,2014年第三版
2、《新编有机合成化学》黄宪等编,化学工业出版社,2003年版
3、《现代有机合成化学》吴毓林等编,科学出版社,2001年版
4、中国有机合成概况参考《中国有机合成化学家的攀登》吴毓林,伍贻康编,出版源《化学通报》,1999(12):
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