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有机化学第二版习题参考答案
有机化学第二版习题参考答案
有机化学》第二版习题参考答案
第二章烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
(1)2,3,3,4-四甲基戊烷
(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
(1)(CH3)3CC(CH2)2CH2CH3
(2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
(3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2(4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3
(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2
(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗?
如有错,指出错在哪里?
试正确命名之。
均有错,正确命名如下:
(1)3-甲基戊烷
(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷
(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷
5、(3)>
(2)>(5)>
(1)>(4)
6、略
7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
H
交叉式最稳定重叠式最不稳定
8、构象异构
(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)
9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1)C(CH3)4
(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH(CH3)CH2CH3(4)同
(1)
10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3
(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3,(CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2
14、(4)>
(2)>(3)>
(1)
第三章烯烃
1、略
2、
(1)CH2=CH—
(2)CH3CH=CH—(3)CH2=CHCH2—
C
H2CHCH3
Me
HHi-Pr
EtMe
n-Pr
MeMeEt
i-Pr
n-Pr(4)
(5)
(6)
(7)
3、
(1)2-乙基-1-戊烯
(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7)(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、
CH3CH2CHCH2CH3
CH3CH2C
CHCH3CH3
CH3CH2C
CHCH3CH3
CH3CH2CCHCH3
CH3
CH3CH2CHCH3CH3
CH3CH2COCH3
CH3CHO
CH3CH2CHCH3CH3
(1)
(2)
(3)(4)(5)
(6)
(7)
7、活性中间体分别为:
CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性:
CH3CH2+>CH3CH+CH3>(CH3)3C+反应速度:
异丁烯>丙烯>乙烯
8、略
9、
(1)CH3CH2CH=CH2
(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)
用KMnO4氧化的产物:
(1)CH3CH2COOH+CO2+H2O
(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3
10、
(1)HBr,无过氧化物
(2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4,②H2O(4)B2H6/NaOH-H2O2(5)①Cl2,500℃②Cl2,AlCl3
(6)①NH3,O2②聚合,引发剂(7)①Cl2,500℃,②Cl2,H2O③NaOH11、烯烃的结构式为:
(CH3)2C=CHCH3。
各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为:
CH2CH3CH3
CH3CH2
C
H3CH3CH2CH3
CH3CH2
C
H3或
13、该化合物可能的结构式为:
CH2CH3H
CH3CH2
H
HCH2CH3
CH3CH2
H
或
14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15、①Cl2,500℃②Br2,
第四章
炔烃二烯烃
1、略
2、
(1)2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔)
(2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)
(4)1-己烯-5-炔(5)2-氯-3-己炔(6)4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7)(3E)-1,3,5-己三烯3、
CH3CHCH2C≡CH
3
CH3CHCCCH
H3
(CH3)2CHCCCH(CH3)2CHCCH2CH2CCHCH2=CHC(CH3)=CH2
CHCH
CH2CH=CHCH
2
(1)
(2)(3)(4)(5)(6)
(7)(CH3)3C—C≡CCH2CH3
4、
(1)CH3CH2COOH+CO2
(2)CH3CH2CH2CH3(3)CH3CH2CBr2CHBr2(4)CH3CH2C≡CAg(5)CH3CH2C≡CCu(6)CH3CH2COCH3
5、
(1)CH3COOH
(2)CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3C≡CCH3(3)[CH3CH=C(OH)CH3],CH3CH2COCH3(4)不反应
6、
(1)H2O+H2SO4+Hg2+
(2)①H2,林德拉催化剂②HBr(3)2HBr
(4)①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2(5)①制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH)②制取丙炔钠(加NaNH2)③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7、
(1)
(2)
(3)
(4)
CHO
CN
OO
O
CH2CCHCH2
8、
(1)CH2=CHCH=CH2+CH≡CH
(2)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2(3)CH2CH=C(CH3)=CH2+CH2=CHCN
(1)
①
②
CHCHCH3CH2BrHCCNa
CHCH
CH3CCCH3
TM
H,林德拉催化剂
2H2O,H2SO4,HgSO
4
(A)
(B)
(B)(A)+还原
9、
(2)可用
(1)中制取的1-丁炔+2HCl
(3)可用1-丁炔+H2,林德拉催化剂,再加HBr+ROOH10、
(1)CH3CH2CH=CH2
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH2CH2C≡CH
CH3CH2CH2CH2COCH3
HC≡CH
HBr,ROOR
2424
2
HC≡CNa
CH3CH=CH2
ClCH2CH=CH22
500℃CH2ClCH2COCH3
CH≡CNa
HC≡CH
Na
+
CH2CH2
CH2ClCH2
CH≡CNa
(2)
(3)CH3CH=CH2
CH2=CHCN
NH3,O2CN
CN
ClCN
+
2
11、
(1)①Br2/CCl4②银氨溶液
(2)银氨溶液12、
(1)通入硝酸银的氨溶液中,乙炔快速生成乙炔银沉淀而除去.
(2)用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.
13、
(1)1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.
(2)1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14、可利用”动力学掌握”和”热力学掌握”理论解释.15、此烃为:
CH2=CHCH=CHCH=CH2(有顺反异构体)
第五章脂环烃
1、
(1)1-甲基-3-异丙基环己烯
(2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷(4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷(5)1,3,5-环庚三烯(6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯(7)螺[2.5]-4-辛烯
CH3CH3CH3CH3
CH
3
(1)
(2)(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
2、
3、略
4、
(1)、)2)、(3)无(4)顺、反两种(5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种
(6)全顺、反-1、反-2、反-4共四种5、
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)H
CH(CH3)2
CH3H
CH(CH3)2
H
CH3
CH(CH3)2
CH3
H
H3
H
(CH3)3C
C2H5
H
(CH3)3H
6、
(1)
CH3
CH3CH2CH2CH3CH3CHBrCH2CH
2BrCH3CH(I)CH2CH3
(2)
H/Ni
CH3
CH3
BrCH3
BrOC3O
O
C
H3Br2CH3CO(CH2)4CHO
(3)
2H5
(4)
Br2
Br
HCH3
Br
CH3+
+
7、该二聚体的结构为:
(反应式略)8、
CH=CH2
CH3
CH
3
CH3CH3
CH3C
H3
9、
CH3CH2C≡CH
(A)
(B)
(C)
CH3C≡CCH
3
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