有机化学推导题.docx

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有机化学推导题

第二章烷烃

1.化合物A（C6H12），在室温下不能使高锰酸钾水溶液裉色，与氢碘酸反应得B（C6Hi3|）。

A氢化后得3-甲基戊烷，推测A和B的结构。

答案:

第三章立体化学

20.有一旋光化合物A（C6H10）能和Ag（NH3）2NO3作用生成白色沉淀B（CeHgAg），将A经过催化加氢，生成C（C6H14）,C没有旋光性，试写出A的Fischer投影式，B和C的构造式

答案：

第四章卤代烷

2:

化合物分子为C8H17Br，用EtONa/EtOH处理生成稀烃B，分子式C8H®B经过臭氧化、锌/水处理生成C，催化氢化时吸收1molH2生成醇D，分子式C4H10O，用浓硫酸处理D主要生成两种稀烃的异构体E和F，分子式为C4H8，试推测A到F的结构。

第五章醇和醚

3.化合物A（C5H12O）在酸催化下易失水成

B，B用冷、稀KMnO4处理得C（C5H12O2）。

C与高

碘酸作用得CHaCHO和CHaCOCHa，试推测出A、B、C的结构。

4.化合物，分子式为C8H18O，常温下不与金属钠作用，和过量的浓氢碘酸共热时，只生成一种碘

代烷，此碘代烷与湿的氢氧化银作用生成异丁醇，试写出该化合物的结构式。

CH3CH3

II

答案.CH3CHCH2OCH2CHCH3

第六章稀烃

5.有两种分子式为C6H12的烯烃（A）和（B），用酸性高锰酸钾氧化后，（A）只生成酮，（B）的产

物中一个是羧酸，另一个是酮，试写出（A）和B）的结构式。

答案：

A（CH3）2C=C（CH3）2

B:

CHsHCH^HiHCBCH2CH3

戎或XC—C

CH3CHaCH3Ch/\耳CH/XE

6.A、B、C是分子式为C5Hio的烯烃的三种异构体，催化氢化都生成2-甲基丁烷。

A和B经酸催化水

合都生成同一种叔醇；B和C经硼氢化-氧化得到不同的伯醇。

试推测A、B、C的结构。

答案：

A:

2-甲基-2-丁烯B:

2-甲基-1-丁烯C:

3-甲基-1-丁烯

7•某烯烃的分子式为C7H14，已知该烯烃用酸性高锰酸钾溶液氧化的产物与臭氧化反应产物完全相同，试推测该烯烃的结构。

答案：

2,3-二甲基-2-戊烯

第七章炔烃和二稀烃

8•有一链烃（A）的分子式为C6H8,无顺反异构体，用AgNO3/NH3・H20处理得白色沉淀，用Lindlar

试剂氢化得（B）,其分子式为C6H10,（B）亦无顺反异构体。

（A）和（B）与KMnO4发生氧化反应都得2molCO2和另一化合物（C）,（C）分子中有酮基，试写出（A）,（B）,（C）的结构式。

答案：

9.化合物AB和C,分子式均为C3H12,三者都可使KMnO4溶液褪色，将A、B、C催化氢化都转化为3-甲基戊烷，A有顺反异构体，B和C不存在顺反异构体，A和B与HBr加成主要得同一化合物D,试写出A、B、C、D的结构式。

CHj

（ij（^）:

CH3=CHCH（CH3）c3Hj

ECU?

（C）：

（C3H5）3C=CHa;（DHGHjiC—CHs

答案：

T

10.化合物A的分子量是82,1molA能吸收2molH2，当与C12CI2氨溶液反应时，没有沉淀生成，A

吸收1molH2后所得烯烃B的破裂氧化产物，只有一种羧酸，求A的结构。

答案：

CH3CHC三CCHCH3

11•某二烯烃和1molBr2加成生成2,5-二溴-3-己烯，此二烯烃经臭氧分解生成2molCHCHO^1molOHC

—CHO写出该二烯烃的结构式

答案：

CH3CH=CH—CH=CHCH3

12.A、B两个化合物具有相同的分子式，氢化后都可生成2-甲基丁烷，它们也都与两分子溴加成。

A可与硝酸银氨作用产生白色沉淀，B则不能，试推测A、B的结构，并写出反应式。

答案：

A:

CH3CH（CH3）C三CHB:

CH2=C（CH3）CH=CH2

13.一个碳氢化合物，测得其分子量为80，催化加氢时，10mg样品可吸收8.40mL氢气，原样品经

臭氧化后分解，只得到甲醛和乙二醛，写出该烃的结构式。

答案：

CH2=CH—CH=CH—CH=CH2

第八章芳烃

14.化合物A（C16H⑹能使Br2/CCl4和冷KMnO4溶液褪色。

A能与等摩尔的氢发生室温低压氢化，用热的KMnO4氧化时，A生成一个二元酸B（C8H6O4）。

B只能生成一个单溴代物。

推测A和B的

精品文档应。

A催化加氢能得到B,B的分子式是C6H14O,B和浓硫酸脱水作用能够得到C,C的分子式C6H12，C经过臭氧化，在锌还原性水解条件下生成D和E,两者的分子式均为C3H6O。

D有碘仿反应而无银镜反应，E有银镜反应而无碘仿反应。

推测A,B,C,D,E的结构。

答案：

A:

CH3CH2COCH（CH3）2B:

CH3CH2CHOHCH（CH3）2C:

CH3CH2CH=C（CH3）2D:

CH3COCH3E:

CH3CH2CHO

第十章酚和醌

19某中性化合物（A）的分子式为C10H12O,当加热到200C时异构化得（B）,A与FeCl3溶液不作用，（B）则发生颜色反应，（A）经氧化分解反应后所得到产物中有甲醛，（B）经同一反应所得的产物中有乙

醛。

推测（A）和（B）的结构。

答案：

O

（A）（B）

推测结构题

1.化合物A（C9H10O）,能发生碘仿反应，其IR谱中，1705cm-1处有一强吸收峰，

1H-NMR谱数据（3）:

2.0（S,3H）,3.5（S,2H）,7.1（m,5H）。

化合物B是A所同分异构体，不发生碘仿反应，其IR谱中1690cm-1处有一张吸收峰；1H-NMR谱数据（3）;

1.2（t,3H）,3.0（q,2H）,7.7（m,5H）。

试推测A、B的结构。

2..化合物A（C5H10O）,IR谱在1700cm-1处有强吸收，质谱基本峰m/z57,无43及

71的信号峰，试推测A的结构。

3.化合物A（C12H18O2）,不与苯肼作用。

将A用稀酸处理得B（C10H12O）,B与苯肼作用生成黄色沉淀。

B用NaOH/l2处理，酸化后得C（C9H10O2）和CHl3°B用Zn-Hg/浓HCI处理得D（C10H14）。

A、B、C、D用KMnO4氧化都得到邻苯二甲酸。

试推测A—D的可能结构。

4.化合物A和B为同分异构体，分子式均为C9H8O。

两者的IR谱表明在1715cm-1附近有一

强吸收峰。

它们分别用强氧化剂氧化都得到邻苯二甲酸。

它们的1H-NMR及谱数据（3）如下：

A:

2.5（t,2H）,3.1（t,2H）,7.5（m,4H）B:

3.4（s,4H）,7.3（m,4H）

试推测A和B的结构

5.某中性化合物A的分子式为C10H12O，当加热到200C时异构化得B,A与FeCl3溶液不作用，B

则发生颜色反应，A经氧化分解反应后所得到产物中有甲醛，B经同一反应所得的产物中有乙醛。

推测A和B的结构。

6.化合物A在稀碱存在下与丙酮反应生成分子式为C12H14O2的化合物B,B通过碘仿反应生成分子

式为C11H12O3的化合物C,C经过催化氢化生成羧酸D，化合物C、D氧化后均生成化合物E,其

分子式为C9H10O3,E用HI处理生成水杨酸，试写出A~E的结构.

7.在合成2,5-二甲基-1,1-环戊烷二羧酸（I）时，可得到两个熔点不同的无旋光性物质A和B。

加热时，A生成两个2,5-二甲基环戊烷羧酸（II）;而B只产生一个，试写出A和B的结构。

8•环丙烷二羧酸有A、B、C、D四个异构体。

A和B具有旋光性，对热稳定；C和D均无旋光性，C加热时脱羧而得E,D加热失水而得F。

写出A~F的结构。

9•化合物A能溶于水，但不溶于乙醚，元素分析含C、H、O、N。

A加热失去一分子水得化

合物B。

B与氢氧化钠的水溶液共热，放出一种有气味的气体。

残余物酸化后得一不含氮的酸性物质CoC与氢化铝锂反应的产物用浓硫酸处理，得一气体烯烃D，其分子量为56。

该烯烃经臭氧化

再还原水解后，分解得一个醛和一个酮。

试推出A~D的结构。

10.化合物A的分子式为C5H6O3,它能与乙醇作用得到两个结构异构体B和C,B和C分别与

氯化亚砜作用后再与乙醇反应，则两者生成同一化合物D。

试推测A、B、C、D的结构。

11.分子式为C4H6O2的异构体A和B都具有水果香味，均不溶于氢氧化钠溶液。

当与氢氧化

精品文档钠溶液共热后，A生成一种羧酸盐和乙醛；B则除生成甲醇外，其反应液酸化、蒸馏，所得馏出液

显酸性，并能使溴水褪色。

推测A和B的结构。

12.化合物A、B的分子式均为C4H8O2,其IR和1H-NMR的数据如下，试推测它们可能的结构式。

A:

IR在2900~3000cm-1,1740cm-1（很强），1240cm-1（强）有吸收峰。

1H-NMR在31.25（三重峰，3H）、32.03（单峰，3H）、34.12（四重峰，2H）有吸收峰。

B:

IR在2850~3000,1725cm1（很强），1160~1220cm-1（强）有吸收峰。

1H-NMR在31.29（双重峰，6H）、35.13（七重峰，1H）、38.0（单峰，1H）有吸收峰。

13.有一酸性化合物A（C6H10O4）,经加热得到化合物B（C6H8O3）。

B的IR在1820cm',1755cm-1有特征吸收，B的1H-NMR数据为31.0（双峰，3H）,32.1（多重峰，1H）,32.8（双峰，4H）。

写出A、B的结构式。

14.化合物A（C4H7N）的IR在2273cm-1有吸收峰，1H-NMR数据为31.33（双重峰，6H）、2.82（七重峰，1H）,写出A的结构式。

15.分子式都为C5H13N的三种胺A,B,C,其彻底甲基化和霍夫曼消除的有关情况如下，请推测A,B,C,三种胺的结构。

A:

消耗1mol的CH3I，且最终生成丙烯；

B:

消耗2mol的CH3I，且最终生成乙烯和一个叔胺；

C:

消耗3mol的CH3I，原胺有旋光性；

16.化合物A的分子式C4H9NO2,有旋光性，不溶于水，可溶于盐酸，亦可逐渐溶于NaOH

水溶液，A与亚硝酸在低温下作用会立即放出氮气，试导出该化合物的可能立体结构，并用费歇尔

投影式表示之。

17.化合物A的分子式为C9H17N，不含双键，经霍夫曼彻底甲基化三个循环后得到一分子三

甲胺和一分子烯烃。

已知每一霍夫曼彻底甲基化循环只能吸收一分子碘甲烷，最后形成的烯烃径臭

氧化反应后生成两分子的甲醛，一分子丙醛和一分子丁二醛。

试推测A的结构。

18.化合物A的分子式为C4H6,A与重氮甲烷在紫外光下反应，可生成分子式相同的化合物

B和C。

当与溴加成时，B能吸收两分子的溴而C只能吸收一分子溴；若进行臭氧化反应，则B

的产物之一为甲醛，而C生成一分子戊二醛，试推测A,B,C的结构。

19.有一生物碱（分子式为C20H21O4N）与过量氢碘酸反应得4mol碘甲烷，用KMnO4氧化首先得一酮（分子式为C20H19O5N），继续氧化得一混合物，经分离与鉴定是具有下列结构的化合物：

COOH

Y^och3

OCH3

试推测此生物碱的结构。

20.杂环化合物（分子式为C6H6OS）能生成肟，但不与银氨溶液作用，它与12/NaOH作用后，生成噻吩-2-甲酸，写出原化合物的结构。

21.某含氧杂环的衍生物A，与强酸水溶液加热反应得到化合物B，其分子式为C6H10O2。

（B）与苯肼呈正反应，与吐伦、斐林试剂呈负反应。

B的IR谱在1715cm-1处有强吸收；1H-NMR谱中在为2.6及2.8处有两个单峰，这两个单峰面积之比为2:

3。

试写出A、B的结构。

22.用嘧啶和氨基钾的液氨溶液反应后，用水处理，得一化合物，其分子式为C4H5N3,1H-NMR

谱中为6.82（2H,d）,6.58（1H,t）,5.72（2H,m）,加入D2O此

峰信号消失。

试推测其结构，并说明各峰的归属。

23.甜菜碱C5H11O2N存在于甜菜糖蜜中，它是一种水溶性固体，在300C熔融分解，它不受碱

的影响，但和盐酸作用生成一个结晶产物C5H12O2NCI。

它可用下面方法之一来制备：

用碘

甲烷处理甘氨酸，或者用三甲胺处理氯乙酸。

请写出其结构式。

24.氨基酸与羟基酸有类似的反应。

请参照羟基酸的性质，预测下列氨基酸加热时所得产物的

结构：

（1）a-氨基酸（甘氨酸C4H6O2N2（二酮哌嗪）；

（2）卩-氨基酸CH3CH（NH2）CH2COOHtC4H6O2;

（3）y-氨基酸CH3CH（NH2）CH2CH2COOHtC5H9ON（内酰胺）;

（4）S-氨基酸H2NCH3CH2CH2CH2COOHtC5H6ON（内酰胺）;

25.果胶酸（pecticacid）是广泛分布在植物中的多糖（细胞壁组分）。

果胶酸酸性水解

产生D-半乳糖醛酸。

果胶酸经甲基化，然后水解后，只给出2,3-二-O-甲基-D-半乳糖醛酸。

此外,

果胶酸可被a-糖苷酶水解。

请指出此多糖的二糖结构单位。

（用哈沃斯式表示）。

26.

a-萜品烯（C10H16）是芫荽油中的一种萜烯，只吸收两摩尔氢，而形成组成为（C10H20）

试问：

a.在a-萜品烯中有几个环（如果有的话）？

b.根据化合物A、B的结构及异戊二烯规则,

a-萜品烯可能的结构是什么?

C.如何说明化合物

B中-OH基的存在?

参考答案

2.

O

A:

CH3CH2C-CH2CH3

3.

A:

CHs

”OCH3

CH2C...

CH3och3

^xCH2CH3

I_...OCH3

C、CH3OCH3

B:

CH3

CH2gCH3

或

CH2CH3

CCH3

CH2CH3

ch2cooh

COOH

或

CH2CH3

ch2ch2ch3

CH2CH3

5.

A:

6.

（A）

7.

8.

9.

A:

:

O

B:

O

B:

O

CHO（B）

A）顺-2,5-二

反-1,2-环丙烷二羧酸；C:

1,1-环丙烷二羧酸;

OO

0八

-1,1-环戊烷二羧

COOH

（B）反-2（D-二

O宀•

丹COOH

「1,1-环戊烷二羧酸

D:

顺-1,2-环丙烷二羧酸。

0

COOH

10.

ONH4

A

NH2

B

0H

O

O

O'OH

C

O

O

OOH

D

O

O

O"

O..”•

11.

12.

13.

J。

HO

OH

B

OH

15.

14.

CH3

1

CH3CH2CH2—N—CH3

1

CH3CH2CH2一N一CH2CH3

1

1

CH3—CH—CH-NH2|

CH3

1H

CH3

C:

A:

B:

16.A的可能结构：

COOCH3

COOCH3

H2N-c-H或

1

H-C-NH2

CH3

1

CH3

17.A的结构:

CH2

19.

CH2二CH_CH二CH2

A

\H2

CH3O

CH3O

N

OCH3

OCH3

O

O

（B）

IH

CH3CCH2CH2CCH3

22.

厂N

INS

CH2COO

234N（CH3）3

O

HN]

CH3CH二CHCOOH

（2）

/NH

24.

（1）二酮哌嗪

果胶酸

Y-内酰胺

1）甲基化

2）H+

（4）

CHO

HOMe

MeOH

H―OH

COOH

2,3-二-O-甲基

D-半乳糖醛酸

26.a.根据a-萜品烯的组成及只吸收2摩尔的氢，生成饱和烷烃的事实，说明a-萜品烯有一

个环。

因为它加氢后生成的CioHo组分中，根据CnH2n+2的通式，还少2个氢，故有环存

在，并且只有一个环。

b.a-萜品烯的结构为：

3。

醇羟基，不

C.a-萜品烯受高锰酸钾氧化时，先生成邻二醇，进一步氧化时，有两个是

OH

OH

CH3

OH

CHO

CHO

OH

CH3

OH

COOH

COOH

OH

（王礼琛）