届高考化学二轮复习学案专题10第2单元《烃的衍生物》苏教版浙江专用含答案.docx
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届高考化学二轮复习学案专题10第2单元《烃的衍生物》苏教版浙江专用含答案
[考试标准]
知识条目
必考要求
加试要求
1.卤代烃
(1)卤代烃的分类方法
(2)卤代烃的物理性质
(3)卤代烃的化学性质
(4)消去反应
(5)卤代烃的应用以及对人类生活的影响
a
a
c
b
a
2.醇 酚
(1)醇、酚的组成和结构特点
(2)乙醇的化学性质与用途
(3)甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途
(4)苯酚的物理性质
(5)苯酚的化学性质与用途
(6)醇、酚等在生产生活中的应用
(7)有机分子中基团之间的相互影响
(8)观察有机物颜色和状态,及辨别有机物气味的方法
(9)用乙醇和硫酸制取乙烯的原理、方法和操作
(10)乙醇、苯酚分子中羟基的化学活性比较
(11)盐酸、碳酸、苯酚酸性的比较
(12)用铁离子检验酚类物质
b
c
b
a
c
a
a
b
b
b
a
3.醛 羧酸
(1)醛、羧酸的组成、结构和性质特点
(2)甲醛的性质、用途以及对健康的危害
(3)重要有机物之间的相互转化
b
b
c
考点一 卤代烃
1.卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是卤素原子。
2.卤代烃的物理性质
(1)沸点:
比同碳原子数的烃沸点要高。
(2)溶解性:
水中难溶,有机溶剂中易溶。
(3)密度:
一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。
3.卤代烃的化学性质
(1)卤代烃水解反应和消去反应比较
反应类型
取代反应(水解反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质和通式
卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代,生成醇;R—CH2—X+NaOH
R—CH2OH+NaX
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX;
+NaOH
+NaX+H2O
产物特征
引入—OH,生成含—OH的化合物
消去HX,生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和键的化合物
(2)消去反应的规律
消去反应:
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),生成含不饱和键(双键或叁键)的化合物的反应。
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子
②有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。
例如:
+NaOH
CH2===CH—CH2—CH3(或CH3—CH===CH—CH3)+NaCl+H2O
③
型卤代烃,发生消去反应可以生成C—R≡C—R,如BrCH2CH2Br+2NaOH
CH≡CH↑+2NaBr+2H2O
4.卤代烃的获取方法
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
如CH3—CH===CH2+Br2
CH3CHBrCH3;
CH≡CH+HCl
CH2===CHCl。
(2)取代反应
如乙烷与Cl2:
CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl;
苯与Br2:
;
C2H5OH与HBr:
C2H5OH+HBr
C2H5Br+H2O。
题组一 卤代烃的两种重要反应类型
1.下列过程中,发生了消去反应的是( )
A.C2H5Br和NaOH溶液混合共热
B.一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热
C.一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热
D.氯苯与NaOH溶液混合共热
答案 C
解析 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子),而生成含不饱和键(碳碳双键或叁键)化合物的反应,叫做消去反应。
据此可知选项C是消去反应,A、D是卤代烃的水解反应,也是取代反应,B中卤代烃只有1个碳原子,不能发生消去反应,答案选C。
2.某有机物的结构简式为
,下列关于该物质的说法中正确的是( )
A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类
B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀
C.该物质可以发生消去反应
D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
答案 D
解析 该物质在NaOH的水溶液中,可以发生水解反应,其中—Br被—OH取代,A项错误;该物质中的溴原子必须水解成Br-,才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀,B项错误;该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H,不能发生消去反应,C项错误;该物质含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,D项正确。
3.(2016·武汉调研)化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。
若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是( )
A.CH3CH2CH2CH2CH2OH
答案 B
解析 化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中,有机物X的碳架结构不变,而Y、Z经催化加氢时,其有机物的碳架结构也未变,由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为
,其连接Cl原子的碳原子相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。
从而推知有机物X的结构简式为
卤代烃的反应规律
1.卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应,主要是看反应条件。
记忆方法:
“无醇成醇,有醇成烯”。
2.所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应,而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子,但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应,不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。
题组二 卤代烃在有机合成中的重要作用
4.从溴乙烷制取1,2二溴乙烷,下列制备方案中最好的是( )
A.CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH2===CH2
CH2BrCH2Br
B.CH3CH2Br
CH2BrCH2Br
C.CH3CH2Br
CH2===CH2
CH3CH2Br
CH2BrCH2Br
D.CH3CH2Br
CH2===CH2
CH2BrCH2Br
答案 D
解析 A项,发生三步反应,步骤多,产率低;B项,溴与烷烃发生取代反应,是连续反应,不能控制产物种类,副产物多;C项,步骤多,且发生卤代反应难控制产物纯度;D项,步骤少,产物纯度高。
5.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________,名称是________。
(2)①的反应类型是________;③的反应类型是________________________________。
(3)反应④的化学方程式是__________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案
(1)
环己烷
(2)取代反应 加成反应
解析 由反应①:
Cl2在光照的条件下发生取代反应得
,可推知A为
。
在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得
。
在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得B:
。
的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。
卤代烃在有机合成中的作用
1.联系烃和烃的衍生物的桥梁。
如:
2.改变官能团的个数。
如:
CH3CH2Br
CH2===CH2
CH2BrCH2Br。
3.改变官能团的位置。
如:
CH2BrCH2CH2CH3
CH2CHCH2CH3
4.进行官能团的保护。
如:
在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护:
考点二 醇 酚
1.醇、酚的概念
(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH(n≥1)。
(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚(
)。
(3)醇的分类
2.醇类物理性质的变化规律
(1)溶解性
低级脂肪醇易溶于水。
(2)密度
一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm-3。
(3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。
3.苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65_℃时,能与水混溶,苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
4.由断键方式理解醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示:
以1丙醇为例,完成下列条件下的化学方程式,并指明断键部位。
(1)与Na反应
________________________________,______________。
(2)催化氧化
________________________________,______________。
(3)与HBr的取代
________________________________,______________。
(4)浓硫酸,加热分子内脱水
________________________________,______________。
(5)与乙酸的酯化反应
________________________________,______________。
答案
(1)2CH3CH2CH2OH+2Na―→2CH3CH2CH2ONa+H2↑①
(2)2CH3CH2CH2OH+O2
2CH3CH2CHO+2H2O①③
(3)CH3CH2CH2OH+HBr
CH3CH2CH2Br+H2O②
(4)CH3CH2CH2OH
CH3CHCH2↑+H2O②⑤
(5)CH3CH2CH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2CH2CH3+H2O ①
5.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
(1)弱酸性
苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O-+H+,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液变红。
苯酚与NaOH反应的化学方程式:
。
(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应,产生白色沉淀,反应的化学方程式为
。
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。
题组一 醇、酚的结构特点及性质
1.(2015·长沙调研)下列关于酚的说法不正确的是( )
A.酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物
B.酚类都具有弱酸性,在一定条件下可以和NaOH溶液反应
C.酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀,利用该反应可以检验酚
D.分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类
答案 D
解析 羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类,A对;酚羟基可以电离出氢离子,所以酚类可以和NaOH溶液反应,B对;酚类中羟基的邻、对位易与溴发生取代反应生成白色沉淀,C对;分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类,如
属于芳香醇,D错。
2.白藜芦醇
广泛存在于食物(例如桑椹、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。
下列关于白藜芦醇的说法错误的是( )
A.白藜芦醇属于三元醇,能与Na反应产生H2
B.能与NaOH反应,1mol该化合物最多能消耗NaOH3mol
C.能使FeCl3溶液显色
D.能与浓溴水反应,1mol该化合物最多能消耗溴6mol
答案 A
解析 该有机物属于酚,同时还含有碳碳双键。
3.莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物——达菲的重要原料。
已知莽草酸的结构简式如图所示。
下列关于该有机化合物的说法正确的是( )
A.莽草酸能发生催化氧化反应生成含醛基的有机物
B.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.莽草酸遇FeCl3溶液显紫色
D.1mol莽草酸与足量氢氧化钠反应,最多消耗氢氧化钠4mol
答案 B
解析 根据其结构特点,该有机化合物只能被氧化为酮,A项错;莽草酸的分子结构中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,B项正确;莽草酸分子结构中不含酚羟基,遇FeCl3溶液不会显紫色,C项错;莽草酸分子结构中仅含一个羧基,其余为醇羟基,故1mol莽草酸与足量氢氧化钠反应,最多消耗氢氧化钠1mol,D项错。
4.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。
A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。
B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。
B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式:
A_____________________,B____________________。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:
______________________________
________________________________________________________________________。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为_________________________________________
________________________________________________________________________;
与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。
答案
(1)
(2)
(3)
+H2↑ 1∶1∶1
解析 依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。
由于A、B均能与Na反应放出H2,且分子结构中只有一个氧原子,故A、B中均有—OH,为醇和酚类。
A不溶于NaOH溶液,说明A为醇,又不能使溴水褪色,故A为
。
B溶于NaOH溶液,且与适量溴水反应生成白色沉淀,故B为酚,结合其分子式,故B为甲基苯酚,它有三种结构:
其中苯环上一溴代物有两种结构的只有
H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为
2H2O~H2,所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与芳香烃侧链上的碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
(1)与钠反应;
(2)取代反应;(3)消去反应;(4)氧化反应;(5)酯化反应
(1)弱酸性
(2)取代反应
(3)显色反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
题组二 醇类的氧化反应和消去反应
5.下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )
答案 C
解析 发生消去反应的条件是与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子,上述醇中,B项不符合。
与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。
6.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是__________。
(2)能被氧化成酮的是__________。
(3)能发生消去反应且生成两种产物的是__________。
答案
(1)②③
(2)① (3)①
解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”,②和③符合题意;能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“
”,①符合题意;若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同,则发生消去反应时,可以得到两种产物,①符合题意。
醇的消去反应和催化氧化反应规律
1.醇的消去反应规律
醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。
表示为
如CH3OH、
则不能发生消去反应。
2.醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
考点三 醛 羧酸 酯
1.醛
(1)醛:
由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO。
甲醛是最简单的醛。
饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。
(2)化学性质
醛类的化学性质与乙醛类似:
能发生氧化反应生成羧酸,能与H2发生加成反应,被还原为醇,转化关系如下:
R—CH2—OH
R—CHO
R—COOH
以R—CHO为例写出醛类主要的化学方程式:
①氧化反应
银镜反应:
________________________________________________________________________;
与新制Cu(OH)2悬浊液的反应:
________________________________________________________________________。
②还原反应(催化加氢)
________________________________________________________________________。
答案 ①RCHO+2Ag(NH3)2OH
RCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
RCHO+2Cu(OH)2+NaOH
RCOONa+Cu2O↓+3H2O
②RCHO+H2
RCH2OH
特别提醒
(1)醛基只能写成—CHO或
,不能写成—COH。
(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
(3)银镜反应口诀:
银镜反应很简单,生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。
(3)甲醛
①物理性质
甲醛(蚁醛)常温下是无色有刺激性气味的气体,易溶于水。
②用途及危害
35%~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林,具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
③结构特点与化学性质
甲醛的分子式为CH2O,其分子可以看成含两个醛基,如图所示。
银镜反应的方程式为
HCHO+4Ag(NH3)2OH
(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
与新制Cu(OH)2悬浊液反应的方程式为
HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH
Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O
2.羧酸
(1)羧酸:
由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。
官能团为—COOH。
饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。
(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构
物质
分子式
结构简式
官能团
甲酸
CH2O2
HCOOH
—COOH和—CHO
乙酸
C2H4O2
CH3COOH
—COOH
(3)羧酸的化学性质
羧酸的化学性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:
①酸的通性
乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。
②酯化反应
CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+C2H518OH
CH3CO18OC2H5+H2O。
3.酯
(1)酯:
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。
可简写为RCOOR′,官能团为
。
(2)酯的物理性质
(3)酯的化学性质
。
。
特别提醒 酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行。
(4)酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
②酯还是重要的化工原料。
题组一 正确理解醛、羧酸、酯的结构特点
1.由下列5种基团中的2个不同基团两两组合,形成的有机物能与NaOH反应的有( )
①—OH ②—CH3 ③—COOH ④
⑤—CHO
A.2种B.3种
C.4种D.5种
特别注意 HO—与—COOH相连时为H2CO3。
解题方法 ①
②
③
④—⑤
组合后看物质是否存在。
答案 D
解析 两两组合形成的化合物有10种,其中—OH与—COOH组合形成的H2CO3为无机物,不合题意。
只有
、
(甲酸)、CH3COOH、
、OHC—COOH5种有机物能与NaOH反应。
2.在阿司匹林的结构简式(如图所示)中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。
将阿司匹林与足量NaOH溶液共热,发生反应时断键的位置是( )
A.①④B.②⑤
C.③④D.②⑥
答案 D
解析 ⑥处发生NaOH与—COOH的中和反应,②处是酯在NaOH溶液中的水解。
3.把有机物
氧化为
,所用氧化剂最合理的是( )
A.O2B.酸性KMnO4溶液
C.银氨溶液D.溴水
答案 C
解析 O2、酸性KMnO4溶液、溴水的氧化性较强,能氧化碳碳双键,银氨溶液只能氧化醛基。
题组二 多官能团的识别与有机物性质的预测
4.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,其中一种的结构如图。
下列关于该有机物的说法正确的是( )
A.该有机物既能发生氧化反应,又能发生酯化反应
B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C.1mol该有机物最多可以与2molCu(OH)2反应
D.1mol该有机物最多与1molH2加成
答案 A
解析 该有机物的醛基可发生氧化反应,醇羟基可发生酯化反应,A正确;该有机物中无苯环,没有酚羟基,B不正确;1mol该有机物中含2mol—CHO、1mol
,则最多可与4molCu(OH)2反应,可与3molH2发生加成反应,C、D不正确。
5.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。
下列叙述正确的是( )
A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应
C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D.1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应
答案 C
解析 该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键,能与溴发生取代反应和加成反应,A项错;1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键,则1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应,B项错;1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基,则1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH发生反应,D项错。
6.聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解反应如图所示。
下列有关说法不正确的是( )
M
A.M与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
B.B中含有羧基和羟基两种官能团,能发生消去反应和酯化反应
C.1molM与热的烧碱溶液反应,可消耗2nmolNaOH
D.A、B、C各1mol分别与金属钠反应,放出气体的物质的量之比为1∶2∶2
答案 D
解析 由M的结构简式及A的分子式可知二者均含有碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,A正确;由M的结构简式可知其水解
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- 烃的衍生物 高考 化学 二轮 复习 专题 10 单元 衍生物 苏教版 浙江 专用 答案