高中有机化学基础选修五学案及详细参考答案.docx

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高中有机化学基础选修五学案及详细参考答案

有机物的结构、特点和分类

知识点一　有机化合物的分类

1．按碳的骨架分类

有机物

2．按官能团分类

（1）官能团的定义

决定化合物特殊性质的______________叫官能团。

（2）有机物的主要类别、官能团和代表物

类别

官能团

代表物

烷烃

CH4

烯烃

炔烃

CH≡CH

芳香烃

卤代烃

C2H5Br

醇/酚

—OH

C2H5OH

C2H5—O—C2H5

醛

CH3CHO

酮

羧酸

—COOH

CH3COOH

酯

CH3COOC2H5

知识点二　有机化合物的结构特点

1．有机化合物中碳原子的成键特点

（1）甲烷结构

甲烷是键长、键角、键能均________的__________结构，其中碳氢键间的夹角为__________。

（2）碳原子的成键特点

①每个碳原子能与其他原子形成____个共价键。

②碳原子之间的结合方式有碳碳单键、__________和____________。

2．有机化合物的同分异构现象

（1）戊烷的三种同分异构体的结构简式为____________、____________________、__________________。

（2）同分异构体的类别

①碳链异构：

由于____________不同产生。

②位置异构：

由于____________不同产生。

③官能团异构：

由于具有不同官能团产生。

知识点三　有机化合物的命名

1．烷烃的系统命名法

（1）选主链，标某烷。

即选定分子中________的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。

（2）编号位，定支链。

即在主链中选____________的一端为起点，用1,2,3等依次给主链上的碳原子编号定位，确定支链位置。

（3）取代基，写在前，标位置，短线连。

将支链的名称写在主链名称前面，在支链的前面用________等注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用________隔开。

（4）不同基，简到繁，相同基，合并算。

如果主链上有________的支链，可将支链合并，用____________表示支链个数。

两个表示支链位置的数字之间需用____隔开。

如

：

_______________________________________；

：

______________________________________。

2．烯烃和炔烃的命名

（1）选主链，定某烯（炔）：

将含有__________的最长碳链作为主链，称为“________”或“________”。

（2）近双（三）键，定号位：

从距离__________最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

（3）标双（三）键，合并算：

用阿拉伯数字标明__________的位置（只需标明__________________的数字）。

用“二”、“三”等表示__________________的个数。

3．苯的同系物的命名

（1）苯作为母体，其他基团作为取代基

如

称为________，

称为________，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：

____________、______________、______________。

（2）给苯环上的碳原子编号

以二甲苯为例，将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做__________，间二甲苯叫做__________，对二甲苯叫做__________。

有机物的结构确定及命名:

5．下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是（　　）

A．2,2,3,3-四甲基丁烷B．2,3,4-三甲基戊烷

C.3,4-二甲基己烷D．2,5-二甲基己烷

6．下列有机物命名正确的是（　　）

有机化合物的分类和命名

1．下列物质中不属于羧酸类有机物的是（　　）

2．下列各化合物的命名中正确的是（　　）

脂肪烃

知识点一　烷烃

1．概念

分子中碳原子之间以________结合成链状，剩余的价键全部跟________结合的烃叫烷烃。

其通式为__________________________。

2．物理性质

随碳原子数的递增，沸点逐渐________，相对密度逐渐________，其中碳原子数为1～4的烷烃，常温下为____态。

3．化学性质

（1）取代反应

如乙烷和氯气生成一氯乙烷：

________________________________________________________________________。

（2）氧化反应：

可在空气中燃烧。

问题思考

1．甲烷跟溴水中的Br2能发生取代反应生成CH3Br吗？

知识点二　烯烃

1．概念

分子里含有________的不饱和烃叫烯烃，含一个碳碳双键的链状烯烃的分子通式为________________。

2．物理性质

随碳原子数的递增，沸点逐渐________，相对密度逐渐________，其中碳原子数为1～4的烯烃，常温下为____态。

3．化学性质

（1）氧化反应

①能使酸性KMnO4溶液________。

②在空气中燃烧。

（2）加成反应

乙烯能使溴水________，发生的化学方程式为：

________________________________________________________________________。

工业上利用乙烯制取乙醇，发生的化学方程式为：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）加聚反应

由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应叫加聚反应。

如乙烯发生加聚反应生成聚乙烯的化学方程式为：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

知识点三　炔烃

1．定义

分子里含有________的一类脂肪烃称为炔烃，其通式为：

______________________。

2．物理性质

（1）随碳原子数目的增加，炔烃的________、________逐渐变大。

（2）

分子式

结构式

结构简式

色、味、态

溶解性

C2H2

____

于水

3.化学性质

（1）乙炔的实验室制取原理：

________________________________________________________________________。

（2）乙炔的还原性

将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液颜色逐渐

________________________________________________________________________。

（3）乙炔的加成反应

①将乙炔通入溴水中，溴水颜色逐渐________，发生的化学方程式为

________________________________________________________________________、

________________________________________________________________________。

②乙炔与H2、HCl也发生加成反应，反应的化学方程式分别为：

________________________________________________________________________、

C2H2＋HCl

H2C===CHCl。

（4）乙炔的燃烧

乙炔在空气中燃烧，冒出大量黑烟。

典例导悟1

　Ⅰ.如图，在光

照条件下，将盛有CH4和Cl2的量筒倒扣于盛有饱和食盐水的烧杯中进行实验，对实验现象及产物分析错误的是________。

A．混合气体的颜色变浅，量筒中液面上升

B．量筒内壁上出现的油状液滴应是三氯甲烷、四氯甲烷的混合物

C．烧杯中有白色固体物质析出

D．甲烷与氯气反应后的产物只有CCl4

Ⅱ.根据烯烃的性质回答下列问题。

（1）一瓶无色气体，可能含有CH4和CH2===CH2，或其中的一种，与一瓶Cl2混合后光照，观察到黄绿色逐渐褪去，瓶壁有少量无色油状小液滴。

①由上述实验现象推断出该瓶气体中一定含有CH4，你认为是否正确，为什么？

②上述实验中可能涉及的反应类型有________________________________________________________。

（2）含有

的化合物与CH2===CH2一样，在一定条件下可聚合成高分子化合物。

①广泛用作农用薄膜的聚氯乙烯塑料，是由CH2CHCl聚合而成的，其化学方程式是___________________________________________

________________________________________________________________________。

②电器包装中大量使用的泡沫塑料的主要成分是聚苯乙烯（），它是由____________________（写结构简式）聚合而成的。

二、乙烯、乙炔的实验室制法

根据乙烯和乙炔实验室制法，填写下列空表

乙烯

乙炔

原理

反应装置

收集方法

实验注意

事项

①酒精与浓硫酸的体积比为______；

②酒精与浓硫酸的混合方法：

________________________；

③温度计的水银球应插入__________________________；

④应在混合液中加几片碎瓷片防止______；

⑤应使温度迅速升至____；

⑥浓H2SO4的作用：

______________

①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其他简易装置；

②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用__________代替水；

③因反应太剧烈，可用________控制滴水速度来控制反应速率

净化

因酒精会被炭化，且碳与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去

因电石中含有磷和硫元素，与水反应会生成PH3和H2S等杂质，可用____________将其除去

制取乙炔时，CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为了防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。

要塞一团棉花的常见装置有哪些？

典例导悟2

　某化学兴趣小组用下图所示装置进行探究实验，以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。

当温度迅速上升后，可观察到试管中溴水褪色，烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液体变为棕黑色。

（1）写出该实验中生成乙烯的化学方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）甲同学认为：

考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是________（填字母序号）。

A．乙烯与溴水易发生取代反应

B．使溴水褪色的反应，未必是加成反应

C．使溴水褪色的物质，未必是乙烯

D．浓硫酸氧化乙醇生成乙醛，也会使溴水褪色

（3）乙同学经过细致观察后认为试管中另一现象可证明反应中有乙烯生成，这个现象是____________________________________。

（4）丙同学对上述实验装置进行了改进，在Ⅰ和Ⅱ之间增加如图装置，则A中的试剂应为_____________________________，

其作用是____________________________________________________________，

B中的试剂为____________。

（5）处理上述实验后烧瓶中废液的正确方法是________（填字母序号）。

A．废液冷却后倒入下水道中

B．废液冷却后倒入空废液缸中

C．将水加入烧瓶中稀释后倒入废液缸

题组一　烃的组成、结构和性质

1．下列说法是否正确

A．乙烯和乙烷都能发生加聚反应（　　）

B．乙烯和苯都能与溴水反应（　　）

C．乙烯和甲烷可用酸性KMnO4溶液鉴别（　　）

D．苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色（　　）

E．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应（　　）

2.β-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质

与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有（　　）

A．2种B．3种C．4种D．6种

3．下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMnO4酸性溶液褪色的是（　　）

A．乙烷B．乙醇C．丙烯D．苯

题组二　常见烃等有机化合物的空间结构

4．下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是（　　）

A．甲苯B．对二甲苯

C．氯乙烯D．丙烯

题组一　烷烃

1．如图所

示为一端封闭的U形管，封闭着的一端有一段CH4和Cl2的混合气体，在水平部分有一段气柱，其他两段为液体，已知液体与气体不反应，使CH4和Cl2在稍暗的光线下缓慢反应，则中间气柱的长度的变化情况是（假设中间气体未移出U形管的水平部分）（　　）

A．不变B．变小

C．变大D．难以确定

2．有下列物质：

①丁烷　②2-甲基丙烷　③戊烷　④2-甲基丁烷　⑤2,2-二甲基丙烷，其沸点排列顺序正确的是（　　）

A．①>②>③>④>⑤B．⑤>④>③>②>①C．③>④>⑤>①>②D．②>①>⑤>④>③

3．在同温同压下，10mL某气态烃在50mLO2里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体，则该烃的分子式可能为（　　）

A．CH4B．C2H6C．C3H8D．C3H4

4．1molCH4与一定量的Cl2发生取代反应，待反应完成后测得四种取代物的物质的量相等，则消耗Cl2为（　　）

A．0.5molB．2molC．2.5molD．4mol

题组二　烯烃

5．下列操作达不到预期目的的是（　　）

①石油分馏时把温度计插入液面以下　②用溴水除去乙烯中混有的SO2气体　③用乙醇与3mol·L－1的H2SO4混合共热到170℃以上制乙烯　④将苯和溴水混合后加入Fe粉制溴苯　⑤将饱和食盐水滴入盛有电石的烧瓶中制乙炔

A．①④B．③⑤

C．②③④⑤D．①②③④

6．下列化合物分别经催化加氢后，不能得到2-甲基戊烷的是（　　）

7．聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性超过其他塑料，被称为“塑料王”。

其合成路线如下：

三氯甲烷

二氟一氯甲烷

四氟乙烯

聚四氟乙烯

下列说法中不正确的是（　　）

A．“塑料王”不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．三氯甲烷（CHCl3）可以用甲烷与氯气的取代反应来制取

C．四氟乙烯（CF2===CF2）中所有的原子都在同一个平面上

D．二氟一氯甲烷（CHClF2）中所有原子最外层都达到了8电子稳定结构

8．由乙烯推测丙烯（CH2===CH—CH3）的结构或性质不正确的是（　　）

A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．能在空气中燃烧

C．能使溴水褪色

D．与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物

题组三　炔烃

9．某烃的结构简式为

。

分子中饱和碳原子数为a，可能在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c，则a、b、c分别为（　　）

A．4、3、7B．4、3、6C．2、5、4D．4、6、4

10．某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代，则此气态烃可能是（　　）

题组四　实验探究

11．为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：

先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯，将生成的气体直接通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。

乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量有还原性的杂质气体，由此他提出必须先把杂质气体除去，再与溴水反应。

请你回答下列问题：

（1）①制取乙烯的化学方程式为：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

②乙烯与溴水发生加成反应的化学方程式为：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）甲同学设计的实验__________（填“能”或“不能”）验证乙烯与溴水发生了加成反应，其理由是________。

A．使溴水褪色的反应，未必是加成反应

B．使溴水褪色的反应，就是加成反应

C．使溴水褪色的物质，未必是乙烯

D．使溴水褪色的物质，就是乙烯

（3）乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体是________，它与溴水发生反应的化学方程式是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

在验证过程中必须除去杂质气体，为此，乙同学设计了如图所示的实验装置：

请回答：

Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ装置中可盛放的试剂是：

Ⅰ________，Ⅱ________，Ⅲ________。

（填序号）

A．品红溶液B．NaOH溶液

C．溴水D．酸性高锰酸钾溶液

（4）为验证这一反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH试纸来测定反应溶液的酸性，理由是：

________________________________________________________________________。

芳香烃

知识点一　苯的结构与性质

1．苯的结构和芳香烃

（1）苯的分子式为C6H6，结构简式为__________，苯分子具有__________结构；苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于__________________________的独特的键。

（2）分子里含有苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。

2．苯的性质

（1）物理性质

苯为____色、________气味的液体，有毒，____溶于水，密度比水____，熔点仅为5.5℃。

（2）苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。

①取代反应：

苯与溴发生反应：

__________________________________________________________________；

苯与硝酸发生反应：

________________________________________________________________________；

苯与硫酸发生反应：

________________________________________________________________________；

②苯与H2发生加成反应：

________________________________________________________________________。

③氧化反应：

a．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。

b．苯在空气中燃烧，产生明亮火焰并冒出黑烟。

问题思考

2．硝基苯是无色、密度比水大的油状液体，实验室制得的硝基苯常因溶有NO2而显黄色，如何洗去硝基苯中的黄色？

知识点二　苯的同系物

　由于苯环受烃基的影响，使苯的同系物与苯有所不同。

（1）氧化反应：

①燃烧。

②苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。

（2）取代反应：

甲苯与浓HNO3、浓H2SO4的混合物反应：

1．下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是（　　）

A．乙醇、甲苯、硝基苯B．苯、苯酚、己烯

C．苯、甲苯、环己烷D．甲酸、乙醛、乙酸

题组一　苯

1．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是（　　）

A．难氧化、难取代、难加成B．易氧化、易取代、易加成

C．难氧化、可加成、易取代D．易氧化、易加成、难取代

2．下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（　　）

A．己烯、苯、四氯化碳　　B．苯、己炔、己烯

C．己烷、苯、环己烷D．甲苯、己烷、己烯

3．如图所示为实验室制取少量溴苯

的装置，回答下列问题：

（1）烧瓶A中装的物质为__________________，发生反应的化学方程式为______________________________________________。

（2）导管B的主要作用是________________________________________________________________________。

（3）导管口C处附近会出现白雾，其原因是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）反应后，向烧杯中滴加AgNO3溶液时观察到的现象是____________________，相应的离子方程式为_________________________

________________________________________________________________________。

4．苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响，其规律是：

①苯环上新导入的取代基所占的位置主要决定于原取代基的性质；②可以把原取代基分成两类：

第一类取代基如—OH、—Cl、—Br、—OCOR、—R等，可使新导入的取代基进入原取代基的邻位和对位；第二类取代基如—NO2、—SO3H、—CHO等可使新导入的取代基进入原取代基的