有机化学化工艺通过.docx
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有机化学化工艺通过
《有机化学》课程教学大纲(64学时)
(理论课程)
一课程说明
(一)课程概况
课程中文名称:
有机化学
课程英文名称:
OrganicChemistry
课程编码:
4010362113
开课学院:
化学工程学院
适用专业/开课学期:
化学工程与工艺/2
学分/周学时:
4.0/4
1.课程类别
有机化学课程属于高等学校化学类各专业的基础理论课程,本校化学专业本科培养方案中归属于专业基础必修课程。
作为学科专业必修课,为培养化工、制药、环保等行业对工程技术人才的需要而设置。
2.其在该专业人才培养中的地位和作用
有机化学及其实践教学,培养系统掌握有机化学基础理论、有机合成、有机化合物的分离鉴定、有机化合物的结构测定等知识,才能更纵深、更宽广领域的研究和发展作人才的输送和储备。
在现代有机化学的发展中,一是有机化学的纵深研究,产生了有机合成化学、金属有机化学、元素有机化学、天然有机化学、物理有机化学、药物化学、生物有机化学、有机分析、应用有机化学、绿色有机化学及光电功能导向的有机共轭分子等11个主要的分支学科。
二是有机化学还与各学科广泛渗透交叉,如生物化学、分子生物学等。
因此,相关有机化学的纵深、交叉科学的研究,都离不开系统的有机化学基础知识体系。
3.与该课程相关的先修课程与后续课程等。
有机化学是研究有机化合物的来源、组成、结构、合成方法、性能、应用以及有关理论的一门化学基础课。
以无机化学和分析化学等学科基础课为基础,并为有机化学实验、生物化学、天然产物化学、天然高分子化学、精细有机合成及实验、有机结构分析、波谱分析和生物有机化学等其它学科基础课以及精细化学品化学、化妆品学、食品添加剂和环境化学等专业课打基础。
对于先修课程中,需在无机化学中原子轨道排布、价键理论、杂化理论、分子轨道理论及物理学相关基础知识,才能理解有机化学的基本概念、有机结构理论、有机反应机理、有机化合物结构及性质、立体化学等知识,更好地融会贯通各类化合物的结构与反应相关性。
(二)课程目标(通过本课程教学,学生应达到的知识目标、能力目标、素质目标等)
1.通过对本课程的学习,使学生掌握有机化学的基本理论和基本知识,培养学生自学能力和分析问题、解决问题的能力。
着重实现学生对下述知识体系的构建:
1.1掌握重要的典型的有机化合物的命名方法、异构现象和结构特点,正确写出常见各类有机物的名称和构造式;
1.2应用化学键理论的基本概念理解有机化合物结构,初步掌握立体化学的基本知识和基本概念;
1.3能应用电子效应和空间效应来解释一些有机化合物的结构与性能的关系;
1.4掌握各类重要有机化合物的主要性质、反应、来源和合成方法;
1.5理解并掌握典型的有机反应机理,了解过渡态理论、分子轨道对称守恒原理、红外光谱和核磁共振在有机化学中的应用,初步掌握碳正离子、碳负离基、碳游离基等中间体的结构、相对活性及其作用机理;
1.6理解碳水化合物、油脂、蛋白质、萜类等天然产物的结构、性质和用途。
2.在有机化学实验课程的协同下,掌握有机合成、有机化合物的分离鉴定、有机化合物的结构测定等有机化学基本技能。
3.了解本学科范围内重大的科学技术成就,培养学生具有分析和解决有机化学一般问题的初步能力,为学习后续课程和培养造就高级化学化工技术人才打好一定知识基础。
(三)学时分配
章(专题)
主要内容
学时安排
备注
导论
有机化学发展史及有机化合物的结构表征手段
2
上篇
有机化学的基本概念与理论
第1章
各类有机化合物的命名
3
第2章
共价键与分子结构
3
第3章
一般有机化学反应机理
6
第4章
现代光谱技术
6
第5章
脂肪烃和脂环烃
5
下篇
各类有机化合物
第6章
卤代烃
5
第7章
芳烃
5
第8章
含氧化合物
7
第9章
含氮化合物
4
第10章
杂环化合物
4
第11章
元素有机化合物
4
第12章
生命有机化学
4
第13章
有机化学发展选论
6
总学时
包含节假日
二教学方法和手段
1.授课方式:
课堂讲授为主,过程中插入知识探究思想和专题讨论,开展创造性教学,培养学生的创新精神,同时引入化学专题研究培养实践能力。
2.授课手段:
1)课堂教学使用多媒体课件,以动画方式将抽象的、杂化轨道、反应机理、立体化学等难于理解的知识形象化;
2)学生通过小论文、专题报告等形式将一些有机难点、重点知识作进一步理解;
3)使用问题陷阱,创造讨论。
4)webquest方法,创建任务,构建开放的、自主探究和自由创造的研究性学习方式,让学生应用他们的知识建设性解决真实的问题
3.在教学过程中要注意如下几点:
1)教学应有利于发挥“学生是教育主体”的作用。
2)教学应有利于学生“学会学习”。
3)教学应有利于学生创新能力和素质的培养。
4)教学要有利于实现教学目标和促进学生个性的发展。
三教学内容
导论(2学时)
一、教学目标
(教学目标要着眼于学生学习的结果,以学生为主体进行描述;是对学生学习行为结果的一种规定,是学生必须达到的要求。
教学目标的描述多采用“说出、归纳、解释、说明”等表述特定动作的外显行为动词,表义具体,深广度明确,具有可操作性。
)
1.学生能说出有机化学发展史、有机物特点。
2.认识并能归纳有机化合物的分类方法、有机化合物的研究方法。
3.说出有机化合物的分类
4.说出有机化合物的分类
二、教学重、难点
重点:
共价键理论、共价键参数对化合物分子结构情况的表征
难点:
分子轨道理论
三、主要内容
0.1有机化学发展史2
0.2有机化合物的特点4
0.3现代有机合成手段5
0.4有机化合物的结构表征手段6
0.41光分析法6
0.42色谱法7
0.43其他仪器分析方法7
0.5有机化合物分类7
四、实践要求
(建议)网上查阅有机化学的最新发展情况
五、练习作业
无
第1章各类有机化合物的命名(3学时)
一、教学目标
1.归纳有机化合物的分类
2.说出有机化合物的命名原则
二、教学重、难点
1.重点:
烷烃的命名原则、原子轨道杂化理论、烷烃的卤代反应。
2.难点:
轨道杂化理论。
三、主要内容
1.1有机化合物的系统命名和分类9
1.2脂肪烃的命名10
1.2.1烷烃10
1.2.2烯烃12
1.2.3炔烃14
1.3脂环烃的命名14
1.3.1环烷烃14
1.3.2环烯烃15
1.3.3桥环和螺环化合物15
1.4卤代烃的命名15
1.5芳烃的命名16
1.5.1单环芳烃16
1.5.2多环芳烃17
1.5.3稠环芳烃17
1.6含氧化合物的命名18
1.6.1醇18
1.6.2酚19
1.6.3醚19
1.6.4醛和酮20
1.6.5羧酸及其衍生物21
1.7含氮化合物的命名22
1.7.1硝基化合物和胺22
1.7.2重氮和偶氮化合物23
1.8杂环芳烃的命名23
四、实践要求
(建议)讨论:
烷烃与卤代烃、醇的命名规则
五、练习作业
(建议教材)10.12.13.14
第2章价键与分子结构(3学时)
一、教学目标
1.能归说出共价键与分子轨道理论的基本内容
2.能理归纳杂化轨道理论的主要内容,能用杂化轨道理论写出各类有机化合物的价键结构
3.能用电子效应解释一些有机化合物的结构与性质
4.能说出共振论的主要内容,能用共振论解释一些结构与反应
5.能说出立体结构化学的主要内容,能用立体化学解释一些反应的立体化学机理
二、教学重、难点
重点:
共价键、分子轨道理论主要内容,共价键参数、杂化轨道
难点:
杂化轨道、共振论及应用
三、主要内容
2.1共价键与分子轨道29
2.1.1有机结构理论29
2.1.2共价键30
2.1.3价键理论30
2.1.4分子轨道理论31
2.2共价键的属性及其断裂行为33
2.2.1键长33
2.2.2键角33
2.2.3键能34
2.2.4键的极性和元素的电负性——分子的偶极矩34
2.2.5共价键的断裂——均裂与异裂35
2.3轨道杂化与分子结构35
2.3.1sp3杂化甲烷36
2.3.2sp2杂化乙烯苯37
2.3.3sp杂化乙炔38
2.3.4sp3、sp2和sp的比较39
2.3.5反应活泼中间体与杂化轨道40
2.4电子效应41
2.4.1σ键诱导效应(Ⅰ效应)41
2.4.2π键诱导效应(E效应)42
2.4.3共轭与超共轭效应43
2.5共振论44
2.6立体结构化学46
2.6.1构象异构47
2.6.2构型异构49
2.6.3对映异构51
2.6.4构型的表示法、构型的确定和构型的标记53
2.6.5旋光性和比旋光度57
2.6.6外消旋体的拆分58
2.6.7手性合成(不对称合成)59
2.6.8不含手性碳原子化合物的对映异构60
2.6.9含有其他手性原子化合物的对映异构60
2.6.10环状化合物的立体异构60
四、实践要求
(建议)小组讨论:
形成分子轨道的三个条件。
(建议)课堂讨论:
1.O、N的最外层电子排布;2.H2O、NH3中O、N的杂化情况。
(建议)讨论:
共轭效应的分类及特点
(建议)1.课堂讨论:
各类手性碳原子分子对称性判定
(建议)2.课堂书写:
烯烃溴加成反应的立体化学过程
五、练习作业
(建议教材)13.14.21
第3章一般有机化学反应机理(6学时)
一、教学目标
1.能归纳各类有机化学反应机理的主要特征和影响因素
2.能归纳中间体的概念和特点,能用其解释反应机理
3.能用机理解释化学反应进程
4.能说出过渡状态理论的主要内容
二、教学重、难点
重点:
有机反应的大类特点(自由基、亲电、亲核反应)、各类有机化合物的反应类型
难点:
碳正、负离子、自由基的结构,反应机理
三、主要内容
3.1基元反应与反应机理64
3.1.1化学反应64
3.1.2反应热和活化能65
3.2活泼中间体与过渡态结构67
3.2.1过渡态与活泼中间体67
3.2.2碳自由基68
3.2.3碳正离子70
3.2.4碳负离子70
3.2.5键的极性与反应形式70
3.2.6过渡态结构71
3.3自由基反应机理72
3.3.1自由基取代反应72
3.3.2自由基加成反应73
3.4亲电反应机理74
3.4.1亲电加成反应74
3.4.2亲电取代反应79
3.5亲核反应机理85
3.5.1亲核加成反应85
3.5.2亲核取代90
3.6消除反应机理96
3.6.1消除反应96
3.6.2消除加成反应100
3.6.3加成消除反应101
3.7氧化还原反应机理103
3.7.1还原反应103
3.7.2氧化反应105
3.8周环反应机理107
3.8.1周环反应分类107
3.8.2周环反应特点108
四、实践要求
(建议)1.讨论:
10、、20、30碳正常离子稳定性
(建议)2.讨论:
10、、20、30碳正离子形成时过渡态稳定性
五、练习作业
(建议教材)作业:
6.7.12.14.16.19
第4章现代光谱技术(6学时)
一、教学目标
1.能说出红外光谱的作用,能用其解析简单有机化合物的结构
2.能说出核磁共振谱的作用,能归纳化学位移、偶合常数与化合物的相关性,能用其解析简单有机化合物的结构
3.能说出紫外光谱的作用范围
4.能说出质谱的用途和方法
5.能用光谱相关性进行有机合物的综合解析
二、教学重、难点
重点:
红外、核磁谱的原理及应用
难点:
原理
三、主要内容
4.1红外光谱115
4.2紫外光谱118
4.3核磁共振谱119
4.4质谱124
4.5波谱综合解析125
四、实践要求
(建议)1.讨论:
峰的分裂情况
(建议)2.讨论:
化学等价和磁等价情况分析
五、练习作业
(建议教材)5.6.9.11
第5章脂肪烃和脂环烃(5学时)
一、教学目标
1.能说出各类烃的杂化特点,并能解释其结构与性质的相关性
2.能归纳各类烃的化学性质
3.能归纳各类烃的制方法
二、教学重、难点
重点:
1.结构、性质与制备
2.命名
三、教学难点
1.命名规则
2.共轭二烯烃的共轭效应与反应特征。
三、主要内容
5.1烷烃132
5.1.1烷烃的物理性质132
5.1.2烷烃的化学性质133
5.2烯烃135
5.2.1烯烃的物理性质135
5.2.2烯烃的化学性质135
5.3共轭二烯烃143
5.3.1共轭二烯烃的结构与稳定性144
5.3.2共轭二烯烃的性质146
5.4炔烃148
5.4.1炔烃的物理性质148
5.4.2炔烃的化学性质148
5.5聚合反应和合成橡胶152
5.5.1烯烃的聚合152
5.5.2二烯烃的聚合和合成橡胶154
5.6脂环烃154
5.61环烷烃的结构155
5.62取代环己烷的构象和立体异构157
5.6.3环烷烃的物理性质158
5.6.4环烷烃的反应158
5.7脂肪烃和脂环烃的制备及典型化合物介绍159
5.7.1以石油和天然气为原料制取烷烃和烯烃159
5.7.2烷烃、烯烃的其他制法159
5.7.3炔烃的制法160
5.7.4环烷烃的制法161
5.7.5典型化合物介绍161
四、实践要求
(建议)讨论:
多元取代环已烷的稳定构象
(建议)讨论:
共轭效应的分类及特点
(建议)1.讨论:
10、、20、30碳正常离子稳定性
(建议)2.讨论:
10、、20、30碳正离子形成时过渡态稳定性
五、练习作业
(建议教材)4.5.6.7.9.10.15.16.17.19
第6章卤代烃(5学时)
一、教学目标
1.能说出卤代烃的结构特点、与性质的关系
2.能归纳卤代烃化学性质
3.能归写出代烃取代反应、消除反应机理和影响因素,并能解释一些特殊反应机理
4.能说出有机氟化物的性质和制备方法
二、教学重、难点
重点:
化学性质、取代反应和消除反应及影响因素
难点:
取代反应、消除反应中影响因素判断和应用。
三、主要内容
6.1卤代烃的物理性质166
6.2卤代烃的化学性质167
6.2.1亲核取代反应167
6.2.2消除反应168
6.2.3制造Grignard试剂169
6.3影响卤代烃亲核取代反应活性的因素170
6.3.1烃基结构的影响170
6.3.2亲核试剂的影响173
6.3.3离去基团的影响173
6.3.4溶剂的影响173
6.4影响卤代烃消除反应的因素174
6.5取代反应与消除反应的竞争175
6.6有机氟化合物176
6.6.1有机氟化合物的命名176
6.6.2有机氟化合物的制备177
6.6.3氟里昂与臭氧层耗损178
6.6.4含氟高分子材料180
6.7卤代烃的制备及典型化合物介绍181
四、实践要求
(建议)讨论:
SN1和SN2中的立体化学情况
五、练习作业
(建议教材)2.作业:
3.5.6.7.11.12.15.17.18.20
第7章芳烃(5学时)
一、教学目标
1.能说出芳烃的结构与性质特点和制备方法
2.能能共轭效应解释芳烃的结构
3.能用休克尔规则归纳多环芳系、非苯芳系
1)环丙烯正离子
2)环戊二烯负离子
3)环庚三烯正离子
4)轮烯
5)足球烯
二、教学重、难点
重点:
苯环的共轭结构特点、化学性质、休克尔规则
难点:
共振原理对苯环定位效应的解释、各类环离子的芳香性判断
三、主要内容
7.1单环芳烃188
7.1.1苯的结构188
7.1.2单环芳烃的来源和制法191
7.1.3单环芳烃的物理性质192
7.1.4单环芳烃的化学性质193
7.1.5苯环上亲电取代反应的定位规则194
7.2多环芳烃和非苯芳烃199
7.2.1联苯及其衍生物200
7.2.2多苯代脂烃201
7.2.3稠环芳烃202
7.3非苯芳烃209
7.3.1环多烯的分子轨道和休克尔
规则210
7.3.2环丙烯正离子211
7.3.3环戊二烯负离子211
7.3.4环庚三烯正离子212
7.3.5轮烯212
7.3.6足球烯213
四、实践要求
(建议)讨论:
苯环上定位规律的应用
(建议)1.小论文:
三类定位基定位效应的解释:
1)用诱导效应+共轭效应
2)用σ络合物的稳定性解释
五、练习作业
(建议教材)3.4.5.6.7.8.9.11.13.14.15.17
第8章含氧化合物(7学时)
一、教学目标
1.能说出醇、酚、醚、 醛、酮、羧酸及其衍生物的分类、同分异构、物理性质,能正确书写命名或结构
2.能描述醇、酚、醚、 醛、酮、羧酸及其衍生物的结构特点
3.能归纳醇、酚、醚、 醛、酮、羧酸及其衍生物化学性质及不同醇、酚、醚、 醛、酮、羧酸及其衍生物活性的差异、制备方法
4.能写含氧化合物中一些重要的反应机理
二、教学重、难点
重点:
化学性质及活性的差异、影响亲核反应的因素、丙二酸酯在有机合成中的应用、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用
难点:
羧酸各类型亲核反应机理、布拉姆规则
三、主要内容
8.1醇218
8.1.1醇的结构218
8.1.2醇的物理性质218
8.1.3醇的化学性质220
8.2酚225
8.2.1酚的结构225
8.2.2酚的物理性质225
8.2.3酚的化学性质226
8.3醚230
8.3.1醚的结构231
8.3.2醚的物理性质231
8.3.3醚的化学性质231
8.3.4环醚232
8.3.5冠醚234
8.4硫醇和硫醚234
8.4.1硫醇234
8.4.2硫醚235
8.5醇、酚、醚的制备及典型化合物介绍236
8.5.1醇的制备236
8.5.2酚的制备237
8.5.3醚的制备238
8.5.4环醚的制备238
8.5.5典型化合物介绍239
8.6醛和酮240
8.6.1醛、酮的结构240
8.6.2醛、酮的物理性质241
8.6.3醛、酮的化学性质241
8.7羧酸及其衍生物248
8.7.1羧酸248
8.7.2羟基酸251
8.7.3羧酸衍生物252
8.8β二羰基化合物255
8.8.1β二羰基化合物的酮烯醇平衡255
8.8.2Claisen酯缩合反应255
8.8.3丙二酸酯在有机合成中的应用256
8.8.4乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用257
8.8.5Michael加成反应258
8.9醛、酮、羧酸及其衍生物的制备和典型化合物介绍258
8.9.1醛的制备258
8.9.2酮的制备259
8.9.3羧酸的制备260
8.9.4羧酸衍生物的制备(见羧酸的化学性质)261
8.9.5β二羰基化合物的制备261
8.9.6典型醛、酮、羧酸及其衍生物介绍261
四、实践要求
(建议)讨论:
E1、E2反应机理
(建议)讨论:
布拉姆规则
(建议)讨论:
羧酸衍生物的水解、醇解和氨解反应与机理
五、练习作业
(建议教材)5.6.11.13.14.16.20.21.22.24.25.26
第9章含氮化合物(4学时)
一、教学目标
1.能说出含氮化合物的分类、结构特点
2.能归纳含氮化合物的化学性质与鉴别方法,含氮化合物的主要制备方法,重要用途
3.能用杂化轨道理论解释含氮化合物的结构特征和性质的关联性
4.重氮化合物在有机合成上的应用
二、教学重、难点
重点:
硝基化合物、胺、的结构与性质
难点:
重氮化合物在有机合成上的应用
三、主要内容
9.1硝基化合物的性质272
9.1.1硝基化合物的物理性质272
9.1.2硝基化合物的化学性质273
9.2胺275
9.2.1胺的物理性质275
9.2.2胺的化学性质276
9.3季铵盐和季铵碱281
9.3.1季铵盐281
9.3.2季铵碱281
9.4重氮和偶氮化合物283
9.4.1重氮化反应283
9.4.2重氮盐的反应及其在合成上的应用285
9.4.3偶氮化合物290
9.4.4叠氮化合物和氮烯291
9.5含氮化合物的制备及典型化合物介绍292
9.5.1硝基化合物的制备292
9.5.2胺的制备293
9.5.3典型化合物——重氮甲烷294
四、实践要求
(建议)讨论:
重氮化反应在全成上应用的机理
(建议)小论文:
总结与归纳分子重排反应在化学合成中的应用
五、练习作业
(建议教材)4.5.7.8.9.10.12.13.15.18.21.22.23.24.25
第10章杂环化合物(4学时)
一、教学目标
1.能描述杂环化合物的结构差异及性质特点
2.能归纳杂环化合物的化学性质及其主要鉴定方法、用途
二、教学重、难点
重点:
1.杂环化合物的结构分析
2.化学性质
难点:
结构分析
三、主要内容
10.1杂环化合物的结构与芳香性300
10.1.1五元杂环的芳香性300
10.1.2六元杂环的芳香性301
10.2三元杂环化合物302
10.3四元杂环化合物303
10.4五元杂环化合物304
10.4.1呋喃304
10.4.2糠醛305
10.4.3噻吩306
10.4.4吡咯307
10.4.5吲哚309
10.4.6靛蓝309
10.4.7噻唑、吡唑及其衍生物310
10.5六元杂环化合物311
10.5.1吡啶311
10.5.2喹啉和异喹啉313
10.5.3嘧啶、嘌呤及其衍生物314四、实践要求
四、实践要求
(建议)讨论:
杂环化合物杂化结构情况
(建议)讨论:
常见六元杂环化合物碱性强弱次序比较
五、练习作业
(建议教材)6.9.12.1316.17.19.20
第11章元素有机化合物(4学时)
一、教学目标
1.能写出有机硅、磷、锂、铁化合物的结构、用途、制备方法
2.能描述有机硅、磷、锂、铁化合物的的结构、物理性质
3.能归纳和解释有机硅、磷、锂、铁化合物化学性质及结构对化学性质的影响
二、教学重、难点
重点:
有机锂试剂、二茂铁结构与性质
难点:
witting反应及应用
难点:
有机化合物pKa的规律
三、主要内容
11.1有机硅化合物320
11.1.1硅烷、烃基硅烷321
11.1.2有机硅高聚物321
11.2有机磷化合物323
11.2.1有机磷化合物的制备323
11.2.2Wittig反应324
11.2.3有机磷农药325
11.3有机锂化合物326
11.3.1有机锂化合物的制备326
11.3.2有机锂化合物的性质326
11.4有机铝化合物328
11.4.1烷基铝的制备328
11.4.2烷基铝的性质328
11.5有机铁化合物329
11.5.1二茂铁的结构和性质329
11.5.2二茂铁的制备330
四、实践要求
(建议)讨论维秋希(Wittig)试剂及其反应的应用范围
(建议)要求阅读王伟老师关于二茂铁的文章
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- 关 键 词:
- 有机化学 化工 通过
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