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核磁共振氢谱
核磁共振氢谱(PMR或1HNMR)
核磁共振技术是20世纪50年代中期开始应用于有机化学领域,并不断发展成为有机物结构分析的最有用的工具之一。
它可以解决有机领域中的以下问题:
(1)结构测定或确定,一定条件下可测定构型和构象;
(2)化合物的纯度检查;(3)混合物分析,主要信号不重叠时,可测定混合物中各组分的比例;(4)质子交换、单键旋转、环的转化等化学变化速度的测定及动力学研究。
NMR的优点是:
能分析物质分子的空间构型;测定时不破坏样品;信息精密准确。
NMR通常与IR并用,与MS、UV及化学分析方法等配合解决有机物的结构问题,还广泛应用于生化、医学、石油、物理化学等方面的分析鉴定及对微观结构的研究。
一、基本概念
核磁共振(简称为NMR)是指处于外磁场中的物质原子核系统受到相应频率(兆赫数量级的射频)的电磁波作用时,在其磁能级之间发生的共振跃迁现象。
检测电磁波被吸收的情况就可以得到核磁共振波谱。
因此,就本质而言,核磁共振波谱是物质与电磁波相互作用而产生的,属于吸收光谱(波谱)范畴。
根据核磁共振波谱图上共振峰的位置、强度和精细结构可以研究分子结构。
发展历史
1.1946年美国斯坦福大学的F.Bloch和哈佛大学E.M.Purcell领导的两个研究组首次独立观察到核磁共振信号,由于该重要的科学发现,他们两人共同荣获1952年诺贝尔物理奖。
NMR发展最初阶段的应用局限于物理学领域,主要用于测定原子核的磁矩等物理常数。
2.1950年前后W.G.Proctor等发现处在不同化学环境的同种原子核有不同的共振频率,即化学位移。
接着又发现因相邻自旋核而引起的多重谱线,即自旋—自旋耦合,这一切开拓了NMR在化学领域中的应用和发展。
3.20世纪60年代,计算机技术的发展使脉冲傅里叶变换核磁共振方法和谱仪得以实现和推广,引起了该领域的革命性进步。
随着NMR和计算机的理论与技术不断发展并日趋成熟,NMR无论在广度和深度方面均出现了新的飞跃性进展,具体表现在以下几方面:
1)仪器向更高的磁场发展,以获得更高的灵敏度和分辨率,现己有300、400、500、600MHz,甚至1000MHz的超导NMR谱仪;
2)利用各种新的脉冲系列,发展了NMR的理论和技术,在应用方面作了重要的开拓;
3)提出并实现了二维核磁共振谱以及三维和多维核磁谱、多量子跃迁等NMR测定新技术,在归属复杂分子的谱线方面非常有用。
瑞士核磁共振谱学家R.R.Ernst因在这方面所作出的贡献,而获得1991年诺贝尔化学奖;
4)固体高分辨NMR技术、HPLC-NMR联用技术、碳、氢以外核的研究等多种测定技术的实现大大扩展了NMR的应用范围;5)核磁共振成象技术等新的分支学科出现,可无损测定和观察物体以及生物活体内非均匀体系的图象,在许多领域有广泛应用,也成为当今医学诊断的重要手段。
二、基本原理――核磁共振主要由核的自旋运动所引起。
1.核的自旋与磁性
不同原子核的自旋运动情况不同。
原子核自旋时产生自旋角动量P,用核的自旋量子数I表示。
自旋量子数与原子的质量和原子序数之间有一定的关系,大致分为三种情况。
分类
质量数
原子序数
自旋量子数I
NMR信号
示例
I
偶数
偶数
0
无
12C,
II
偶数
奇数
整数1,2,3..
有
2H,,14N
III
奇数
偶数或奇数
半整数1/2,3/2,5/2….
有
1H,13C,15N
实验证明:
原子核作为带电荷的质点,自旋时可以产生磁矩,但并非所有的原子核自旋都产生磁矩。
只有那些原子序数或质量数为奇数的原子核,自旋时才具有磁矩,才能产生核磁共振信号。
如1H,13C,15N,17O,19F,29Si,31P等。
I=0的原子核可看成是一种非自旋的球体;I=1/2的核可看作是一种电荷分布均匀的自旋球体;I大于1/2的核可看作是一种电荷分布不均匀的自旋椭圆体。
有机物中的主要元素为C、H、N、O等,1H,13C为磁性核。
而1H的天然丰度较大(99.985%),磁性较强,易于观察到比较满意的核磁共振信号,因而用途最广。
13C丰度较低,只有12C的1.1%,灵敏度只有1H的1.59%。
但现代技术使碳谱13C-NMR在有机结构分析中起着重要作用。
2.核磁共振现象
原子核是带正电荷的粒子,能自旋的核有循环电流,产生磁场,形成磁矩。
核磁矩用μ表示,μ与自旋角动量有以下关系:
μ=γP=γ
I=γhI
γ:
磁旋比或旋磁比,是自旋核的磁矩和角动量之比,是各种核的特征常数;
h:
是普朗克常数。
当磁核处于无外加磁场时,磁核在空间的分布是无序的,自旋磁核的取向是混乱的。
但当把磁核置于外磁场H0中时,磁矩矢量沿外磁场的轴向只能有一些特别值,不能任意取向。
按空间量子化规则,自旋量子数为I的核,在外磁场中有2I+1个取向,取向数目用磁量子数m来表示,m=-I,-I+1,…..I-1,I或m=I,I-1,I-2,….-I。
对1H核,I=1/2,m=+1/2,-1/2
m=+1/2,相当于核的磁矩与外磁场方向同向排列,能量较低,E1=-μH0
m=-1/2,相当于核的磁矩与外磁场方向逆向排列,能量较高,E2=μH0
因此,1H核在外磁场中发生能级分裂,有两种取向或能级,其能级差为:
△E=2μH0。
实际上,当自旋核处于磁场强度为H0的外磁场中时,除自旋外,还会绕H0运动,其运动情况与陀螺的运动十分相象,称为进动或回旋。
进动的角速度ω0与外磁场强度H0成正比,比例常数为磁旋比γ,进动频率用υ0表示。
ω0=2πυ0=γH0,υ0=
H0
氢核的能量为:
E=-μH0cosθ,θ:
核磁矩与外磁场之间的夹角。
当θ=0时,E最小,即顺向排列的磁核能量最低;θ=1800时,E最大,即逆向排列的磁核能量最高。
它们之间的能量差为△E。
因此,一个磁核从低能态跃迁到高能态,必须吸收△E的能量。
当用一定频率的电磁波辐射处于外磁场中的氢核,辐射能量恰好等于自旋核两种不同取向的能量差时,低能态的自旋核吸收电磁辐射能跃迁到高能态。
这种现象称为核磁共振。
核磁共振的基本方程为:
υ跃迁=υ辐射=υ0=
H0
对1H核:
H0=14092G时,υ=60MHz;H0=23490G时,υ=100MHz
H0=46973G时,υ=200MHz;H0=140920G时,υ=600MHz
对13C核:
H0=14092G时,υ=15.08MHz
对19F核:
H0=14092G时,υ=66.6MHz
即:
一个特定的核在一定强度的外磁场中只有一种共振频率,而不同的核在相同外磁场H0时其共振频率不同。
通常发生共振吸收有两种方法:
(1)扫场:
一定频率的电磁振荡,改变H0;
(2)扫频:
一定磁场强度,改变电磁振荡频率υ。
一般采用扫场法,当改变H0至一定值,刚好满足共振方程时,能量被吸收,产生电流,当υ辐射≠
H0时,电流计的读数降至水平,从而得到核磁共振能量吸收曲线。
辐射吸收
低场高场
磁场扫描
核磁共振谱
在外磁场的作用下,1H倾向于与外磁场顺向排列,所以,处于低能态的核数目比处于高能态的核数目多,但由于两者之间的能量差很少,因此低能态的核只比高能态的核略多,只占微弱的优势。
正是这种微弱过剩的低能态核吸收辐射能跃迁到高能级产生1H-NMR讯号。
如高能态核无法返回低能态,那么,随着跃迁的不断进行,处于低能态的核数目与高能态的核数目相等,这时,PMR讯号逐渐减弱至消失,这种现象称为饱和。
但正常测试情况下,不会出现饱和现象。
1H可以通过非辐射方式从高能态转变成低能态,这种过程称为驰豫。
驰豫的方式有两种,处于高能态的核通过交替磁场将能量转移给周围的分子,即体系往环境释放能量,这个过程称为自旋晶格驰豫,其速率为1/T1,T1为自旋晶格驰豫时间。
自旋晶格驰豫降低了磁性核的总体能量,又称为纵向驰豫。
当两个处于一定距离内、进动频率相同而取向不同的核相互作用,交换能量,改变进动方向的过程称为自旋-自旋驰豫,其速率表示为1/T2。
T2称自旋-自旋驰豫时间。
自旋-自旋驰豫未降低磁性核的总体能量,又称为横向驰豫。
当使用60MHz的仪器时,是否所有的1H核都在H0=14092G处产生吸收呢?
实际上,核磁共振与1H核所处的化学环境有关,化学环境不同的1H核将在不同的共振磁场下产生吸收峰,这种同样核由于在分子中的化学环境不同而在不同共振磁场强度下显示吸收峰,称为化学位移。
3.核磁共振仪与核磁共振谱
目前使用的核磁共振仪有连续波(CN)和脉冲傅立叶变换(PFT)两种形式。
连续波核磁共振仪主要由磁铁、射频发生器、监测器和放大器、记录仪等组成。
磁铁有永久磁铁、超导磁铁。
频率大的仪器,分辨率好、灵敏度高、图谱简单易于分析。
核磁共振谱提供了三类非常有用的信息:
化学位移、偶合常数和积分曲线。
应用这些信息,可以推测氢在分子中的位置。
化学位移
(1)屏蔽效应(Shieldingeffect)
分子中的磁性核并不是完全裸露的,质子被价电子所包围。
这些电子在外磁场中作循环流动,产生了一个感应磁场。
如果感应磁场与外加磁场方向相反,则质子实际感受到的磁场应是外加磁场减去感应磁场。
即H有效=H0-H感应=H0-σH0=H0(1-σ)。
σ:
屏蔽常数,电子的密度越大,屏蔽常数越大。
这种核外电子对外加磁场的抵消作用称屏蔽效应,也称抗磁屏蔽效应。
共振方程应为:
υ=
H有效。
由于屏蔽效应,必须增加外界场强H0以满足共振方程,获得共振信号,故质子的吸收峰向高场移动。
若质子所处的感应磁场的方向与外磁场方向相同时,则质子所感受到的有效磁场H0与H感应的加和,所以要降低外加场强以抵消感应磁场的作用,满足共振方程获得核磁信号。
这种核外电子对外磁场的追加(补偿)作用称去屏蔽效应。
去屏蔽效应使吸收峰位置向低场位移。
屏蔽作用去屏蔽作用(deshieldingeffect)
由此可见,屏蔽使吸收峰位置移向高场,而去屏蔽使吸收峰移向低场。
这种由电子的屏蔽和去屏蔽引起的核磁共振吸收位置的移动叫做化学位移。
因此,一个质子的化学位移是由质子的电子环境所决定的。
在一个分子中,不同环境的质子有不同的化学位移,环境相同的质子有相同的化学位移。
(2)化学位移的表示法
不同氢核的共振磁场差别很小,一般为几个到几百个Hz,与H0相比,是H0的百万分之几(ppm),很难测定其精确值。
因此,采用相对数值表示法。
即选用一个标准物质,以该物质的共振吸收峰的位置为原点,其它吸收峰的位置根据吸收峰与原点的距离来确定。
最常用的标准物质是四甲基硅烷(CH3)4Si,简称TMS。
TMS分子高度对称,氢数目多且都处于相同的化学环境中,只有一个尖锐的吸收峰。
而且,TMS的屏蔽效应很高,共振吸收在高场出现,一般有机物的质子吸收不发生在该区域,而在它的低场。
化学位移依赖于磁场,磁场越大,位移也越大。
为了在表示化学位移时其数值不受测量条件的影响,化学位移用相对值表示。
化学位移δ规定为:
δ=
×106=
×106
多数有机物的信号发生在0~10ppm之间。
TMS的信号在最右端的高场,其它有机物的核磁信号在其左边的低场。
(3)影响化学位移的因素
化学位移取决于核外电子云密度,因此,凡是能引起核外电子云密度改变的因素都能影响δ值。
①电负性:
电负性大的原子或基团(吸电子基)降低了氢核周围的电子云密度,屏蔽效应降低,化学位移向低场移动,δ值增大;给电子基团增加了氢核周围的电子云密度,屏蔽效应增大,化学位移移向高场,δ值降低。
如:
CH3XX:
FOHClBrIH
电负性:
4.03.53.12.82.52.1
δ(ppm):
4.263.403.052.682.160.23
又如:
CH3ClCH2Cl2CHCl3
δ(ppm):
3.055.307.27
再如:
CH3BrCH3CH2BrCH3CH2CH2Br
δ(ppm):
2.681.651.04
②各向异性效应(anisotropy):
当分子中某些基团的电子云排布不呈球形对称时,它对邻近的氢核产生一个各向异性的磁场,从而使某些空间位置的氢核受屏蔽,而另一些空间位置的氢核去屏蔽。
这一现象称各向异性效应。
如下列分子的δ值不能用电负性来解释,其大小与分子的空间构型有关。
CH3CH3CH2=CH2CH=CHC6H5-HRCHO
δ(ppm):
0.965.252.807.267.8-10.8
原因:
在含双键或三键的体系中,在外磁场作用下,其环电流有一定的取向,因此产生的感应磁场对邻区的外磁场起着增强或减弱的作用,这种屏蔽作用的方向性,称为磁各向异性效应。
去屏蔽区
屏蔽区
在外磁场作用时,乙烯双键上的π电子环流产生一个感应磁场以对抗外加磁场,感应磁场在双键及双键平面的上下方与外磁场方向相反,该区域称屏蔽区,用(+)表示,处于屏蔽区的质子峰移向高场,δ值变小。
由于磁力线的闭合性,在双键周围侧面,感应磁场的方向与外磁场方向一致,该区称去屏蔽区,用(-)表示。
处于去屏蔽区质子峰移向低场,δ值较大。
乙烯分子中的氢处于去屏蔽区,因此其吸收峰移向低场。
CH3位于苯环上方的屏蔽区CH3位于去屏蔽区
③氢键效应的影响
氢键的生成使质子周围的电子云密度降低,产生强的去屏蔽作用,吸收峰移向低场,δ值增大。
如:
④范德华效应
当两原子非常靠近时,持负电荷的电子云互相排斥,使质子周围的电子云密度减少,从而降低了对质子的屏蔽,使信号向低场位移,δ值增大。
⑤溶剂效应
由于各种溶剂对质子的影响不同,使化学位移值发生变化。
因此,在报道NMR数据或与文献值进行比较时必须注意所用的溶剂。
(4)峰面积与氢原子数目
在NMR谱中,不同环境下的质子具有不同的化学位移值——化学不等价质子,相同环境下的质子具有相同的化学位移值——化学等价质子。
谱图的另一特征是吸收峰的面积与质子的数目成正比。
等价质子的数目越多,吸收峰的面积越大。
面积的计算方法通常采用积分曲线高度法。
自动积分仪对峰面积进行自动积分,得出的数值用阶梯式的积分曲线高度表示出来。
将每一个阶梯的高度进行测量,各个阶梯高度的比值即为各吸收峰的氢原子数目之比,再根据氢原子总数计算各个吸收峰的氢原子数目。
即:
高度比=峰面积比=不同类质子数比,积分高度和=分子中质子总数。
自旋偶合和自旋裂分(Spin-spincouplingandspin-spinslitting)
使用低分辨率的核磁共振仪时各类化学环境等同的质子只形成一个个单峰,当使用高分辨率的核磁共振仪时,则发现吸收峰分裂成多重峰。
谱线的这种精细结构是由于邻近质子的相互作用引起了能级的裂分而产生的。
这种由于邻核的自旋而产生的相互干扰作用称自旋-自旋偶合,由自旋偶合引起的谱线增多的现象称自旋-自旋裂分。
1、产生的原因:
在外磁场作用下,质子自旋产生一个小小的磁矩,通过成键价电子的传递,对邻近的质子产生影响。
质子自旋有两种取向,如其取向与外磁场方向相同(顺向排列),则其邻质子所受到的总磁场强度为H0+H’,扫描时,当外磁场强度比H0略小时,即发生能级跃迁;而其取向与外磁场方向逆向排列的质子则使其邻质子所受到的总磁场强度为H0-H’,扫描时,当外磁场强度比H0略大时,才发生能级跃迁。
因此,当发生核磁共振时,一个质子发出的信号就被邻近的自旋质子分裂成两个,即自旋裂分。
邻近质子数目越多,则分裂峰的数目越多。
如:
被一个、两个质子裂分
如:
CH3CH2Br,CH3有三个氢,自旋组合有四种方式,使邻近的CH2分裂成四重峰,强度为1:
3:
3:
1,
CH2有两个氢,自旋组合有三种方式,使邻近的CH3分裂成三重峰,强度为1:
2:
1。
裂分后峰的总面积=裂分前的峰面积。
裂分峰间的距离称偶合常数J。
2、裂分规律:
①如自旋偶合的邻近氢原子相同,则裂分峰的数目为(n+1)
②如自旋偶合的邻近氢原子不同,则裂分峰的数目为(n+1)(n’+1)(n’’+1)…..
如:
Cl2CH-CH2-CHBr2,(1+1)(1+1)=4,四重峰
③裂分强度:
在(n+1)情况下,裂分峰的强度之比恰好等于二项式(a+b)n的展开式中的各项的系数和。
(1+1)(1+1)情况下,四重峰相等。
(n+1)(n’+1)(n’’+1)…情况下,各峰常不易分辩。
④裂分峰的形状:
在(n+1)情况下(一级谱图),每组峰的中心可作为每组化学位移的位置。
理论上,裂分峰的形状是对称的,不对称的谱线是彼此靠着的,即两边低,中间高,高的靠着高的。
如发现两组的峰线不是彼此靠着,而是彼此对着,那么,很可能这两组的质子没有偶合。
3、自旋偶合的条件和限度:
(1)质子必须是不等性的。
(2)偶合作用通常发生在邻位碳上,随着距离的增大自旋间的作用很快消失,两个质子间少于或等于三个单键(中间插入双键或叁键可以发生远程偶合)。
相隔四个单键可视为零。
(3)偶合作用通过成键电子传递,通过重键的偶合作用比单键大。
(4)如果是活性氢,如-OH,-COOH,-CHO等,通常情况下只出现单峰,可看作无偶合。
3、等性与不等性质子
分子中两个相同的原子处于相同的化学环境称为化学等价。
分子中两个核(质子),具有严格相同的化学位移值,则称它们是化学位移等价。
一组化学等价的核,如对组外任何其它核的偶合常数彼此之间也都相同,那末这组核就称为磁等价核。
(1)
从一级NMR谱图上可直接得到δ值和J值。
同类型的δ值相同,这些质子称化学等价质子(化学环境相同)。
化学等价的质子其化学位移必然相同,但化学位移相同的质子,则不一定是化学等价的。
若δ值相同,且对其它任何核都具有相同的J的质子称磁等价质子。
磁等价质子必定是化学等价的,而化学等价的质子不一定是磁等价的。
如:
产生磁不等价的原因:
①单键旋转受阻时产生磁不等价质子:
如低温下的环己烷。
通过对称轴的旋转能够互换的质子称为等位质子。
②单键带有双键性质时产生磁不等价质子:
如酰胺RCONH2.
③与手性碳原子相连的同碳质子是不等价质子。
如C*-CH2-。
④双键上的同碳质子:
CH2=CHR
4、偶合常数:
自旋偶合的量度称自旋的偶合常数J。
J的大小表示偶合作用的强弱,偶合常数不随外磁场的改变而改变
。
Jab表示质子a被质子b裂分,J同表示同碳质子偶合。
超过三个碳的偶合称远程偶合。
J的单位是Hz和周/秒,用CPS表示。
互相偶合的两组质子,其J值相同。
如:
CH3CH2Br,Jab=Jba。
三、特征质子的化学位移与谱图解析
满足(n+1)规律的称为一级谱图,一级谱图满足两个条件:
一:
两组质子的δ值之差△υ至少是J的六倍以上,△υ/J≥6。
二:
一组质子中的各质子必须是化学等价和磁等价。
在一级氢谱中,偶合裂分的规律可以归纳为:
*1自旋裂分的峰数目符合(n+1)规律。
*2自旋裂分的峰高度比与二项展开式的各项系数比一致。
*3Jab=Jba
*4偶合常数不随外磁场强度的改变而改变。
根据NMR谱图正确地推导化合物的结构,通常有以下步骤:
①标识杂质峰:
如溶剂峰、旋转边峰、13C同位素峰。
②根据积分曲线计算各组峰的相应质子数。
③根据δ值确定它们的归属。
④根据J和峰形确定基团之间的相互关系。
⑤采用重水交换法识别活泼氢。
⑥综合各种分析,推断化合物的结构。
对于高级谱图难以直接剖析,通常采用合理的方法简化谱图,常用的方法有:
增大磁场强度;双照射(去偶)法;NOE(NuclearOverhauserEffect)效应(对相邻两个核的其中之一进行双照射,则另一个核的信号加强);采用位移试剂,使化合物中的各种质子的化学位移产生不同程度的变化,使重叠的谱图展开,易于分辩和剖析。
位移试剂是有顺磁性的金属络合物,常用镧系元素铕Eu和镨Pr的络合物。
特征质子的化学位移:
质子类型
化学位移
质子类型
化学位移
RCH3
R2CH2
R3CH
环丙烷
=CH2
R2C=CHR
C=C-CH3
-C=CH
Ar-C-H
ArH
RCH2F
RCH2Cl
0.9
1.3
1.5
0.2
4.5~5.9
5.3
1.7
1.7~3.5
2.2~3
6~8.5
4~4.5
3~4
RCH2Br
RCH2I
ROH
ArOH
C=C-OH
RCH2OH
R-OCH3
RCHO
CHR2COOH
H-C-COOR
RCOO-CH3
RNH2
3.5~4
3.2~4
0.5~5.5
4.5~7.7
10.5~16,15~19(分子内缔合)
3.4~4
3.5~4
9~10
10~12
2~2.2
3.7~4
0.5~5(不尖锐,常呈馒头状)
四、核磁共振波谱仪器及操作
Varian300MHz核磁共振波谱仪
性能指标:
1.磁体
磁体类别:
超导
磁场强度:
7特斯拉
磁场稳定性:
液氦磁场飘移<3Hz/h
2.检测器
探 头:
5mm脉冲场,无需调谐,自动开关式
对象核:
多种核(1H、19F、13C、31P四核免调谐)
分辨率:
0.05Hz(双通道)
灵敏度:
1H灵敏度≥150:
1(0.1%EB)
13C灵敏度≥80:
1(ASTM)
19F灵敏度≥140:
1(0.05%TFT)
31P灵敏度≥100:
1(0.0485MTPP)
去偶方式:
同核,异核.
3.温度控制
温度范围:
-100℃~+150℃
变温精度:
0.1℃
控制与分析软件:
自动实现锁场,扫场,增益,相位校正,系统和探头校正
主要配件:
变温附件
测试功能:
1.常规谱
2.多维谱
主要应用:
无机物,有机物,高分子材料的成份与结构的测定和研究
样品要求:
液体样品
测试操作:
1登陆:
输入用户名和密码,打开核磁程序。
2装样:
样品管装入转子,用量规量好高度
点击Acqi
点击Eject
将“转子(样品管)”放入核磁谱仪中
点击Insert(两声响后,样品管放好了)
3锁场:
点击Lock
调Lockpower和Lockgain到最大
调Z0(使锁场信号出现平台并且强度最大。
)
点击Close(关闭Acqi)
4匀场:
输入gms(调入标准场)
点击AutoShimonZ(开始匀场)
点击Acqi(重新打开锁场控制区)
降低Lockpower和Lockgain(使锁场信号平台在40-50)
点击Close(关闭Acqi)
5做谱:
输入jexp1(跳转到工作区1)
点击Setup
选溶剂
选脉冲序列
输入ga(开始采样)
如出现“ADCoverflow”,输入aa(中止运行),输入gain=25(调低gain值),输入ga(重新采样),如还出现“ADCoverflow”继续降低gain值。
输入aph(调整相位)
点击Dscale
检查谱图
6存盘:
输入svf,输入文件名
7退出:
输入Exit
8利用核磁数据处理软件处理后得到所做样品的谱图。
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