新教材鲁科版化学必修第二册同步导学讲义第3章 简单的有机化合物 第2节 第2课时.docx
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新教材鲁科版化学必修第二册同步导学讲义第3章简单的有机化合物第2节第2课时
第2课时 石油裂解与乙烯
[核心素养发展目标] 1.了解石油裂解的基本原理及主要产物,掌握乙烯的主要性质及加成反应的原理,能从多角度动态分析加成反应的本质,培养“变化观念”化学核心素养。
2.了解乙烯的主要用途,能根据乙烯的结构与性质提出有价值的问题,培养“科学探究与创新意识”。
一、石油的裂解
1.从石蜡中获取不饱和气态烯烃的实验探究
实验操作
实验现象
酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去
溴的四氯化碳溶液逐渐褪色
结论:
石蜡分解产生了能使酸性KMnO4溶液及溴的四氯化碳褪色的不饱和气态烃。
2.石油的裂解
以石油分馏产物为原料,采用比裂化更高的温度,使其中相对分子质量较大的烃分解为乙烯、丙烯等小分子烃的方法。
原料:
石油分馏产物(包括石油气)。
目的:
获取乙烯、丙烯等小分子不饱和烃。
二、乙烯
1.分子结构
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间填充模型
C2H4
CH2==CH2
2.物理性质
颜色
气味
状态
密度
水溶性
无色
稍有气味
气体
比空气略轻
难溶于水
3.化学性质
(1)氧化反应
①燃烧现象:
火焰明亮,伴有黑烟。
化学方程式:
C2H4+3O2
2CO2+2H2O
②通入酸性KMnO4溶液
现象:
KMnO4溶液褪色。
(2)加成反应
①有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应属于加成反应。
②碳碳双键(
)中的一个键断裂,其他两个原子(或原子团)分别加在双键的两个碳原子上,双键变成单键。
③乙烯的加成反应:
有关反应的化学方程式为:
a.CH2==CH2+H2
CH3—CH3;
b.CH2==CH2+Br2―→
;
c.CH2==CH2+H2O
CH3CH2OH;
d.CH2==CH2+HCl
CH3CH2Cl。
4.用途
(1)乙烯是一种重要的有机化工基础原料,用于生产塑料等化工产品。
目前,世界上已将乙烯产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。
(2)乙烯是一种植物生长调节剂。
(1)石油裂解是获取乙烯的主要方法(√)
提示 石油裂解所得气体中乙烯含量较高,是获取乙烯的主要方法。
(2)石油裂解的目的是提高汽油等轻质油的产量(×)
提示 石油裂解主要目的是获得乙烯等工业原料,裂化的目的才是获取更多的轻质油。
(3)石油的裂解是深度裂化,条件更苛刻,反应更难(√)
提示 石油的裂解是以石油裂化的产品为原料,采取更高的温度,在催化剂作用下分解生成相对分子质量小、沸点低的气态烃。
(4)乙烯的结构简式为CH2CH2(×)
提示 乙烯的结构简式为CH2CH2,官能团“
”结构不能省略。
(5)乙烯和溴加成的时候,是双键同时断裂,然后和溴原子结合成CH2BrCH2Br(×)
提示 乙烯和Br2加成,是双键中的一个键断裂,两个溴原子分别加在原来双键的两个碳原子上。
(6)乙烯能使溴水褪色和乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,两者反应原理相同(×)
提示 前者是乙烯和Br2发生加成反应,后者是乙烯和酸性KMnO4发生氧化反应。
区别石油的裂化和裂解及加成反应的特点
(1)石油的裂化和裂解均属于烷烃的分解反应,且裂解就是深度裂化,采用的温度比裂化的温度更高。
(2)烷烃的分解反应中生成烯烃,因此裂化汽油的成分中含有烯烃,能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
(3)加成反应的特点可用“加而成之,断一加二,只上不下”来总结:
“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂,“加二”是指将2个其他原子或原子团分别加在2个价键不饱和的碳原子上,“只上不下”是指加成的物质上去了,烯烃双键打开,但是没有原子被取代下来,类似化合反应。
1.乙烯能和Br2发生加成反应,而乙烷不能,试回答下列问题。
(1)乙烯和Br2发生加成反应时,碳碳双键都断裂了吗?
提示 碳碳双键中只有一个键断裂。
(2)如何鉴别乙烷和乙烯?
如何除去乙烷中混有的乙烯?
提示 ①鉴别乙烷和乙烯的方法:
a.将气体分别通入溴水(或溴的四氯化碳溶液)中,溶液褪色的为乙烯,无变化的为乙烷。
b.将气体分别通入酸性KMnO4溶液,溶液褪色的为乙烯,不褪色的为乙烷。
c.点燃两种气体,火焰较明亮,伴有黑烟的为乙烯,另一种为乙烷。
②将混合气体通入溴水中,乙烯和Br2加成生成
,而乙烷不反应,从而除去乙烯。
(3)为什么不能用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯?
提示 乙烯能被酸性KMnO4氧化生成CO2气体而引入新杂质。
(4)乙烷和乙烯性质差异较大的本质原因是什么?
提示 乙烷是饱和的烷烃,性质较为稳定,乙烯分子中含有不饱和的碳碳双键,一个键容易断裂。
2.怎么证明乙烯通入溴水中,发生了加成反应而不是取代反应?
设计实验验证。
提示 将足量乙烯通入溴水中,取褪色后的溶液少许置于试管中,加硝酸酸化的硝酸银溶液,如无沉淀生成,则证明乙烯和溴发生了加成反应,如有沉淀生成,则为取代反应,也可以用pH计测定褪色前后溶液的pH,如pH升高,则为加成反应,如pH下降,则为取代反应。
乙烷与乙烯的比较
名称(分子式)
乙烯(C2H4)
乙烷(C2H6)
结构式
结构简式
CH2==CH2
CH3—CH3
碳碳键类型
双键(
)
单键(
)
饱和程度
不饱和
饱和
空间构型
两个碳原子和四个氢原子处于同一平面上
两个碳原子和六个氢原子不在同一平面上,以每个碳原子为中心形成四面体结构
能否使溴水褪色(反应类型)
能(加成反应)
不能
能否使酸性高锰酸钾溶液褪色(反应类型)
能(氧化反应)
不能
1.下列有关石油加工的叙述中,不正确的是( )
A.石油裂化的原料为石油分馏产品
B.石油分馏得到汽油和催化裂化得到汽油成分相同
C.石油裂解所得产品主要为气态烃
D.石油裂解也称为深度裂化,是生产乙烯的主要方法
答案 B
解+析 石油分馏所得汽油主要成分为饱和的烃,而裂化汽油中含有不饱和烃。
2.下列关于乙烯结构与性质的叙述中,错误的是( )
A.乙烯分子是平面结构
B.乙烯是无色易溶于水的气体
C.乙烯燃烧时火焰明亮并伴有黑烟
D.乙烯发生加成反应时碳碳双键中的一个键断裂
答案 B
解+析 乙烯是无色难溶于水的气体。
3.下列物质不可能是乙烯加成产物的是( )
A.CH3CH3B.CH3CHCl2
C.CH3CH2OHD.CH3CH2Br
答案 B
解+析 A项CH2==CH2和H2加成可生成CH3CH3;C项CH2==CH2和H2O加成可生成CH3CH2OH;D项CH2==CH2和HBr加成可生成CH3CH2Br;B项中两个氯原子在同一个碳原子上,CH2==CH2和任何含氯物质加成都不能生成,故选B。
4.(2018·渭南高一检测)下列关于乙烯和乙烷的说法中,不正确的是( )
A.乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃
B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,所有原子不在同一平面上
C.乙烯分子的碳碳双键中有一个键容易断裂
D.乙烯分子的碳碳双键都容易断裂
答案 D
解+析 乙烯分子中的碳碳双键只有一个键容易断裂。
课时对点练
A组 基础对点练
题组一 石油的炼制
1.下列关于化石燃料的说法不正确的是( )
A.石油的分馏产物和天然气的主要成分都是碳氢化合物
B.工业上可通过石油的裂解获得大量乙烯
C.重油、蜡油经过催化裂化可以得到汽油
D.石油的分馏为化学变化
答案 D
解+析 石油的分馏产物的主要成分是烷烃,天然气的主要成分为甲烷,都是碳氢化合物,A正确;工业上通过石油的裂解获得大量乙烯,B正确;重油、蜡油经过催化裂化可以得到汽油等轻质燃料,C正确;石油的分馏是物理变化,D错误。
2.下列说法不正确的是( )
A.石油是碳原子数不同的烷烃、环烷烃的混合物,所以可以通过分馏获取不同产品
B.将含有碳原子数较多的烃经过裂化可以得到汽油
C.石油的分馏所得的各馏分是混合物
D.石油裂解的目的是提高汽油等轻质液体燃料的产量和质量
答案 D
解+析 石油是混合物,无固定的熔、沸点,而分馏是利用沸点不同将物质加以分离的方法,A项正确;含碳原子数较多的烃经裂化可以得到主要含C5~C11的烷烃和烯烃的裂化汽油,B项正确;分馏是利用沸点不同进行的,是物理过程,所得各馏分是混合物,C项正确;石油裂解的目的为获得短链的气态烯烃,特别是乙烯,可以做工业原料,D项错误。
题组二 乙烯的组成与结构
3.下列说法正确的是( )
A.乙烯分子的电子式为
B.乙烯分子的球棍模型为
C.乙烯分子是平面结构
D.乙烯分子的结构简式为CH2CH2
答案 C
解+析 乙烯分子中两个碳原子以双键相连,碳剩余价键和H原子结合,由此得其电子式为
,A错误;乙烯分子中的碳原子半径大于氢原子半径,故乙烯分子的球棍模型应为
,B错误;乙烯分子是平面结构,六个原子在同一平面上,C正确;乙烯分子中含有碳碳双键,正确的结构简式为CH2CH2,D错误。
4.下列有关乙烯的说法正确的是( )
A.乙烯的分子式可以写成(CH2)2
B.乙烯的结构式为
C.乙烯分子中所有原子在同一平面内
D.乙烯的最简式为CH—CH
答案 C
解+析 乙烯的分子式为C2H4,最简式为CH2,结构式为
,故选C项。
5.(2018·青岛高一检测)能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实的是( )
A.乙烯分子里碳氢原子个数比为1∶2
B.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
C.乙烯容易与溴水发生加成反应,且1mol乙烯完全加成需要消耗1mol溴单质
D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
答案 C
解+析 生成的CO2和H2O的物质的量相等,说明碳、氢原子个数比为1∶2,不能证明碳碳双键的存在,A、B错误;加成反应是不饱和烃的特征反应,1molCH2CH2完全加成需要消耗1molBr2,说明乙烯分子中含有一个碳碳双键,C正确;使酸性高锰酸钾溶液褪色不能定量地说明乙烯分子中只含有一个碳碳双键,D错误。
题组三 乙烯的加成反应
6.下列各反应不属于加成反应的是( )
A.CH2==CH2+H—OH
CH3—CH2—OH
B.CH3CH==CH2+Br2―→CH3CHBrCH2Br
C.CH2==CH2+HCl―→CH3CH2Cl
D.CH3—CH3+2Cl2
CH2Cl—CH2Cl+2HCl
答案 D
解+析 加成反应为不饱和键(
)一个键断裂,在两个不饱和碳上加上两个原子或原子团的反应,据此,A、B、C都为加成反应,D不属于加成反应。
7.下列关于乙烯的用途叙述不正确的是( )
A.以乙烯为原料可以合成聚乙烯等材料
B.乙烯可以用来制备1,2-二溴乙烷(
)
C.乙烯可以与水发生加成反应制备乙醇(CH3CH2OH)
D.乙烯可以与HBr发生加成反应制备1,1-二溴乙烷(
)
答案 D
解+析 乙烯分子中含有碳碳双键,能发生加聚反应生成聚乙烯,A正确;乙烯与溴单质可发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,B正确;乙烯在一定条件下可以与水发生加成反应生成乙醇(CH3CH2OH),C正确;乙烯与HBr发生加成反应生成溴乙烷(CH2BrCH3),D错误。
题组四 烷烃与烯烃的鉴别与净化
8.下列关于乙烷和乙烯的说法不正确的是( )
A.组成元素相同,分子式不同
B.均可以和Cl2发生加成反应
C.可以用酸性KMnO4溶液鉴别
D.两者都没有同分异构体
答案 B
解+析 乙烷为饱和的烷烃,乙烯为不饱和烯烃,故乙烷和Cl2不能发生加成反应,故B错误。
9.(2019·江苏天一中学模拟)甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净的甲烷,可依次通过盛有下列哪组试剂的洗气瓶或干燥管( )
A.澄清石灰水、无水CaCl2
B.酸性KMnO4溶液、浓硫酸
C.溴水、浓硫酸
D.NaOH溶液、无水CaCl2
答案 C
解+析 乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化,也可以与溴水发生加成反应,不与Ca(OH)2、NaOH发生反应,故A、D项错误;酸性KMnO4溶液虽能吸收C2H4,但产物有CO2,通过浓硫酸后依然会引入新杂质CO2,故B项错误。
10.某同学设计实验探究工业制乙烯的原理和乙烯主要的化学性质,实验装置如图所示。
(1)工业制乙烯的实验原理是烷烃(液态)在催化剂和加热、加压条件下发生反应生成不饱和烃。
已知烃类都不与碱反应。
例如,石油分馏产物之一十六烷可发生如下反应,反应式已配平:
C16H34
C8H18+甲,甲
4乙
甲的分子式为________________;乙的结构简式为_______________________________。
(2)B装置中的实验现象是____________________________________________________。
(3)C装置中的实验现象是____________,其中发生反应的反应类型是____________________。
(4)查阅资料知,乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。
根据本实验中装置_________(填字母)中的实验现象可判断该资料是否真实。
(5)分别燃烧乙烯和甲烷,乙烯产生黑烟,原因是________________________________
________________________________________________________________________。
答案
(1)C8H16 CH2==CH2
(2)橙红色褪去 (3)紫红色褪去 氧化反应 (4)D (5)乙烯中碳的质量分数为85.7%,大于甲烷中碳的质量分数(75%)
解+析
(1)根据原子守恒知,甲为C8H16,乙为C2H4。
(3)乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生的是氧化反应。
(4)乙烯等烃都不与氢氧化钙反应,如果装置C中产生二氧化碳,D装置中澄清石灰水会变浑浊。
B组 综合强化练
1.我国冀东渤海湾已发现储量达10亿吨的大型油田。
下列有关说法正确的是( )
①石油裂化得到的汽油可与溴水反应
②石油的分馏是化学变化
③石油的裂化和裂解目的不同,裂解的主要目的是获得更多的轻质燃料
④石油的裂解得到的气态烃含有烷烃和烯烃
A.①③B.②④C.①④D.②③
答案 C
解+析 石油的分馏是依据各物质的沸点不同经加热汽化和冷凝而达到分离目的的操作,故为物理变化,②错误;石油裂化的目的是获取更多更好的轻质燃料,但裂解的目的是获取化工原料乙烯等气态烃,③错误,故选C。
2.下列关于乙烯的说法正确的是( )
A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同
B.工业上利用乙烯水化法制乙醇,是发生了取代反应
C.水果运输中为延长果实成熟期,常在车厢里放置浸泡过酸性KMnO4溶液的硅藻土
D.乙烯在空气中燃烧,火焰呈淡蓝色
答案 C
解+析 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化反应,使溴的四氯化碳溶液褪色是发生加成反应,原理不同,A错误;乙烯水化法制取乙醇,发生了加成反应,B错误;乙烯是果实的催熟剂,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以可以用酸性高锰酸钾溶液除去乙烯,以延长果实成熟期,C正确;乙烯燃烧火焰明亮,伴有黑烟,D错误。
3.下列各项中两个反应所属反应类型相同的是( )
A.光照甲烷和氯气的混合气体,混合气体颜色变浅;乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.乙烷在氧气中燃烧;乙烯在空气中燃烧
C.乙烯能使溴水褪色;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
D.用乙烯与氯化氢制取氯乙烷;用乙烷与氯气反应制取氯乙烷
答案 B
解+析 乙烷和乙烯燃烧都为氧化反应,故B项正确;A和D项中,CH4和Cl2及CH3CH3和Cl2反应都为取代反应,而CH2==CH2和Br2、HCl反应为加成反应;C项中,前者为加成反应,后者为氧化反应,故选B项。
4.下列说法中,错误的是( )
A.无论乙烯与Br2的加成,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与分子内含有碳碳双键有关
B.用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C.相同物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧所需氧气的物质的量相同
D.利用燃烧的方法可以鉴别乙烯和甲烷
答案 C
解+析 乙烯分子中含有碳碳双键,决定了它的性质与甲烷、乙烷等烷烃的性质有所不同。
乙烯的加成反应和氧化反应过程中碳碳双键断裂,A项正确;乙烯能与溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液反应,但是乙烷不能,故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷,B项正确;1mol乙烯完全燃烧需要消耗3mol氧气,而1mol甲烷需要2mol氧气,两者耗氧量不同,C项错误;甲烷燃烧产生淡蓝色火焰,乙烯燃烧,火焰明亮并伴有黑烟,D项正确。
5.(2018·湖北襄阳五中检测)从南方往北方运输水果时,常常将浸泡过酸性高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中,其目的是( )
A.利用酸性高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌,防止水果霉变
B.利用酸性高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气,防止水果腐烂
C.利用酸性高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯,防止水果被催熟
D.利用酸性高锰酸钾溶液的氧化性,催熟水果
答案 C
解+析 水果在成熟过程中会产生乙烯,利用酸性高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯,使乙烯浓度减小,可延长水果的保鲜时间,故C项正确。
6.下列关于烷烃和烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( )
A.烷烃分子中只含有饱和键,烯烃分子中只含有不饱和键
B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应
C.通式是CnH2n+2的烃一定为烷烃,通式是CnH2n的烃一定为烯烃
D.烷烃和烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃
答案 D
解+析 烷烃分子中只含有单键,烯烃分子中含有
和C—H键,可能含有C—C键,A错误;烯烃分子中含有饱和C原子,饱和C原子上的H原子能发生取代反应,B错误;链状烷烃的分子通式一定是CnH2n+2,环烷烃、烯烃的分子通式为CnH2n,C错误;烷烃是饱和烃,不能发生加成反应,烯烃分子中含有碳碳双键,性质较活泼,能发生加成反应,D正确。
7.实验室通常用浓硫酸和乙醇反应来制取乙烯,常因温度过高而生成少量的二氧化硫。
有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫,试回答下列问题。
(1)图中①、②、③、④装置可盛放的试剂分别是:
①________,②________,③__________,④__________(填字母)。
A.品红溶液B.NaOH溶液
C.浓硫酸D.酸性KMnO4溶液
(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是_____________________________________
________________________________________________________________________。
(3)使用装置②和③的目的是_____________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)说明含有乙烯的现象是________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案
(1)A B A D
(2)装置①中品红溶液褪色 (3)装置②除去SO2气体,以免干扰乙烯的性质实验;装置③检验SO2是否被除尽 (4)装置③中的品红溶液不褪色,装置④中的酸性KMnO4溶液褪色
解+析 乙烯和二氧化硫都能使酸性KMnO4溶液褪色。
利用乙烯不与NaOH溶液反应而二氧化硫能与NaOH溶液反应的性质可除去二氧化硫。
用品红溶液是否褪色可检验二氧化硫的存在和验证SO2是否除尽,当SO2除尽,气体通过酸性KMnO4溶液,如褪色,则证明CH2CH2生成。
8.(2019·合肥一中期中)乙烯与乙烷的混合气体共1mol,与amol氧气共存于一密闭容器中,点燃后充分反应,乙烯和乙烷全部消耗完,得到CO和CO2的混合气体和45g水。
试求:
(1)乙烯和乙烷的物质的量之比n(C2H4)∶n(C2H6)=________。
(2)当反应后CO和CO2的混合气体的物质的量为反应前氧气物质的量的
时,a=________,得到的CO和CO2的物质的量之比n(CO)∶n(CO2)=________。
答案
(1)1∶1
(2)3 1∶3
解+析
(1)据信息,45g水的物质的量是2.5mol,其中所含n(H)=5mol,则乙烯和乙烷的混合气体的平均分子式是C2H5。
根据平均分子式可知C2H4和C2H6的物质的量之比是1∶1。
(2)设生成的CO、CO2的物质的量分别是x、y,根据碳原子守恒可知,生成的CO和CO2的物质的量之和为2mol,即x+y=2mol①
又根据题意可知,参加反应的O2的物质的量是3mol,即a=3。
所以:
C2H5+3O2
xCO+yCO2+
H2O
由氧原子守恒得:
x+2y+2.5mol=6mol②
解得x=0.5mol,y=1.5mol。
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