卤代烃高考总复习.docx
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卤代烃高考总复习
卤代烃
1.分子结构。
溴乙烷的分子式为C2H5Br,结构式为,结构简式为CH3CH2Br或C2H5—Br。
2.物理性质。
纯净的溴乙烷是无色液体,沸点℃,密度比水大,难溶于水,溶于多种有机溶剂。
3.化学性质。
(1)水解反应(或取代反应)。
NaOH
H2O
C2H5—Br+H—OH
C2H5—OH+HBr或C2H5—Br+NaOH
C2H5—OH+NaBr
注意:
卤代烃的水解反应的实质是取代反应。
NaOH的作用是中和掉反应中生成的
HBr,
从而加快反应速率,
并提高卤代烃的利用率。
(2)消去反应。
注意:
卤代烃发生消去反应时,主若是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。
如
果相邻碳原子上无氢原子,则不能够发生消去反应。
例1.由溴乙烷制取乙二醇,依次发生反应的种类是(
A.消去、加成、水解B.取代、加成、水解
取代
答案A
)
C.水解、消去、加成
D.消去、水解、
【解析】解:
由溴乙烷制取乙二醇,先发生消去反应:
CH2Br﹣CH3+NaOH
CH2=CH2+H2O+NaBr;尔后发生加成反应:
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br;最后发生水解反应(取
代反应):
CH22
22
应选:
A.
BrCHBr+NaOH
CHOHCHOH+2NaBr,
例2.溴乙烷与氢氧化钾的溶液共热,既可生成乙烯又可生成乙醇,其条件差异是
()
A.生成乙烯的是热的氢氧化钾的水溶液
B.生成乙醇的是热的氢氧化钾的水溶液
C.生成乙烯的是在170℃下进行的
D.生成乙醇的是热的氢氧化钾的醇溶液
答案B
1.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫做卤代烃。
2.卤代烃有多种分类方法。
依照分子里所含卤素的不同样,卤代烃可分为氟代烃、氯代
烃、溴代烃等;依照分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃;依照分子中烃基的
不同样可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃,等等。
一卤代烃的结构式为
R—X。
3.卤代烃的物理性质。
(1)常温下,卤代烃中除少许为气体外,大多为液体或固体。
(2)全部卤代烃都不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。
某些卤代烃是很好的有机溶剂。
(3)卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而高升,且均高于相应烷烃。
(4)卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
(5)同一烃基的不同样卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。
如:
沸点:
RF<RCl<RBr<RI。
(6)卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增加而降低,且密度均比相应的烷烃密度大;卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低。
4.卤代烃的化学性质。
卤代烃的化学性质一般比烃爽朗,能发生好多化学反应,而转变为各种其他种类的化合物。
(1)取代反应
如取代反应、消去反应等,从
NaOH
水
R—X+H2O
R—OH+HX或
R—X+NaOH
R—OH+NaX
(2)消去反应
注意:
若与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上都有氢原子,则可能有多种消去方式,
如:
在发生消去反应时,生成物可能为或。
5.卤代烃中卤素原子的检验方法。
(1)实验原理。
NaOH
R—X+H2OR—OH+HX
HX+NaOH==NaX+H2O
HNO3+NaOH==NaNO3+H2O
AgNO3+NaX==AgX↓+NaNO3
依照积淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定是何种卤族元素(Cl、Br、I)。
(2)实验步骤。
①取少许卤代烃;②加入NaOH水溶液;③加热;④冷却;⑤加入稀硝酸酸化;⑥加入AgNO3溶液,观察积淀的颜色。
(3)实验说明。
①加热是为了加快卤代烃的水解反应速率,因不同样的卤代烃水解难易程度不同样。
②加入稀HNO3酸化,一是为了中和过分的NaOH,防范NaOH与AgNO3反应产生积淀,
影响对实验现象的观察和AgX积淀的质量;二是检验生成的积淀可否溶于稀硝酸。
③量的关系:
R—X~NaX~AgX↓,1mol一卤代烃可获取1mol卤化银(除F外)积淀,
常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。
例3.卤代烃R—CH2—CH2—X中存在的化学键以下列图,则以下说法正确的选项是()
A.发生水解反应时,被破坏的键是
B.发生消去反应时,被破坏的键是
C.发生水解反应时,被破坏的键是
D.发生消去反应时,被破坏的键是
④
①和②
①和④
①和③
答案D
例4.以下关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的选项是
(
)
CH3Cl
甲乙
丙丁
A.分别加入AgNO3溶液,均有积淀生成
B.均能在必然条件下与NaOH的水溶液反应
C.均能在必然条件下与NaOH的醇溶液反应
D.乙发生消去反应获取两种烯烃
答案B
例5.为研究一溴环己烷(
)与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反
应,甲、乙、丙三位同学分别设计以下三种实验方案,其中正确的选项是
()
甲:
向反应混杂液中滴入稀硝酸中和
NaOH,尔后再滴入AgNO3
溶液,若有浅黄色积淀生成
则可证明发生了消去反应。
乙:
向反应混杂液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。
丙:
向反应混杂液中滴入酸性KMnO4
溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。
A.甲
B.乙
C.丙
D.都不正确
答案
D
1.卤代烃用途十分广泛,对人类的生产生活有着巨大的影响,如:
有些卤代烃可用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。
2.卤代烃平时比较牢固,不易被微生物降解,有些卤代烃(如氟氯代烃)还会破坏大气臭氧层,这使得人类对卤代烃的使用碰到了较大的限制。
卤代烃的水解反应与消去反应的比较(见下表)
。
比较项目
水解反应
消去反应
卤代烃结构特点
一般是一个碳原子上只有一个—
X
与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必定有氢
原子
反应实质
—X被—OH取代
从碳链上脱去
HX分子
反应条件
NaOH的水溶液,常温或加热
NaOH的醇溶液,加热
反应特点
有机物碳架结构不变,—
X变为—
有机物碳架结构不变,可能有副反应
OH,无副反应
示例
水
醇
CHCHBr+NaOH
CHCHBr+NaOH
3
2
3
2
CHCHOH+NaBr
CH=CH↑+NaBr+HO
3
2
2
2
2
例6.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液办理X,可得分子式为
C5H10的两种
产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可获取
2
甲基丁烷。
若将化合物
X用NaOH的水溶液处
理,则所得有机产物的结构简式可能是
(
)
A.CHCHCHCHCHOH
3
2
2
2
2
答案B
例7.要检验溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是(
)
A.加入氯水振荡,观察水层可否有红棕色出现
B.滴入AgNO3溶液,再加入稀盐酸使溶液呈酸性,观察有无浅黄色积淀生成
C.加入NaOH溶液共热,尔后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入
AgNO溶液,观察有无浅
3
黄色积淀生成
D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入
AgNO3溶液,观察有无浅黄色积淀生成
答案C
例8.为判断卤代烃中所含卤素原子,现有以下实验操作步骤:
①加入AgNO3溶液;②加
-1
-1
入少许卤代烃试样;③加热;④加入5mL4mol·L
溶液;⑤加入5mL4mol·LHNO3
NaOH
溶液。
正确的序次是
()
A.②④③①
B.②③①
C.②④③⑤①
D.②⑤③①
答案C
1.以下物质中,不属于卤代烃的是()
2Cl22F2
C.
3COCl
答案:
D
年度诺贝尔和平奖颁予“禁止化学武器组织”(OPCW),表彰其在致力摧毁化学武器的过
程中所做的广泛努力,其中光气(COCl2
)是一种致命的化学武器。
氯仿可作全身麻醉剂
但在光
照下易被氧化成剧毒的光气
:
2CHCl3
2
2COCl+2HCl,为了防范事故的发生,使用前要检验
+O
可否变质,你认为检验使用的最正确试剂是
(
)
A.溴水
B.烧碱溶液
C.硝酸银溶液D.碘化钾淀粉试纸
答案:
C
3.有关溴乙烷的以下表达中
正确的选项是(
)
A.溴乙烷难溶于水,能溶于大多数有机溶剂
B.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇
C.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,马上有浅黄色积淀生成
D.溴乙烷平时用乙烷与液溴直接反应来制取
答案:
A
4.以下反应能够在烃分子中引入卤素原子的是()
A.苯和溴水共热
B.光照甲苯与溴的蒸气
C.溴乙烷与NaOH溶液共热
D.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
答案:
B
5.以下化合物在必然条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是()
3ClB.
C.D.
答案:
B
6.以下卤代烃在KOH醇溶液中加热不发生消去反应的是()
①②
③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2—CHBr2
⑤⑥CH3Cl
A.①③⑥B.②③⑤
C.全部D.②④
答案:
A
7.以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷,以下转变方案中最好的是()
3CH2Br
3CH2BrCH2BrCH2Br
3CH2BrCH2CH2
CH2BrCH3CH2BrCH2Br
3CH2Br
CH2CH2
CH2BrCH2Br
答案:
D
8.已知卤代烃在必然条件下既可发生水解
又可发生消去反应
现由2-溴丙烷为主要原料,制取
1,2-丙二醇时,需要经过的反应是(
)
A.加成—消去—取代
B.消去—加成—取代
C.取代—消去—加成
D.取代—加成—消去
答案:
B
9.为研究一溴环己烷与
NaOH醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应
甲、乙、丙三名同
学分别设计以下三个实验方案:
甲:
向反应混杂液中滴入稀硝酸中和NaOH,尔后再滴入AgNO3溶液,若有浅黄色积淀生成则可证明发生了消去反应。
乙:
向反应混杂液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。
丙:
向反应混杂液中滴入KMnO4酸性溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。
其中正确的选项是()
A.甲
B.乙
C.丙
D.以上实验方案都不正确
答案:
D
10.能发生消去反应,且生成物中存在同分异构体的是()
A.
B.
C.
D.
答案:
B
11.某一溴代烷A与氢氧化钠溶液混杂后充分振荡
生成有机物B;A在氢氧化钠和
B的混杂液
中共热生成一种气体
C;C可由B与浓硫酸混杂加热制得,且可作果实催熟剂。
则
:
(1)A的结构简式为
。
(2)写出A生成B的化学方程式:
。
(3)写出A生成C的化学方程式:
。
(4)B生成C的反应种类为
。
答案:
(1)CH3CH2Br
(2)CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
(3)CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O
(4)消去反应
12.卤代烃A(C2H5X)是一种无色液体,为研究A的性质,设计以下实验方案。
方法一:
往A中加入硝酸银溶液,充分振荡,静置。
方案二:
往A中加过分NaOH水溶液,充分振荡,静置,待液体分层后,取“水层”溶液少许,滴加硝酸银溶液。
方案三:
往A中加入过分
银溶液,得浅黄色积淀。
依照以上信息回答以下问题。
NaOH乙醇溶液
共热,充分反应后
取溶液少许
依次加入试剂
B、硝酸
(1)C2H5X中的X是(写化学式)。
(2)方案一中可观察到溶液分层,设计简略方法,判断哪一层为“水层”:
。
(3)有人认为方案二达不到检验X的实验目的,原因是。
(4)方案三中,试剂B是。
写出方案三中可能发生反应的化学方程
式:
。
(5)将A与过分
NaOH乙醇溶液共热生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中
溶液褪色,原因
是
。
剖析:
(1)浅黄色积淀是溴化银
所以X是Br。
(2)由于水层必然是和水互溶的
据此能够鉴别。
即任取一层液体
加水,充分振荡,静置,若不分
层,该层为“水层”,反之为“油层”。
(3)由于过分的NaOH溶液也会与硝酸银溶液反应生成积淀
(AgOH或Ag2O),从而搅乱X-的检验。
(4)由于卤代烃的消去反应是在碱性条件下进行的
所以在加入硝酸银溶液从前
应该第一加
入稀硝酸酸化,即B是稀硝酸。
有关反应的方程式以下
:
CHCHBr+NaOH
CHCH↑+NaBr+HO、HNO+NaOH
NaNO+HO、NaBr+AgNO
3
3
2
2
2
2
3
3
2
AgBr↓+NaNO3。
(5)溴乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应
生成乙烯。
乙烯能和溴水发生加成反应
而
使其褪色。
答案:
(1)Br
(2)任取一层液体,加水,充分振荡,静置,若不分层,该层为“水层”,反之为“油层”
(3)过分的NaOH溶液会与硝酸银溶液反应生成积淀
(AgOH或Ag2O),从而搅乱X-的检验
(4)稀硝酸
CHCHBr+NaOH
3
2
CH
CH↑+NaBr+HO、HNO+NaOH
NaNO+HO、NaBr+AgNOAgBr↓+NaNO
2
2
2
3
3
2
3
3
(5)A与过分NaOH乙醇溶液共热生成的气体中有乙烯
乙烯与溴水发生加成反应
使其褪色(其
他答案合理亦可)
一、选择题
1.涂改液是一种使用率较高的文具,好多同学都喜欢使用涂改液。
经实考据明涂改液中含有好多挥发性有害物质,吸入后易惹起慢性中毒而头晕、头痛,严重者抽搐、呼吸困难,二
氯甲烷就是其中的一种。
以下有关说法中不正确的选项是()
A.涂改液危害人体健康、污染环境,中小学生最好不要使用或慎用涂改液
B.二氯甲烷沸点较低
C.二氯甲烷易溶于水,涂改液沾到手上时,用水很简单洗去
D.二氯甲烷为周围体的结构,不存在同分异构体
剖析:
依照题给信息可知,涂改液中的好多成分对人体有害,污染环境,所以中小学生最好
不要使用涂改液;由于题目中描述二氯甲烷易挥发,所以可推断其沸点较低;二氯甲烷在水
中溶解性较差,所以涂改液沾到手上时,只用水很难洗去;二氯甲烷能够看作甲烷分子中两个氢原子被氯原子取代的产物,由于甲烷为周围体结构,所以二氯甲烷为周围体构型,不存在同分异构体。
所以答案为C。
答案:
C
2.以下卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是()
①C6H5Cl②(CH3)2CHCH2Cl
③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2—CHBr2
⑤
⑥CH22
Cl
A.①③⑥
B.②③⑤
C.全部
D.②④
剖析:
依照卤代烃消去反应的实质,
分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢
原子的卤代烃不能够发生消去反应。
(CH3
32
22
)CCHCl不能够发生消去反应;因
CHCl分子中只有一
个碳原子,故其也不能够发生消去反应。
其他C6H5Cl若发生消去反应,
将破坏苯环的牢固性,
故C6H5Cl也不能够发生消去反应。
答案:
A
3.以下关于有机物的说法中不正确的选项是()
A.全部的碳原子在同一个平面上
B.水解生成的有机物为醇类
C.能发生消去反应
D.能发生加成反应
解析:
A项,“-CH2Br”中碳原子的位置相当于苯环上氢原子的位置,所以
中全部的碳原子共平面;B项,水解生成的有机
物为,属于醇类;C项,相邻碳上没有H,不能够发生消去反应;苯
环可与H2发生加成反应。
答案:
C
4.以下关于卤代烃的说法不正确的选项是()
A.在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中,溴元素的存在形式为溴离子
B.在卤代烃中,卤素原子与碳原子形成共价键
C.聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物,属于卤代烃
D.卤代烃比相应的烷烃的沸点高
剖析:
在卤代烃分子中,卤素原子与碳原子是以共价键结合的,所以溴乙烷分子中溴元素是
以溴原子的形式存在的,A不正确;聚四氟乙烯诚然是高聚物,但是也属于
卤代烃,C正确。
答案:
A
5.将1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热,生成的产物再跟溴水反应,获取一种有机物,则这
种有机物的同分异构体有(除它之外)(
)
种
种
C.4种
种
剖析:
在NaOH的醇溶液中加热,1-氯丙烷发生消去反应生成CH2
3
===CHCH,丙烯与溴发
生加成反应,生成1,2-二溴丙烷,即
CH2Br-CHBr-CH3,它的同分异构体有
3种:
答案:
B
6.要检验某卤乙烷中的卤素可否是溴元素,正确的实验方法是
(
)
①加入氯水振荡,观察水层可否有红棕色的溴出现
②滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色积淀生成
③加入NaOH溶液共热,冷却后加入稀硝酸至酸性,
再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉
淀生成
④加入NaOH的醇溶液共热,冷却后加入稀硝酸至酸性,
再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄
色积淀生成
A.①③
B.②④
C.①②
D.③④
剖析:
即使卤乙烷中的卤素是溴元素,但因它是非电解质,不能够电离,不能够与氯水或
AgNO3
溶液反应表现出红棕色的溴也许生成浅黄色积淀,
所以①②均是错误的。
卤代烃中加入NaOH
溶液共热,可发生水解反应生成
HX,加入稀硝酸至酸性,再滴入
AgNO3溶液即可依照积淀
的颜色判断是何种卤素,所以③正确;加入
NaOH醇溶液共热,可发生消去反应生成
NaX,
加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液也可依照积淀的颜色判断是何种卤素,
所以④正确。
答案:
D
7.一种新式的灭火剂叫“1211,”其分子式为
CFClBr,命名方法是按碳、氟、氯、溴的序次
2
分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目
(尾端的“0须”略去)。
按此原则,对以下几种新式
灭火剂的命名正确的选项是
(
)
A.CFBr
1301
B.CFBr
122
3
2
C.CFCl
2420
D.CClBr
2
2012
2
4
2
2
2
剖析:
B项应命名为1201;C项应命名为242;D项应命名为2022。
答案:
A
8.以下化学反应的产物中,存在有互为同分异构体的是
A.CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解
(
)
B.与NaOH醇溶液共热反应
C.与NaOH的醇溶液共热反应
D.
在催化剂存在下与
H2完好加成
剖析:
选项
A中有机物水解只能获取CH32
2
2
2
-
CHCHOH;选项B中只能获取
CH===CH-CH
C
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