高考化学二轮复习专题28有机合成练习2.docx
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高考化学二轮复习专题28有机合成练习2
专题28有机合成
1.已知有机化合物A、B、C、D、E存在下图所示转化关系,且C能跟NaHCO发生反应,C和D的相对分子3质量相等,E为无支链的化合物。
请回答下列问题:
(1)已知E的相对分子质量为102,其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%,其余为氧,则E的分子式为________________________。
(2)B在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物,此高分子化合物的结构简式为________________________________________________________________________。
(3)D也可以由溴代烃F在NaOH溶液中加热来制取,写出此反应的化学方程式:
________________________________________________________________________。
(4)反应①的化学方程式:
__________________________________
________________________________________________________________________。
(5)B有多种同分异构体,请写出一种同时符合下列四个条件的结构简式:
________________________________________________________________________。
a.能够发生水解
b.能发生银镜反应
c.能够与FeCl溶液显紫色3d.苯环上的一氯代物只有一种
(3)D(CHCHCHOH)也可以由溴代烃F在NaOH溶液中加热来制取,此反应的化学方程式为CHCHCHBr+222323HO2NaOH――→CHCHCHOH+NaBr。
223△
(5)B的多种同分异构体中,符合下列四个条件:
a.能够发生水解,含有酯基,b.能发生银镜反应,含有醛基,c.能够与FeCl溶液显紫色,含有酚羟基,d.苯环上的一氯代物只有一种,符合条件的同分异构体3
有:
【答案】
(4)COOCHCHCHCHCHOOCCH+2NaOH△,323222COONaCHCHOH+CHCOONa+CHCHCHOH
232322
.醇酸树脂是一种成膜性好的树脂,下面是一种醇酸树脂的合成路线:
2.
NBS已知:
RCHCH===CH――→RCHCHBrCH。
222
(1)反应①的化学方程式为__________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)写出B的结构简式:
________________。
(3)反应①~③中属于取代反应的是________(填序号)。
(4)反应④的化学方程式为_________________________________________________。
(5)反应⑤的化学方程式为_______________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)下列说法正确的是________(填字母)。
a.B存在顺反异构
b.1molE与足量的银氨溶液反应能生成2molAg
c.F能与NaHCO反应产生CO23d.丁烷、1-丙醇和D中沸点最高的为丁烷
与互为同分异构体的结构简式:
的写(7)出符合下列条件________________________________________________________________________。
a.能与浓溴水反应生成白色沉淀;
b.苯环上一氯代物有两种;
c.能发生消去反应。
【解析】CHCHCHBr在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成A,A为CHCH===CH,根据已知信息可判断B为22323CH===CHCHBr,B与溴发生加成反应生成C,C为CHBrCHBrCHBr。
C在NaOH水溶液中发生水解反应生成D,2222
的结构简式为。
E被新。
发生氧化反应生成E,OH)(CHD为丙三醇OHCHOHCHE22
和丙三醇发生缩聚反应生成,F。
的结构简式为氧化后酸化生成制Cu(OH)F2
反知可析分上以据根
(1)物合化子分高.
乙醇【答案】
(1)CHCHCHBr+NaOH――→232△CHCH===CH+NaBr+HO232
(2)CH===CHCHBr22(3)③
(6)c
3.芳香烃A是基本有机化工原料,由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:
回答下列问题:
(1)A的名称是________________。
I含有官能团的名称是________________________。
(2)反应⑦的作用是__________________________________________________,
⑩的反应类型是___________________________________________。
(3)写出反应②的化学方程式:
___________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)D分子中最多有________个原子共平面。
E的结构简式为____________________________。
(5)写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式:
__________________。
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子;
②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应。
为起始原料制备的合成路线补充完整。
将由D(6)
__________________(无机试剂及溶剂任选)。
OCHCHOH232合成路线流程图示例如下:
CHCHO――→CH――→COOHCHCOOCHCH33323△催化剂/△浓硫酸/【解析】芳香烃A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B,B发生水解反应生成苯甲醛,结合B的分子式,
为,对比C、D的结构可知,苯甲醛与丙酮脱去1分子水形成碳碳双键可知A
为。
由I中取代基处于对位位置,可知甲苯发生ED而生成,D发生加聚反应生成高分子化合物
为G发生还原反应生成F,的H的结构简式、I,由为F硝化反应生成.
的结构简式为,H被酸性高锰酸钾溶液氧化生成I,I分子式可知H发生取代反应生成J,J发生水解反应生成K,可知G→H是为了保护氨基,防止被氧化。
(1)A的名称是甲苯,I含有官能团的名称是羧基、肽键。
(2)反应⑦的作用是保护氨基,⑩是肽键的水解反应,属于取代反应。
的同分异构体:
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子,可以含有2个不同的取代基且处于对位,②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应,含有—OOCH结构,或者含有酚羟基与醛基,可能的结构简式为
【答案】
(1)甲苯羧基、肽键
(2)保护氨基取代反应
是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,具有广泛应用,其结构简式为PC.4.
其中,A可使Br的CCl溶液褪色,B中有五种不同化学环境的氢原子,D可与FeCl溶液发生显色反应;E324可与H发生加成反应,其核磁共振氢谱为单峰。
2
请回答下列问题:
(1)A与Cl反应的产物名称是______________________,B的结构简式是2________________________________________________________________________。
(2)第③步反应的化学方程式是_______________________________________________。
(3)碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸,乳酸能发生的化学反应有________(填字母)。
a.取代反应B.加成反应
D.加聚反应c.消去反应
(4)碳酸二甲酯有多种同分异构体,写出其中能与NaCO溶液反应的所有同分异构体的结构简式(乳酸除32外)_______________________________________
________________________________________________________________________。
(5)第④步反应的化学方程式是_______________________________________________。
【解析】根据“A可使Br的CCl溶液褪色”和A的分子式可推出A的结构简式为CH===CHCH;A与苯反应3242生成B,且“B中有五种不同化学环境的氢原子”,结合B的分子式(CH),可推出B的结构简式为129
;结合D的分子式(CHO)和“D可与FeCl溶液发生显色反应”,可推出D的结构简式为366
;结合E的分子式(CHO)和“E可与H发生加成反应,其核磁共振氢谱为单峰”,可推出E的结263
构简式为,再根据双酚A的分子式(CHO的结构简式为A的结构简式,可推出双酚PC和)21615.
HO。
2(3)乳酸的结构简式为CHCH(OH)COOH,其中含有羧基和羟基,能发生取代反应、消去反应。
(4)碳酸二甲酯3的分子式为CHO,能与NaCO溶液反应,说明其分子中含有羧基,则满足条件的同分异构体(乳酸除外)为33326HOCHCHCOOH、CHOCHCOOH、CHCHOCOOH。
(5)由已知方程式类推,双酚A与碳酸二甲酯反应的化学方程式233222
为
【答案】
(3)ac
(4)HOCHCHCOOH、CHOCHCOOH、CHCHOCOOH
232232
5.分子式为CHOBr的芳香族化合物X,符合下列条件:
210102①其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1∶2∶6∶1,②其苯环上有四个取代基(其中两个为甲基),且苯环上的一卤代物只有一种;③水解酸化后的产物C能发生银镜反应,D遇FeCl溶液显色且3E能与浓溴水反应。
在一定条件下可发生下述一系列反应:
请回答下列问题:
(1)X中含氧官能团的名称是________。
(2)E可能具有的化学性质是________(填字母)。
a.取代反应B.消去反应c.氧化反应d.还原反应
(3)在上述反应中有机物发生还原反应的是________。
a.A→BB.D→Ec.E→FD.F→H
写出下列反应的化学方程式:
(4)①A→B:
____________________________________________________;②F→H:
_________________________________________________。
E的同分异构体共有________种,其中一种的结构简式为________。
(5)同时符合下列条件的a.能发生水解反应FeCl溶液显色b.遇3.含有苯环,苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同化学环境的氢原子c,除含一个苯环外,还有一个不饱=5的芳香族化合物,不饱和度为是分子式为【解析】XCHOBr11-6210102外,还有两个取代基,水解CH和度,分子中有2个O原子,能发生水解反应,含有酯基;苯环上除两个—3原子,由②知,一个取代基为H邻位或对位上有CHO,且酚—OH,也有—,后C中有—CHOD中有酚—OH及苯环上一卤代物只有一种可2∶,再由核磁共振氢谱吸收面积比为CHBr—,另一个为—OOCH1∶26∶2
为,C为HCOOH,B为HCHOX得,,A为CH为D,OH3.
【答案】
(1)酯基
(2)acd(3)c
(4)①2HCHOH+O―→2HCHO+2HO
222
6.有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下图。
已知以下信息:
③X在催化剂作用下可与H。
Y反应生成化合物2.
④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。
回答下列问题:
(1)X的含氧官能团的名称是__________,X与HCN反应生成A的反应类型是__________。
(2)酯类化合物B的分子式是CHO,其结构简式是31514________________________________。
(3)X发生银镜反应的化学方程式是_______________________________________
________________________________________________________________________。
(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是
________________________________________________________________________。
(5)的同分异构体中:
①能发生水解反应;②能发生银镜反应;③能与氯化铁溶液发生显色反应;④含氧官能团处在对位。
满足上述条件的同分异构体共有__________种(不考虑立体异构),写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式________________________________________。
为原料合成乳酸的路线(其他试剂任选)。
(6)写出以CHOH52反应试剂反应试剂(合成路线常用的表示方式为:
A――→B……――→目标产物)反应条件反应条件【解析】根据扁桃酸的结构简式结合信息①不难推出A为
7.已知有机化合物A、B、C、D、E存在下图所示转化关系,且C能跟NaHCO发生反应,C和D的相对分子质3量相等,E为无支链的化合物。
请回答下列问题:
(1)已知E的相对分子质量为102,其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%,其余为氧,则E的分子式为________________________。
(2)B在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物,此高分子化合物的结构简式为________________________________________________________________________。
(3)D也可以由溴代烃F在NaOH溶液中加热来制取,写出此反应的化学方程式:
________________________________________________________________________。
(4)反应①的化学方程式:
__________________________________
________________________________________________________________________。
(5)B有多种同分异构体,请写出一种同时符合下列四个条件的结构简式:
________________________________________________________________________。
a.能够发生水解
b.能发生银镜反应
c.能够与FeCl溶液显紫色3d.苯环上的一氯代物只有一种
102×58.8%102×9.8%NNN(O),则=5=,10(H)=102【解析】由E的相对分子质量为可得,E分子中(C)=
121102-12×5-10=2,E的分子式为CHO,C能与=NaHCO溶液反应,含有—COOH,C与D反应生成
3105216.
【答案】
(4)COOCHCHCHCHCHOOCCH+2NaOH△,322223COONaCHCHOH+CHCOONa+CHCHCHOH
223322.
8.醇酸树脂是一种成膜性好的树脂,下面是一种醇酸树脂的合成路线:
NBS已知:
RCHCH===CH――→RCHCHBrCH。
222
(1)反应①的化学方程式为__________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)写出B的结构简式:
________________。
(3)反应①~③中属于取代反应的是________(填序号)。
(4)反应④的化学方程式为_________________________________________________。
(5)反应⑤的化学方程式为_______________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)下列说法正确的是________(填字母)。
a.B存在顺反异构
b.1molE与足量的银氨溶液反应能生成2molAg
c.F能与NaHCO反应产生CO23d.丁烷、1-丙醇和D中沸点最高的为丁烷
与互为同分异构体的结构简下(7)写出符合列条件的式:
________________________________________________________________________。
a.能与浓溴水反应生成白色沉淀;
b.苯环上一氯代物有两种;
c.能发生消去反应。
【解析】CHCHCHBr在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成A,A为CHCH===CH,根据已知信息可判断B为23232CH===CHCHBr,B与溴发生加成反应生成C,C为CHBrCHBrCHBr。
C在NaOH水溶液中发生水解反应生成D,2222
简构结的E,E成生OHCHOHCH醇丙D为三(CH应反化氧生发。
OH)22.
乙醇【答案】
(1)CHCHCHBr+NaOH――→223△CHCH===CH+NaBr+HO232
(2)CH===CHCHBr22(3)③
(6)c
9.芳香烃A是基本有机化工原料,由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:
回答下列问题:
(1)A的名称是________________。
I含有官能团的名称是________________________。
(2)反应⑦的作用是__________________________________________________,
⑩的反应类型是___________________________________________。
(3)写出反应②的化学方程式:
___________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)D分子中最多有________个原子共平面。
E的结构简式为____________________________。
(5)写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式:
__________________。
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子;
②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应。
为起始原料制备的合成路线补充完整。
D(6)将由
__________________(无机试剂及溶剂任选)。
OCHCHOH223合成路线流程图示例如下:
CHCHO――→CH――→COOHCHCOOCHCH33332△/△浓硫酸/催化剂【解析】芳香烃A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B,B发生水解反应生成苯甲醛,结合B的分子式,
分子水形成碳碳双键1的结构可知,苯甲醛与丙酮脱去D、C,对比为A可知.
为。
由I中取代基处于对位位置,可知甲苯发生D,D发生加聚反应生成高分子化合物E而生成
为发生还原反应生成GH硝化反应生成F的为,F,由I的结构简式、
,H分子式可知H的结构简式为被酸性高锰酸钾溶液氧化生成I,I发生取代反应生成J,J发生水解反应生成K,可知G→H是为了保护氨基,防止被氧化。
(1)A的名称是甲苯,I含有官能团的名称是羧基、肽键。
(2)反应⑦的作用是保护氨基,⑩是肽键的水解反应,属于取代反应。
的同分异构体:
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子,可以含有2个不同的取代基且处于对位,②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应,含有—OOCH结构,或者含有酚羟基与醛基,可能的结构简式为
【答案】
(1)甲苯羧基、肽键
(2)保护氨基取代反应
10.PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,具有广泛应用,其结构简式为
其中,A可使Br的CCl溶液褪色,B中有五种不同化学环境的氢原子,D可与FeCl溶液发生显色反应;E324可与H发生加成反应,其核磁共振氢谱为单峰。
2
请回答下列问题:
(1)A与Cl反应的产物名称是______________________,B的结构简式是2________________________________________________________________________。
(2)第③步反应的化学方程式是_______________________________________________。
(3)碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸,乳酸能发生的化学反应有________(填字母)。
a.取代反应B.加成反应
Dc.消去反应.加聚反应
(4)碳酸二甲酯有多种同分异构体,写出其中能与NaCO溶液反应的所有同分异构体的结构简式(乳酸除32外)_______________________________________
________________________________________________________________________。
(5)第④步反应的化学方程式是_______________________________________________。
【解析】根据“A可使Br的CCl溶液褪色”和A的分子式可推出A的结构简式为CH===CHCH;A与苯反应3422生成B,且“B中有五种不同化学环境的氢原子”,结合B的分子式(CH),可推出B的结构简式为129
;结合D的分子式(CHO)和“D可与FeCl的结构简式为D溶液发生显色反应”,可推出36
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