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有机化学试题
有机化学习题
绪论习题
1.指出下列各式哪些是实验式?
哪些是分子式?
哪些是结构式?
(1)C2H6
(2)C6H6(3)CH3(4)CH2=CH2(5)CH4O(6)CH2O(7)CH3COOH
2.写出符合下列条件且分子式为C3H6O的化合物的结构式:
(1)含有醛基
(2)含有酮基(3)含有环和羟基(4)醚(5)环醚
(6)含有双键和羟基(双键和羟基不在同一碳上)
3.
指出下列化合物中带“*”号碳原子的杂化轨道类型:
4.下列化合物哪些是极性分子?
哪些是非极性分子?
(1)CH4
(2)CH2Cl2(3)CH3CH2OH(4)CH3OCH3(5)CCl4(6)CH3CHO(7)HCOOH
5.下列各化合物中各含一主要官能团,试指出该官能团的名称及所属化合物的类别:
(1)CH3CH2Cl
(2)CH3OCH3(3)CH3CH2OH(4)CH3CHO(5)CH3CH=CH2
(6)CH3CH2NH2(7)(8)(9)(10)
6.σ键和π键是怎样构成的?
它们各有哪些特点?
7.
下列化合物哪些易溶于水?
哪些易溶于有机溶剂?
(1)CH3CH2OH
(2)CCl4(3)(4)CH3CHO(5)HCOOH(6)NaCl
8.某化合物3.26mg,燃烧分析得4.74mgCO2和1.92mgH2O。
相对分子质量为60,求该化合物的实验式和分子式。
9.下列反应中何者是布朗斯特酸?
何者是布朗斯特碱?
(1)
(2)
10.指出下列分子或离子哪些是路易斯酸?
哪些是路易斯碱?
(1)H2O
(2)AlCl3(3)CN-(4)SO3(5)CH3OCH3(6)CH3+(7)CH3O-
(8)CH3CH2NH2(9)H+(10)Ag+(11)SnCl2(12)Cu2+
11.比较下列各化合物酸性强弱(借助表0-3)
(1)H2O
(2)CH3COOH(3)CH3CH2OH(4)CH4(5)C6H5OH(6)H2CO3(7)HCl(8)NH3
第一章饱和烃习题
1.用系统命名法命名下列化合物:
2.写出下列化合物的结构式:
(1)异己烷
(2)新戊烷(3)3-甲基-4-乙基壬烷
(4)2,3,4-三甲基-3-乙基戊烷(5)异丙基环戊烷
(6)顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷(7)反-1-甲基-2-溴-环戊烷
(8)3,3-二甲基-4-仲丁基辛烷(9)2,2-二甲基-3-乙基-4-异丙基壬烷
(10)反-1,2-环丙烷二甲酸(11)二环[3.1.1]庚烷
3.写出分子式为C6H14烷烃的各种异构体,并正确命名。
4.写出下列烷烃的可能结构式:
(1)由一乙基和一个仲丁基组成
(2)由一个异丙基和一个叔丁基组成
(3)含有四个甲基且分子量为86的烷烃(4)分子量为100,且同时含有1°、3°、4°碳原子的烷烃
5.不查手册,将下列各组化合物沸点按从高到低排列:
(1)3,3-二甲基戊烷,2-甲基庚烷,正庚烷,正戊烷,2-甲基己烷
(2)辛烷,己烷,2,2,3,3-四甲基丁烷,3-甲基庚烷,2,3-二甲基戊烷,2-甲基己烷
6.将下列游离基稳定性由大到小排列:
7.画出2,3-二甲基丁烷的几个极端构象式,并指出哪个是优势构象式。
8.画出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷和反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象式。
9.完成下列反应方程式。
第二章不饱和烃习题
1.命名下列化合物:
2.写出下列化合物的结构式。
(1)1-甲基环戊烯
(2)(Z)-2-戊烯(3)异戊二烯(4)(E)-3-甲基-2-戊烯
(5)顺,反-2,4-己二烯(6)异丁烯(7)3-甲基-3-戊烯-1-炔(8)顺-3-正丙基-4-己烯-1-炔
3.下列化合物哪些有顺反异构体?
写出其全部异构体的构型式。
(1)CH3CH=CHCH3
(2)CH3CH2CH=C(CH3)2(3)CH2=CH-CH=CHCH3
(4)CH3CH=CH-CH=CHCH3(5)CH3CH=CCl2(6)CH3CH=CH-C≡CH
4.写出异丁烯与下列试剂的反应产物:
(1)H2/Ni
(2)Br2(3)HBr(4)HBr,过氧化物(5)H2SO4(6)H2O,H+
(7)Br2/H2O(8)冷、稀的KMnO4/OH-(9)热的酸性KMnO4(10)O3,然后Zn,H2O
5.写出1,3-丁二烯与下列试剂的反应产物:
(1)1molH2
(2)1molBr2(3)1molHCl(4)热的酸性KMnO4(5)O3,然后Zn,H2O
6.下列化合物与HBr发生亲电加成反应生成的活性中间体是什么?
排出各活性中间体的稳定次序:
(1)CH2=CH2
(2)CH2=CHCH3(3)CH2=C(CH3)2(4)CH2=CHCl
7.完成下列反应式:
8.用化学方法鉴别下列化合物。
(1)丙烷,丙烯,丙炔,环丙烷。
(2)环戊烯,环己烷,甲基环丙烷。
9.由丙烯合成下述化合物:
(1)2-溴丙烷
(2)1-溴丙烷(3)2-丙醇(4)3-氯丙烯
10.以乙炔为原料合成4-氰基环己烯。
11.某化合物A,其分子式为C8H16,它可以使溴水褪色,也可溶于浓硫酸,
12.有四种化合物A、B、C、D,分子式均为C5H8,它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。
A能与硝酸银的氨溶液作用生成沉淀,B、C、D则不能。
当用热的酸性KMnO4溶液氧化时,A得到CO2和CH3CH2CH2COOH;B得到乙酸和丙酸;C得到戊二酸;D得到丙二酸和CO2。
指出A、B、C、D的结构式。
13.某化合物A,分子式为C5H10,能吸收1分子H2,与酸性KMnO4作用生成一分子C4的酸,但经臭氧化还原水解后得到两个不同的醛,试推测A可能的结构式,该烯烃有无顺反异构?
14.某化合物分子式为C15H24,催化氢化可吸收4mol氢气,得到(CH3)2CH(CH2)3CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)CH2CH3。
用臭氧处理,然后用Zn、H2O处理,得到两分子甲醛,一
分子丙酮,一分子,一分子,不考虑顺反结构,试写出该化合物的构造式。
第三章芳香烃习题
1.命名下列化合物:
2.写出下列化合物或基的结构式:
2-甲基-3-苯基-1-丁烯
2-乙基-4-溴甲苯
2,3-二硝基-4-氯苯甲酸
对氯苯磺酸
2-甲基-6-氯萘
3-甲基-8-硝基-2-萘磺酸
苄基(苯甲基)
对甲苯基
邻甲苯基
3.将下列各组化合物按亲电取代反应的活性由强到弱次序排列:
苯甲苯二甲苯溴苯
苯胺苯磺酸甲苯硝基苯
苯甲酸对苯二甲酸对甲基苯甲酸对二甲苯
4.用箭头标出下列化合物进行亲电取代反应时,取代基进入苯环的主要位置:
5.完成下列反应式:
6.用简便化学方法鉴别下列各组化合物:
苯乙苯苯乙烯
苯环己基苯环己烷
7.用指定的原料合成下列化合物(无机试剂可任选):
8.根据休克尔规则判断下列各化合物是否具有芳香性:
9.某烃A的分子式为C9H8,能与AgNO3的氨溶液反应生成白色沉淀。
A与2mol氢加成生成B,B被酸性高锰酸钾氧化生成C(C8H6O4)。
在铁粉存在下C与1mol氯反应,得到的一氯代主要产物只有一种。
试推测A、B、C的结构式。
10.化合物A分子式为C8H10,在三溴化铁催化下,与1mol溴作用只生成一种产物B;B在光照下与1mol氯反应,生成两种产物C和D。
试推测A、B、C、D的结构式。
11.三种芳烃分子式均为C9H12,氧化时A得到一元酸,B得到二元酸,C得到三元酸;进行硝化反应时,A主要得到两种一硝基化合物,B只得到两种一硝基化合物,而C只得到一种一硝基化合物。
试推测A、B、C的结构式。
第三章卤代烃习题
1.写出分子式为C3H5Br的所有同分异构体,并用系统命名法命名。
2.写出乙苯的各种一氯取代物的结构式,用系统命名法命名,并说明它们在化学活性上相当于哪一类卤代芳烃。
3.命名下列化合物:
4.完成下列反应式:
5.完成下列转化:
6.判断下列各反应的活性次序:
(1)1-溴丁烷、1-氯丁烷、1-碘丁烷与AgNO3乙醇溶液反应
(2)2-甲基-2-溴丁烷、2-甲基3-溴丁烷、2-甲基1-溴丁烷进行SN1反应
(3)5-氯-2-戊烯、4-氯-2-戊烯、3-氯-2-戊烯与AgNO3乙醇溶液反应
7.用化学方法鉴别下列各组化合物:
(1)1-溴环戊烯、3-溴环戊烯、4-溴环戊烯
(2)氯化苄、对氯甲苯、1-苯基-2-氯乙烷
8.预测1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物:
(1)NaOH水溶液;
(2)NaOH乙醇溶液;
(3)Mg,无水乙醚;(4)苯,无水AlCl3;
(5)CH3CH2NH2;(6)NaCN乙醇溶液;
(7)CH3CH2OK;(8)AgNO3乙醇溶液。
9.某烃A的分子式为C5H10,不与高锰酸钾作用,在紫外光照射下与溴作用只得到一种一溴取代物B(C5H9Br)。
将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8),化合物C经臭氧化并在Zn粉存在下水解得到戊二醛(OCHCH2CH2CH2CHO)。
写出化合物A的结构式及各步反应方程式。
10.某化合物A与溴作用生成含有三个卤原子的化合物B。
A能使碱性高锰酸钾水溶液褪色,并生成含有一个溴原子的邻位二元醇。
A很容易与氢氧化钾水溶液作用生成化合物C和D,C和D氢化后分别生成互为异构体的饱和一元醇E和F,E分子内脱水后可生成两种异构化合物,而F分子内脱水后只生成一种化合物,这些脱水产物都能被还原成正丁烷。
试推测A、B、C、D、E和F的构造式。
第五章旋光异构习题
1.下列各化合物可能有几个旋光异构体?
若有手性碳原子,用“*”号标出。
(1)
(2)
(3)(4)
(5)(6)
2.写出下列各化合物的所有对映体的费歇尔投影式,指出哪些是对映体,哪些是非对映体,哪个是内消旋
体,并用R、S标记法确定手性碳原子的构型。
(1)2-甲基-3-戊醇
(2)3-苯基-3-氯丙烯
(3)2,3-二氯戊烷(4)2,3-二氯丁烷
3.写出下列各化合物的费歇尔投影式。
(1)S-2-溴丁烷
(2)R-2-氯-1-丙醇
(3)S-2-氨基-3-羟基丙酸(4)2S,3R-2,3,4-三羟基丁醛
(5)2R,3R-2,3-二羟基丁二酸(6)3S-2-甲基-3-苯基丁烷
4.指出下列各组化合物是对映体,非对映体,还是相同分子。
(1)
(2)
(3)(4)
(5)(6)
(7)(8)
5.写出有最低分子量的手性烷烃的所有对映体的费歇尔投影式,用R、S标记法确定手性碳原子的构型。
6.用丙烷进行氯代反应,生成四种二氯丙烷A、B、C和D,其中D具有旋光性。
当进一步氯代生成三氯丙
烷时,A得到一种产物,B得到二种产物,C和D各得到三种产物。
写出A、B、C和D的结构式。
7.D-(+)-甘油醛经氧化后得到(-)-甘油酸,后者的构型为D-构型还是L-构型?
8.已知(+)-2-甲基-1-氯丁烷的比旋光度为+1.64°,(—)-2-甲基-1-丁醇的比旋光度为-5.756°。
(1)如果比旋光度为+0.492°的此氯代烷按SN2历程水解,产物的比旋光度是多少?
(2)如果按SN1历程水解,旋光性产物的旋光纯度与反应物相比,将发生怎样的变化?
(3)如果此氯代烷为S-构型,按SN2历程水解的产物应具有何种构型?
按SN1历程水解的旋光性产物又
具有何种构型?
第六章醇酚醚习题
1.命名下列化合物,对醇类化合物标出伯、仲、叔醇:
2.写出下列化合物的结构式:
(1)对硝基苯乙醚
(2)1,2—环氧丁烷(3)反—1,2—环戊二醇
(4)4—甲氧基—1—戊烯—3—醇(5)2,3—二甲氧基丁烷(6)邻甲氧基苯甲醇
(7)3—环已烯醇(8)对甲基苯酚
3.比较下列各化合物的沸点高低:
4.写出下列各反应的主要产物:
5.用化学方法鉴别下列各组化合物:
(1)正丁醇、2—丁醇、2—甲基—2—丁醇
(2)2—丙烯醇、丙醇、甲乙醚
(3)苄醇、对甲基苯酚、甲苯
(4)2—丁醇、甘油、苯酚
(5)3—戊烯—1—醇、4—戊炔—1—醇、正戊醇
6.如何分离苯和苯酚的混合物?
如何除去环已烷中含有的少量乙醚杂质?
7.完成下列转化:
8.用指定原料合成下列化合物:
(1)由CH2=CH2合成丁酸
(2)由CH3CH2CH2OH合成CH3CH2CH2COOH
9.有一化合物(A)C5H11Br和NaOH水溶液共热后生成C5H12O(B)。
(B)具有旋光性,能和金属钠反应放出氢气,和浓H2SO4共热生成C5H10(C)。
(C)经臭氧氧化并在还原剂存在下水解,生成丙酮和乙醛,试推测(A)、(B)、(C)的结构。
10.有分子式为C5H12O的两种醇(A)和(B),(A)与(B)氧化后都得到酸性产物。
两种醇脱水后再催化氢化,可得到同一种烷烃。
(A)脱水后氧化得到一个酮和CO2。
(B)脱水后再氧化得到一个酸和CO2,试推导(A)与(B)的结构式。
第七章醛酮醌习题
1.命名下列化合物:
2.写出下列化合物的结构式:
(1)水合三氯乙醛(6)乙醛缩乙二醇
(2)三甲基乙醛(7)苯乙酮
(3)邻羟基苯甲醛(8)丙酮苯腙
(4)乙二醛(9)α—溴代丙醛
(5)2—甲基环戊酮(10)肉桂醛
3.
写出下列反应的主要产物:
(1)乙醚
4.用简单化学方法鉴别下列各组化合物:
(1)乙醛、甲醛、丙烯醛
(2)乙醛、乙醇、乙醚
(3)丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇
(4)丁醛、1—丁醇、2—丁醇、2—丁酮
(5)戊醛、2—戊酮、环戊酮、苯甲醛
(6)苯甲醇、苯甲醛、苯酚、苯乙酮
5.将下面两组化合物按沸点高低顺序排列:
6.比较下列化合物中羰基对氢氰酸加成反应的活性大小:
(1)二苯甲酮、乙醛、一氯乙醛、三氯乙醛、苯乙酮
(3)乙醛、三氯乙醛、丙酮、甲醛
7.下列化合物那些能发生碘仿反应?
写出其反应产物。
(1)丁酮
(2)异丙醇(3)正丁醇(4)3—戊酮
8.试问下列诸化合物可由何种醛酮转变得来?
写出其反应式。
9.请设计一个分离戊醇、戊醛和3-戊酮的化学方法,并写出有关的反应式。
10.完成下列转化,并写出反应式。
11.某化合物分子式为C5H12O(A),氧化后得分子式为C5H10O的化合物(B)。
B能和2,4—二硝基苯肼反应得黄色结晶,并能发生碘仿反应。
(A)和浓硫酸共热后经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸。
试推出A的构造式,并用反应式表明推导过程。
12.某化合物C8H14O(A),可以很快地使溴水褪色,可以和苯肼发生反应,氧化后得到一分子丙酮及另一化合物(B)。
B具有酸性,和次碘酸钠反应生产碘仿和一分子羧酸,其结构是HOOCCH2CH2COOH。
写出(A)、(B)的结构式。
13.某化合物分子式为C6H12O,能与羟胺作用生成肟,但不起银镜反应,在铂的催化下加氢得到一种醇。
此醇经过脱水、臭氧化还原水解等反应后得到两种液体,其中之一能起银镜反应但不起碘仿反应,另一种能起碘仿反应但不能使Fehling试剂还原。
试写出该化合物的结构式。
14.某化合物A分子式为C10H12O2,不溶于氢氧化钠溶液,能与羟氨作用生成白色沉淀,但不与托伦试剂反应。
A经LiAlH4还原得到B,分子式为C10H14O2。
A与B都能发生碘仿反应。
A与浓HI酸共热生成C,分子式为C9H10O2。
C能溶于氢氧化钠,经克莱门森还原生成化合物D,分子式为C9H12O。
A经高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸。
试写出A、B、C、D的构造式和有关反应式。
第八章羧酸和取代酸习题
1.命名下列化合物或写出结构式:
(1)
(2)(3)
(4)(5)(6)E-2-甲基-2-丁烯酸
(7)乙酰乙酸丙酯(8)甲基丁二酸酐(9)甲酸甲酯
(10)2-氯丁酰溴
2.将下列化合物按酸性增强的顺序排列:
(1)苯酚、乙酸、丙二酸、乙二酸
(2)
3.完成下列反应:
(1)
(2)
(3)苯甲醇氯化苄苯乙腈苯乙酸
(4)
4.完成下列合成(无机试剂任选):
(1)由乙烯合成丙酮酸和丁二酸二乙酯
(2)由乙炔合成丙烯酸乙酯
(3)由苯合成对-硝基苯甲酰氯
(4)由环己酮合成α-羟基环己基甲酸
5.用简便的化学方法鉴别下列各组化合物:
(1)甲酸、乙酸、乙酸甲酯
(2)邻-羟基苯甲酸、邻-羟基苯甲酸甲酯、邻-甲氧基苯甲酸
6.下列化合物中,那些能产生互变异构,写出其异构体的结构式:
7.推导结构式,并写出有关反应式。
(1)分子式为C3H6O2的化合物,有三个异构体A、B、C,其中A可和NaHCO3反应放出CO2,而B和C不可,B和C可在NaOH的水溶液中水解,B的水解产物的馏出液可发生碘仿反应。
推测A、B、C的结构式。
(2)某化合物A,分子式为C5H6O3,可与乙醇作用得到互为异构体的化合物B和C,B和C分别与亚硫酰氯(SOCl2)作用后,再与乙醇反应,得到相同的化合物,推测A、B、C的结构式。
(3)某化合物A,分子式为C6H8O2,能和2,4-硝基苯肼反应,能使溴的四氯化碳溶液褪色,但A不能和NaHCO3反应。
A与碘的NaOH溶液反应后生成B,B的分子式为C4H4O4,B受热后可分子内失水生成分子式为C4H2O3的酸酐C。
推测A、B的构型式和C的结构式。
(4)某化合物A,分子式为C7H6O3,能溶于NaOH和NaHCO3,A与FeCl3作用有颜色反应,与(CH3CO)2O作用后生成分子式为C9H8O4的化合物B。
A与甲醇作用生成香料化合物C,C的分子式为C8H8O3,C经硝化主要得到一种一元硝基化合物,推测A、B、C的结构式。
第九章含氮和含磷有机化合物习题
1.命名下列化合物
(1)CH3CH2NH2
(2)CH3CH(NH2)CH3
(3)(CH3)2NCH2CH3(4)
(5)[(CH3)3NC6H5]+OH-(6)(CH3CH2)2N-NO
(7)CH3CON(CH3)2(8)H2NCOOC2H5
(9)
(10)
2.下列各组化合物按碱性强弱顺序排列
(1)对甲氧基苯胺、苯胺、对硝基苯胺
(2)丙胺、甲乙胺、苯甲酰胺
(3)氢氧化四甲铵、邻苯二甲酰亚胺、尿素
3.鉴别下列各组化合物
(1)异丙胺、二乙胺、三甲胺
(2)苯胺、硝基苯、硝基苄
(3)苯胺、环己胺、N-甲基苯胺
4.完成下列反应式
(1)CH2=CHCH2Br+NaCN
?
?
(2)(CH3)3N+CH3CH2I
?
?
(3)CH3CH2NH2+CH3COCl
(4)[(CH3)3N+CH2CH3]OH-
(5)
(6)CH3CH2NHCH2CH3+(CH3CO)2O
5.由指定原料合成下列化合物(无机试剂可任取)
(1)由苯合成间三溴苯
(2)由甲苯合成对氨基苯甲酸
(3)由苯合成4-羟基-4’-氯偶氮苯
(4)由苯胺合成对硝基苯甲酰氯
6.试分离苯胺、硝基苯、苯酚、苯甲酸的混合物。
7.某化合物(A)分子式为C7H7NO2,无碱性,还原后得到(B),结构名称为对甲苯胺。
低温下(B)与亚硝酸钠的盐酸溶液作用得到(C),分子式为C7H7N2Cl。
(C)在弱碱性条件下与苯酚作用得到分子式为C13H12ON2的化合物(D)。
试推测(A)、(C)和(D)的结构。
8.分子式为C7H7NO2的化合物(A)、(B)、(C)、(D),它们都含有苯环,为1,4-衍生物。
(A)能溶于酸和碱;(B)能溶于酸而不溶于碱;(C)能溶于碱而不溶于酸;(D)不溶于酸也不溶于碱。
推测(A)、(B)、(C)和(D)的可能结构式。
9.分子式为C6H13N的化合物A,能溶于盐酸溶液,并可与HNO2反应放出N2,生成物为C6H12O(B)。
B与浓H2SO4共热得产物C,C的分子式为C6H10。
C能被KMnO4溶液氧化,生成化合物D(C6H10O3)。
D和NaOI作用生成碘仿和戊二酸。
试推出A、B、C、D的结构式,并用反应式表示推断过程。
第十章油脂和类脂化合物习题
1.写出下列化合物的结构:
(1)三乙酸甘油酯
(2)硬脂酸
(3)亚油酸(4)顺、顺、顺、顺-Δ5,8,11,14-二十碳四烯酸
2.完成下列反应方程式:
(1)
(2)
3.用化学方法鉴别下列化合物:
(1)三硬脂酸甘油酯和三油酸甘油酯
(2)蜡和石蜡
4.2g油脂完全皂化,消耗0.5mol.ml-1KOH15ml,试计算该油脂的皂化值。
5.表面活性剂往往具有怎样的结构特点?
为什么能去油污?
6.某化合物(A)的分子式为C53H100O6,有旋光性,能被水解生成甘油和一分子脂肪酸(B)及两分子脂肪酸(C)。
(B)能使溴的四氯化碳溶液褪色,经氧化剂氧化可得壬酸和1,9-壬二酸。
(C)不发生上述反应。
试推测(A)、(B)、(C)的结构式,并写出有关反应式。
第十一章杂环化合物和生物碱习题
1.命名下列化合物:
2.写出下列化合物的结构式:
(1)2,3-二甲基呋喃
(2)2,5-二溴吡咯(3)3-甲基糠醛(4)5-甲基噻唑
(5)4-甲基咪唑(6)烟碱(7)喹啉(8)苯并吡喃
3.下列化合物中哪些具有芳香性?
4.完成下列反应
浓
浓
浓△
催化剂
5.解释下列问题
(1)为什么呋喃、噻吩及吡咯比苯易进行亲电取代?
而吡啶却比苯难发生亲电取代?
(2)吡喃和吡喃的γ-正碳离子是否具有芳香性?
为什么?
6.将下列化合物按碱性强弱排序
(1)吡啶、吡咯、六氢吡啶、苯胺
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